雞肉風味物質1-辛烯-3-醇含量與脂質過氧化的相關性研究

摘" 要： 旨在分析雞胸肉中風味物質1-辛烯-3-醇與脂肪酸及脂質過氧化指標超氧化物歧化酶（superoxide dismutase，SOD）和丙二醛（malondialdehyde，MDA）之間的相關情況。本試驗選擇超市售賣的15只42日齡白羽肉雞母雞的胸肌，通過氣相色譜-質譜聯用測定雞肉揮發性成分，液相色譜-質譜／質譜聯用測定雞肉脂肪酸成分，使用試劑盒測定樣本中SOD與MDA含量。結果表明，雞肉風味物質1-辛烯-3-醇與二十二碳烯酸（順-13）（C22：1）存在顯著正相關（Plt;0.05），C22：1還與6種不飽和脂肪酸之間存在顯著正相關（Plt;0.05），分別是二十碳烯酸（順-11）（C20：1）、二十碳二烯酸（順-11，14）（C20：2）、二十碳三烯酸（順-11，14，17）（C20：3（n-3））、二十二碳二烯酸（順-13，16）（C22：2）、神經酸（C24：1）及HOMO-γ-亞麻酸（C20：3（n-6））。此外，在1-辛烯-3-醇含量高組中辛酸（C8：0）、十二烷酸（C12：0）、十七烷酸（C17：0）及γ-亞麻酸（C18：3（n-6））這4種脂肪酸的含量較低含量組存在顯著差異（Plt;0.05）。1-辛烯-3-醇與氧化指標SOD、MDA之間不存在顯著相關，SOD與不飽和脂肪酸EPA（C20：5）、C20：3（n-3）存在顯著正相關（Plt;0.05）；MDA與辛酸（C8：0）存在顯著負相關（Plt;0.05），與不飽和脂肪酸C22：1、C24：1存在顯著正相關（Plt;0.05）。綜上，雞肉風味物質1-辛烯-3-醇的形成源于亞麻酸的氧化，雞胸肌組織中脂質過氧化會產生更多的不飽和脂肪酸，但脂質過氧化程度并不會影響1-辛烯-3-醇的形成。

關鍵詞： 雞肉風味；1-辛烯-3-醇；脂質過氧化；亞麻酸

中圖分類號：S831.2

文獻標志碼：A

文章編號：0366-6964（2024）12-5489-09

doi： 10.11843/j.issn.0366-6964.2024.12.015

開放科學（資源服務）標識碼（OSID）：

收稿日期：2024-05-20

基金項目：中央引導地方科技發展項目（YDZX2023002）；山東省高等學校綠色低碳養殖新技術研發中心資助；企業橫向委托項目《生態農場有機廢棄物生物多效資源化利用關鍵技術研究》

作者簡介：金雨錫（1996-），女，蒙古族，內蒙古通遼人，講師，博士，主要從事家禽肉品質調控研究，E-mail：jinyuxi1128@163.com

*通信作者：范晶晶，主要從事動物遺傳育種與繁殖研究，E-mail：fanjingjing2008@163.com；肖發沂，主要從事動物遺傳育種與繁殖研究，E-mail：709338930@qq.com

Analysis on the Correlation between the Flavor Substance 1-octen-3-ol Content and

Lipid Preoxidation of Chicken

JIN" Yuxi1， WU" Yuanyuan2， DONG" Jie1， YAO" Qi1， ZHAO" Boda1， YIN" Baihui1， DAI" Yilin1， QIN" Jiahui1， LI" Yutao2， GU" Tiantian3， FAN" Jingjing1*， XIAO" Fayi3*

（1.School of Advanced Agricultural Sciences，Weifang University， Weifang 261061， China;

2.Weifang Academy of Agricultural Sciences， Weifang 261071， China;

3.Shandong Vocational Animal Science and Veterinary College， Weifang 261061， China）

