4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分分析

鐘文彬 岳建強 張碧蓉 閆素云 段敏仙 史文斌 羅心平 周先艷

DOI：10.13925/j.cnki.gsxb.20230446

摘? ? 要：【目的】系統比較4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分并篩選差異特征揮發性成分，對利用枸櫞類柑橘種質資源及促進柑橘精油產業開發具有重要意義。【方法】采用溶劑萃取結合氣相色譜-質譜（GC-MS）聯用技術對云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬和香櫞果皮的揮發性成分進行測定。【結果】在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬和香櫞果皮中共檢測出85種揮發性成分，依次檢測出72種、57種、58種、58種；從總揮發性成分含量看，云檸1號檸檬＞香水檸檬＞紅檸檬＞香櫞。通過偏最小二乘法判別分析（PLS-DA），可將4種枸櫞類柑橘品種有效區分；以VIP≥1，p＜0.05為基準，篩選得到12種差異特征揮發性成分，其中云檸1號檸檬果皮中γ-松油烯、β-檜烯、檸檬醛、β-蒎烯、α-蒎烯、橙花醛的含量顯著積累；紅檸檬果皮中（Z）-α-佛手柑油烯、α-金合歡烯的含量顯著積累，其中α-金合歡烯是紅檸檬果皮中所特有的；香水檸檬果皮中D-檸檬烯、香茅醛含量顯著積累；香櫞果皮中香葉醇、紫蘇醛含量顯著積累。【結論】不同枸櫞類柑橘果皮的揮發性成分種類和含量差異顯著，其中D-檸檬烯、γ-松油烯、β-檜烯、香茅醛、檸檬醛、香葉醇、（Z）-α-佛手柑油烯、β-蒎烯、α-蒎烯、α-合金歡烯、紫蘇醛、橙花醛可作為這4種枸櫞類柑橘果皮的差異特征揮發性成分。云檸1號檸檬和香水檸檬香氣成分豐富，可作為優異的柑橘香氣資源。

關鍵詞：枸櫞；果皮；GC-MS；揮發性成分；分析

中圖分類號：S666 文獻標志碼：A 文章編號：1009-9980（2024）02-0266-16

Analysis of volatile substances in peels of four citron varieties

ZHONG Wenbin1， YUE Jianqiang2， ZHANG Birong2， YAN Suyun2， DUAN Minxian2， SHI Wenbin2， LUO Xinping2*， ZHOU Xianyan2*

（1Institute of Plant Resources， Yunnan University， Kunming 650000， Yunnan， China; 2Institute of Tropical and Subtropical Cash Crops， Yunnan Academy of Agricultural Sciences， Baoshan 678000， Yunnan， China）

