氨基酸離子液體改性細菌纖維素膜的制備及在水果保鮮的應用

中圖分類號：TS7 文獻標識碼：A DOI：10.11981/j.issn.1000-6842.2025.01.59

當前，常用于果鮮保鮮包裝的材料仍以傳統(tǒng)石油基塑料為主，雖然可在一定程度上延長果鮮的保質期，但其不可降解性帶來的環(huán)境問題日益突出[1]。因此，開發(fā)天然可降解的包裝材料，以延長果鮮的保質期，并控制環(huán)境污染，成為迫切需求。細菌纖維素（BC）作為一種天然高分子材料，具有優(yōu)異的力學性能、高透氣性和良好的生物相容性，在環(huán)保包裝材料的制備方面具有潛在應用2。然而，BC本身缺乏抗菌和抗氧化性能，無法有效抑制果鮮表面微生物的繁殖，也無法避免果鮮氧化變質。此外，BC的強親水性加速了果鮮水分的流失，進一步縮短了其保質期。因此，在將BC應用于果鮮包裝前，必須對其進行抗菌、抗氧化及疏水改性。

根據(jù)抗菌機理，抗菌包裝材料可以分為釋放型和接觸型2類[3]。釋放型抗菌包裝材料通過向環(huán)境中釋放抗菌物質，可以使細菌在接觸材料表面前被殺滅。徐悅等[4通過將納米銅與多糖溶液共混，成功制備具有良好抗菌效果的納米銅/多糖復合膜。然而，釋放型抗菌包裝材料存在隨抗菌劑逐漸釋放，材料抗菌效果下降的問題，難以實現(xiàn)長期抗菌效果；同時，釋放的抗菌劑可能對環(huán)境或人體健康造成潛在威脅。相比之下，接觸型抗菌材料通過將抗菌劑固定在材料表面，實現(xiàn)長效抗菌效果，季銨鹽類化合物是代表性抗菌劑之一。張艷艷等[5]制備的聚季銨鹽抗菌棉織物對大腸埃希氏桿菌和金黃色葡萄球菌的抗菌率均可以達到 100% ，且在30次洗滌后，抗菌性能仍保持在80% 以上。

實現(xiàn)兼具抗菌、抗氧化和疏水的BC基抗菌包裝材料，需要對BC進行多重改性。通過添加抗氧化劑、疏水劑等功能試劑，可增強抗菌包裝材料的多功能性。然而，多種改性劑的使用往往需要苛刻的反應條件，可能導致BC的降解。因此，尋找一種能夠同時賦予BC抗菌、抗氧化及疏水性的化學試劑，成為研究的關鍵。

咪唑類離子液體是一類陰/陽離子含咪唑鎓結構的有機熔融鹽，內在的季銨鹽結構和電子離域效應賦予其天然的抗菌性能和自由基清除能力。然而，單一的抗菌機制在復雜的外部環(huán)境下難以全面抑制各種致病菌。因此，利用咪唑類離子液體的結構可調性，引入不同功能基團，可以進一步增強其綜合抗菌能力。研究表明，部分天然氨基酸具有良好的抗菌作用。Gindri等利用含L-苯丙氨酸陰離子的咪唑類離子液體，制備的抗菌材料表現(xiàn)出良好的抗菌性能和生物相容性，為果鮮包裝的設計提供了重要參考。

本研究以L-苯丙氨酸（Phe）為陰離子、1-乙烯基-3-氨丙基咪唑（vaim）為陽離子，設計并合成新型功能化離子液體（[vaim][Phe]），并通過接枝聚合，制備用于草莓保鮮的BC基功能薄膜材料（BC-CTA@PIL）。通過平板涂布法，對比[vaim][Phe]、1-乙烯基-3-氨丙基咪唑溴鹽（ ）和Phe的抗菌性能；進一步研究[vaim][Phe]接枝度對BC-CTA@PIL物理性能、抗菌性能、抗氧化性能及生物相容性的影響，并評估BC-CTA@PIL在草莓保鮮中的實際應用。

