2022～2024年高考化學(xué)全國卷有機綜合題研究與解題模型的構(gòu)建

摘 要： 以2022～2024年7套全國卷有機綜合題為例，從命題思路、核心素養(yǎng)、學(xué)科能力、必備知識維度，對7套全國卷試題特點進(jìn)行分析研究。基于有機化學(xué)綜合題中的重難點構(gòu)建相應(yīng)的解題模型，闡釋如何利用原型和規(guī)律綜合推理突破難點，以期為有機綜合題的教學(xué)和復(fù)習(xí)提供借鑒。

關(guān)鍵詞： 2022～2024年全國卷； 有機綜合題； 解題模型

文章編號： 10056629（2024）12008507

中圖分類號： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識碼： B

1 研究背景

高考化學(xué)全國卷由教育部教育考試院命制，2022～2024年共命制全國甲卷、全國乙卷、新課標(biāo)卷共7套。隨著各省市高考綜合改革的逐步推進(jìn)，近幾年使用全國卷的數(shù)量在不斷變化，直至2024年我國各省市已完成四批高考改革。2025年四川、云南等使用全國卷的省市的第五批高考改革也即將實施，各省市高考化學(xué)試題需自主命制。在現(xiàn)行的全國卷中，全國甲卷和乙卷提供了結(jié)構(gòu)化學(xué)綜合題與有機化學(xué)綜合題兩個選項，考生可二者選其一作答，而新課標(biāo)卷則明確將有機化學(xué)綜合題納入必考范疇。審視近年來各省市高考化學(xué)試題的演變趨勢，一個顯著的特點是有機化學(xué)綜合題正逐漸成為標(biāo)配題型，結(jié)構(gòu)化學(xué)的相關(guān)內(nèi)容也被巧妙地融入各類題目之中。按照這一趨勢，各省市有機化學(xué)綜合題逐步成為必考題型，因而研究該題型的命題思路、必備知識和學(xué)科能力等具有重要的實際意義。

有機合成具有重要的學(xué)術(shù)地位和應(yīng)用價值［1］，有機化學(xué)綜合題以具體有機物的合成路線為情境，以實際問題為測試任務(wù)綜合考查有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的必備知識和學(xué)科能力，以實現(xiàn)對學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的測評目標(biāo)。本文以2022～2024年的7套全國卷為研究對象，以高考評價體系與《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》（以下簡稱“新課標(biāo)”）中的命題要求為標(biāo)準(zhǔn)，探討有機化學(xué)綜合題的命題思路與考查內(nèi)容等，構(gòu)建有機化學(xué)綜合題中重難點的解題模型，以期為教師命題提供參考，為有機化學(xué)綜合題中重難點的教學(xué)與復(fù)習(xí)提供思維模型。

2 全國卷有機化學(xué)綜合題命題特點分析

2.1 命題框架分析

高考評價體系［2］中提出“一核四層四翼”的基本內(nèi)涵，指出高考的考查內(nèi)容為必備知識、關(guān)鍵能力、學(xué)科素養(yǎng)、核心價值，在考查中要體現(xiàn)基礎(chǔ)性、綜合性、創(chuàng)新性、應(yīng)用性，最終落實立德樹人的根本任務(wù)?！靶抡n標(biāo)”［3］中也明確了相應(yīng)的命題原則，即以核心素養(yǎng)為測試宗旨，以真實情境為測試載體，以實際問題為測試任務(wù)，以化學(xué)知識為解決問題的工具。依據(jù)“新課標(biāo)”中的命題框架，結(jié)合高考評價體系構(gòu)建有機綜合題命題框架如圖1所示。

該框架揭示了在試題命制過程中“情境”“知識”“問題”之間的關(guān)系，明確了考查內(nèi)容與考查要求，以實現(xiàn)對學(xué)生核心素養(yǎng)發(fā)展水平的測評宗旨，落實立德樹人的根本任務(wù)。在有機化學(xué)綜合題的命制中，試題多以藥物、新型催化劑等為真實情境，以具體有機物合成路線中的問題為測試任務(wù)，需要學(xué)生運用有機化學(xué)模塊的必備知識作為解決實際問題的工具，在真實情境中調(diào)用學(xué)科能力解決問題，以實現(xiàn)有機綜合題所蘊含的素養(yǎng)目標(biāo)。

2.2 考查形式分析

有機化學(xué)綜合題的考查形式一般分為三種：一是以分子式、符號為主要形式的合成路線推斷與考查；二是以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線推斷與考查；三是以符號、結(jié)構(gòu)簡式、分子式為主要形式的綜合型合成路線的推斷與考查［4］。全國卷有機化學(xué)綜合題的考查形式為第三種情況，2024年全國甲卷部分題干如圖2所示。

