有機化學基礎模塊中“結構決定性質”觀念建構教學探索

摘 要： 新課程體系中建構“結構決定性質”核心觀念對促進模塊融合、發展核心素養和轉變學習方式有重要意義。建構“結構決定性質”觀念的教學要充分研究教材內容，設計有效的課堂問題引導學生開展深層次的思維活動，從結構化學的視角認識有機物性質和有機反應規律，從而促進學生對學科本原性知識、觀念和思想的深刻理解和靈活應用。

關鍵詞： 觀念建構； 結構決定性質； 有機化學； 問題驅動

文章編號： 10056629（2024）10003007

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1 觀念建構教學的價值和流程

1.1 觀念建構教學及其價值

觀念是指人們在實踐活動中，通過總結和凝練形成對事物的本質和變化規律的認識，以及所獲得的方法和價值等，具有可遷移性和持久性，顯性或隱性地影響著人們的思維方式和價值取向?；瘜W學科觀念是學習者通過深入思考和內心體驗形成的對化學知識和學科特征的理解和認識，可以通過化學教學建構［1～3］。

化學觀念的建構能夠將靜態呈現的化學知識轉為動態的有效遷移和應用，已成為化學教學的一個基本價值取向和實踐追求［4］。實施觀念建構教學主要有兩個方面的價值：一是能引導學生認識知識點之間的內在聯系，形成結構化的知識體系，有利于精簡教學內容、轉變學習方式、促進深度學習；二是能引導學生感悟化學知識中蘊含的思想、觀點和方法，發揮核心觀念對事實性知識的統攝和整合作用，形成化學學科的思想、觀點和方法［5］。

1.2 觀念建構教學流程

觀念建構教學的基本流程可用圖1表示。首先研讀教材，對教學內容和事實材料進行深入的加工，精選具有代表性的相關知識點形成知識簇；接著概括總結出知識簇中蘊涵的基本規律，進一步凝練升華形成初級觀念、核心觀念；最后靈活地遷移、運用建構的觀念解決具體的問題，此過程仍是在建構觀念和深化觀念，是觀念建構教學不可或缺的組成部分。建構“結構決定性質”統攝性觀念的過程具有階段性和發展性，絕不是在某章某節的教學中一蹴而就的，而是需要貫穿于模塊和學科的整體設計。

2 “結構決定性質”觀念

2.1 “結構決定性質”的內涵

化學中對物質的研究可以分為物質的組成與結構和物質的性質與變化兩個方面。在化學發展中，人們建立了從微觀結構和宏觀性質兩個視角認識物質的思維模式，形成了“結構決定性質”的觀念，即物質的微觀結構決定宏觀性質，結構是內因，性質是外顯。“結構決定性質”是“宏觀辨識與微觀探析”核心素養的具體體現，是認識學科本原性問題的思維方式，是引領教學內容結構化的核心觀念。

2.2 課程體系中“結構決定性質”的價值

在2017年改革前的課程體系中，結構化學核心知識長期缺位，元素化學和有機化學教學缺少核心觀念引領，導致教學活動停留在羅列知識和機械記憶等較淺層面，學生對于物質的性質和反應規律往往“知其然而不知其所以然”。2017年頒布的課程標準（以下簡稱“新課標”）中物質結構與性質和有機化學基礎一起成為選擇性必修模塊，元素電負性、價鍵理論、雜化軌道理論、鍵和分子的極性等結構化學核心知識的學習為建構“結構決定性質”核心觀念奠定了基礎。新課標中六次提及“結構決定性質”，并將其稱為“基本觀念”“核心觀念”“統攝性觀念”，足見其在課程體系中的重要性［6］。

有機化學中分子結構豐富、性質多樣，是建構“結構決定性質”觀念的重要載體。新課標明確要求“認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系，知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變”［7］，這些內容都指向“結構決定性質”觀念的建構。

