壇紫菜不同溶劑組分的抗氧化活性

趙國玲，劉承初,*，謝 晶，李應(yīng)森，李家樂,3

(1.上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海 201306；2.上海海洋大學(xué) 省部共建水產(chǎn)種質(zhì)資源發(fā)掘與利用教育部重點(diǎn)實驗室，上海 201306；3.上海市高等學(xué)校水產(chǎn)養(yǎng)殖學(xué)E-研究院，上海 201306)

壇紫菜不同溶劑組分的抗氧化活性

趙國玲1，劉承初1,*，謝 晶1，李應(yīng)森2，李家樂2,3

(1.上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海 201306；2.上海海洋大學(xué) 省部共建水產(chǎn)種質(zhì)資源發(fā)掘與利用教育部重點(diǎn)實驗室，上海 201306；3.上海市高等學(xué)校水產(chǎn)養(yǎng)殖學(xué)E-研究院，上海 201306)

為研究壇紫菜酚類化合物的抗氧化活性，通過提取和萃取得到壇紫菜4種溶劑組分：石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水溶性組分，對其DPPH自由基清除率和還原力大小進(jìn)行比較，并研究其中多酚和黃酮類化合物的分布。結(jié)果表明：4種溶劑組分在0.2～1.5g/L質(zhì)量濃度范圍內(nèi)與抗氧化活性均存在顯著劑量效應(yīng)關(guān)系，其DPPH自由基清除率和還原力大小均為：乙酸乙酯＞正丁醇＞石油醚＞水溶性組分。在質(zhì)量濃度為1.5g/L時，乙酸乙酯組分的還原力吸光度為1.97，大于80%茶多酚(1.90)，接近于BHT(2.00)。對多酚類化合物和黃酮類化合物而言，同樣是在乙酸乙酯組分中分布最多(分別為69.84mg GAE/gmd和299.49mg RE/gmd)，在水溶性組分中最少(分別為11.1mg GAE/gmd和32.36mg RE/gmd)，因此酚類化合物主要分布在中等極性溶劑中，而不是強(qiáng)極性溶劑中。研究還發(fā)現(xiàn)，1g/L壇紫菜4種溶劑組分的多酚類化合物含量與DPPH自由基清除率、還原力間的相關(guān)系數(shù)為：r=0.9311和r=0.7530，而黃酮類化合物含量與DPPH自由基清除率、還原力間的相關(guān)系數(shù)為r=0.8899和r=0.7211，可見壇紫菜多酚類化合物為其抗氧化的主要活性成分。

壇紫菜；抗氧化；DPPH自由基；還原力；多酚類化合物含量；黃酮類化合物含量；相關(guān)性

Abstract：The Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensiswas fractionized according to solubility difference in different solvents into petroleum ether (PE)-soluble fraction, ethyl acetate (EA)-soluble fraction,n-butanol-soluble fraction and water-soluble, and the extraction product and its fractions were tested and compared for their DPPH radical scavenging capacity and reducing power and their contents of total polyphenols and total flavonoids were also determined. All these fractions had an antioxidant effect in a significant dosage-dependent manner in the range of 0.2 to 1.5 g/L and the EV-soluble fraction exhibited the highest ranking for both DPPH radical scavenging capacity and reducing power and followed by then-butanol-soluble fraction,the PE-soluble fraction and the water-soluble fraction. The EA-soluble fraction at a concentration of 1.5 g/L exhibited a reducing power absorbance of 1.97, which was higher than that (1.90) of 80% tea polyphenols, a commercial product and close to that (2.00) of BHT. Likewise, the EV-soluble fraction ranked first for both the contents of total polyphenols (69.84 mg GAE/g dry weight) and total flavonoids (299.49 mg RE/g dry weight), and the water-soluble fraction last, with a total polyphenol content of 11.1 mg GAE/g dry weight and a total flavonoid content of 32.36 mg RE/g dry weight. Therefore, phenolics are mainly distributed in mid-polarity solvents rather than high-polarity ones. Moreover, the contents of total polyphenols and total flavonoids of the Soxhlet extraction product and its four fractions were linearly plotted against their DPPH radical scavenging capacities or reducing power at 1 g/L, respectively, and the results showed that correlation coefficients were 0.9311 and 0.7530for the relationship between total polyphenol content and DPPH scavenging capacity or reducing power and 0.8899 and 0.7211 for the relationships between total flavonoid content and DPPH scavenging capacity or reducing power, respectively. Based on these investigations, it can be concluded that polyphenlics mainly contribute to the antioxidant effect ofPorphyra haitanensis.