1實驗

1.1實驗材料及試劑

細菌纖維素（BC）由桂林奇宏科技有限公司提供。L-苯丙氨酸（Phe）、1-乙烯基咪唑、3-溴丙氨氫溴酸鹽和雙（羧甲基）三硫代碳酸鹽（CTA）由上海阿拉丁生化試劑有限公司提供。乙酸乙酯、二甲基亞砜（DMSO）和偶氮二異丁晴（AIBN）由成都科隆化學品有限公司提供。無水乙醇、硫酸鐵（ ）和水楊酸由西安瑞麗潔實驗儀器有限公司提供。 -炭基二咪唑（CDI）由上海依赫生物科技有限公司提供。201×7 型強堿性陰離子交換樹脂由福晨（天津）化學試劑有限公司提供。氫氧化鈉（NaOH）和氯化鈉（NaCI）由天津大茂化學試劑廠提供。瓊脂粉、酵母浸粉、胰蛋白肺、RPMI1640培養(yǎng)液、胎牛血清和MRS肉湯由北京奧博星生物技術有限公司提供。大腸埃希氏桿菌（ATCC25922，E.coli）由上海魯威科技有限公司提供。金黃色葡萄球菌（ATCC6538，S.aureus）由上海保藏生物技術中心提供。上述試劑無特殊說明均為分析純（AR），未經(jīng)進一步純化直接利用。氘代DMSO，色譜純，由阿拉丁生化科技股份有限公司提供。實驗用水為去離子水，實驗室自制。

1.2 實驗方法

1. 2.1 細菌纖維素的純化

在 250mL 燒杯中加入 100gBC ，并添加過量 1mol/L 的NaOH溶液，確保BC完全浸沒；將燒杯在 95℃環(huán)境中加熱 2h 。冷卻至室溫后，用去離子水反復洗滌BC，直至洗滌液pH值 ：=7 ，獲得純化BC[7]。

1. 2.2 功能化離子液體的制備

按照物質的量比 1：1 稱取1-乙烯基咪唑與3-溴丙氨氫溴酸鹽，加入 三頸燒瓶中，并用DMSO溶解。在 氮氣保護下，攪拌反應 24h 反應結束后，加入乙酸乙酯和無水乙醇沉淀產(chǎn)物，反復洗滌、靜置沉淀至上清液澄清透明。將沉淀物在 50℃下真空干燥

，得到1-乙烯基-3-氨丙基咪唑溴鹽（ ）。將［vaim][Br]溶于去離子水，通過陰離子交換樹脂制備［vaim][OH]，然后加入等物質的量的Phe水溶液，室溫攪拌 。最后，在 下旋轉蒸發(fā)以除去水分，得到功能化離子液體（ 。對[vaim][Phe]進行 表征，結果如圖1所示。從圖1可以看出，所有特征氫的譜峰均與化學結構相對應，且積分面積比符合分子中氫原子數(shù)量比，證明[vaim][Phe]已被成功合成。

1.2.3細菌纖維素基功能薄膜材料的制備

首先，將25g 純化BC加入 0.3mol/L CDI/DMSO溶液（ 35mL ）中，在 避光條件下反應 24h 反應結束后，加入 700mgCTA ，繼續(xù)在 下避光反應48h 。反應結束后，產(chǎn)物依次用DMSO洗滌2次、去離子水洗滌至洗滌液無色，得到CTA改性細菌纖維素（BC-CTA）。分別將100、200和 的［vaim][Phe]溶于 5mL DMSO中，加入0.3gBC-CTA 和 2% （相對于[vaim][Phe]質量）的AIBN。在氮氣保護下， 70℃反應18h 反應完成后，產(chǎn)物先用 100mL DMSO洗滌，再用500mL 去離子水洗滌，最后在 下真空干燥，得到不同接枝度的細菌纖維素基功能薄膜材料（分別記為BC-CTA@PIL1、BC-CTA PIL2和BC-CTA@PIL3）。