3 “結構決定性質”觀念建構教學實踐路徑

3.1 提升教師對新課程體系中模塊關系的認識水平

教師對課程內容的理解決定了教學設計與實施水平。新課程體系中，教師要站在課程整體設計的角度，從全新的視角提高對“化學反應原理”“物質結構與性質”“有機化學基礎”模塊之間關系的理解，而“結構決定性質”統攝性觀念正是聯系這三個模塊的核心紐帶。在有機化學基礎模塊教學中，既要用化學反應原理模塊中形成的思路和視角認識有機物的轉化關系，又要用物質結構與性質模塊中微觀結構的知識認識有機物的宏觀性質，以建構“結構決定性質”核心觀念為目標，方能推進課程理念落地生根。

3.2 樹立師生核心觀念引領知識內容結構化的意識

傳統化學教學中往往存在通過羅列和陳述的方式講授的知識多、散、雜的弊病，因而新課程課堂中教師要通過各級、各類觀念引領的教學內容結構化，生成知識少而精、思維深且敏的課堂；學生也要積極地在觀念引領下通過深度思考從本質上認識和理解所學知識之間的關聯性，不要過分關注知識的細節，形成知識結構化的學習方法。比如在學習有機化學模塊伊始，教師就要有意識地引導學生從“鍵的極性”概念出發，建立“非極性鍵一般發生均裂，強極性鍵容易發生異裂”的認識視角和思維方式；再如學生從αH活性的角度學習羥醛縮合反應后，認識到“吸電子基團活化αH”的規律，進而從電子效應的視角理解酯縮合反應等的同類型縮合反應。

3.3 精選代表性教學內容促進核心觀念的自然建構

適合建構“結構決定性質”核心觀念或某一初級觀念的教學內容往往分散在教材多個章節中。教師在備課時需理清教材知識脈絡，明晰該節課欲建構的觀念，精選教學內容和情境素材，甚至可以打破教材中原有的章、節框架和順序，增強觀念建構教學的指向性和有效性。比如在某有機物物理性質溶解性的教學中，可以利用“相似相溶”原理，在一節課內全面分析烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物等有機物的溶解度（性），形成學生對溶解度（性）規律的全面認識和理解，促進“結構決定性質”核心觀念的建構。

3.4 利用有思考價值的問題激發學生高階思維活動

問題是思維的源泉和動力，是課堂教學中師生互動的主要方式。課堂教學過程中，要在挖掘教材內容的基礎上，設計識記性問題和思考性問題，激發學生基于已有知識開展深層次思維活動，提高學生頭腦中知識的整體性和概括性水平；同時根據學生回答情況了解和評價學生知識掌握及觀念建構水平，及時調整教學策略，保證教學質量。

4 “結構決定性質”觀念建構教學的具體實施：內容分析和問題設計

教材內容分析和課堂問題設計是實施觀念建構教學的兩個重要而具體的環節。本節從“共價鍵結構決定有機物性質”和“有機分子中原子、基團之間存在影響”兩個最具代表性的初級觀念出發，基于教材內容設計驅動性問題，生成觀念建構課堂。

4.1 共價鍵結構決定有機物性質

化學反應是舊化學鍵斷裂和新化學鍵形成的過程，有機反應亦是如此。有機反應中涉及的化學鍵以共價鍵為主，共價鍵的性質決定了有機物的反應性質，從共價鍵的視角認識有機物性質、分析有機反應性質是學習有機化學必備的思維方式［8］。基于圖1中觀念建構教學流程，“共價鍵結構決定有機物性質”觀念的內容分析和建構邏輯如圖2所示。

4.1.1 共價鍵的性質決定有機物的反應性質

4.1.1.1 教材內容分析

新教材介紹了σ鍵和π鍵的結構特點和反應規律，相關內容見表1。

4.1.1.2 教學活動設計

［問題1］（烯烴、炔烴）為什么乙烯、乙炔可以使酸性KMnO4溶液退色而乙烷不能？

［分析］乙烯的碳碳雙鍵、乙炔的碳碳三鍵中都既有σ鍵又有π鍵，乙烷的碳碳單鍵中只有σ鍵。σ鍵中電子云頭碰頭重疊程度大而穩定，π鍵中電子云肩并肩重疊程度較小而不穩定。