Key words：Porphyra haitanensis；anti-oxidation；DPPH；reducing power；total polyphenol content；total flavonoid content；correlation

紫菜是世界上經(jīng)濟(jì)價值最高的大型海藻之一，自2003年來，僅中國、日本、韓國3國的紫菜年產(chǎn)值就超過了20億美元，其中至2006年底我國壇紫菜養(yǎng)殖面積近1.7萬hm2，年產(chǎn)干品紫菜超過4萬t，產(chǎn)量已占全國紫菜產(chǎn)量的80%以上[1]。壇紫菜(Porpyra haitanensis)是我國特有的栽培品種，隸屬紅藻門、原紅藻綱、紅毛菜目、紅毛菜科、紫菜屬，主要養(yǎng)殖于福建、浙江和廣東等長江以南地區(qū)，而長江以北多為條斑紫菜(Porphyra yezoeniss)。同時，壇紫菜是一種高蛋白(34.48 %～37.21%)、低脂肪(0.5%～2.09%)、富含多種礦物質(zhì)和膳食纖維且味道鮮美的天然食品。除此之外，壇紫菜還富含VC(12.1%)和胡蘿卜素(1.87%)、葉綠素a、類胡蘿卜素等[2-3]。對于其含有的具有生物活性的物質(zhì)，報道較多的有R-藻藍(lán)蛋白[4]、藻膽蛋白[5-6]、紫菜硫酸多糖[7-8]等，但是對酚類化合物的研究相對較少。

酚類化合物是一類以苯酚為基本骨架，苯環(huán)的多羥基取代為特征的化學(xué)物質(zhì)的統(tǒng)稱，從低分子質(zhì)量的簡單酚類到分子質(zhì)量大至數(shù)千道爾頓的單寧類，是自然界來源最豐富的次生代謝產(chǎn)物之一，僅次于纖維素、半纖維素和木質(zhì)素[9]?？寡趸欠宇惢衔镒钪匾男再|(zhì)之一，由于酚類化合物分子中含有一個或多個極易被氧化的酚羥基，使酚類化合物具有很強(qiáng)的抗氧化和清除自由基的能力，可保護(hù)機(jī)體免受自由基和過氧化物產(chǎn)物的損傷。此外海藻類多酚還有抗菌、抗腫瘤、調(diào)節(jié)血脂及化學(xué)防御等多種生理功效[9-11]，已逐漸成為當(dāng)前酚類化合物領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)，其優(yōu)異的抗氧化特性在食品抗氧化劑、防腐劑和天然藥物開發(fā)方面也具有重要意義。

目前國內(nèi)外對海藻多酚及其抗氧化活性的研究主要集中在鼠尾藻、馬尾藻和海黍子等褐藻上[12-14]，即使是作為重要經(jīng)濟(jì)海藻之一的紅藻，也僅有零星的關(guān)于松節(jié)藻[15]和條斑紫菜的報道[16]，而對壇紫菜多酚的研究尚未見報道。為了彌補(bǔ)此空白，本實驗對壇紫菜不同溶劑組分的抗氧化活性(還原力、DPPH自由基清除率和油脂過氧化抑制率)和酚類化合物的含量(總多酚和總黃酮)進(jìn)行比較，并通過兩者間的相關(guān)性分析來揭示酚類化合物在抗氧化過程中所發(fā)揮的作用，以期為壇紫菜的進(jìn)一步加工利用和天然食品抗氧化劑及天然藥物的開發(fā)奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