2024年全國甲卷的有機綜合題能反映出全國卷的考查形式特點。在全國卷中往往是以含苯環(huán)的復(fù)雜芳香化合物的分子式結(jié)構(gòu)簡式分子式交替的合成路線來進(jìn)行考查。這樣的考查形式難度較高，學(xué)生在分析合成路線中的每個有機物時需要在宏觀分子式與微觀結(jié)構(gòu)簡式之間不斷轉(zhuǎn)換思考，宏微結(jié)合，利用分子式、官能團、有機物片段的變化以及加入試劑的作用等進(jìn)行證據(jù)推理，得出正確的答案。

2.3 學(xué)科能力與核心素養(yǎng)分析

學(xué)科能力是學(xué)生面對特定的研究對象和問題情境，運用學(xué)科的核心知識和活動經(jīng)驗，順利完成相應(yīng)的學(xué)科能力活動的表現(xiàn)［5］。王磊教授團隊從核心知識及活動經(jīng)驗、研究對象及問題情境、學(xué)科認(rèn)識方式、學(xué)科能力活動及其表現(xiàn)四個關(guān)鍵維度構(gòu)建了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)和關(guān)鍵能力的評價模型［6］。該模型將化學(xué)學(xué)科關(guān)鍵能力劃分為學(xué)習(xí)理解、應(yīng)用實踐、遷移創(chuàng)新3個一級要素和其下轄的9個二級要素。為了便于對高考有機化學(xué)綜合題蘊含的學(xué)科能力要素進(jìn)行編碼和研究，進(jìn)一步確立有機化學(xué)綜合題中學(xué)科能力要素的水平如表1所示。

基于對有機化學(xué)綜合題學(xué)科能力表現(xiàn)水平的描述，筆者以2024年全國甲卷有機綜合題部分片段（圖3）為例，對試題所屬學(xué)科能力要素等級進(jìn)行分析。

（1）A中的官能團名稱為 （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）由C生成D的反應(yīng)類型為 （7）I的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的共有 種。①含有手性碳；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

該題中第（1）問考查有機物A中的官能團名稱，學(xué)生僅需提取已有知識即可完成，屬于辨識記憶能力，歸為A1；第（2）問考查有機物B的結(jié)構(gòu)簡式，學(xué)生需要判斷出有機物B不飽和度是否變化，然后根據(jù)有機物A和C的變化以及自身分子式的變化推斷出有機物B的結(jié)構(gòu)簡式，屬于推理預(yù)測能力，歸為B2；第（3）問考查有機反應(yīng)類型，學(xué)生需根據(jù)取代反應(yīng)的特征判斷C生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，考查概括關(guān)聯(lián)能力，歸為A2；第（7）問考查同分異構(gòu)體數(shù)量判斷，學(xué)生需先解析題給4個條件，認(rèn)識到兩個羥基可能在同一個苯環(huán)上或不同苯環(huán)上，并對取代基位置異構(gòu)的數(shù)量進(jìn)行復(fù)雜推理后得出答案，屬于復(fù)雜推理能力，歸為C1。

依據(jù)上述標(biāo)準(zhǔn)，筆者與兩名課題組成員統(tǒng)計了2022～2024年的7套全國卷有機綜合題涉及的試題情境與核心素養(yǎng)，并將每小題的每一個空涉及的學(xué)科能力進(jìn)行編碼，每位研究人員進(jìn)行獨立編碼，意見不統(tǒng)一的地方經(jīng)討論后核準(zhǔn)。最終得到如表2、圖4所示的結(jié)果。

經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，在2022～2024年全國卷有機綜合題中涉及多個核心素養(yǎng)，但著重考查的為宏觀辨識與微觀探析及證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。試題情境中蘊含科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任素養(yǎng)，體現(xiàn)學(xué)科育人價值，但在具體試題中體現(xiàn)較少。從學(xué)科能力一級要素來看，試題對于學(xué)習(xí)理解、應(yīng)用實踐、遷移創(chuàng)新三個要素考查的比例約為4：5：2，說明試題對學(xué)生學(xué)科能力的考查具有層次性，也間接說明全國卷有機綜合題的難易程度合適，試題質(zhì)量高，具有服務(wù)選才的核心作用。從學(xué)科能力二級要素來看，除創(chuàng)新思維能力（C3）之外其余學(xué)科能力均有所涉及，證明全國卷有機綜合題對學(xué)生學(xué)科能力的考查較為全面。其次，有機綜合題以合成路線推斷及解析為主，需要學(xué)生調(diào)動已有知識，提取已有抽象模型進(jìn)行類比及推斷，故而試題呈現(xiàn)出概括關(guān)聯(lián)（A2）和推論預(yù)測（B2）這兩個學(xué)科能力占比較高的情況。在有機化學(xué)綜合題命制的過程中，要充分考慮如何將學(xué)科核心素養(yǎng)以及學(xué)科能力融入試題中，形成素養(yǎng)關(guān)照，難易適中，具有基礎(chǔ)性和選拔性的試題。此外，創(chuàng)新性試題的命制也值得探討，如簡單機理的類比推理、不同取代基對有機物酸堿性的影響等，增強高中和大學(xué)的銜接。