Abstract： 【Objective】 Systematic comparative analysis of the volatile components in the peel of four main cultivated citron， screening of the characteristic volatile components in the four citrons and analyzing their differences in aroma substances from the perspective of metabolism are of great significance for better utilization of the germplasm resource of citron citrus and promoting the development of citrus essential oil industry. 【Methods】 The volatile components of YN 1 lemon， Red lemon， Xiangshui lemon and Citron peels were detected by low temperature ultrasonic solvent extraction combined with GC-MS， and compounds were identified with the Xcalibur software and NIST mass spectrometry database for compound matching， combined with artificial spectrum analysis and comparison with relevant literature. The content of volatile components was determined by the internal standard method， and the data were statistically analyzed by WPS Office 2020 software. SPSS 26.0 software was used to analyze the variance and difference significance of means. Origin 2021 software was used for constructing graphs with the data， and Simca14.1 for multivariate statistical analysis to screen the characteristic volatile components. Partial least square discriminant analysis （PLS-DA） was used to predict the stability and reliability of the data. 【Results】 There were significant differences in the types and contents of volatile components in the peel of the four citrons. A total of 85 volatile components were detected in the peels of YN 1 lemon， Red lemon， Xiangshui lemon and Citron， and 72， 57， 58 and 58 were detected respectively， which fell into 11 classes， including monothenes， sesquiterpenes， monoterpene alcohols， sesquiterpene alcohols， monothene aldehydes， aldehydes， esters， alcohols， etc. Monothene substances accumulated significantly， accounting for more than 80% of the total volatile components， among which D-limonene was the highest volatile substance in the peels of the four citrons. Among the 85 volatile components detected， 34 were common to the four varieties and they were the typical volatile components of citrons. The peel of YN 1 lemon contained 9 unique volatile components， and the peel of Red lemon contained 7 unique volatile components， while no unique volatile components were detected in the peels of Xiangshui lemon and Citron. YN 1 lemon peel had the highest total volatile component content （24 554.42 ?g·g^-1）， followed by Xiangshui lemon peel with 22 004.48 ?g·g^-1， Red lemon peel with 9 677.24 ?g·g^-1， and Citron peel with the lowest content （6 671.86 ?g·g^-1）. Further， by partial least square discriminant analysis （PLS-DA）， the established PLS-DA model could effectively distinguish the volatile components of the four citron varieties. The largest contribution to principal component 1 （PC1） was D-limonene， followed by citronellal， citral， neral， etc.， and the largest contribution to principal component 2 （PC2） was β-pinene， followed by γ-perpinene， α-pinene， β-myrcene， etc. With VIP≥1， p＜0.05 as the basis， 12 volatile components with different characteristics were screened. Among them， D-limonene， γ-terpinene， β-pinene， citral， β-myrcene， α-pinene and neral were significantly accumulated in the peel of YN 1 lemon. （Z）-α-bergamotene and α-farnesene accumulated significantly in the peel of Red lemon， in which （Z）-α-bergamotene was 61.14 times that of YN 1 lemon， 5.11 times that of Xiangshui lemon and 281.27 times that of Citron， and α-farnesene was unique to the peel of Red lemon. D-limonene and citronellal accumulated significantly in the peel of Xiangshui lemon， especially citronellal， which was 111.77 times that of YN 1 lemon， 37.35 times that of Red lemon and 814.44 times that of Citron. Geraniol and perillal accumulated significantly in Citron peel， in which geraniol was 10.57 times that of YN 1 lemon， 6.17 times that of Xiangshui lemon， and perillal was 3.66 times that of YN 1 lemon， and 16.01 times that of Xiangshui lemon. The contents of D-limonene， citral and neral in the peel of YN 1 lemon and Xiangshui lemon were significantly higher than those of Red lemon and Citron. 【Conclusion】There were significant differences in the types and contents of volatile components in different citron citrus peel. Monopetene compounds were the most important volatile components in the peel of the four kinds of citron varieties. The content and types of volatile components in the peel of YN 1 lemon were the highest， and the content and types of volatile components in the peel of citron were the least. Based on the PLS-DA result， γ-terpinene， β-pinene， α-pinene and β-myrcene might be the characteristic volatile components of YN 1 lemon peel; （Z）-α-bergamotene and α-farnesene were characteristic volatile components of Red lemon peel; citronellal might be used as the characteristic volatile component of Xiangshui lemon peel， and geraniol and perillal might be used as the distinctive volatile components of Citron peel. YN 1 lemon and Xiangshui lemon had rich aroma components and might be excellent citrus aroma resources.

Key words： Citron; Pericarp; The gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）; Volatile components; Analyze

枸櫞類（citron-like）是蕓香科（Rutaceae）柑橘屬（Citrus）植物中的一類，與柚類（cephalocitrus）、蜜柑類（acrumen）和橘亞類（microacrumen）并列為柑橘重要的栽培類型^[1-2]。枸櫞（C. medica L.）又名香櫞，1753年林奈把枸櫞命名為（C. medica L.）、與檸檬（C. limon Burm.）、黎檬（C. limonia Osbeck.）、梾檬（C. qurantifolia Swingle.）以及佛手（C. medica ‘Fingered）共同構成枸櫞類（citron-like），主要分布在印度東北部、我國西藏東南部、云南西部、西南部。枸櫞類柑橘原發中心位于云南的西部和西南部，在我國長江以南的熱帶亞熱帶氣候類型的地區均有栽培^[3-4]。枸櫞類柑橘果實含有豐富的酚類、黃酮類、生物堿類、香豆素類、維生素類等多種功效性成分，具有理氣、舒郁、消痰、利膈等藥用和食用價值^[5]。氣味物質是人們通過嗅覺可以感覺到的揮發性成分，其果皮揮發性成分對果實香氣有決定作用，是果實最重要的風味指標之一^[6]，不同柑橘果實具有獨特氣味^[7]。