壇紫菜(Porphyra haitanensis)購自昆山一弘藻業(yè)有限公司，采自福建寧德海域，采收時間為2009年3月。

Folin- Ciocalteau試劑 上海荔達(dá)有限公司；沒食子酸(GA)、蘆丁 上海伯奧科技生物公司；DPPH 東京化工株式會社；2,6-二叔丁基對甲酚(BHT) 國藥集團(tuán)上海試劑公司；80%茶多酚 浙江省茶科院茶學(xué)研究所；以上藥品均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

HR2860攪拌機(jī) 珠海飛利浦家庭電器有限公司；CR21G型高速冷凍離心機(jī) 東京日立公司；RE-52型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海青浦滬西有限公司；SHA-B型恒溫水浴搖床 常州國華電器有限公司；752N型紫外分光光度計上海精密科學(xué)儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 壇紫菜不同溶劑組分的制備

稱取50g過20目篩的壇紫菜置于索氏提取器中，用500mL的80%乙醇溶液提取6h，倒出提取液后，再重復(fù)提取1次。合并兩次提取液，并真空濃縮至干，得到6.05g粗提物，然后用90%乙醇溶液完全溶解后，用100mL的石油醚萃取3次，其中水相部分真空濃縮至浸膏狀，用200mL的蒸餾水完全溶解并繼續(xù)用100mL的乙酸乙酯和正丁醇各萃取3次[17]，制備流程如圖1所示。

圖1 壇紫菜不同溶劑組分的制備Fig.1 Flow chart for the preparation and fraternization of the Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensis

1.3.2 不同溶劑組分抗氧化活性的測定

1.3.2.1 DPPH自由基清除率的測定

參照文獻(xiàn)[18]，取4種組分不同濃度的提取液3mL，加入 3mL DPPH溶液(0.2μmol/L)混合均勻，室溫避光30min后于波長517nm處測定吸光度。并用相同質(zhì)量濃度的BHT和80%茶多酚作對比，每份樣品平行操作3次，DPPH自由基清除率按式(1)計算。

式中：AControl為DPPH溶液與80%乙醇溶液混合后的吸光度；ASample為DPPH溶液與海藻提取液混合后的吸光度。

1.3.2.2 還原力的測定

測定原理[18]：VC和多酚物質(zhì)將K3Fe(CN)6還原，再和 Fe3+形成普魯士藍(lán)[Fe4(Fe(CN)6)]，根據(jù)普魯士藍(lán)生成量作為還原力大小的指標(biāo)，顏色越深，還原力越大。

提取液中還原力的測定：移取不同樣品提取液1mL至50mL離心管中，然后加入2.5mL磷酸緩沖溶液(0.2mol/L，pH6.6)和2.5mL 1g/100mL的鐵氰化鉀溶液，混合均勻，50℃水浴40min后，加入2.5mL 10g/100mL的三氯乙酸溶液，于5000r/min離心10min。取上清液5mL，加入5mL蒸餾水和1mL 0.1g/100mL三氯化鐵溶液，混合均勻，室溫下反應(yīng)10min，于波長700nm處測吸光度[19]。用相同質(zhì)量濃度的BHT和80%茶多酚作對比，每份樣品平行操作3次。

1.3.3 不同溶劑組分多酚類化合物含量的測定

1.3.3.1 多酚類化合物含量的測定

標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制：吸取沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)液(0.1mg/mL)0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4mL 于10mL比色管中，再加入1mL Folin-Ciocalteau試劑(已稀釋1倍)，搖勻后再加入4mL 7.5g/100mL Na2CO3溶液，定容至10mL，于40℃水浴反應(yīng)40min后在波長765nm處測定其吸光度，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線[20]。得回歸線性方程為：Y=0.0982X＋0.0792，式中：X為沒食子酸終質(zhì)量濃度/(μg/mL)；Y為吸光度，R2=0.9916，線性關(guān)系較好。

圖2 沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.2 Standard curve of gallic acid

