多成分定量分析結合化學模式識別與熵權-TOPSIS法的三子散質量評價

中圖分類號R917 文獻標志碼A 文章編號 1001-0408（2025）15-1846-06

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2025.15.05

Qualityevaluation of Sanzi powder based on quantitative analysis of multi-component combined wit chemical pattern recognition and entropy weight-TOPSIS method

LI Rongjiel，ZHANG Qian23，ZHANG Wei23，LI Xinkui4，HU Yuxia23，ZHANGMengdi23，LIU Jing23，WANG Fang2，ZHOUFengye'，LIJun23（1.Dept.of Pharmacy，Inner Mongolia Medical University Afiliated Hospital， Hohhot O10110，China；2. Inner Mongolia Medical University Research Center of New Pharmaceutical Screening，Hohhot O10110，China；3.Collegeof Pharmacy，Inner Mongolia Medical University，Hohhot 010110，China;4. Colege of Computer Science，Inner Mongolia Medical University，Hohhot O10110，China）

ABSTRACTOBJECTIVE Tocomprehensively evaluate the qualityof Sanzi powder from diferent batchesbased on12 componentsquantitativeanalysiscombined withchemicalpaternrecognitionand entropyweight-TOPSIS method.METHODSThe contentsof12componentsin15 batchesofSanzi powder（No.S1-S15）weredeterminedbyHPLC-MS/MS，suchasethylgalate， gallic acid，ferulic acid，corilagin，genipin-1-O β -D-gentiobioside，toosendanin，geniposide，caffeic acid，methyl deacetylated

coumarinate，tannic acid，rutin，quercetin.Cluster analysis （CA），principal component analysis（PCA），and orthogonal partial least squares-discriminant analysis（OPLS-DA）were conducted on the assay results.Using variable importance projection（VIP）value gt;1 and Plt;0.05 asthe evaluation criteria，the qualitydifferential markersin Sanzipowderwere screened.The entropy weight method was used to calculate the weight value，and TOPSIS method was used to rank the qualityof15batchesofSanzi powderfrom superiorto inferior.

RESULTSThecontentsofthe12componentswere13.494-24.292，2069.608-3188.100，1.410-3.616，1065.030-2630.584， 1404.704-1838.078，101.640-354.268，9193.720-1477.854，1.240-5.060，148.028-5541.990，4261.422-5607.438，107.56 195.512， 2.226-4.192 μg/g ，respectively. The results of CA，PCA and OPLS-DA indicated that 15 batches of Sanzi powder could beclusteredintotwogroups.Specificall，batches S3，S7，S10andS15weregrouped intoonecategory，andremainingbatches weregrouped intoonecategory.VIPvaluesof geniposide，quercetin，cafeicacid，andmethyldeacetylatedcoumarinatewereall greater than 1，with corresponding P -values less than O.O5.The results of the entropy weight-TOPSIS analysis revealed that methyl deacetylate exhibited the smalest information entropyandthe highest weight.Therelativeclosenessdegresof samples S3，S7， S10andS15ranged from0.789 to0.973，while theremainingsamplesrangedfrom0.054to0.172.CONCLUsIONSThecontents of12componentsin Sanzi powdercouldbe determinedaccuratelybyusing HPLC-MS/MStechnology.Methyldeacetylated coumarinate，geniposide，quercetinandcafeicacidwereidentifidasthequalitydiferentialmarkers.Itwasfoundthattheoveal qualtyofsamplesS3，S7，S1OandS15weresuperiortothatofotherbatches.Notably，thequalityofGardeniaeFructusdecoction pieces emerges as a critical factor in ensuring the consistency of the preparation's quality.

KEYWORDSSanzi powder;qualityevaluation;HPLC-MS/MS；chemical pattrnrecognition;entropyweight-TOPSIS method

蒙藥三子散由梔子、訶子及川楝子3味藥材組成，現收載于2020年版《中國藥典》（一部）。方中梔子可清血熱，川楝子具清熱、燥黃水作用，訶子可調和體素、解毒；諸藥合用，共奏清熱、涼血、解毒之功效，對溫熱、血熱、新久熱等病癥效果顯著，常與放血療法配合用于高血壓、高血脂等疾病的治療[1-2]。