Abstract： This study aimed to analyze the relationships among the flavor compound 1-octen-3-ol in chicken breast meat， fatty acids， and lipid peroxidation markers， including superoxide dismutase （SOD） and malondialdehyde （MDA）. In this experiment， the pectoral muscles of 15 42-day-old white feathered broiler chickens available for purchase in supermarkets was utilized. The volatile components of the chicken meat were analyzed via gas chromatography-mass spectrometry， the fatty acid composition was analyzed through liquid chromatography-mass spectrometry/mass spectrometry， and the levels of SOD and MDA in the samples were determined using the reagent kit. The results indicated a significant positive correlation between the chicken flavor compound 1-octen-3-ol and docosaenoic acid （cis-13） （C22：1） （Plt;0.05）. Additionally， C22：1 exhibited significant positive correlations with 6 unsaturated fatty acids （Plt;0.05）， including eicosaenoic acid （cis-11） （C20：1）， eicosadienoic acid （cis-11，14） （C20：2）， eicosatrienoic acid （cis-11，14，17） （C20：3 （n-3））， docosadienoic acid （cis-13，16） （C22：2）， neuraminic acid （C24：1）， and HOMO-γ-linolenic acid （C20：3 （n-6））. In the group with high 1-octen-3-ol content， significant differences （Plt;0.05） were observed in the levels of 4 fatty acids： octanoic acid （C8：0）， dodecanoic acid （C12：0）， heptadecanoic acid （C17：0）， and γ-linolenic acid （C18：3（n-6））. And no significant correlation was observed between 1-octen-3-ol and the oxidative indicators SOD and MDA. However， SOD showed a significant positive correlation with the unsaturated fatty acids EPA （C20：5） and C20：3 （n-3） （Plt;0.05）. MDA demonstrated a significant negative correlation with octanoic acid （C8：0） （Plt;0.05） and significant positive correlations with the unsaturated fatty acids C22：1 and C24：1 （Plt;0.05）. In summary， the chicken flavor compound 1-octen-3-ol arises from the oxidation of linolenic acid. Lipid peroxidation in chicken breast muscle tissue generates more unsaturated fatty acids， but the extent of lipid peroxidation does not influence the formation of 1-octen-3-ol.

Key words： chicken flavor; 1-octen-3-ol; lipid pre-oxidation; linolenic acid

*Corresponding authors： FAN Jingjing， E-mail： fanjingjing2008@163.com; XIAO Fayi， E-mail： 709338930@qq.com

近年來消費者對高品質雞肉的消費量有所提升，這與其獨特的風味有很大的聯系［1，2］。雞肉的特征風味主要由揮發性呈香物質［3］和非揮發性呈味物質組成［4］，醇類化合物作為主要的揮發性化合物來源［5］，其中1-辛烯-3-醇（又名蘑菇醇）是雞肉的重要風味物質［6］，其含量不同時會呈現出不同的風味，包括蘑菇、泥土、濕木頭的氣味［7］。因此，探尋與雞肉風味化合物1-辛烯-3-醇形成相關的指標，對雞肉風味的改善和高質量發展具有重要意義。

脂質作為雞肉的重要構成部分，對雞肉風味的形成有著至關重要的作用［8，9］。脂類作為可產生風味香氣物質的前提物，本身是沒有香味的，在經過一系列化學反應后，所產生的揮發性成分相互影響才能產生香味［10］。研究證明，肉香味來自于脂類、氨基酸、糖類等香味前體物質通過脂質氧化、美拉德反應、斯特勒克降解反應和硫胺素降解等形成的醛、酮、酸、烯、醇、醚、酯、及含氧、氮、硫雜環化合物［11，12］。即脂肪通過氧化、降解或與其他化合物發" 生酯化、美拉德反應等形成各種風味化合物。風味的形成過程中也會受到脂質過氧化的影響［13，14］。超氧化物歧化酶（SOD）和丙二醛（MDA）是體內自由基作用于脂質過氧化反應的最終產物，可以提示脂質過氧化的速率和強度［15］，有文獻報道宰后肌肉隨著SOD活性的降低，肌肉組織抗氧化平衡體系被破壞，促使肌肉組織內產生大量氧自由基，進而引發MDA的大量產生［16］，因此這兩種指標對于風味化合物形成的研究很有幫助。