提取液中多酚類化合物含量的測定：移取待測提取液1mL于10mL比色管中，依次加入1mL Folin- Ciocalteau顯色劑及4mL 7.5g/100mL Na2CO3溶液并定容，反應(yīng)40min后測定吸光度，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計算多酚類化合物的沒食子酸當(dāng)量(gallic acid equivalents，GAE)，計算公式如下：

式中：Y為從標(biāo)準(zhǔn)曲線上獲得的與樣品吸光度對應(yīng)的GA含量/(μg/mL)；n為提取液稀釋倍數(shù)；m為提取組分質(zhì)量/g。

1.3.3.2 黃酮類化合物含量的測定

標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制[21]：分別取蘆丁標(biāo)準(zhǔn)液(0.1mg/mL)0、0.5、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0mL，并加入5g/100mL 亞硝酸鈉0.5mL，混勻，靜置6min，各加入10g/100mL硝酸鋁溶液0.5mL，混勻并靜置6min；后加入4g/100mL氫氧化鈉溶液5mL，用80%乙醇定容至15mL，靜置15min后于波長510nm處測定吸光度，得回歸線性方程為：Y＝0.013X－0.014；式中：X為蘆丁終質(zhì)量濃度/(μg/mL)，Y為吸光度，R2＝0.998，線性關(guān)系較好。

樣品提取液中黃酮含量的測定：取2mL提取液，操作如上，于波長510nm處測定吸光度。最后黃酮含量用蘆丁當(dāng)量(rutin equivalents，RE)來表示，計算公式為：

式中：Y為從標(biāo)準(zhǔn)曲線上獲得的與樣品吸光度對應(yīng)的蘆丁含量/(μg/mL)；n為提取液稀釋倍數(shù)；m為提取組分質(zhì)量/g。

圖3 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.3 Standard curve of rutin

1.3.4 數(shù)據(jù)處理

2 結(jié)果與分析

2.1 不同溶劑組分的得率

圖4 壇紫菜不同溶劑組分的得率Fig.4 Yields (%) of the Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensisand its fractions

從圖4可以看出，得率最高的是石油醚(PE)組分為4.94%，其次是水溶性組分為3.94%和正丁醇組分1.40%，最低的為乙酸乙酯(EA)組分為0.36%；而粗提取物的總得率為13.10%。

2.2 不同溶劑組分的抗氧化活性

2.2.1 對DPPH自由基的清除率

圖5 壇紫菜不同溶劑組分對DPPH自由基的清除效果Fig.5 DPPH radical scavenging activities of the Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensisand its fractions

圖5為不同溶劑組分清除DPPH自由基的質(zhì)量濃度變化趨勢?？梢钥闯?，壇紫菜4種溶劑組分對DPPH自由基清除率活性大小為：EA＞正丁醇＞PE＞水溶性組分?？梢娍寡趸镔|(zhì)主要分布在中等極性溶劑中，在強(qiáng)極性溶劑中分布最少。

壇紫菜多酚類化合物對DPPH自由基的清除活性與質(zhì)量濃度呈現(xiàn)較好的量效關(guān)系，尤其是在質(zhì)量濃度0.2～1g/L范圍內(nèi)；但在1～1.5g/L范圍內(nèi)時，隨著質(zhì)量濃度的增加，其對DPPH自由基的清除效果增幅不明顯。在1.5g/L時，乙酸乙酯和正丁醇組分對DPPH自由基的清除率可達(dá)到89.05%和87.6%，接近于茶多酚(91.34%)、和BHT(96.26%)。此結(jié)果與Wang等[15]報道的紅藻多酚清除DPPH自由基的結(jié)論較為接近：其EA組分在50mg/L時，對DPPH自由基的清除率達(dá)到了95%接近于沒食子酸(96%)和抗壞血酸(97%)，遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于BHT(63%)。

2.2.2 還原力的大小

圖6 壇紫菜不同溶劑組分的還原力大小Fig.6 Reducing power of the Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensisand its fractions