傳統制劑實現現代化發展的前提是具備科學、合理的質量評價體系和不斷創新、完善的質量評價模式，目前，2020年版《中國藥典》（一部）中僅以三子散中梔子苷為指標對其進行質量控制，難以反映該制劑的整體特性和內在品質。為了更為客觀、系統地評價該制劑的質量，本課題組前期基于指紋圖譜技術和化學模式識別分析篩選出三子散11種潛在的質量差異標志性成分，但經對照品指認，僅明確了柯里拉京、訶子酸及鞣花酸3種成分，僅將這3種成分用于該制劑的質量評價尚存一定的片面性。熵權-逼近理想解排序（techniquefororderpreferencebysimilaritytoidealsolution，TOPSIS）法既可規避主觀賦權的隨意性，又可提高評價結果的準確性，現已廣泛應用于傳統制劑質量差異標志性成分篩選及質量綜合評價。因此，為完善前期研究不足，本研究結合2020年版《中國藥典》（一部）記載的三子散處方中單味藥材的質量控制指標2，并結合現有文獻報道的方法[4-5]，選取梔子所含梔子苷、去乙酰車葉草苷酸甲酯和京尼平-1-O-β-D-龍膽雙糖苷，訶子所含柯里拉京、鞣花酸、沒食子酸和沒食子酸乙酯，川楝子所含川楝素以及3味藥材的共有成分阿魏酸、蘆丁、槲皮素和咖啡酸為指標，建立基于高效液相色譜-串聯質譜（HPLC-MS/MS）技術的定量分析方法;再結合聚類分析（clusteranalysis，CA）、主成分分析（principal component analysis，PCA）、正交偏最小二乘-判別分析（orthogonal partial least squares-discriminantanalysis，OPLS-DA）篩選質量差異標志性成分，同時采用熵權-TOPSIS法對15批三子散質量進行優劣排序，旨在為三子散的質量控制提供參考依據。

1材料

1.1主要儀器

本研究所用主要儀器有AP135W型十萬分之一電子天平、LC-MS8045型三重四極桿液質聯用儀（日本Shimadzu公司），BSA224S型萬分之一天平[賽多利斯科學儀器（北京）有限公司]，DS-7510DTH型數控超聲波清洗器（上海生析超聲儀器有限公司）。

1.2 主要藥品與試劑

對照品沒食子酸乙酯（批號PS2066-0100）、去乙酰車葉草苷酸甲酯（批號PS2471-0020）、沒食子酸（批號PU0918-0025）、柯里拉京（批號PS0265-0020）、阿魏酸（批號PS0772-0050）、京尼平-1-O-β-D-龍膽雙糖苷（批號PS2327-0020）均購自成都普思生物科技股份有限公司，純度均大于 98.0% ；對照品川楝素（批號DC0018）、梔子苷（批號DZ0032）、鞣花酸（批號DR0004）、蘆丁（批號DL0016）、槲皮素（批號DH0028）、木犀草素（批號DM0032）均購自成都德思特生物科技有限公司，純度均大于 98.0% ；甲醇為色譜純，甲酸為分析純，水為屈臣氏蒸餾水。

梔子（共3批，產地為福建、江西、江西，批號分別為230501054、20190727、23022105）、訶子（共3批，產地為廣西、廣東、云南，批號分別為220325、211108、200911）、川楝子（共3批，產地均為四川，批號分別為20101810、210602CP613、20210624）飲片均購自內蒙古北域藥業股份有限責任公司，經內蒙古醫科大學藥學院生藥教研室渠弼教授鑒定均為真品。將上述9批飲片采用隨機數表法并按處方比例進行隨機組合，獲得15批（編號 S1～ S15）三子散樣品。

2 方法與結果

2.1三子散中12種成分的含量測定

2.1.1 色譜與質譜條件

采用Shim-pack GIST-HP C₁₈（2.1mm×100mmm， 3μm ）色譜柱，甲醇（A） .0.1% 甲酸溶液（B）為流動相，進行梯度洗脫 （0.01～0.20min ， 7%A?16%A 0.20～2.40 min， 16%A?24%A ： 2.40～4.00min ， 24%A?43%A ：4.00～5.10min，43%A?65%A;5.10～6.50min，65%A? 75%A ;6.50～7.00m in， 75%A?95%A ： 7.00～7.50min 95%A 7.50～7.51min ， 95%A?5%A 5 7.51～10.00min ，5%A， ；進樣量為 3μL ；柱溫為 35^°C ；流速為 0.25mL/min 。

質譜所用離子源為電噴霧電離源（electrosprayioni-zation，ESI），在負離子模式下進行檢測，掃描方式為多重反應監測（multiplereactionmonitoring，MRM）；脫溶劑溫度為 526^°C ;加熱氣流量為 10L/min ；霧化氣流量為3L/min 。12種成分的質譜參數見表1。