2.4 必備知識分析

對2022～2024全國卷有機綜合題的必備知識進(jìn)行統(tǒng)計分析，得到如圖5所示的結(jié)果。

從2022～2024年全國卷有機綜合題涉及的必備知識來看，官能團名稱、有機反應(yīng)類型、陌生有機物的命名以及各種有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷為必考內(nèi)容。由于新課標(biāo)卷中取消了結(jié)構(gòu)化學(xué)的綜合題，那么在有機綜合題中需要增加結(jié)構(gòu)化學(xué)的內(nèi)容，因此我們不難發(fā)現(xiàn)新課標(biāo)卷中有關(guān)有機物中碳原子雜化方式的內(nèi)容為必考。此外，同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷、有機方程式的書寫等考點也非常常見。近年試題中也不乏創(chuàng)新性的考點，如2023年全國甲卷考查了陌生情境下試劑的選擇，2024年全國甲卷中考查了對有機物鑒別現(xiàn)象的描述，2024年新課標(biāo)卷考查了加入試劑的作用以及有機物結(jié)構(gòu)類比分析。基于對有機綜合題考查內(nèi)容的研究，可見有機綜合題對于必備知識的考查穩(wěn)中有變，考點相對固定，難點也相對固定，難點往往出現(xiàn)在同分異構(gòu)體數(shù)量判斷或復(fù)雜有機物結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)上。因而研究有機綜合題的解題模型，構(gòu)建結(jié)構(gòu)化的解題思路，不僅有利于提高得分率更是實現(xiàn)知識向素養(yǎng)和能力轉(zhuǎn)化的有效手段。

3 解題模型的建構(gòu)

關(guān)于復(fù)雜有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷以及同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷等問題一直是有機綜合題中難度較大的問題，故構(gòu)建解決該類難題的解題模型，引導(dǎo)學(xué)生利用模型思維突破難點，在有機化學(xué)教學(xué)中有積極意義。本文試圖構(gòu)建合成路線中有機物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體數(shù)量以及對應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式等推導(dǎo)模型，以期為解決有機綜合題中的難點問題提供參考。

3.1 合成路線中有機物結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)模型

在有機綜合題中，對于合成路線中陌生有機物結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)為必考內(nèi)容，也是學(xué)生的難點問題。學(xué)生在推理預(yù)測的過程中往往對物質(zhì)前后信息的提取不到位導(dǎo)致推斷錯誤或無法推斷?；诖耍P者對合成路線中陌生有機物結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)的一般思路進(jìn)行提煉，構(gòu)建相應(yīng)的解題模型如圖6所示，旨在引導(dǎo)學(xué)生形成有機物結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)的結(jié)構(gòu)化認(rèn)知。

在推測陌生有機物結(jié)構(gòu)簡式時，首先判斷待推斷物質(zhì)前后所加試劑是否為已知試劑，若試劑已知，則可初步分析其可能引發(fā)的反應(yīng)類型或基團變化，但該類考法考查頻次較少。其次便是需要解析題目所給的已知信息，觀察有機物B前后是否涉及題目提供信息中的試劑，若涉及相應(yīng)試劑，則需根據(jù)其反應(yīng)情況進(jìn)行類比推理得出有機物B結(jié)構(gòu)簡式。在全國卷中考查更多的是需要結(jié)合前置有機物A或后置有機物C的分子式、官能團、基團片段、不飽和度的變化來對有機物B進(jìn)行綜合推斷，如圖7所示。

運用上述模型對2024年新課標(biāo)卷有機綜合題F物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行分析。首先，Pd/C和H2為常見的還原劑，可能用于還原某官能團或部分基團。第二個試劑鄰氟苯胺為題目所給信息中的反應(yīng)物，發(fā)生題目提供的特定反應(yīng)，則物質(zhì)F為另一反應(yīng)物，其次鄰氟苯胺基出現(xiàn)在G物質(zhì)中，基于此可以推斷F→G物質(zhì)的變化，進(jìn)而推斷F物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。同時還可對比物質(zhì)E和物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式變化，再結(jié)合分子式變化多角度證實物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)簡式。