在眾多抗氧化機(jī)制中，還原力是一個重要的指標(biāo)，其強(qiáng)弱反映內(nèi)源性抗氧化活性的變化[19]。用FRAP法測定的還原力結(jié)果如圖6所示?？梢钥闯觯瑝喜?種溶劑組分中，還原力大小依次為：EA＞正丁醇＞PE＞水溶性組分，順序與DPPH自由基清除率的結(jié)果相同。而且壇紫菜不同溶劑組分還原力大小在質(zhì)量濃度0.2～1.5g/L范圍內(nèi)呈現(xiàn)了較好的量效關(guān)系，在1.5g/L時，EA組分還原力最高，吸光度大小可達(dá)到1.97，大于茶多酚(1.90)，接近于BHT(2.00)。Ganesan等[22]對印度魚棲苔的研究表明，EA組分還原力活性最高，并呈現(xiàn)較好的濃度劑量效應(yīng)，濃度越大還原力越高。

2.3 不同組分中酚類化合物的分布

多酚類化合物中兒茶素、酚酸、單寧等多酚類和黃酮類物質(zhì)是研究較多的JUYOU抗氧化活性的物質(zhì)。另外，酚類還具有抑菌、抗炎等多重生物活性，可能和抗氧化機(jī)理也有一定的聯(lián)系。因此，用Folin-酚法和亞硝酸鈉法測定的不同溶劑組分中總多酚含量和總黃酮含量的結(jié)果見表1。

表1 壇紫菜不同溶劑組分的多酚和黃酮類化合物含量(±s，n=3)Table 1 Contents of total polyphenols and total flavonoids of the Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensisand its fractions(±s，n=3)

表1 壇紫菜不同溶劑組分的多酚和黃酮類化合物含量(±s，n=3)Table 1 Contents of total polyphenols and total flavonoids of the Soxhlet extraction product fromPorphyra haitanensisand its fractions(±s，n=3)

注：同列數(shù)據(jù)肩標(biāo)小寫字母不同表示差異顯著(P＜0.05)。

溶劑組分 多酚類化合物含量/(mg GAE/gmd) 黃酮類化合物含量/(mg RE/gmd)粗提物 51.03±1.74b 127.30±2.52bPE 19.56±0.05c 47.79±0.58dEA 69.84±1.45a 299.49±3.41a正丁醇 20.26±0.50c 74.87±2.87c水溶性 11.1±0.29d 32.36±1.53e

2.3.1 多酚類化合物含量

壇紫菜不同溶劑組分中多酚類化合物分布存在顯著差異(P＜0.05)，含量最高的是EA組分，為69.84mg GAE/gmd，其次為正丁醇組分，為20.26mg GAE/gmd，最低為水溶性組分，僅為11.1mg GAE/gmd。Li等[23]發(fā)現(xiàn)23種微藻中己烷組分中多酚類化合物含量普遍較高，其次為EA組分，最后為水溶組分。因此，多酚類化合物質(zhì)在非極性和中等極性溶劑中分布要多于強(qiáng)極性溶劑中。

且從表1和圖5可以看出，多酚類化合物含量高的組分，在質(zhì)量濃度在0.5～1.5g/L范圍內(nèi)時其DPPH自由基清除率和還原力也高。

2.3.2 黃酮類化合物含量

同樣，在壇紫菜黃酮類化合物的最高分布也是在EA組分中，為299.49mg RE/gmd，其次為正丁醇組分(74.87mg RE/gmd)和PE組分(47.79mg RE/gmd)，水溶性組分中的黃酮類化合物含量最低，為32.36mg RE/gmd，呈現(xiàn)了同多酚類化合物類似的分布。

2.4 多酚類化合物和抗氧化活性的關(guān)系

很多研究表明，抗氧化活性高低和多酚類化合物含量的多少有良好的相關(guān)性，但抗氧化活性還和多酚類化合物的類型有關(guān)[11,13,15]。圖7展示了多酚類化合物和黃酮類化合物對抗氧化活性的貢獻(xiàn)。

