禁用魚藥孔雀石綠的結構分析

文章編號：1005－6629(2007)09－0079－02 中圖分類號：G632.479文獻標識碼：B

［問題的由來］

芳香族化合物是重要的工業原料，它們的結構、分子組成、相互之間的轉化涉及到有機化學中的價鍵理論、重要官能團的性質等重要知識內容。去年11月媒體報道了我國部分地區的水產品由于使用不恰當的魚藥造成魚體內藥物超標的有關事件，其中的一種禁用魚藥孔雀石綠的結構和制備原料與高中階段所學的有機知識有一定的聯系，考慮到讓學生把所學的知識與社會生活相聯系，于是就創作了此題。

［問題］

據媒體報道，去年11月，在我國部分地區某些水產品中相繼被查出“染毒”，其體內含有禁用的魚藥孔雀石綠，其結構簡式如圖1， 該物質在水生生物體中的代謝產物是無色孔雀石綠，其結構簡式如圖2，它的殘留毒性比孔雀石綠更強。

請根據上述有關信息回答下列問題：

(1)下列關于無色孔雀石綠(圖2結構)的說法中正確的是( )

(A)該物質屬于芳香族化合物

(B)該物質與孔雀石綠(圖1結構)互為同分異構體

(C)該物質分子中的三個苯環處在同一平面上

(D)該物質能和溴水發生加成反應使溴水褪色

(2) 孔雀石綠(圖1)的分子式是______，該分子中含有________個苯環，該物質_____(填“能”或“不能”)使酸化的高錳鉀溶液褪色。

(3) 合成孔雀石綠的原料之一苯甲醛在工業上有多種制法，其中有：

①甲苯在催化劑(五氧化二釩、三氧化鎢或三氧化鉬)作用下與空氣或氧進行氣相氧化；方程式為_________________________

②在光照下將甲苯氯化，然后再水解、氧化；其反應的化學方程式為：

__________________________________________________________________

上述兩種方法比較你認為較好的是哪一種，為什么______________________

［問題解析］

分析圖2結構，分子中含3個苯環，是芳香族化合物，但連接三個苯環的碳原子是飽和的，四個鍵的鍵角并不是90度，所以3個苯環不在同一平面上。苯環是不飽和的，但不能與溴水發生加成反應。從圖1結構可知，分子中含有2個苯環，同時在中間的碳碳之間和右邊的環上還有較活潑的碳碳雙鍵。所以可使酸化的高錳酸鉀溶液褪色。

工業上以甲苯為原料制備苯甲醛時，可用多種方法，但甲苯在催化劑的作用下被氧氣直接氧化制苯甲醛的方法比甲苯通過氯化、水解、氧化的制苯甲醛的方法要簡單，而且無污染。

答案：(1) A(2) C23H25ClN2；2；能

(3)①

②

第①種，其優點是步驟少，無污染。

［問題拓展］

以甲苯為原料可制備多種有機產品，如：苯甲醛、苯甲酸、苯等。

(1)甲苯在催化劑的作用下，可得到苯甲醛，但隨著時間的進行苯甲醛的產率先增加后減少，其原因是________________(用方程式表示)?？捎檬裁丛噭?，通過什么現象來驗證其推斷是否正確?

___________________________________________

(2)分離甲苯和苯甲醛的混合物可采用的實驗操作是( )

(A)分液 (B)萃取 (C)過濾 (D)蒸餾

(3) 如以甲苯為原料制苯，請寫出有關的化學方程式_____________________________。

拓展題答案：

(1)

；可通過在反應后的溶液中滴加酸堿指示劑等方法來驗證，如測得溶液顯酸性即可證明上述推斷是正確的。

(2)D

(3)

［使用記錄］

本題是自編的原創題，在2007年4月上海市部分區、縣高三調研考試化學卷中第一次使用。

［教育價值］

本題以社會熱點事件為知識背景，考查中學化學中有機內容的一些基本知識，如分子結構、常見官能團之間的轉化，基本的反應類型等，并把這些內容與工業生產、環境保護等相聯系，有助于增強學生的社會責任感和環境保護的意識。

參考文獻:

[1]鈕澤富. 醛類物質的羰基加成和消去反應[J]. 化學教學，2006(12)：60-61.

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