研究表明，1-辛烯-3-醇化合物是雞肉風味中的重要化合物之一，與脂質氧化關系密切［17，18］。本試驗以雞胸肌組織為研究對象，通過靶向代謝組學，利用氣相色譜-質譜聯用測定雞肉揮發性成分，液相色譜-質譜／質譜聯用測定雞肉脂肪酸成分，探究1-辛烯-3-醇與脂肪酸、脂質氧化指標SOD、MDA之間的關系，以期為進一步研究雞肉風味化合物1-辛烯-3-醇的形成及雞肉風味育種思路提供理論參考。

1" 材料與方法

1.1" 試驗材料

本試驗使用的42日齡15只新鮮白羽肉雞母雞的雞胸肉購自濰坊某市場；50種脂肪酸標準品、5種穩定同位素標記標準品、異丙醇、乙腈、甲酸（LC-MS，Thermo-Fisher，美國）購自上海甄準生物科技有限公司；超純水。

1.2" 儀器與設備

BABJ-40斬拌機（杭州艾博科技工程有限公司）；超純水系統Mill-Q（Millipore，美國）；AB Sciex QTRAP 6500+質譜儀、AB SciexExionLCTMAD液相色譜儀（GC-MS，北京諾禾致源科技股份有限公司）。

1.3" 試驗方法

1.3.1" 氣相色譜-質譜聯用測定雞肉揮發性成分

揮發性氣味物質成分的提取參照Parlapani等［19］的方法并簡略修改。

樣品處理：取出樣品在 4° C條件下解凍，分別稱取 6.00 g 于密閉的樣品瓶中，100 ℃ 加熱，將肉熟化 0.5 h 后，供提取頂空成分。

頂空 SPME：揮發性物質成分的提取采用頂空固相微萃取法（solid-phase microextraction，SPME）。在使用前，將萃取頭在氣相色譜的進樣口處老化 1 h，以確保無其他可能吸附的揮發性成分干擾。應用 50/30 μm Divinylbenzene/Carboxen/Polydimethylsiloxane （DVB/CAR/PDMS） 固相微萃取頭（Supelco，Bellefone，PA，USA）在 58 ℃ 條件下頂空吸附 50 min，富集揮發性化合物，然后用氣相色譜來分析纖維頭上的揮發性化合物。

GC/MS 分析：將吸附化合物的纖維頭在進樣口 250 ℃ 解析 3 min 后采集數據，萃取到的雞肉揮發性成分在 TG-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm）色譜柱上完成分離，以氦氣（He）作為載氣，流速為 1.2 mL·min-1，采用不分流進樣。

色譜條件：柱溫40 ℃保持 1 min，以6 ℃·min-1 升至 280 ℃，保持2 min。

質譜條件：EI 電離源；電子能量為 70；離子源溫度為 300 ℃；接口溫度為 280 ℃；采用全掃描模式，掃描范圍為 40～550 m·z-1。化合物通過 NIST 147 數據庫進行檢索，通過與標準譜圖對照以及質譜碎片對峰的分析，確定每一個組分的化學結構。根據各組分的總離子流圖，采用峰面積歸一法計算各組分的相對含量。