1.3結構形貌表征

使用布魯克公司的AVANCENEO 600MHz 型核磁共振氫譜儀（ NMR，以四甲基硅烷為內標）和Ver-tex70型傅里葉變換紅外光譜儀 （FT-IR），對材料的化學結構進行研究。使用TESCAN公司的VEGA3Easy型掃描電子顯微鏡（SEM）和能譜儀（EDS），對材料的表面形貌和元素分布進行表征。使用KRATOS公司的AXISSupra型X射線光電子能譜儀（XPS）對材料的元素價態(tài)及結合方式進行分析。

1.4物理性能

使用伺服高低溫控制拉力機對材料的力學性能進行分析。楊氏模量由應力-應變曲線中 應變對應的斜率確定。利用W303型水蒸氣透過率測試儀測定材料的水蒸氣透過率。使用N530G型氣體透過率測定儀測定材料的氧氣透過率。采用OCR20型視頻光學接觸角分析儀（德國Dataphysics公司）評估材料的疏水性。

1.5 抗菌性能

1.5.1［vaim][Phe]的抗菌性能測試

依據(jù)WS/T650—2019《抗菌和抑菌效果評價方法》[8]，對Phe、［vaim][Br]和[vaim]［Phe]進行抗菌性能測試，以不添加任何抗菌劑為對照組，根據(jù)式（1）計算其對 E，c o l i 和S.aureus的抗菌率。

抗菌率 式中， 為對照組菌落數(shù)， 為實驗組菌落數(shù)。

1.5.2 BC-CTA@PIL的抗菌性能測試

依據(jù)WS/T650—2019《抗菌和抑菌效果評價方法》[8]，對不同接枝度的BC-CTA@PIL進行抗菌性能測試，以不添加任何抗菌材料為對照組，依據(jù)式（1）計算其對E.coli和S.aureus的抗菌率。

1.6 抗氧化性能

根據(jù)文獻［9］中的方法探究BC-CTA@PIL的抗氧化性能。分別將4、8、12、16和 20mg 的純化BC、BC-CTA@PIL1、BC-CTA@PIL2和BC-CTA@PIL3浸入1mL 去離子水中，同時加入 0.5mL 質量分數(shù) 0.1% 的 溶液、 1.25mL 濃度 9mmol/L 的 溶液和1.25mL 濃度 9mmol/L 的水楊酸溶液，并不斷攪拌，設置為實驗組；未添加材料的 1mL 去離子水作相同處理，設置為對照組。實驗組與對照組均在 $37＼mathrm{～＼textdegreeC}$ 下孵育 30min 。測定對照組 ）和實驗組 2在 510nm 處的吸光度。BC-CTA@PIL的羥基自由基（·OH）清除率由式（2）計算。

式中， 為對照組吸光度， 為實驗組吸光度。

1. 7 生物相容性

將中國倉鼠肺細胞（CHL）培養(yǎng)在含有RPMI1640培養(yǎng)液和質量分數(shù) 10% （相對于RPMI1640培養(yǎng)液質量）胎牛血清的培養(yǎng)皿中，并在 和體積分數(shù) 5% 的二氧化碳環(huán)境中孵育。將純化BC和BC-CTA@PIL分別置于96孔板中，以每孔5000個細胞的密度接種CHL細胞。每隔 48h 更換一次培養(yǎng)液。在第1、3和

5天檢測細胞活力，并進行熒光拍照，得到熒光密度。設置空白組不加入純化BC和BC-CTA@PIL；對照組僅加入純化BC；實驗組僅加入BC-CTA@PIL。根據(jù)式（3）計算細胞存活率。

細胞存活率

式中， 、 和 分別表示空白組、對照組和實驗組的熒光密度。

1.8果鮮儲存應用

選擇尺寸均勻、成熟、無機械損傷的新鮮草莓進行果鮮儲存的實際應用分析。將純化BC及BC-CTA@PIL3剪裁為尺寸 6cm×6cm ，制成3面密封的包裝袋。將選擇的草莓樣品以6顆為1組，共3組。第1組（對照組）不進行任何封裝，第2和第3組分別采用純化BC和BC-CTA@PIL3進行封裝。所有草莓樣品在 25℃相對濕度 75% 的恒溫恒濕箱中保存3天。在實驗過程中，每組草莓樣品中選擇3顆進行拍照和質量損失評估；其余3顆草莓用于硬度、總可溶性固形物含量和pH值評估（每天消耗1顆）。所有實驗重復3次，結果取平均值。