筆者課題組前期已在云南129份枸櫞和檸檬種質資源果皮中鑒定到49種揮發性成分，在西藏的50份枸櫞果皮中可鑒定到52種成分，D-檸檬烯含量占總揮發性物質含量50%以上，主要包括單萜、單萜醇、單萜醛、單萜酯、倍半萜、倍半萜醇、醛、酮等物質，其中單萜的含量最高^[8]。不同種植區和不同種質資源的柑橘果實揮發性成分存在差異。涂勛良等^[9]對8個不同檸檬品種果皮香氣成分進行檢測分析，發現8個檸檬品種所含成分種類和相對含量存在品種間差異；張海朋等^[10]分析了7種柑橘108份材料果皮和汁囊的揮發性特征，β-蒎烯和檜烯在5個檸檬種質中的4個中特異積累。此外，不同提取方法、植株不同組織部位及果實不同成熟度的香氣成分也存在較大差異。莊曉偉等^[11]通過頂空固相微萃取（HS-SPME）、水蒸氣蒸餾法（SD）與氣質聯用儀（GC-MS）在香櫞果皮中分別檢測出68種、56種香氣成分，發現不同提取方法對揮發性成分檢測結果產生一定的影響^[12-14]。冼偉光等^[15]對香櫞葉片和果皮揮發性成分進行研究，尤桂春等^[16]對8種檸檬花精油揮發性成分進行研究，揭示了不同部位的揮發性成分情況及差異性。李春秀等^[17]對不同成熟期泰國檸檬和香水檸檬果皮揮發性成分進行研究，發現不同成熟期的香水檸檬和泰國檸檬果實揮發性成分存在較大差異。

而枸櫞類柑橘是云南主要栽培或特色的地方柑橘品種，是云南鞏固脫貧攻堅成果同鄉村振興有效銜接的主要產業之一。云南的枸櫞類柑橘由于特殊的香氣越來越受到消費者的喜愛，尤其香水檸檬等廣泛應用于新興的茶飲行業。但關于不同的枸櫞類柑橘果實果皮揮發性成分的研究還未見系統的報道。因此筆者在本研究中以4種枸櫞類柑橘果實為材料，采用溶劑超聲萃取結合GC-MS技術檢測云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬及香櫞果皮的揮發性成分，系統比較4種主要栽培的枸櫞類柑橘果皮揮發性成分并篩選差異特征性揮發成分，從代謝角度解釋4種枸櫞類柑橘果實香氣差異的原因，對更好地利用枸櫞類柑橘種質資源及柑橘精油產業開發具有重要意義。

1 材料和方法

1.1 材料

云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果實材料均來源于云南檸檬綜合試驗站柑橘種質資源圃，其中云檸1號檸檬是從尤力克檸檬芽變中選育的品種，廣泛種植于云南產區。于2023年1月18日17：00，采集資源圃中處于商品上市期的4種枸櫞類果實樣品（圖1），每個品種選擇樹齡相同、長勢一致的成年健康掛果樹3株，每株分別從東南西北中5個方向隨機采摘成熟度相同、大小均勻、無病蟲害的果實3個，每株樹共15個果，作為1次重復，隨后帶回實驗室洗凈擦干，削取每個樣果赤道面黃皮層一圈，立即置于液氮下充分凍干、混勻，封袋標記，置于-80 ℃保存備用。

1.2 方法

1.2.1 樣品處理及萃取（參考周先艷^[8]的方法略有修改） （1）樣品前處理：將制備好的樣品從-80 ℃低溫冰箱取出，取適量樣品液氮下充分研磨，稱取0.30 g置于2 mL 離心管中，做好標記。

（2）萃取：往裝好樣品的離心管內添加500 ?L純水，500 μL含壬酸甲酯（methyl nonanoate，98%，Sigma-Aldrich）87.50 ?g·mL^-1的MTBE液（甲基叔丁基醚methyl tert-butyl ether，≥99.8%，色譜純，Sigma-Aldrich），蓋好混勻后置于4 ℃低溫下超聲萃取1 h后取出，12 000 r·min^-1離心12 min，小心吸取上清液，過濾膜后置于進樣瓶中，使用Thermo TRACE 1600-ISQ 7610GC-MS聯用儀（購買于美國賽默飛世爾科技有限公司）測定。

1.2.2 GC-MS條件 色譜柱：TC-5MS石英毛細柱（30 m×0.32 mm，0.25 ?m）；載氣：高純氦氣（純度＞99.999%），恒流模式，流量2 mL·min^-1；進樣口溫度250 ℃；進樣量1 ?L，分流模式，分流比50∶1；升溫程序：初始溫度40 ℃保持3 min，以2 ℃·min^-1升至160 ℃，保持1 min，以5 ℃·min^-1升至200 ℃，保持1 min，以8 ℃·min^-1升至240 ℃，保持3 min。MS傳輸線溫度280 ℃；離子源溫度260 ℃；EI（電子轟擊）為離子源，電子轟擊能量70 eV；Scan正離子全掃描模式，掃描開始時間為進樣后3 min，掃描質量范圍45～400 amu。