1.3.2" 液相色譜-質譜／質譜聯用測定雞肉脂肪酸成分

準確稱取50種脂肪酸標準品，制備濃度為2 000 μg·mL-1混標線性母液，甲醇稀釋線性母液得到系列濃度分別為40 000、20 000、10 000、4 000、2 000、1 000、400、200、100、40、20、10 ng·mL-1的工作液。配制一定濃度的Decanoic acid-d19、Myristic acid-d2、Octadecanoic acid-d35、Eicosanoic acid-d39和Lignoceric acid-d4溶液，混勻得到內標溶液（IS）。線性、內標和質控的母液及工作溶液均保存于-20 ℃冰箱。質譜條件為電噴霧電離源（ESI），負離子電離模式。離子源溫度550 ℃，離子源電壓-4 500 V，氣簾氣35 psi，霧化氣和輔助氣均為60 psi。采用多反應監測（MRM）進行掃描。

1.3.3" 雞胸肌組織抗氧化功能指標的測定

取 0.1 g 雞胸肌組織樣品，加入 1 mL 生理鹽水，使用勻漿機進行充分勻漿，4 000 g 離心 10 min，取上清檢測抗氧化指標。檢測指標包括超氧化物歧化酶（SOD）活性（WST-1 法）和丙二醛（MDA）含量（TBA 法）。試劑盒購自南京建成生物工程研究所，各項指標按照對應的試劑盒說明書步驟進行檢測。

1.4" 統計分析

試驗數據經 Excel 2019 初步整理后，使用 SPSS 25.0 軟件進行單因素方差分析，分析數據間的顯著性差異，Plt;0.05表示差異顯著。采用 Graphpad prism 8 進行作圖，試驗結果均以“平均值±標準差”表示。

2" 結" 果

2.1" 風味物質1-辛烯-3-醇與脂肪酸組成的相關性分析

對所有測定到的數據根據“平均值±標準差”篩選后剔除掉5個樣品（3號、8號、11號、13號、15號），對保留下的10個樣品繼續進行后續分析。由圖1可得，雞胸肉中揮發性風味物質1-辛烯-3-醇與二十二碳烯酸（順-13）（C22∶1）呈現顯著正相關，相關系數為0.708（P = 0.021）。此外，有6種不飽和脂肪酸與C22∶1存在顯著正相關，分別是二十碳烯酸（順-11）、二十碳二烯酸（順-11，14）、二十碳三烯酸（順-11，14，17）、二十二碳二烯酸（順-13，16）、神經酸及HOMO-γ-亞麻酸，相關系數及P值見表1。

2.2" 氧化指標與1-辛烯-3-醇和脂肪酸的相關性分析

由圖2A可知，雞胸肉中1-辛烯-3-醇與MDA之間存在正相關，但不顯著（R2=0.2970），1-辛烯-3-醇與SOD之間存在負相關，由于R2是0.1048，二者之間的關系也不顯著。由圖2B可以發現，SOD與C20∶3（n-3）（r=0.687，P=0.028）、C20∶5（r=0.864，P=0.001）存在顯著正相關；MDA與C8∶0存在顯著負相關（r=-0.782，P=0.007），與C22∶1（r=0.764，P=0.010）、C24∶1（r=0.832，P=0.003）存在顯著正相關，“2.1”中研究結果也發現1-辛烯-3-醇與C22∶1存在顯著正相關。

2.3" 不同1-辛烯-3-醇含量的脂肪酸差異性分析

選擇1-辛烯-3-醇含量極端值各3個樣品（圖3A），在1-辛烯-3-醇含量高組中，有4種脂肪酸存在顯著差異（Plt;0.05），其脂肪酸的名字分別是辛酸、十二烷酸、十七烷酸及γ-亞麻酸，對應的縮寫為C8∶0、C12∶0、C17∶0及C18∶3（n-6）（圖3B）。

2.4" 不同1-辛烯-3-醇含量的氧化指標的差異性分析

對于“2.3”中的1-辛烯-3-醇高、低組的樣本，測定的MDA與SOD值進行比較。結果發現（表2），兩組中的MDA值與SOD值均不存在顯著性差異（Pgt;0.05）。