1.8. 1 質量損失

通過測量草莓樣品儲存前后的質量差異來測定草莓的質量損失（WL）情況，按式（4）計算。

式中， 代表草莓樣品的初始質量，g；W代表草莓樣品儲存后的質量，g。

1.8.2草莓硬度、總可溶性固形物 值

使用CT3-1000-230型質地分析儀（美國Brookfield）對草莓樣品的硬度進行測定。使用SW-LB32T手持式數(shù)字折射儀對草莓樣品進行均質后，測定總可溶性固形物（TSS）含量。使用pH計測定均質后草莓樣品的 pH值。

1.9 統(tǒng)計分析

采用SPSS進行方差分析。 plt;0.05 （*）被認為結果具有統(tǒng)計學意義； 表示 plt;0.01 ，***表示 plt;0.001 。

2結果與討論

2.1化學結構及微觀形貌

圖2（a）展示了純化BC、BC-CTA和BC-CTA@PIL的FT-IR譜圖。由圖2（a）可見，純化BC在 處出現(xiàn)寬峰，為一OH的伸縮振動峰；在 和 處的特征峰分別對應纖維素中一 一和C—O一C的伸縮振動峰[10]。與CTA發(fā)生接枝反應后，BC-CTA在 和 1處出現(xiàn)新的特征峰，分別歸因于 c=s 和C—S的伸縮振動[3]。在BC-CTA@PIL的FT-IR譜圖中，1622、1361和 處的特征峰分別對應咪唑基團中 C=C 、 C=N 和C—N的伸縮振動； 處出現(xiàn)的特征峰則為COO-的對稱伸縮振動峰[1]。

通過XPS對材料進行進一步表征。相比于純化BC，BC-CTA的XPS譜圖（圖2（b））在 228.32eV 和 163.96eV 處分別出現(xiàn)S元素的2s和2p峰，表明在純化BC上成功引入了CTA。接枝聚合后，BC-CTA@PIL的XPS譜圖在400.00eV 處出現(xiàn)N元素的1s峰。圖2（c）中C1s高分辨率譜圖表明，與純化BC相比，BC-CTA@PIL在 285.3eV 處新增了C—N特征峰，證明BC-CTA@PIL成功制備。

利用SEM觀察材料的表面形貌，結果如圖3所示。從圖3可以看出，3種BC基薄膜材料均具有良好的三維網(wǎng)絡結構，確保了薄膜材料的力學性能。圖3（b）顯示，與純化BC的纖維形貌相比（圖3（a）），BC-CTA的纖維形貌變化不大。然而，BC-CTA@PIL的纖維表面和纖維間形成了明顯的層狀物質（圖3（c））。利用EDS對材料的表面元素進行表征，結果如圖4所示。從圖4可以看出，純化BC僅含C和O元素，而BC-CTA中出現(xiàn)了S元素，表明CTA成功反應；在BC-CTA@PIL中，新增了N元素，證實了vaim]Phe]的成功接枝。

2.3 物理性能

[vaim][Phe]接枝度對BC-CTA@PIL的拉伸強度、斷裂伸長率和楊氏模量的影響如圖5所示。從圖5可以看出，純化BC表現(xiàn)出優(yōu)異的拉伸強度（ 2.35MPa ）和楊氏模量 ，但斷裂伸長率較低（ 2.08% ，這主要歸因于其較高的結晶度和納米級纖維交織結構。隨著［vaim][Phe]接枝度的增加，BC-CTA@PIL的拉伸強度和斷裂伸長率均有所提高。當[vaim][Phe]添加量達 時，BC-CTA PIL3的拉伸強度和斷裂伸長率分別達 5.97MPa 和 2.61% ，楊氏模量則從140.23MPa 提升至 210.62MPa ，相比純化BC分別提高了約2.5、1.2和2.2倍。這種提升可能是由于[vaim][Phe]聚合物鏈中的咪唑與BC表面羥基之間形成了非共價的多重相互作用，如氫鍵和靜電作用等，從而增強了纖維網(wǎng)絡的整體力學性能[12]。在拉伸過程中，[vaim][Phe]聚合物鏈還充當了“橋梁”，阻止BC纖維的分離[13]然而，［vaim][Phe]接枝度過高可能導致纖維間的過度交聯(lián)，限制分子鏈的移動，進而降低斷裂伸長率。

