基于酚醛反應顯色原理的莨紗綢鑒別方法研究

摘要： 為了高效地鑒別莨紗綢的真偽，根據芳香醛與薯莨色素發生酚醛縮合反應的機理，將香草醛、4-甲氧基肉桂醛和4-（二甲基氨基）肉桂醛配制成的鑒別試劑分別與薯莨色素溶液混合，觀察溶液顏色變化并探究鑒別試劑與薯莨色素溶液的最佳反應條件。研究結果表明，3種芳香醛的混合溶液顏色均變深，其中4-（二甲基氨基）肉桂醛組顏色最深即反應最劇烈。最佳反應條件為：質量分數0.2%的4-（二甲基氨基）肉桂醛，pH值1.4，反應溫度40 ℃，反應時間10 min。最后，將芳香醛鑒別試劑滴加到純正莨紗綢表面，綢面顏色變深、K/S值增加，可用于莨紗綢的高效定性鑒別。

關鍵詞： 莨紗綢;香草醛;4-甲氧基肉桂醛;4-（二甲基氨基）肉桂醛;酚醛縮合反應;定性分析

中圖分類號： TS147 文獻標志碼： A

莨紗綢又名香云紗，是一種由天然綠色物質所制備的蠶絲紡織品，加工技藝被列入國家級非物質文化遺產［1］。莨紗綢的加工過程主要是將蠶絲織物經過薯莨塊莖提取液的反復浸染、暴曬數十次后，再涂以廣東特有地區無污染的河塘底泥，充分反應后洗去多余河泥并曬干制得［2-3］。因此，莨紗綢成品含有大量的薯莨色素、腐殖酸和富里酸等物質。何肖等［4］通過對薯莨水溶液的主要成分進行分析，發現薯莨色素的主要成分為縮合單寧（多酚類物質），其含量高達47.7%。

由于莨紗綢為純手工制作，且莨紗綢的加工制作地僅局限于廣東省，每年成品產量有限，導致莨紗綢的市場售價較高［5］。因此，市面上出現了各種各樣的仿制莨紗綢，最常見的仿制方式——在莨紗綢的加工制作過程中，未采用薯莨色素溶液對真絲織物進行浸染，而是采用合成染料印染加工的方式模仿莨紗綢的顏色和風格來“以假亂真”，從而對消費者和相關從業人員造成不必要的經濟損失。目前，市面上主要通過觀察莨紗綢的風格、手感和顏色來鑒別莨紗綢的真偽。但是，這些方法需要操作人員有大量的實踐經驗，還存在大量的主觀因素，對于普通消費者和經驗不足的從業人員來說不具有普適性。因此，研究高效、客觀的莨紗綢鑒別方法具有顯著的現實意義。

本研究依據莨紗綢表面存在薯莨色素，而仿制莨紗綢表面僅為合成染料，這一關鍵區別來鑒別莨紗綢的真偽。因此，根據芳香醛與薯莨色素中單寧類物質發生酚醛縮合反應，改變色素生色結構，進而影響莨紗綢的表面顏色這一原理，本研究分別選用香草醛、4-甲氧基肉桂醛、4-（二甲基氨基）肉桂醛作為鑒別試劑，再依據莨紗綢表面的顏色變化定性鑒別，以判斷莨紗綢是否經過薯莨染液浸染。

1 實 驗

1.1 材料與儀器

材料：香草醛（羅恩試劑），4-甲氧基肉桂醛（上海皓鴻生物醫藥科技有限公司），4-（二甲基氨基）肉桂醛（上海麥克林生化科技股份有限公司），溴化鉀（國藥基團化學試劑有限公司），鹽酸、無水乙醇（杭州高晶精細化工有限公司），均為分析純;去離子水（實驗室自制），薯莨塊莖、莨紗綢（佛山市順德區莨珠記絲綢有限公司）。

儀器：TU-1950紫外-可見分光光度計（北京普析通用儀器有限公司），DatacolorsF600X測色配色儀（美國Date Color公司），Nicolet iS50傅里葉紅外光譜儀（美國Thermo Fisher Scientific公司），Sephadex LH-20（合肥千盛生物科技有限公司）。