［問題2］（鹵代烴）測定結果表明C—Cl鍵鍵

長順序為：一氯乙烷（C2H5Cl）＞一氯乙烯（C2H3Cl）＞一氯乙炔（C2HCl）。給出合理的解釋。

［分析］一方面，三種分子中形成C—Cl鍵的C原子雜化軌道不同，雜化軌道中s成分越多，形成的C—Cl鍵越強，鍵長越短；另一方面，原子間形成π鍵會使鍵長變短，一氯乙炔中C（sp）與Cl原子形成兩個π43，一氯乙烯中C（sp2）與Cl原子形成一個π43，而一氯乙烷中C（sp3）無法形成π43。

［問題3］（鹵代烴）溴乙烷在50℃時即能與NaOH溶液發生水解反應，而溴苯需要在高溫、高壓和催化劑的條件下才能發生水解反應。給出合理解釋。

［分析］溴乙烷中C—Br鍵是sp3雜化，C原子形成普通的σ鍵；而溴苯中溴原子p軌道電子可與苯環共軛形成π鍵，其中sp2雜化的C原子形成的C—Br鍵的性質介于單鍵和雙鍵之間，鍵能更大，更難斷裂，水解反應條件更苛刻。

［問題4］（合成高分子的基本方法）在苯乙烯的聚合反應中，利用C6H5CH2X做引發劑，生成自由基C6H5CH2·，實現苯乙烯的可控聚合。比較C6H5CH2Cl、 C6H5CH2Br和C6H5CH2I生成自由基反應的活性強弱。

［分析］Cl、 Br、I分別用3p、 4p、 5p軌道與C原子成鍵，原子軌道半徑依次增大，成鍵時軌道重疊程度和鍵能依次減小，活性強弱順序為：C6H5CH2I＞C6H5CH2Br＞C6H5CH2Cl。

4.1.2 鍵合原子電負性影響共價鍵性質

4.1.2.1 教材內容分析

新教材從鹵代烴開始就利用結構化學知識逐步建構“鍵合原子電負性影響共價鍵性質”的初級觀念，并應用此觀念分析醇和羧酸的性質和反應位點，預測不對稱加成反應的產物結構，實現了建構觀念和運用觀念的有機融合（見表2）。

4.1.2.2 教學活動設計

［問題5］（研究有機化合物的一般方法）乙醇和乙醚互為同分異構體，如何鑒別二者？

［分析］乙醇的羥基中有強極性的O—H鍵（電負性差值1.4）易斷裂，能與Na反應產生氫氣；而乙醚中只有弱極性的C—H鍵（電負性差值0.4），不能與Na反應產生氫氣。

［問題6］（醛、酮）乙醛與HCN的加成反應中，加入少量的NaOH可以加快反應速率。給出合理的解釋。

［分析］NaOH可將HCN轉化為CN－，其中帶負電的C原子更容易與乙醛中帶正電的C原子成鍵。

［問題7］（醛、酮）甲醛能與蛋白質分子中的氨基反應致使蛋白質變性。預測RNH2與HCHO發生加成反應的產物。

［分析］RNH2中強極性的N—H鍵易斷裂，其中帶負電的N原子與醛基中帶正電的C原子成鍵，帶正電的H原子與醛基中帶負電的O原子成鍵，加成反應產物為

。

［問題8］（有機合成）闡釋鹵代烴在有機合成中舉足輕重的“橋梁”地位。

［分析］有機合成的原料主要為來自石油中的烴類，反應活性不高。將烴轉化為鹵代烴后，由于鹵素原子電負性大于碳原子，使C—X鍵具有較強極性而易發生斷裂，與試劑的基團結合生成新的化合物。

［問題9］（有機合成）寫出CH3CN在NaOH溶液中水解的產物。

［分析］CN中C原子呈正電性而N原子呈負電性，水解時C原子與OH－結合而N原子與H+結合，發生如下反應：

最終水解產物為CH3COONa和NH3。

［問題10］（高分子材料）高分子材料中，聚乙烯、聚丙烯很難降解，而聚乙二醇容易降解。給出合理的解釋。

［分析］聚乙烯、聚丙烯的高分子主鏈中是非極性（或弱極性）的C—C鍵，不易斷裂；而聚乙二醇中有極性較強的C—O鍵，容易斷裂而降解。

4.2 有機分子中原子、基團之間存在影響

有機分子是多種原子、原子團通過共價鍵作用聚集形成的整體，處于整體中的各要素之間存在相互影響，結果導致一些原子的電性和共價鍵的極性發生變化，進而影響其反應性質［15，16］?；趫D1中觀念建構教學流程，“有機分子中原子、基團之間存在影響”觀念的內容分析和建構邏輯如圖3所示。