表112種成分的質譜參數

2.1.2對照品溶液的制備

精密稱取沒食子酸乙酯、沒食子酸、阿魏酸、柯里拉京、京尼平-1-O-β-D-龍膽雙糖苷、川楝素、梔子苷、咖啡酸、去乙酰車葉草苷酸甲酯、鞣花酸、蘆丁、槲皮素對照品各適量，分別置于 10mL 容量瓶中，加甲醇定容，制備上述成分質量濃度分別為 770.00，323.00，688.00 489.00、461.00、404.00、379.00、464.00、431.00、353.00、565.00，329.00μg/mL 的單一對照品貯備液。分別精密量取上述單一對照品貯備液適量，置于同一 10mL 容量瓶中，加甲醇定容，即得上述成分質量濃度分別為77.00、1615.00，68.80，1956.00，922.00，404.00，7580.00，92.80， 8620.00，7060.00，565.00，65.80ng/mL 的混合對照品溶液。

2.1.3 三子散供試品溶液的制備

取三子散（編號S1），研磨，過篩，精密稱取 0.50g 至50mL 錐形瓶中；加甲醇 10mL ，稱質量，超聲（功率200W，頻率 70kHz 提取 40min ，冷卻至室溫；再次稱質量，加甲醇補足減失的質量，搖勻，稀釋100倍，經 0.22μm 濾膜過濾，即得供試品溶液。

2.1.4空白對照溶液的制備

在不加入三子散的前提下，按“2.1.3”項下方法制備空白對照溶液。

2.1.5 專屬性試驗

取混合對照品溶液、供試品溶液及空白對照溶液各適量，按“2.1.1\"項下色譜與質譜條件進樣分析，記錄色

譜圖。結果（圖1）顯示，空白對照溶液對測定無干擾，供試品溶液中12種待測成分與混合對照品溶液相應成分保留時間一致。

C.空白對照溶液

1：沒食子酸；2：去乙酰車葉草苷酸甲酯；3：柯里拉京；4：京尼平-1-O-β-D-龍膽雙糖苷；5：梔子苷；6：咖啡酸；7：沒食子酸乙酯；8：阿魏酸；9：蘆丁；10：鞣花酸；11：槲皮素；12：川棟素。

圖112個成分的MRM色譜圖

2.1.6線性關系考察

分別精密量取“2.1.2”項下混合對照品溶液 0.01 、0.10、0.20、0.40、0.60、1.00mL 至 1mL 容量瓶中，以甲醇定容，即得系列混合對照品溶液；按\"2.1.1\"項下色譜與質譜條件進樣分析，以各成分質量濃度 （X，ng/mL 為橫坐標、峰面積（Y為縱坐標進行線性關系擬合，結果見表2。

表2線性關系考察結果

2.1.7 精密度試驗

取“2.1.2”項下混合對照品溶液適量，以甲醇稀釋50倍后按\"2.1.1\"項下條件連續進樣6次，記錄峰面積。結果顯示，各成分峰面積的RSD為 1.10%～2.62%（n=6） ！表明儀器精密度良好。

2.1.8 穩定性試驗

精密稱取三子散（編號S1）約 0.50g ，按“2.1.3\"項下方法制備供試品溶液，于室溫條件下分別放置0、3、6、9、12、18、24h 時按“2.1.1\"項下色譜與質譜條件進樣分析，記錄峰面積。結果顯示，各成分峰面積的RSD為0.98%～2.88%（n=7） ，表明三子散供試品溶液在室溫放置 24h 內穩定性良好。

2.1.9 重復性試驗

精密稱取三子散（編號S1） 0.50g ，平行6份，按“2.1.3\"項下方法制備供試品溶液，再按\"2.1.1\"項下色譜與質譜條件進樣分析，然后根據線性方程計算各成分含量。結果顯示，沒食子酸乙酯、沒食子酸、阿魏酸、柯里拉京、京尼平-1-O ?β -D-龍膽雙糖苷、川楝素、梔子苷、咖啡酸、去乙酰車葉草苷酸甲酯、鞣花酸、蘆丁、槲皮素的平均含量依次為 24.169，3 143.461，2.034，2 628.424， 1593.290、100.997、9772.836、1.519、1584.003、5557.145、108.369，3.241μg/g ，RSD為 0.77%～2.81%（n=6） ，表明該方法重復性良好。