1.2 薯莨色素溶液的制備與分離

1.2.1 薯莨色素溶液的制備

將新鮮的薯莨塊莖切碎放入燒杯中，加入一定量的去離子水將薯莨浸沒，放入水浴鍋中在50 ℃加熱3 h，再將所得薯莨色素溶液進行抽濾，濾液即為薯莨色素溶液。

1.2.2 薯莨色素溶液的分離

將薯莨色素溶液加入Sephadex LH-20柱上端，待薯莨色素液吸附平衡后，依次用去離子水和70%丙酮水溶液作為洗脫劑，并收集70%丙酮水溶液洗出的深棕色色素物質，在旋轉蒸發儀中減壓濃縮，減壓蒸干后于60 ℃真空干燥，將所得棕色粉末密封后置于冰箱保存。

1.3 芳香醛鑒別試劑的配制

將3種芳香醛分別溶解于無水乙醇中，配制質量分數為0.2%的香草醛、4-甲氧基肉桂醛和4-（二甲基氨基）肉桂醛的乙醇溶液，加入一定體積的鹽酸，調節pH值至1.2，再加入適量的水，配制成香草醛鑒別試劑（1#）、4-甲氧基肉桂醛鑒別試劑（2#）和4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑（3#）。

1.4 鑒別試劑與薯莨色素溶液的反應

取5 mL已制備的薯莨色素溶液與5 mL已配制的鑒別試劑混合，使薯莨色素溶液與鑒別試劑在30 ℃反應30 min，觀察混合液顏色變化。

1.5 鑒別試劑與莨紗綢反應

量取1 mL鑒別試劑滴加到3 cm×3 cm大小的莨紗綢表面，使其充分潤濕，待反應10 min后，用清水沖洗掉莨紗綢表面殘液，并在室溫下晾干后觀察顏色變化。

1.6 測試與表征

1.6.1 莨紗綢顏色值測定

使用DatacolorsF600X測色配色儀（D65光源，10°視角）測試滴加鑒別試劑后莨紗綢的K/S值，每個樣品不同的位置測3次后取平均值。

1.6.2 混合溶液紫外-可見光譜測試

將1.2.2中提取的薯莨色素溶解在去離子水中，配制成2.0 mg/mL的薯莨色素溶液，將鑒別試劑與薯莨溶液各取5 mL混合反應，以去離子水為空白對照，用紫外分光光度計測試鑒別試劑與薯莨色素溶液反應后混合液190～800 nm的紫外-可見光譜。

1.6.3 反應產物紅外光譜測試

使用1.6.2中的方法將鑒別試劑與薯莨色素溶液混合，常溫放置1 h，將混合液在4 000 r/min轉速下離心，收集反應生成的沉淀物，將產物放置在烘箱中干燥（80 ℃×30 min）;再將產物粉末與溴化鉀均勻混合，并在瑪瑙研缽中研細，移入

壓片模具后在壓片機中壓片;然后在Nicolet iS50傅里葉紅外光譜儀上對各實驗組樣品進行表征，測試范圍4 000～400 cm-1，分辨率為4 cm-1。

2 結果與分析

2.1 顯色反應溶液顏色和紫外-可見光譜分析

將芳香醛鑒別試劑在1.4的反應條件下與薯莨色素溶液混合，觀察混合溶液的顏色變化（圖1）并測試混合溶液的紫外-可見光譜（圖2），初步探究反應機理。

由圖1可見，薯莨色素溶液在與芳香醛鑒別試劑混合后顏色都有不同程度的加深，這也說明鑒別試劑與薯莨色素液發生了化學反應。其中，與香草醛鑒別試劑混合后溶液的顏色最淺，吸光度達到0.47，為粉紅色。滴加4-甲氧基肉桂醛鑒別試劑，混合液的顏色加深，吸光度達到0.91，變為深紫紅色。與4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑混合后溶液的顏色最深，吸光度達到0.98，轉變為黑色。以上結果表明，在相同的反應條件下，4-（二甲基氨基）肉桂醛與薯莨色素溶液的反應程度最為劇烈。

由圖2（a）可見，薯莨色素溶液在210 nm和278 nm左右出現明顯的特征峰，210 nm和278 nm分別屬于苯環的E2帶和B帶吸收，這與文獻［6］報道的縮合單寧類物質的特征吸收峰一致，說明薯莨色素的主要成分為縮合單寧。

由圖2（b）可見，香草醛鑒別試劑與薯莨色素溶液混合后，該有色化合物在500 nm處出現新的特征吸收峰［7］。這是由于質子化的香草醛碳正離子作為親電試劑與縮合單寧反應生成有色化合物。由圖2（c）可見，4-甲氧基肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液混合反應后新生成的物質在510 nm處出現新的特征吸收峰。這是因為4-甲氧基肉桂醛的碳正離子與縮合單寧反生反應形成新的有色物質。由圖2（d）可以看出，4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液混合反應后在640 nm左右出現新的特征吸收峰，其主要原因是縮合單寧結構中間苯二酚的親核位點與醛縮合所生成的有色產物形成的新特征吸收峰［8］。