4.2.1 教材內容分析

新教材首先通過對照實驗指出與羥基相連的原子/原子團會影響氫氧鍵極性；接著在探究苯的同系物的過程中建立“活化”和“定位”等概念；然后分析苯酚中苯環和羥基的性質，強調基團之間的相互影響（見表3）。

4.2.2 教學活動設計

［問題11］（烯烴、炔烴）烯烴催化加氫生成烷烴放出的熱稱為氫化熱。分子中每個雙鍵的平均氫化熱越小，分子就越穩定。1丁烯、1，3丁二烯和1，4戊二烯的氫化熱見表4，分析二者差異。

［分析］1，4戊二烯中每個雙鍵的平均氫化熱與1丁烯中雙鍵的氫化熱非常接近，表明兩個雙鍵之間幾乎沒有影響。1，3丁二烯中每個雙鍵的平均氫化熱

小于1丁烯中雙鍵的氫化熱，表明1，3丁二烯中兩個雙鍵之間有相互影響，即存在共軛效應，形成了π44，使分子穩定。

［問題12］（芳香烴）乙苯與氯氣在光照條件下反應后主要產物是

Cl而不是Cl。

［分析］受鄰近苯環的影響，—CH2—中C－H鍵比—CH3中C－H鍵更活潑。

［問題13］（醇、酚）羥基的電離程度：苯酚＞水＞乙醇。給出合理的解釋。

［分析］苯酚中苯環影響了羥基（共軛效應等），使其更容易電離；乙醇中乙基為給電子基團，使羥基的極性變弱，電離程度減小。

［問題14］（醇、酚）苯環上的H原子可以被鹵素取代：苯與Br2在FeBr3催化下生成溴苯，苯酚與溴水反應生成2，4，6三溴苯酚。對比反應條件和產物，給出合理的解釋。

［分析］苯酚中羥基強烈地活化苯環，使苯環上處于鄰/對位的H原子更容易被取代。

［問題15］（羧酸、羧酸衍生物）胺的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強。以下分子中堿性最強是 。

A

B

C

［分析］C中甲基為給電子基團，可使N原子電子云密度增大而堿性增強，A和B中受吸電子基團影響而堿性減弱。

［問題16］（有機合成）①～④均為羥醛縮合反應。分別比較①和②、③和④中反應物的反應活性。（Ph代表苯基）

①

②

③

④

［分析］羥醛縮合反應中，參與反應的αH鄰近的吸電子基團越多，C—H鍵極性越強，越容易反應；被加成羰基鄰近的吸電子基團越多，C原子正電性越強，越容易反應。因此①＜②， ③＞④。

［問題17］（有機合成）設計路線由甲苯制備間硝基苯甲酸。

［分析］從甲苯到間硝基苯甲酸需要兩步：一是氧化（利用酸性KMnO4將甲基氧化為羧基）；二是硝化。由于甲基是鄰/對位定位基而羧基為間位定位基，因此需要先氧化再硝化。

5 “結構決定性質”觀念建構水平評價

“結構決定性質”是“宏觀辨識與微觀探析”思維方式的具體表現形式，結合新課標中“宏觀辨識與微觀探析”核心素養的水平劃分［20］，可將“結構決定性質”觀念建構分為三個水平：水平1是能聯系物質的組成和

結構解釋宏觀現象；水平2是能從物質的微觀結構說明同類物質的共性和不同類物質的性質差異及其原因；水平3能依據物質在原子、分子層面的微觀結構描述或預測物質的性質及可能發生的反應。學生掌握教材內容，能從組成和官能團的視角理解不同類型有機物反應規律即達到水平1和水平2；本文第三部分設計的問題要求學生認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系，知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變，均屬于水平3，若學生能較準確地回答文中設計的課堂問題，說明其“結構決定性質”觀念建構已達到較高水平。

參考文獻：

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