1.2.3 定性定量分析 定性方法為揮發性物質經氣相色譜分離，形成由各成分色譜峰組成的總離子流色譜圖，通過Xcalibur軟件處理及NIST質譜數據庫的化合物匹配，結合人工圖譜解析及相關文獻進行比對，確定揮發性成分。

定量方法：采用內標法^[18]進行定量，以壬酸甲酯作為內標。計算公式如下：

其中C_i表示樣品中該揮發性成分的質量分數（?g·g^-1），A_i表示該揮發性成分在質譜圖上的峰面積，A_is表示內標物（壬酸甲酯）在質譜圖上的峰面積，C_is表示內標物（壬酸甲酯）的質量濃度（87.50 ?g·mL^-1），M_i表示稱取樣品質量（g），V表示加入MTBE液的體積（mL）。

1.2.4 數據處理及分析 利用WPS Office 2020軟件對試驗數據進行統計分析整理；采用SPSS 26.0數據分析軟件進行方差、差異顯著性分析；利用Origin 2021軟件對試驗數據進行作圖；利用Simca14.1進行PLS-DA多元統計分析。

2 結果與分析

2.1 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分GC-MS總離子流圖

4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分經過提取、GC-MS測定，得到GC-MS總離子流圖譜，如圖2所示。從圖上可以看出，香櫞和紅檸檬的峰相對較少，檢測出的物質較少，同一出峰時間點峰面積較小，同一成分的含量較低，說明這4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分的種類以及含量存在較大差異。

2.2 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分種類與總含量分析

從云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中共檢出85種揮發性成分（表1），其中依次檢出72、57、58、58種，可分為單萜烯、倍半萜烯、單萜烯醇、倍半萜烯醇、單萜烯醛、醛類、酯類、酮類等共十一大類。根據這85種揮發性成分作upset圖（圖3），發現4種枸櫞柑橘果皮中含有共有揮發性成分34種，是枸櫞類柑橘果皮典型揮發性成分；云檸1號檸檬果皮中含有9種特有揮發性成分，分別為三環烯、α-檀香烯、對薄荷^-1（7），8（10）-二烯-9-醇、白菖醇、庚醛、異胡薄荷酯、異丁酸芳樟酯、樟腦、胡椒酮，其含量（w，后同）累計為21.01 ?g·g^-1，占總揮發性成分的0.086%，所占比例非常低；紅檸檬果皮中含有7種特有揮發性成分，分別為α-畢澄茄烯、β-畢澄茄烯、α-金合歡烯、δ-杜松烯、己醛、5-乙基-2（5H）-呋喃酮、5，8-二乙基十二烷，其含量累計為52.74 ?g·g^-1，占總揮發性成分的0.54%；而在香水檸檬和香櫞兩種枸櫞類柑橘果皮中并未檢測到特有揮發性成分。

在果皮揮發性成分的總含量方面，云檸1號檸檬果皮檢出揮發性成分總含量最高，為24 554.42 ?g·g^-1；香櫞果皮中總含量最低，為6 671.86 ?g·g^-1；紅檸檬果皮中為9 677.24 ?g·g^-1、香水檸檬果皮中為22 004.48 ?g·g^-1。4種枸櫞類柑橘品種間差異顯著（p＜0.05），變異系數為56.39%，云檸1號檸檬含量最高，其次為香水檸檬，香櫞的含量最低。