結合芳香醛鑒別試劑與薯莨溶液混合反應后的顏色變化和溶液紫外-可見光譜可知，芳香醛鑒別試劑均能夠與薯莨色素發生化學反應。

2.2 反應產物的紅外光譜測試分析

按照1.5.3的方法提取反應產物，進一步探究芳香醛與薯莨色素的反應機理，如圖3所示。

由圖3可知，薯莨色素在3 420 cm-1左右有強而寬的O—H伸縮振動吸收峰;1 612、1 520、1 450 cm-1處為芳環骨架的振動吸收峰，1 373 cm-1處為酚羥基的面內彎曲振動峰;1 288、1 114、1 060 cm-1處為芳香醚（Ar—O—C）的振動吸收帶，薯莨色素的紅外吸收光譜與文獻［9］報道的縮合單寧的紅外吸收光譜一致，說明薯莨色素的主要成分為縮合單寧。

香草醛、4-甲氧基肉桂醛和4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液反應后產物的吸收光譜均在1 724 cm-1左右出現新的吸收峰，該處的峰是由于苯環結構重排形成的特征吸收帶［10］。香草醛鑒別試劑與薯莨色素的反應產物在1 428、1 045 cm-1處有新的吸收峰生成，這是因為香草醛和縮合單寧發生酚醛縮合反應引入了甲氧基所產生的［11］。4-甲氧基鑒別試劑與薯莨色素反應后在2 927、2 857 cm-1處有顯著增強的特征吸收峰，這主要是由于反應生成的產物引入了4-甲氧基肉桂醛上的甲基。4-（二甲基氨基）肉桂醛與薯莨色素溶液反應后在1 680 cm-1處有新的吸收峰生成，這歸因于4-（二甲基氨基）肉桂醛分子上的C—N鍵在反應后生成CN所致。

根據紅外光譜圖中反應前后特征吸收峰變化情況和文獻［12］，可以推斷出3種芳香醛和薯莨色素溶液中的縮合單寧發生了化學反應，如圖4所示。

2.3 芳香醛與薯莨色素溶液的反應條件優化

由2.1可知，芳香醛鑒別試劑中4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液反應后顏色變化最明顯。因此，將以4-（二甲基氨基）肉桂醛為標準，進一步優化芳香醛與薯莨色素溶液的反應條件。

由圖2（d）可知，4-（二甲基氨基）肉桂醛與薯莨色素溶液反應后在紫外-可見光譜中的640 nm處有新的特征峰生成，根據朗伯比爾定律可知，新物質生成量越多，對應的峰的吸光度越大。因此，根據4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液反應后，在640 nm處吸光度和薯莨色素溶液顏色變化來探究4-（二甲基氨基）肉桂醛與薯莨色素溶液的最佳反應條件。在此主要探究pH值、反應時間、反應溫度對顯色反應的影響，如圖5所示。其中，4-（二甲基氨基）肉桂醛的質量分數定為0.2%，其他的反應條件參數如下：

1） pH值：控制反應溫度30 ℃，反應時間5 min，pH值為變量。

2） 反應溫度：控制反應時間5 min，pH值1.6，反應溫度為變量。

3） 反應時間：控制反應溫度30 ℃，pH值1.6，反應時間為變量。

本實驗溶液顏色變化是由于混合溶液發生了酚醛縮合反應，該反應主要是在酸性條件下發生［13］，且pH值對混合溶液的反應強度影響顯著。由圖5（a）可見，當pH值在1.2～1.4時反應溶液顏色和640 nm處吸光度基本一致，當pH值由1.4增加至2時，混合溶液顏色逐漸變淺，640 nm處吸光度也隨之逐漸降低，這說明酚醛反應在pH值為1.4時酚醛縮合反應已達到飽和。因此，pH值為1.4是發生酚醛反應的最佳條件。

由圖5（b）可見，隨著反應溫度的升高，混合溶液顏色在40 ℃以上時基本不變，640 nm處的吸光度在30～60 ℃逐漸增大，其中在30～40 ℃增加幅度最大，在40～60 ℃增加幅度趨于平緩，在60～70 ℃吸光度逐漸降低。上述吸光度變化趨勢的主要原因是4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液的顯色反應受溫度的影響，在40 ℃時反應劇烈程度幾乎達到飽和，在40～60 ℃時則反應劇烈程度變化較微弱，溫度再繼續升高會有新物質以沉淀的形式析出，此時溶液中新物質濃度降低，吸光度也隨之降低。因此，根據混合溶液顏色的變化和640 nm的吸光度變化趨勢，可以確定最佳的反應溫度為40 ℃。

