1928年4月,臺灣共產黨在上海租界成立,后被人俗稱“老臺共”。 1929年和1931年,日本警方在臺灣發動兩次“臺共大檢肅”,老臺共被瓦解,只剩少數人隱蔽民間或潛回大陸。
抗日戰爭勝利后,國民黨軍接收臺灣,中共中央也決定在臺灣建立組織。當時在延安的蔡乾是唯一有紅軍資歷的老臺共高層領導,遂被任命為臺灣工委書記。1946年,蔡前等人抵達臺灣,秘密建立組織。
1948年底,國民黨統治在大陸面臨崩潰,其黨政軍機構和特務機關陸續遷臺。中共臺灣工委認為臺灣解放在即,于是采取了一系列急躁冒進的行動:在山區建立武裝據點,在臺北市內印刷《光明報》散發,并大力發展黨員。
1949年7月,特務發現《光明報》,順藤摸瓜掌握了“老鄭”(即蔡乾)的線索。10月,保密局通過混入中共高雄工委的一名特務,逮捕了其“上線”李汾。李汾隨即叛變,帶特務抓捕了中共臺灣工委副書記陳澤民。經受嚴刑拷打的陳澤民雖不肯說出“老鄭”的身份,卻暴露了“老鄭”的住址。
1950年1月29日,在“老鄭”住所長期蹲守的特務抓到回家的“老鄭”。他只報了假名字和假身份,卻要求特務提供美食。特務頭子谷正文看出此人有追求享受的弱點,便讓人天天給他買餃子。一星期后,“老鄭”“想牛排的味道都快想瘋了”,便對特務表示,可帶他們找到共產黨的一個據點。隨后,“老鄭”在帶特務找據點的路上借機逃走。
“老鄭”逃走后,谷正文發現他正是中共地下黨最高負責人蔡乾,在他住所搜到的筆記本上還發現“吳次長”三個字。因參謀次長中姓吳的只有吳石一人,吳石隨即被捕,幾個月后由蔣介石下令殺害。用真姓實職記錄重要聯絡人,這是地下工作中不允許出現的大錯誤,蔡乾工作之疏忽大意由此可見。
兩個月后,谷正文得知蔡乾躲在嘉義農村,便派特務去查找。特務在鄉間路上看到一個穿西裝的人,追上去一看正是蔡乾。原來,蔡乾躲藏兩個月,清苦難耐,想到鎮上西餐館解饞,就顧不得著裝上的大忌。蔡乾第二次被捕后馬上叛變,交代了所有地下組織。據國民黨當局統計共抓捕1800余人,不肯屈服者都遭處決。臺灣工委下屬組織全部被破壞,工委在山區的武裝訓練營地也被摧毀。
事實證明,蔡乾從艱苦的延安返臺后,迷戀于奢華生活。妻子去世后,他同年僅14歲的妻妹同居,錢不夠花便挪用組織經費。1949年,蔡乾竟向島內一些富人炫耀自己的身份以索要贊助。此外,臺灣工委對形勢估計錯誤,急躁冒進,也是招致大破壞的原因。臺灣工委違背地下工作的長期隱蔽方針急于建立武裝訓練基地,在工人學生中不經嚴格審查大力發展黨員,為敵特滲入并找到領導者提供了可乘之機。