2.3 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分含量分析

通過對在4種枸櫞類柑橘果皮檢出的85種揮發性成分進行分類統計，可分為11類（表1），其類別數量及相對含量如圖4和圖5所示。

2.3.1 單萜烯類 單萜烯類是這4種枸櫞類柑橘果皮中最主要的揮發性成分。在云檸1號檸檬果皮中檢測出15種；在紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中檢測出13種。其中4個品種共有揮發性成分12種，分別為α-側柏烯、α-蒎烯、莰烯、檜烯、β-月桂烯、α-松油烯、D-檸檬烯、（E）-β-羅勒烯、羅勒烯、γ-松油烯、異松油烯、波斯菊萜；三環烯只在云檸1號檸檬中檢測到；紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中未檢測出特有成分。4種枸櫞類柑橘果皮中單萜烯類中最主要的成分都是D-檸檬烯，都占總揮發性成分含量的50%以上。從含量方面看，云檸1號檸檬果皮中單萜烯含量最高，為22 742.09 ?g·g^-1，其次是香水檸檬果皮中為18 013.41 ?g·g^-1，紅檸檬果皮中為9 171.61 ?g·g^-1，最少是香櫞果皮中為6 304.05 ?g·g^-1。從占總揮發性成分含量的比例上看，紅檸檬（94.78%）＞香櫞（94.49%）＞云檸1號檸檬（92.62%）＞香水檸檬（81.86%），品種間變異系數為54.34%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.2 倍半萜烯類 在云檸1號檸檬果皮中檢測出13種倍半萜烯類揮發性成分；在紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中均檢測出16種。其中4個品種共有揮發性成分有9種，為石竹烯、（Z）-α-佛手柑油烯、葫蘆烯、β-檀香烯、（Z）-β-金合歡烯、（E）-β-金合歡烯、γ-欖香烯、α-雪松烯、β-紅沒藥烯；α-檀香烯僅在云檸1號檸檬果皮中檢測到；α-畢澄茄烯、β-畢澄茄烯、α-金合歡烯、δ-杜松烯僅在紅檸檬果皮中檢測到；香櫞、香水檸檬果皮中并未檢測出特有揮發性成分。從含量方面看，倍半萜烯類在香水檸檬果皮中的含量最高，為637.83 ?g·g^-1，是其第三大類別成分；其次是在云檸1號檸檬果皮中為462.24 ?g·g^-1，是其第三大類別成分；紅檸檬果皮中為226.19 ?g·g^-1，是其第二大類別成分；最低的是香櫞果皮中為71.67 ?g·g^-1，是其第四大類別成分。從占總揮發性成分含量的比例上看，香水檸檬（2.90%）＞紅檸檬（2.33%）＞云檸1號檸檬（1.88%）＞香櫞（1.07%）。變異系數為71.68%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.3 單萜烯醇類 在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中依次檢測出13、8、9、11種單萜烯醇類揮發性成分。其中4個品種共有成分有4種，為（Z）-β-松油醇、芳樟醇、α-松油醇、（E）-驅蛔腦二醇；對薄荷-1（7），8（10）-二烯-9-醇僅在云檸1號檸檬果皮中檢測到；紅檸檬、香櫞、香水檸檬果皮中未檢測出特有揮發性成分。從含量方面看，單萜烯醇類在云檸1號檸檬果皮中含量最多，為225.46 ?g·g^-1，是其第四大類別成分；其次是香水檸檬果皮中為141.53 ?g·g^-1，是其第四大類別成分；香櫞果皮中為130.17 ?g·g^-1，是其第三大類別成分；最少是紅檸檬果皮中為84.74 ?g·g^-1，是其第三大類別成分。從占總揮發性成分含量的比例上看，香櫞（1.95%）＞云檸1號檸檬（0.92%）＞紅檸檬（0.88%）＞香水檸檬（0.64%）。變異系數為40.35%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.4 倍半萜烯醇類 4種枸櫞類柑橘果皮中含倍半萜烯醇較少，占揮發性成分總量的0.03%～0.11%。在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中依次檢測出6、2、4、3種倍半萜烯醇類。其中4個品種共有成分1種，為異長葉醇；白菖醇只在云檸1號檸檬果皮中檢測到；紅檸檬、香櫞、香水檸檬果皮中并未檢出特有揮發性成分。從含量方面看，倍半萜烯醇類在香水檸檬果皮中含量最高，為24.04 ?g·g^-1；其次是云檸1號檸檬果皮中為22.58 ?g·g^-1；紅檸檬果皮中為3.72 ?g·g^-1；最低是香櫞果皮中為1.96 ?g·g^-1。從占總揮發性成分含量的比例上看，香水檸檬（0.11%）＞云檸1號檸檬（0.09%）＞紅檸檬（0.04%）＞香櫞（0.03%）。變異系數為90.68%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.5 單萜烯醛類 單萜烯醛類在這4種枸櫞類柑橘果皮中含量較多，占揮發性成分總量的0.74%～13.87%。在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中依次檢測出4、3、4、3種單萜烯醛類。其中4個品種共有成分2種，為香茅醛和檸檬醛；云檸1號檸檬、紅檸檬、香櫞、香水檸檬果皮并未檢出特有揮發性成分。