2.1.10 加樣回收率試驗

精密稱取已知各成分含量的三子散（編號S1）6份，每份約 0.25g ，分別按近似1：1含量加入混合對照品溶液 1mL （精密移取“2.1.2\"項下 0.080mL 沒食子酸乙酯、0.008mL 阿魏酸、 0.600mL 川楝素、 .0.010mL 咖啡酸、0.450mL 蘆丁、 0.025mL 槲皮素各單一對照品儲備液適量置于 10mL 容量瓶中，另于上述同一容量瓶中加入沒食子酸 7.64mg 、柯里拉京 6.24mg 京尼平-1-O ??β? -D-龍膽雙糖苷 3.98mg 、梔子苷 24.11mg 、去乙酰車葉草苷酸甲酯 3.88mg 鞣花酸 3.78mg ，即得），按\"2.1.3\"項下方法制備供試品溶液，再按“2.1.1\"項下色譜與質譜條件進樣分析，記錄峰面積并計算加樣回收率。結果顯示，各成分的平均加樣回收率為 98.86%～102.14% ，RSD為0.42%～2.94%（n=6） ，表明該方法的準確度良好。

2.1.11 含量測定

取15批三子散各適量，每批稱樣3份，按“2.1.3\"項

下方法制備供試品溶液，再按“2.1.1”項下色譜與質譜條件進樣測定，計算各成分平均含量，結果見表3。

2.2 化學模式識別分析

2.2.1 CA

以15批三子散中12種成分的平均含量為變量，采用微生信在線平臺對其進行聚類分析，聚類參數設置為complete，距離度量參數設置為Euclidean，回調函數參數設置為pheatmap。結果（圖2）顯示，15批三子散被聚為2類，其中，S3、S7、S10、S15聚為一類， S1～S2，S4～ S6、 S8～S9 、S11～S14聚為一類，提示各樣品間的質量存在一定差異。

圖215批三子散的聚類熱圖分析

2.2.2 PCA和OPLS-DA

采用SIMCA14.1軟件對15批三子散中12種成分的平均含量進行無監督的PCA，數據經自動歸一化后得PCA得分圖（圖3），與CA結果一致：S3、S7、S10、S15樣品與其他批樣品具有一定的離散性，且 S2，S6，S11～ S12樣品與 S1?S4～S5、S8～S9、S13～S14 樣品亦表現出一定離散趨勢。為降低組內干擾以更好地體現組內差異，本研究進一步構建了有監督模式的OPLS-DA模型，所建監督模型 R²X=0.694.R²Y=0.985，Q²=0.961 ，各參數均大于0.5，表明該模型穩定可靠且具有良好的預測能力[-8]。由圖4可知，OPLS-DA結果與CA、PCA結果相一致，且分類更為明顯。為防止因上述模型過擬合而出現假陽性結果，本研究通過隨機排列200次置換檢驗對OPLS-DA模型進行驗證，結果顯示， Q² 均在 R² 之下，同時 Q² 擬合回歸線與Y軸的截距為 -0.947 ，小于0，表明該模型未表現出過擬合情況。

表315批三子散中12種成分的含量測定結果 （μg/g）

圖315批三子散樣品的PCA得分圖

圖415批三子散樣品的OPLS-DA得分圖

以變量重要性投影（variable importance projection，VIP）值 gt;1 且 Plt;0.05 為評價標準[9-10]，篩選引起不同批次三子散樣品產生質量差異的標志性成分。結果（圖5）顯示，去乙酰車葉草苷酸甲酯（VIP值 =1.503 ）、梔子苷（VIP值 =1.483 ）、槲皮素（VIP值 =1.309 ）、咖啡酸（VIP值 =1.164 ）4種成分的VIP值 gt;1 且 Plt;0.05 ，推斷該4個成分可能是15批三子散產生質量差異的標志性成分。

圖515批三子散樣品中12個成分的VIP圖

2.3 熵權-TOPSIS分析

2.3.1 熵權法計算權重

2020年版《中國藥典》（一部）規定：每1g三子散所含梔子苷含量不低于 5.4mg ，但未設置上限。本研究中15批三子散樣品所含梔子苷含量在 9.194～14.778mg 之間，均符合藥典要求；其他指標的含量藥典未作限定，本研究中均以越大越優計。

設樣品數量為 A ，以每個樣品項下 B 種成分的含量測定結果作為評價指標，構建三子散質量評價矩陣 x_ij （204號 （i=1，2……A;j=1，2……B ；其中 A=15，B=12， 。由于12個評價指標結果均為正向指標，因此，本研究根據極大值指標的正向化公式 ，對15批三子散的12種成分含量測定結果進行正向化及非負平移處理，獲得矩陣 M_ij^′ ，再根據 計算信息熵 （E_j） 和權重 （W_i） 。其中， E_j 反映了評價指標的離散趨勢，其值越小，表明評價指標的離散性越大、 W_i 越大[-12]。結果（表4）顯示，去乙酰車葉草苷酸甲酯的 E_j 最小、 W_i 最大，表明其在綜合質量評價中的重要性最強。