由圖5（c）可見，隨著顯色反應時間的增長，混合溶液640 nm處的吸光度在2～10 min增長幅度較大，在10～20 min變化幅度趨于平緩，混合溶液的顏色在反應10 min后變化不明顯，這主要是由于4-（二甲基氨基）肉桂醛與薯莨色素溶液在10 min時完全反應。因此，顯色反應的最佳反應時間為10 min。

綜上所述，根據在不同反應條件下4-（二甲基氨基）肉桂醛與薯莨色素反應溶液的顏色和在640 nm處吸光度的變化，可以得出顯色反應的最佳工藝為：4-（二甲基氨基）肉桂醛質量分數0.2%，pH值1.4，反應溫度40 ℃，反應時間10 min。

2.4 滴加鑒別試劑后真偽莨紗綢的顏色變化

為驗證芳香醛體系與莨紗綢發生顯色反應的可行性，本實驗將芳香醛鑒別試劑在2.3節所述最佳反應條件下浸潤莨紗綢，觀察綢面顏色變化并測試K/S值，如圖6所示。

由圖6（a）可見，在芳香醛鑒別試劑滴加到莨紗綢上后，可以很明顯地觀察到莨紗綢的顏色變深。滴加香草醛鑒別試劑（1#）的莨紗綢顏色變為深棕色，滴加4-甲氧基肉桂醛鑒別試劑（2#）和4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑（3#）的莨紗綢顏色均變為黑色，其中滴加4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑（3#）時的綢面顏色要比滴加4-甲氧基肉桂醛鑒別試劑（2#）時的綢面顏色深。由圖6（b）可見，將芳香醛鑒別試劑滴加到仿制莨紗綢表面時，綢面顏色變淺。

圖6（c）為真假莨紗綢原樣和滴加鑒別試劑后綢面的K/S值變化情況，滴加鑒別試劑后莨紗綢的K/S值均變大，且滴加香草醛、4-甲氧基肉桂醛、4-（二甲基氨基）肉桂醛后莨紗綢的K/S值增長幅度依次遞增。相反，仿制莨紗綢的K/S值則變小。

真莨紗綢顏色變化的主要原因是莨紗綢加工過程中在薯莨溶液中反復浸潤多次，使得莨紗綢表面含有大量的薯莨色素，薯莨色素會與芳香醛發生酚醛縮合反應，顏色也隨之變化，這種反應發生在莨紗綢表面，也使得莨紗綢發生顏色變化。然而，仿制莨紗綢表面的合成染料不具備薯莨色素的多酚類物質特性，因此不會與芳香醛發生酚醛反應，但鑒別試劑潤濕仿制莨紗綢后會稀釋掉部分染料，使得仿制莨紗綢顏色變淺。因此，可以根據莨紗綢在滴加芳香醛鑒別試劑后顏色變化定性判斷其真偽。

3 結 論

本研究通過紫外-可見光譜和紅外光譜探究了薯莨色素溶液和芳香醛的反應機理，優化了芳香醛與薯莨色素溶液的最佳反應條件，并滴加芳香醛鑒別試劑到莨紗綢表面進行實際效果驗證，得到結論如下：

1） 通過對香草醛、4-甲氧基肉桂醛和4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液混合反應后產物的紫外-可見光譜和紅外光譜的分析，表明芳香醛鑒別試劑與薯莨色素發生顏色變化的主要原因是芳香醛與薯莨色素中的縮合單寧發生了酚醛縮合反應，改變了色素的生色結構。

2） 根據4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑與薯莨色素溶液反應后640 nm處吸光度和混合液顏色變化，優化的反應條件為：4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒質量分數0.2%，反應溫度40 ℃，pH值1.4，反應時間10 min。

3） 為驗證芳香醛鑒別試劑的實際應用效果，在相同的反應條件下將香草醛、4-甲氧基肉桂醛和4-（二甲基氨基）肉桂醛鑒別試劑滴加到真偽莨紗綢上，純正的莨紗綢綢面的顏色變為深棕色和黑色，而仿制莨紗綢則變淺，表明經過傳統工藝制作的真莨紗綢，在滴加芳香醛鑒別試劑后顏色會明顯變深。