本研究還考察了［vaim][Phe]接枝度對材料水接觸角的影響，結果如圖6和圖7（a）所示。從圖6和圖7（a）可以看出，隨著[vaim][Phe]接枝度的增加，BC-CTA@PIL的水接觸角從 增加至 ，這可能是由于氫鍵的減少降低了BC表面的親水自由基數(shù)量，同時［vaim][Phe]中的苯環(huán)結構增強了材料的疏水性。此外，圖7（b）顯示，隨著接枝度的提高，BC-CTA PIL的水蒸氣透過率從 下降至 ，表明［vaim][Phe]的引入降低了材料的吸濕性。氧氣透過率（圖7（c））也從 下降至 ，這可能是由于BC與vaim][Phe]聚合物鏈之間的多重相互作用，形成了更緊密的三維網(wǎng)絡結構，進而減少了水蒸氣和氧氣的滲透量。

2.4抗菌性能

本研究以 E. coli和 S. aureus為模型菌，測試了[vaim][Br]、Phe和[vaim][Phe]的抗菌性能。圖8（a）顯示了菌落的生長情況。從圖8（a）可以看出，Phe組和[vaim][Br]組的菌落數(shù)量顯著少于對照組，表明Phe和[vaim][Br]均具備一定的抗菌性能。相比之下，當Phe作為陰離子合成功能化離子液體［vaim][Phe]后，[vaim][Phe]組的菌落數(shù)量進一步減少。結合圖8（b）可知，與［vaim][Br]相比，[vaim][Phe]對E.coli和S.aureus的抗菌率分別提高了35.10個百分點和26.00個百分點，說明與單獨使用Phe或[vaim][Br]相比，[vaim][Phe]的抗菌效果更為顯著。

基于［vaim][Phe]優(yōu)異的抗菌性能，進一步測定了不同接枝度的BC-CTA@PIL對E.coli和S.aureus的抗菌效果，結果如圖9所示。從圖9（a）可以看出，純化BC組與對照組的菌落數(shù)量基本相同，表明純化BC本身不具備抗菌活性。而在不同接枝度的BC-CTA@PIL組中，菌落數(shù)量隨［vaim][Phe]接枝度的增加而減少。圖9（b）的抗菌率結果顯示，BC-CTA@PIL2和BC-CTA@PIL3對2種細菌的抗菌率均高于 90% ，BC-CTA PIL3對E.coli和S.aureus的抗菌率分別達96.70% 和 99.00% 。這種提升是由于BC-CTA@PIL中較高質量分數(shù)的聚離子液體加強了材料與微生物細胞膜之間的靜電相互作用，從而顯著提高了材料的抗菌性能[14]。結果表明，［vaim][Phe]接枝度的提高在增強材料抗菌性能方面具有關鍵作用。

2.5 抗氧化性能

圖10（a）顯示了不同材料的抗氧化性能。如圖10（a）所示，相比于BC-CTA@PIL，純化BC對·OH的清除作用不明顯，表明純化BC本身不具備抗氧化性。此外，隨著vaim」Phe]接枝度的增加，相同投加量下BC-CTA@PIL對·OH的清除效果顯著增強。BC-CTA@PIL2和BC-CTA@PIL3的·OH清除率最高可達 58.33% 和 63.78% 。這一結果表明，［vaim][Phe]的引入顯著提升了BC-CTA@PIL的抗氧化性能。