表412種成分的 E_j 和 W_i 計算結果

2.3.2 TOPSIS法計算相對貼近程度

將\"2.3.1\"項下 M_ij^′ 矩陣按公式 Q_ij=M_ij^′×W_i 構建加權矩陣，按公式 Q_j⁺=max（Q_ij） 或 Q_j^-=min（Q_ij） 確定 Q_ij 矩陣的正理想解 （Q_j⁺） 和負理想解 （Q_j^-） ，再按公式 D_i⁺= 計算評價指標的正理想解距離 （D_i⁺） 、負理想解距離 （D_i^-） ，按公式 C_i= 計算評價指標與理想解的相對貼近程度 （C_i） ，并根據 C_i 值的大小對15批三子散樣品進行質量排序， C_i 值越大表明樣品質量越優[13-14]。結果（表5）顯示，S3、S7、S10、S15樣品的 C_i 值在 0.789～0.973 之間，而 s1～ S2、 S4～S6 、 S8～S9 、 s11～s14 樣品的 C_i 值在 0.054～ 0.172之間，表明S3、S7、S10、S15樣品的整體質量優于其他批次樣品。

表515批三子散的質量評價排序結果

3討論

3.1定量指標選擇及質譜條件優化

蒙藥復方作為民族醫藥的重要組成部分，以鮮明的民族特色、獨特的主治功效，在許多臨床復雜疾病的治療過程中發揮著重要作用。但蒙藥復方由多味飲片構成，其所含成分含量受各飲片產地、生長環境等諸多因素影響較大，建立多指標綜合質量評價體系是提高蒙藥復方質量的關鍵。本文結合2020年版《中國藥典》（一部）及相關文獻4-選取了方中所含沒食子酸乙酯、沒食子酸、阿魏酸、柯里拉京、京尼平-1-O ?β -D-龍膽雙糖苷、川楝素、梔子苷、咖啡酸、去乙酰車葉草苷酸甲酯、鞣花酸、蘆丁、槲皮素作為定量指標對三子散進行質量評價。各待測成分結構、理化性質等差異可能會導致其離子模式的不同，為保證定量結果的可靠性與準確性，本研究前期對各成分進行了全掃描，證實各成分在負離子模式下離子化較為完全，并通過系統自動優化程序獲得各成分最優質譜分析參數。

3.2 化學模式識別與熵權-TOPSIS聯合分析

由定量分析結果可知，15批三子散中12種成分的平均含量相差較大，為客觀、全面地闡明質量差異來源，本研究對12種成分的平均含量進行了化學模式識別分析。由CA、PCA及OPLS-DA結果可知，S3、S7、S10、S15樣品與其他批次樣品存在明顯的離散性。以VIP值 gt;1 且 Plt;0.05 篩選差異標志性成分發現，去乙酰車葉草苷酸甲酯、梔子苷、槲皮素及咖啡酸可能是各樣品質量差異的標志性成分。為更好地控制三子散的質量，筆者建議現行質量控制標準中可考慮將去乙酰車葉草苷酸甲酯、槲皮素及咖啡酸的含量也作為質控指標加以限定。通過熵權-TOPSIS法對不同批次三子散樣品質量優劣進行綜合評價發現，S3、S7、S10、S15樣品的 C_i 值在0.789～0.973 之間，遠大于其他批次，且熵權-TOPSIS分析結果與CA、PCA及OPLS-DA結果相一致，提示上述4批樣品質量較優。進一步分析發現，S3、S7、S10、S15樣品中梔子飲片均來源于福建，其他批次樣品中梔子飲片均來源于江西。江西作為梔子道地產區，其所產梔子以“色澤鮮亮、香氣濃郁”著稱，而福建雖非梔子傳統道地產區，但近年來因氣候適應性強，亦發展成為梔子重要產區（尤其福鼎、莆田等地）[15-1]。另外， W_i 值最大的去乙酰車葉草苷酸甲酯亦來源于梔子飲片，故筆者建議在三子散的生產過程中關注梔子飲片所含梔子普的同時，也進一步關注去乙酰車葉草苷酸甲酯的含量，這對保障該制劑整體質量的一致性至關重要。

綜上所述，本研究采用HPLC-MS/MS技術建立的三子散12種成分含量測定方法快速、簡便；去乙酰車葉草苷酸甲酯、梔子昔、槲皮素及咖啡酸可能是導致三子散批次間產生質量差異的標志性成分；S3、S7、S10、S15樣品的整體質量優于其他批次樣品，梔子飲片的質量是保證該制劑質量一致性的關鍵。

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