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Research on the identification method of gambiered Guangdong gauze basedon the principle of phenolic reaction color development

ZHANG Chi， WANG Xiangrong

MA Jiangrong1， GUO Shengnan1， ZHOU Zixiang1， ZHOU Wenjuan1， MA Mingbo1， ZHOU Wenlong1，2

（1.College of Textile Science and Engineering （International Institute of Silk）， Zhejiang Sci-Tech University， Hangzhou 310018， China;2.Wenzhou University of Technology， Wenzhou 325035， China）

Abstract： Gambiered Guangdong gauze is the only silk fabric in the world that is dyed with plants. In its processing， the silk fabric is repeatedly impregnated in Dioscorea cirrhosa Lour extract and exposed to the sun for dozens of times， and then coated with the pollution-free river mud in Guangdong province. After full reaction， the excessive river mud is washed away and dried. It takes four weeks to complete the production. Due to its pure handmade， long production cycle and limited annual production in Guangdong， the market price of gambiered Guangdong gauze is relatively high. At present， the printing and dyeing process of synthetic dyes has appeared in the market to imitate gambiered Guangdong gauze， in order to seek high profits， which has caused unnecessary economic losses to ordinary consumers and employees. However， there is a lack of objective and efficient methods of identifying Gambiered Guangdong gauze in the market.

To identify the authenticity of Gambiered Guangdong gauze， reduce the economic losses of consumers and practitioners， and standardize the sales market of Gambiered Guangdong gauze， three kinds of aromatic aldehydes including vanillin， 4-methoxycinnamaldehyde and 4- （dimethylamino） cinnamaldehyde were used to formulate an identification reagent to identify Gambiered Guangdong gauze. Firstly， the color change of the identification reagent was observed after its reaction with the Dioscorea cirrhosa Lour solution， and the mechanism of the color reaction was investigated by UV-absorption spectrum and infrared spectrum. Subsequently， based on the color and absorbance changes of the chromogenic reaction， the optimum reaction conditions for the identification reagent were explored. Finally， the reagent was added onto the surface of the authentic Gambiered Guangdong gauze， the color change of the silk surface was observed and the K/S of the silk surface was measured. In this paper， the developed identification reagent was applied to the authentification identification of Gambiered Guangdong gauze. Combined with the color of silk surface and the change of K/S， the authenticity identification of Gambiered Guangdong gauze was realized. The experimental results indicated that， after reacting with vanillin， 4-methoxycinnamical， and 4-（dimethylamino） cinnamaldehyde identification reagents， the color of Dioscorea cirrhosa Lour pigment changed to pink， magenta， and black， respectively. New peaks were generated in the UV-Vis at 500 nm， 510 nm， and 640 nm， respectively. In the FTIR， new absorption peaks were generated at 1 045 cm-1 and 1 428 cm-1 in vanillin group， 2 857 cm-1 and 2 927 cm-1 in 4-methoxycinnamaldehyde group， and 1 680 cm-1 in 4-（dimethylamino） cinnamaldehyde group， and all three groups generated new absorption peaks near 1 724 cm-1. The analysis of UV-Vis and FTIR of the reaction products showed that the phenolic condensation reaction occurred between aromatic aldehyde identification reagents and Dioscorea cirrhosa Lour pigment， which changed the color structure of the pigment. The optimal reaction conditions for identification reagent are follows： a mass fraction of 0.2%， a pH value of 1.4， a reaction temperature of 40 ℃， and a reaction time of 10 minutes. Based on the optimal reaction conditions， the identification reagent was added to the surface of the authentic Gambiered Guangdong gauze， the color of the authentic silk surface was darker， and the K/S increased from 5.13 to 6.68. The color of the genuine Gambiered Guangdong gauze became lighter， and the K/S decreased from 6.26 to 5.33. The method of this article can be used to identify the authenticity of Gambiered Guangdong gauze by identifying the color changes after reacting with reagents， which proves the validity of the method.

Key words： Gambiered Guangdong gauze; vanillin; 4-methoxycinnamalde; 4-（dimethylamino） cinnamaldehyde; phenolic condensation reaction; qualitative identification

收稿日期： 2023-11-05; 修回日期： 2024-05-22

基金項目： 國家自然科學基金項目（52173064）

作者簡介： 馬江容（1996），男，碩士研究生，研究方向為莨紗綢的鑒別。通信作者：周文龍，教授，wzhou@zstu.edu.cn。