2.6 生物相容性

圖 顯示了不同材料的生物相容性。如圖10（b）所示，隨著 接枝度的增加，BC-CTA@PIL的細胞活力有所下降。然而，在整個培養(yǎng)過程中，所有材料組的細胞活力均保持在 85% 以上，符合生物安全性評價標準（ gt;80% ）。這一結果表明，BC-CTA@PIL具有良好的生物相容性，可確保其在果鮮包裝中的應用安全性。

2.7草莓保鮮效果分析

本研究選用BC-CTA@PIL3包裝新鮮草莓，并與未包裝和純化BC包裝進行對比，實時監(jiān)測和記錄草莓在不同條件下的外觀、質量、硬度、總可溶性固形物（TSS）含量和pH值，評估BC-CTA@PIL3的保鮮效果，結果如圖11所示。

從圖11（a）可以看出，未包裝的草莓樣品在儲存第1天出現(xiàn)局部腐爛，第2天便開始發(fā)霉，并伴隨葉片脫水。純化BC包裝的草莓樣品在儲存第2天開始腐爛，這是由于純化BC包裝對微生物形成了一定的物理屏障，但保鮮程度較弱。相比之下，BC-CTA@PIL3包裝的草莓樣品在整個測試期間外觀保持良好，這表明BC-CTA@PIL3具有顯著的抗菌保鮮效果，能夠延長草莓的保質期。

從圖11（b）和圖11（c）可以看出，隨儲存時間的延長，所有草莓樣品的質量和硬度均有所下降，這主要由于草莓采摘后細胞壁成分的分解。未包裝和純化BC包裝的草莓樣品質量損失（WL）和硬度下降均較為顯著，這與水分流失、微生物增殖和自身代謝的共同作用有關。相比之下，BC-CTA@PIL3包裝草莓樣品的質量損失和硬度下降較小，這歸因于BC-CTA@PIL3優(yōu)異的氣體阻隔性能，降低了草莓的代謝速率。

從圖11（d）和圖11（e）可以看出，隨儲存時間的延長，所有草莓樣品的TSS含量和pH值均有所上升，這是由于草莓代謝活動將碳水化合物轉化為單糖等可溶性成分，進而提升了TSS含量。 $＼mathrm{＼pH}$ 值的上升則與酸性物質轉化為糖類，以及氨基酸代謝產(chǎn)生的氨和胺有關。此外，BC-CTA@PIL3優(yōu)異的氣體阻隔性和抗菌效果顯著減緩了草莓的代謝活動，并抑制了表面細菌的增殖。因此，在儲存第3天時，BC-CTA@PIL3包裝的草莓樣品仍表現(xiàn)出相對較低的TSS含量和pH值。這表明，BC-CTA@PIL3可以通過調控包裝內部氣氛并抑制微生物增殖，有效延長草莓的保質期。

3結論

本研究以1-乙烯基-3-氨基丙基咪唑（vaim）及L-苯丙氨酸（Phe）為功能性單體，設計合成了功能化離子液體 ，并將其成功接枝聚合到細菌纖維素（BC）表面，制備了一種BC基功能薄膜材料（BC-CTA@PIL）。

3.1隨著［vaim][Phe]接枝度的增加，BC-CTA@PIL的機械性能、抗菌性能、抗氧化性能及疏水性均顯著提高。BC-CTA@PIL展現(xiàn)出優(yōu)異的拉伸強度、楊氏模量及氣體阻隔性。

3.2當[vaim][Phe]添加量達 時，制備的BC-CTA@PIL3對大腸埃希氏桿菌和金黃色葡萄球菌的抗菌率分別達 96.70% 和 99.00% ，顯著抑制了食品

表面微生物的生長；BC-CTA@PIL3的羥基自由基清除率達 63.78% ，有效提升了其抗氧化能力。3.3BC-CTA@PIL的生物相容性良好，細胞活力保持在 85% 以上，符合生物安全標準。草莓保鮮實驗進一步驗證了BC-CTA@PIL作為包裝材料在延長食品保質期方面的潛力。

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