2.5" 雞肉中風味化合物1-辛烯-3-醇與脂肪酸及氧化指標的網絡構建圖

結合以上試驗結果，本研究構建了雞肉中1-辛烯-3-醇分別與脂肪酸、氧化指標（SOD、MDA）之間的網絡圖。1-辛烯-3-醇與氧化指標SOD存在負相關，但不顯著，與MDA之間存在正相關，也不顯著。與1-辛烯-3-醇存在顯著正相關的脂肪酸是C22∶1，與C22∶1存在顯著正相關的脂肪酸有6個，分別是C20∶3n-3（沒有列入圖4）、C20∶3n-6、C20∶1、C20∶2、C22∶2及C24∶1。在脂肪酸經過碳鏈延長由C8∶0生成C24∶0的過程中，還發現在1-辛烯-3-醇相對含量高、低的分組中，存在顯著性差異的脂肪酸有4個，分別是C8∶0、C12∶0、C17∶0（沒有列入圖4）及C18∶3n-6。其中，不飽和脂肪酸C18∶3n-6是γ-亞麻酸，且為C20∶3n-6的上游脂肪酸，C20∶3n-6還有氧化指標MDA之間存在顯著正相關。

藍色為在1-辛烯-3-醇含量高、低組中顯著差異的脂肪酸，分別是C8：0、C12：0與C18：3n-6（Plt;0.05）。紅色為與1-辛烯-3-醇顯著相關的脂肪酸C22：1（Plt;0.05）。橙色為與C22：1顯著正相關的脂肪酸，分別是C20：3n-6、C20：1、C20：2、C22：2及C24：1（Plt;0.05）

The blue are the fatty acids that significantly differed between the high and low 1-octen-3-ol content groups， C8：0， C12：0 vs. C18：3n-6， respectively （Plt;0.05）. Red is the fatty acid C22：1 significantly associated with 1-octen-3-ol （Plt;0.05）. Orange is the fatty acid C20：3n-6， C20：1， C20：2， C22：2， and C24：1 that are significantly and positively correlated with C22：1 （Plt;0.05）

3" 討" 論

不飽和脂肪酸的氧化會影響揮發性風味物質的形成［20，21］。本試驗發現（圖4），1-辛烯-3-醇與不飽和脂肪酸C22∶1之間存在顯著正相關（Plt;0.05），C22∶1與HOMO-γ-亞麻酸（C20∶3（n-6））呈顯著正相關（Plt;0.05），且由短鏈脂肪酸繼續合成長鏈脂肪酸的過程中，C8∶0、C12∶0、C18∶3n-6（γ-亞麻酸）在1-辛烯-3-醇含量高組中均有顯著減少（Plt;0.05），即1-辛烯-3-醇的形成伴隨著以上脂肪酸含量的減少，可以確定γ-亞麻酸的氧化可影響1-辛烯-3-醇的含量。不飽和脂肪酸的氧化與風味物質的關系在其他肉產品研究中也有發現［22，23］。不同品種豬肉生產火腿的過程中，其共同測定到的γ-亞麻酸（C20∶3（n-6））與風味化合物1-辛烯-3-醇的形成存在顯著相關，這與本研究結果一致［24］。此外，在飼料中添加復合乳酸菌與正常飼喂組，可以發現C22∶1的含量顯著增加，不飽和脂肪酸含量的增加提升了肌肉抗氧化能力的同時，還可以減少黑藏羊羊肉膻味，這表明C22∶1的含量也會影響羊肉風味［25］。在不同品種/品系鴨肉品質的比較中也發現，風味優良的BH1品系中C22∶1含量顯著高于其他品種/品系［26］。進一步，在雞肉飼料中油脂Ω6/Ω3比例的減少，明顯降低了C22∶1的含量，對應的肉質風味也有所下降［27］。飼料中高氟日糧的添加帶來的雞肉風味變化試驗中，也發現了不飽和脂肪酸C22∶1含量的顯著降低［28］，這些研究也為在本試驗中發現的不飽和脂肪酸C22∶1與肉品質風味1-辛烯-3-醇之間存在的正相關關系提供了更多的數據支持。