圖7 壇紫菜不同溶劑組分抗氧化活性和多酚(a)、黃酮(b)類化合物含量的線性關(guān)系Fig.7 Linear plots of the contents of total polyphenols and total flavonoids of the Soxhlet extraction product and its four fractions versus their DPPH radical scavenging capacities and reducing power

從圖7可以看出，在壇紫菜不同溶劑組分(粗提物、PE、EA、正丁醇和水溶性)質(zhì)量濃度為1g/L時，不同溶劑組分中多酚類化合物含量與DPPH清除率、還原力間的相關(guān)系數(shù)分別為r=0.9311和r=0.7530，黃酮類化合物含量與DPPH自由基清除率、還原力間的相關(guān)系數(shù)分別為r=0.8899和r=0.7211。因此與黃酮類化合物相比，多酚類化合物可能是抗氧化過程中發(fā)揮主要作用的物質(zhì)。尤其是多酚中具有多重生物活性的兒茶素、酚酸和單寧等物質(zhì)，均可能是貢獻(xiàn)抗氧化活性的重要成分。

這個結(jié)論與Antonio等[24]的4種大型海藻的總酚含量與其抗氧化活性呈顯著相關(guān)的研究一致。而Li等[23]報道極地雪地衣藻等23種微藻溶劑組分中多酚和抗氧化活性間的關(guān)系為R2=0.0075～0.5851，其中EA組分相關(guān)性最高。這個差異可能是由微藻和大型海藻活性成分構(gòu)比差異造成的。

3 結(jié) 論

壇紫菜4種不同溶劑組分質(zhì)量濃度和DPPH自由基清除率、還原力在0.2～1.5g/L范圍內(nèi)具備良好的劑量效應(yīng)關(guān)系，其中抗氧化活性最高的為乙酸乙酯和正丁醇組分，水溶性組分最低。有趣的是，不同溶劑組分中的多酚類化合物含量和黃酮類化合物含量分布同抗氧化活性基本一致，乙酸乙酯組分最高，其次是正丁醇組分，因此壇紫菜提取物中主要抗氧化的多酚類物質(zhì)為中等極性。同時通過對壇紫菜多酚類化合物與抗氧化活性相關(guān)性的分析，揭示了多酚在抗氧化過程中發(fā)揮比黃酮更重要的作用，這可能與其結(jié)構(gòu)的差異有關(guān)。

質(zhì)量濃度為1.5g/L時，乙酸乙酯組分的還原力和抗氧化劑BHT和茶多酚沒有顯著差異(P＜0.05)，顯示了壇紫菜多酚類化合物在食品抗氧化、天然藥物和化妝品等領(lǐng)域具有較好開發(fā)前景。而且在所有組分中石油醚組分的得率最高(4.94%)，為乙酸乙酯組分(0.36%)的13.7倍，亦顯示了良好的研究前景，但是不同組分中多酚種類和結(jié)構(gòu)尚需進(jìn)一步研究。

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Antioxidant Effects of the Soxhlet Extraction Product fromPorphyra haitanensisand Its Different Solvent-soluble Fractions

ZHAO Guo-ling1，LIU Cheng-chu1,*，XIE Jing1，LI Ying-sen2，LI Jia-le2,3
(1. College of Food Science and Technology, Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, China；2. Key Laboratory of Exploration and Utilization of Aquatic Genetic Resources, Shanghai Ocean University, Ministry of Education,Shanghai 201306, China；3. Aquaculture Division, E-Institute of Shanghai Universities, Shanghai 201306, China)

TS254.1

A

1002-6630(2010)17-0186-06

2010-06-20

上海高校創(chuàng)新團(tuán)隊建設(shè)項目；上海市教育委員會重點(diǎn)學(xué)科建設(shè)項目(J50704)

趙國玲(1986—)，女，碩士研究生，主要從事海洋生物資源利用研究。E-mail：ziziguoling@126.com

*通信作者：劉承初(1965—)，女，教授，博士，主要從事海洋生物資源利用、營養(yǎng)與食品安全研究。E-mail：chengchuliu@yahoo.com