3.2 同分異構(gòu)體數(shù)量及對應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)模型

在全國卷中，對于同分異構(gòu)體的考查主要是以苯環(huán)為母體的多取代基有機物的考查，難度較高，規(guī)律性較強［7］，對學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)要求較高。近三年全國卷的同分異構(gòu)體數(shù)量判斷的試題均為基本原型的運用及變式，如表3所示。因而在教學(xué)中需引導(dǎo)學(xué)生形成對常見的同分異構(gòu)體原型的認(rèn)識與理解，并能在真實情境中調(diào)用基本原型，系統(tǒng)推理判斷陌生有機物同分異構(gòu)體數(shù)量。另外，學(xué)生還需能解析核磁共振氫譜信息，判斷等效氫位置，結(jié)合有機物的對稱性，綜合推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu)簡式。2022～2024年7套全國卷中考查基于核磁共振氫譜的結(jié)構(gòu)簡式6次，其中5個試題需要用到對稱性思想，因而在教學(xué)中也要引導(dǎo)學(xué)生巧用對稱思想解決基于核磁共振氫譜的問題。該題型屬于有機綜合題中的選拔性試題，引導(dǎo)學(xué)生建立同分異構(gòu)體數(shù)目分析的認(rèn)知模型，可以讓學(xué)生將分析思維顯性化，讓有序思維可感、可見、易存、易用，增強模型的可調(diào)用性［8］。教師在教學(xué)過程中可利用圖8所示模型，引導(dǎo)學(xué)生形成解決有機綜合題的結(jié)構(gòu)化認(rèn)知思路。

以2023年新課標(biāo)卷為例，淺析其中同分異構(gòu)體數(shù)量及氫譜下的結(jié)構(gòu)簡式判斷的一般認(rèn)知思路。試題部分題干如圖9所示：

該物質(zhì)的不飽和度為4，即苯環(huán)外沒有雙鍵或者環(huán)，據(jù)此可推出官能團可能為—OH或—O—。考慮有機物中需要有手性碳和苯環(huán)的基本條件后，需要調(diào)用原有認(rèn)知模型進(jìn)行系統(tǒng)推理，其一般思路為：首先將不同異構(gòu)情況的有機物區(qū)分開來，然后分別判斷每種異構(gòu)情況對應(yīng)哪一種已知原型或其變式，判斷每種異構(gòu)情況的同分異構(gòu)體數(shù)量，將之加和即得同分異構(gòu)體總數(shù)。如本題所示，若官能團為—OH，則手性碳需要連接的基團為甲基、羥基、苯環(huán)、氫原子，苯環(huán)上還需連接兩個甲基，則形成原型Ⅳ。若官能團為—O—，則手性碳上需要連接的基團為甲基、甲氧基、苯環(huán)、氫原子，苯環(huán)上還需連接一個甲基，則形成原型Ⅱ，兩種情況加和即為9種同分異構(gòu)體。其中符合核磁共振氫譜條件的物質(zhì)需滿足苯環(huán)上4個氫兩兩等效，則苯環(huán)上的兩個取代基需在對位，再結(jié)合其他信息即可推出結(jié)構(gòu)。從該題中可見學(xué)生如果能夠調(diào)用同分異構(gòu)體原型，就能更系統(tǒng)、有效地解決同分異構(gòu)體數(shù)量問題。此外，也看到對稱思想在結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)中的重要作用。在實際教學(xué)中教師要引導(dǎo)學(xué)生理解原型，能夠調(diào)用原型解決陌生情境下的問題，形成結(jié)構(gòu)化的認(rèn)知思路和方法。

4 研究結(jié)論

基于高考評價體系以及新課標(biāo)對學(xué)業(yè)水平考試的要求，本文從宏觀試題命制角度建立高考有機綜合題命制框架，明確了有機化學(xué)綜合題的命題思路。從微觀試題內(nèi)容角度，以2022～2024年7套全國卷為例，對其核心素養(yǎng)、學(xué)科能力、考查內(nèi)容等維度進(jìn)行研究。研究發(fā)現(xiàn)：（1）有機化學(xué)綜合題蘊含核心素養(yǎng)較為全面，著重考查宏觀辨識與微觀探析及證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)；對于各學(xué)科能力的考查也較為全面，側(cè)重考查概括關(guān)聯(lián)和推論預(yù)測學(xué)科能力，試題難易程度合適，命題質(zhì)量高。（2）試題考查內(nèi)容相對固定，但又不乏創(chuàng)新，難點往往存在于有機物同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷以及復(fù)雜有機物結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)。（3）基于試題考查的重難點內(nèi)容，筆者建立了相應(yīng)的解題模型，以具體示例闡述了如何利用模型形成解決有機綜合題重難點的一般思路，以期能對有機綜合題的教學(xué)與復(fù)習(xí)提供幫助。

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