許多不飽和脂肪酸都參與了肉產品風味物質的形成［29，30］。本研究也發現，C22∶1與其他6種不飽和脂肪酸存在顯著正相關，分別是二十碳烯酸（順-11）（C20∶1）、二十碳二烯酸（順-11，14）（C20∶2）、二十碳三烯酸（順-11，14，17）（C20∶3（n-3））、二十二碳二烯酸（順-13，16）（C22∶2）、神經酸（C24∶1）及HOMO-γ-亞麻酸（C20∶3（n-6））。這些脂肪酸中既有單不飽和脂肪酸、也有多不飽和脂肪酸，多不飽和脂肪酸因第一個多不飽和鍵的位置不同被分為n-3系列與n-6系列脂肪酸［31］。有文獻報道，在飼料中添加DHA微藻的牛肉中，n-6系列脂肪酸與1-辛烯-3-醇含量均顯著存在差異［32］，這與本研究中篩選確定的亞麻酸與1-辛烯-3-醇關系密切的結論一致。在飼喂沙蔥精油的羊肉中發現，較對照組其1-辛烯-3-醇含量顯著提高，n-3系列脂肪酸、C20∶2含量也顯著提高［33］。在泰和烏雞中也發現，1-辛烯-3-醇屬于貢獻較高的風味化合物，且與其他雞種相比，不飽和脂肪酸C24∶1含量也顯著升高［34］。由以上文獻及本試驗結果推測，這些不飽和脂肪酸在雞肉風味化合物1-辛烯-3-醇的形成中都發揮著重要作用。

不飽和脂肪酸很容易被自由基誘導進一步氧化產生脂質過氧化，通過降低該過程中產生的自由基即可以提高機體的抗氧化能力，也可以起到改善肉品質的效果［35，36］。由此，本研究對雞肉風味化合物1-辛烯烴-3-醇與抗氧化指標SOD及MDA進行了相關性分析，結果顯示1-辛烯-3-醇與SOD和MDA均無顯著相關（Plt;0.05）。但卻發現SOD與C20∶3（n-3）、C20∶5存在顯著正相關；MDA與C8∶0存在顯著負相關，與C22∶1、C24∶1存在顯著正相關，也即氧化指標SOD、MDA均與不飽和脂肪酸含量相關。對不同品種豬宰后肌肉測定發現，隨著保存時間的延長，SOD活性逐漸下降，MDA含量逐漸上升［37］，同樣地，在評估雞肉中脂質氧化結果中也發現，SOD活性的顯著提高伴隨著MDA水平的降低［38］，該部分結果與本研究中呈現的SOD與MDA含量與1-辛烯-3-醇關系的變化趨勢一致，推測1-辛烯-3-醇含量的變化與保存時間的延長存在一定聯系。有研究表明，相較于對照組，在北京油雞飼糧中添加膨化亞麻籽后，會引起機體氧化應激反應，還會降低機體的抗氧化能力，不飽和脂肪酸的含量也會有明顯增加，對應的氧化指標MDA活性也會顯著升高［39］。同樣，MDA濃度會隨著肉雞飼料中n-6：n-3多不飽和脂肪酸比例的減少而顯著降低，SOD水平則會有所增加［40，41］。這與本研究中SOD與MDA與不飽和脂肪酸顯著相關的結論相一致。

4" 結" 論

綜上所述，本試驗條件下，根據對雞胸肉組織中風味物質、脂肪酸含量與脂質氧化指標MDA含量、SOD含量分析后發現，亞麻酸的氧化會影響雞肉中1-辛烯-3-醇的形成，脂肪過氧化產生更多的不飽和脂肪酸，但脂質過氧化程度與風味物質1-辛烯-3-醇并不相關。本試驗研究結果可為雞肉主要風味物質1-辛烯-3-醇的形成與脂質氧化的關系提供理論參考。

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（編輯" 郭云雁）