從含量方面看，單萜烯醛類在香水檸檬果皮中含量最高，為3 051.16 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的13.87%，是香水檸檬區別于其他3個品種的主要揮發性成分，是其第二大類別成分；其次是云檸1號檸檬果皮中為834.79 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的3.40%，是其第二大類別成分；香櫞果皮中為133.78 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的2.01%，是其第二大類別成分；最低是紅檸檬果皮中為71.66 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.74%，是其第五大類別成分；其中香茅醛在香水檸檬果皮中含量特異性累積，高達2 466.85 ?g·g^-1，占香水檸檬果皮總揮發性成分含量的11.21%，屬于第二大揮發性成分，遠超于云檸1號檸檬、紅檸檬、香櫞果皮中的含量，是云檸1號檸檬的111.77倍、紅檸檬的37.35倍、香櫞的814.44倍。變異系數為136.46%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.6 醛類 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分中含醛類物質較少，占揮發性成分總量的0.06%～0.78%。在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中依次檢測出8、7、4、4種醛類。其中4個品種共有揮發性成分3種，為壬醛、葵醛、十一醛；庚醛只在云檸1號檸檬果皮中檢測到；己醛只在紅檸檬果皮中檢測到；香櫞、香水檸檬果皮中并未檢測出特有揮發性成分。從含量方面看，醛類在紅檸檬果皮中含量最高，為75.39 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.78%；其次是在香水檸檬果皮中為69.64 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.32%；在云檸1號檸檬果皮中為60.38 ?g·g^-1，占總揮發性成分的0.25%；最低是在香櫞果皮中為3.69 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.06%。變異系數為60.08%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.7 酸類 香葉酸是唯一檢測出來的揮發性有機酸，僅在香水檸檬、香櫞果皮中檢出，含量微少。在香水檸檬果皮中為0.76 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.003 5%；在香櫞果皮中為2.40 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.036%。變異系數為143.44%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.8 酚類 麝香草酚是唯一檢測出來的揮發性有機酚，只在云檸1號檸檬、香櫞果皮中檢出，含量微少。在云檸1號檸檬果皮中為0.84 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.003 4%；在香櫞果皮中為0.77 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.012%。變異系數為115.71%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.9 酯類 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分中含酯類較少，占揮發性成分總量的0.09%～0.71%。在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中依次檢測出6、2、4、3種酯類。其中4個品種共有成分1種，為2-甲基辛酸甲酯；異胡薄荷酯、異丁酸芳樟酯只在云檸1號檸檬果皮中檢出；紅檸檬、香櫞、香水檸檬果皮中未檢出特有揮發性成分。從含量方面看，酯類在云檸1號檸檬果皮中含量最高，為174.91 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.71%；其次在香水檸檬果皮中為53.50 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.24%；在香櫞果皮中為16.10 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.24%；最低是在紅檸檬果皮中為8.49 ?g·g^-1，占總揮發性成分含量的0.09%。變異系數為121.73%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.10 酮類 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分中含酮類較少，占揮發性成分總量的0.01%～0.06%。在云檸1號檸檬果皮中檢測出樟腦、胡椒酮、7-甲氧基香豆素3種，含量為8.99 ?g·g^-1；在紅檸檬果皮中檢測出5-乙基-2（5H）-呋喃酮和7-甲氧基香豆素2種，含量為5.70 ?g·g^-1；在香水檸檬、香櫞果皮中只檢測出7-甲氧基香豆素1種，含量分別為5.20 ?g·g^-1、0.86 ?g·g^-1。變異系數為64.34%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.3.11 其他 4種枸櫞類柑橘果皮中還檢測到其他的揮發性物質，占總量的0.03%～0.31%。在云檸1號檸檬果皮中檢出鄰-傘花烴、6-甲基十八烷、2-甲基十九烷3種，含量為22.14 ?g·g^-1；在紅檸檬果皮中檢出鄰-傘花烴、5，8-二乙基十二烷、6-甲基十八烷、2-甲基十九烷4種，含量為29.75 ?g·g^-1；在香水檸檬果皮中檢出鄰-傘花烴、6-甲基十八烷2種，含量為7.41 ?g·g^-1；在香櫞果皮中只檢出6-甲基十八烷、2-甲基十九烷2種，含量為6.40 ?g·g^-1。變異系數為69.59%，品種間差異顯著（p＜0.05）。

2.4 4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分含量的差異分析

以檢出的85種揮發性成分含量作為因變量參數，4種枸櫞類柑橘品種作為自變量，通過SIMCA.14.1作偏最小二乘法判別分析（PLS-DA，圖6）。本次分析中自變量擬合指數（Rx2）為1，因變量擬合指數（Ry2）為0.999，模型預測指數（Q2）為0.999。Rx2、Ry2、Q2均大于0.9，表明該模型對自變量X及因變量Y均具有較好的解釋能力，也表明該模型具有較強的預測能力，該模型擬合結果可接受^[19]。經過200次置換檢驗，如圖6-A所示，Q2回歸線與縱軸的相交點小于0，說明模型不存在過擬合，模型驗證有效，認為該結果可用于這4種枸櫞類的鑒別分析。

所建立模型中主成分1（PC1）的方差貢獻率為69.1%，主成分2（PC2）的方差貢獻率為28.4%，累計方差貢獻率為97.50%，其能夠代表數據整體。以第一主成分和第二主成分為橫縱坐標建立樣品和揮發性化合物的相關性得分圖和載荷圖（圖6-B～C），發現樣品的相似度在95%的置信區間內，各樣品表現出明顯的聚類趨勢，未發現離群樣本點，說明建立的PLS-DA模型可對4個品種進行分類。由圖6-B可以看出，4個枸櫞類柑橘品種的得分圖散點在不同的象限，同一個品種的主成分得分散點重復性良好。在PC1上，4個枸櫞類柑橘品種可以明顯區分；在PC2上，云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬和香櫞具有一定的區分度，香水檸檬和香櫞不能完全進行區分。說明4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分存在一定區別，可以實現4個枸櫞類柑橘品種樣品的有效區分。主成分中某一組分的載荷值越高，說明該組分對該主成分所起作用越大。由圖6-C可以看出，對PC1貢獻最大的是D-檸檬烯，依次是香茅醛、檸檬醛、橙花醛等，可以認為PC1代表的是D-檸檬烯、香茅醛、檸檬醛、橙花醛等為組合的揮發性成分；對PC2貢獻最大的是檜烯，依次是γ-松油烯、α-蒎烯、β-蒎烯等，因此PC2代表了以檜烯、γ-松油烯、α-蒎烯、β-蒎烯等為組合的揮發性成分。

通過PLS-DA的變量投影重要度（VIP）分析不同揮發性成分對4種枸櫞類柑橘果皮香味的貢獻率（表1）。根據p＜0.05且VIP≥1的標準，篩選云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮揮發性成分差異特征揮發性成分，共篩選到12種差異特征揮發性成分（表2），分別是D-檸檬烯、γ-松油烯、檜烯、β-蒎烯、α-蒎烯、（Z）-α-佛手柑油烯、α-金合歡烯、香葉醇、香茅醛、檸檬醛、紫蘇醛、橙花醛，并根據其含量作熱圖分析。如圖7所示，云檸1號檸檬果皮中D-檸檬烯、γ-松油烯、檜烯、檸檬醛、β-蒎烯、α-蒎烯、橙花醛含量顯著積累，而不含α-金合歡烯，表現出強烈的柑橘、檸檬香味；紅檸檬果皮中（Z）-α-佛手柑油烯、α-金合歡烯含量顯著積累，特含有α-金合歡烯而不含香葉醇、紫蘇醛，表現出柑橘清新淡雅、花香、果香；香水檸檬果皮中D-檸檬烯、香茅醛含量顯著積累，而不含β-蒎烯、α-金合歡烯，表現出檸檬、香茅氣味；香櫞果皮中香葉醇、紫蘇醛含量顯著積累，而不含α-金合歡烯，表現為溫和玫瑰、辛香氣味。其中D-檸檬烯、檸檬醛、橙花醛在云檸1號檸檬和香水檸檬果皮中含量顯著高于紅檸檬和香櫞；γ-松油烯在云檸1號檸檬和香櫞果皮中含量顯著高于紅檸檬和香水檸檬。上述各品種果皮中的差異特征揮發性成分對構成這4個品種果實獨特香味的差異有一定的影響。

3 討 論

云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果實果皮中依次檢出72、57、58、58種揮發性成分。這一結果與筆者課題組前期研究^[8]、王小柯等^[24]、涂勛良等^[9]前人研究結果存在差異，這與所使用的提取和檢測方法不同有關。筆者在本研究中也發現4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分中單萜烯類都是最主要的成分，占總揮發性成分含量的80%以上，且云檸1號檸檬、紅檸檬、香櫞果皮中單萜烯類含量占總揮發性物質含量的90%以上，說明單萜烯類物質在枸櫞類柑橘果皮中高含量累積，與張海朋等^[7]研究結果一致。云檸1號檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中單萜醛類含量較高，紅檸檬果皮中單萜醛類物質含量較低，說明單萜醛類物質在枸櫞類柑橘果皮中特異性積累，與筆者課題組前期研究結果一致^[8]。其中在香水檸檬果皮中單萜烯醛含量較高，占總揮發性成分含量的13.87%，主要是香茅醛、檸檬醛、橙花醛的含量較高，尤其是香茅醛極顯著累積，而在其他3種枸櫞類柑橘果皮中含量較低，分別是云檸1號檸檬的111.77倍、紅檸檬的37.35倍、香櫞的814.44倍，因此可選擇研究果皮中單萜醛（尤其香茅醛）含量累積情況作為香水檸檬區別于其他3種枸櫞類柑橘的主要特異揮發性成分。在4種枸櫞類柑橘果皮揮發性組分中D-檸檬烯的含量都是第一大成分，占總揮發性物質含量50%以上，與DI Rauso Simeone等^[25]研究結果一致。

PLS-DA根據給定的樣品分組信息，對樣品結構數據進行判別分析，常用于區分各組間代謝輪廓的總體差異，篩選組間的差異代謝物。高歌等^[26]通過PLS-DA實現了國內各種類型的柚子品種的香氣特征差異分析。目前并未有人系統地比較多種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分的差異，而筆者在本研究中通過PLS-DA分析將4種枸櫞類柑橘種質資源分開，篩選得到12個差異特征揮發性成分。其中D-檸檬烯、γ-松油烯、檜烯、檸檬醛、β-蒎烯、α-蒎烯、橙花醛在云檸1號檸檬果皮中顯著積累；（Z）-α-佛手柑油烯、α-金合歡烯在紅檸檬果皮中顯著積累；D-檸檬烯、香茅醛在香水檸檬果皮中顯著積累；香葉醇、紫蘇醛在香櫞果皮中顯著積累。這12個特征揮發性成分對4種枸櫞類柑橘果皮揮發性成分的區分具有較大的貢獻，這4個品種枸櫞類柑橘果皮特異性的顯著累積導致其果實獨特的風味。

以上結果也與前人研究的結果存在差異，這與檢測技術方法^[11-14]、品種遺傳差異性^[27-28]、種植環境因素^[29]、管理水平^[30]，砧木種類^[31]、果實成熟度^[22]、采后操作^[23]等因素有關，后續研究將加大樣本量、擴大揮發性成分的研究范圍，進一步分析枸櫞類柑橘果皮中各特征揮發性成分。而4種枸櫞類柑橘果實表現出來的不同芳香氣味類型，是果皮揮發性成分在種類和含量上的差異，以及某些特有成分、共有成分共同作用的結果，要探明這4種枸櫞類柑橘果實獨特的香味來源，不但要研究不同揮發性物質在不同含量條件下互配的混合效果，還要結合研究人員對不同揮發性成分的氣味閾值進行判斷，這有待進一步深入研究。

4 結 論

4種枸櫞類柑橘果皮的揮發性成分種類和含量差異顯著。在云檸1號檸檬、紅檸檬、香水檸檬、香櫞果皮中共檢出85種揮發性成分，依次檢出72、57、58、58種，共有揮發性成分有34種，云檸1號檸檬、紅檸檬果皮中含有特有揮發性成分，香水檸檬和香櫞果皮中未檢出特有揮發性成分。通過PLS-DA分析，可將4種枸櫞類柑橘品種有效區分，其中D-檸檬烯、γ-松油烯、檜烯、香茅醛、檸檬醛、香葉醇、（Z）-α-佛手柑油烯、β-蒎烯、α-蒎烯、α-合金歡烯、紫蘇醛、橙花醛可以作為這4種枸櫞類柑橘果皮的差異特征揮發性成分。云檸1號檸檬和香水檸檬香氣成分豐富，可作為優異的柑橘香氣資源。

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收稿日期：2023-10-26 接受日期：2023-12-19

基金項目：國家自然科學基金（32060563）；云南省科技廳科技人才與平臺計劃（202105AD160049）；云南省科技廳重大科技專項（202102AE090054）；德宏州英才興邊計劃（2022RC010）

作者簡介：鐘文彬，男，在讀碩士研究生，研究方向為采后生物學與技術。E-mail：2913930878@qq.com

*通信作者 Author for correspondence. E-mail：rjslxp@126.com；E-mail：lyfzhouxianyan@163.com