扁核木屬植物化學成分及藥理作用研究進展

周海燕，楊峻山

（1.中國醫學科學院北京協和醫學院藥用植物研究所，北京 100193；2.中國藥材公司，北京 102600）

扁核木屬植物化學成分及藥理作用研究進展

周海燕1，2，楊峻山1*

（1.中國醫學科學院北京協和醫學院藥用植物研究所，北京 100193；2.中國藥材公司，北京 102600）

綜述了扁核木屬植物的化學成分及藥理作用的研究進展，為扁核木屬植物的進一步研究和開發利用提供參考依據。

扁核木屬；化學成分；藥理作用

扁核木屬植物（Prinsepia）隸屬于薔薇科（Rosaceae），共有5種，我國有4種，分布于西南部至東北部，臺灣亦產［1］。該屬部分植物具有較高應用價值。如青刺尖Prinsepia utilisRoyle，種子富含油脂，一般出油率30%左右，可供食用、制皂、點燈用；嫩尖可當蔬菜食用；在云南，莖、葉、果、根還用于治療癰疽毒瘡、風火牙痛、蛇咬傷、骨折、槍傷等［1］。蕤核Prinsepia unifloraBatal.，果實可釀酒、制醋或食用［2］；果核即蕤仁，是我國傳統中藥，一直被歷版《中國藥典》收載，自古主要作為眼科專藥，隨證配伍，遍及眼科各種疾病，臨床應用極其廣泛［2］。本文就歷年扁核木屬植物的化學成分及藥理活性的研究報告予以綜述，期望為該屬植物的開發利用提供依據。

1 化學成分

1.1 黃酮類

從扁核木屬植物分離出的黃酮類成分較少，至今分離得到左旋－表兒茶精（L-epicatechin）［3］、槲皮素（quercetin）和山柰酚（kaempferol）3個黃酮類化合物［4］，化學結構見圖1。

圖1 從扁核木屬植物中分離得到的黃酮類化合物結構式

1.2 木脂素類

Kilidha等［3］從青刺尖莖的乙醇提取物中分離得到1個雙環氧木脂素化合物：青刺尖酯醇（prinsepiol）。李宏軒等［5］從蕤仁的95%乙醇提取物中分離得到1個苯并二氫呋喃類木脂素：balanophonin。化學結構見圖2。

圖2 從扁核木屬植物中分離得到的木脂素類化合物結構式

1.3 甾體及其苷類

從扁核木屬植物中分離到的化合物有β-谷甾醇（β-sitosterol）、胡蘿卜苷（daucosterol）、豆甾（stigmast-4-ene-3β，6β-diol）［3-5］。化學結構見圖 3。

1.4 三萜類

迄今從扁核木屬植物中分離鑒定了10個三萜類化合物，分別是烏蘇酸（Ursolic acid）、齊墩果酸（Oleanolic acid）、2α-羥基烏蘇酸（Corosolic acid）、2α-羥基齊墩果酸（Maslinic acid）、坡模酸（Pomolic acid）、委陵菜酸（Tormentic acid）、2，3-斷-19α-羥基-12-烯-烏蘇-2，3，28-三羧酸（Cecropiacic acid）、3-O-trans-對羥基桂皮酰基委陵菜酸（3-O-trans-p-coumaroyltormentic acid）、3-O-cis-對羥基桂皮酰基委陵菜酸 （3-O-cis-p-coumaroyltormentic acid）、里 白 烯（hop-22（29）-ene）［5-6］。化學結構見圖 4。

圖3 從扁核木屬植物中分離得到的甾體及其苷類化合物結構式

圖4 從扁核木屬植物中分離得到的三萜類化合物結構式

1.5 半萜類

胡君一等［6-7］從青刺尖的乙醇提取物中分離鑒定了2個半萜類化合物：（＋）-（2R，3S）-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone和（＋）-（2S，3S）-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone。化學結構見圖5。

1.6 簡單有機醛酸類

圖5 從扁核木屬植物中分離得到的半萜類化合物結構式

從蕤仁的95%乙醇提取物中分離得到阿魏醛（ferulaldehyde）、香草酸（vanillic acid）、原兒茶酸（protocatechuic acid）、沒食子酸（gallic acid）、丁二酸（succinic acid）、1-（4-hydroxy-3-methoxy）-phenyl-1，2，3-propanetriol、N-acetyl-glutamic acid等［4-5］。化學結構見圖6。

圖6 從扁核木屬植物中分離得到的簡單有機醛酸類化合物結構式

1.7 氰苷類

Matthias等［8］從蕤核葉中分離得到氰苷Osmaronin epoxide和Sutherlandin。化學結構見圖7。

圖7 從扁核木屬植物中分離得到的氰苷類化合物結構式

1.8 單萜類

Rai等［9］對青刺尖葉片的化學成分也進行了較為深入的研究，根據來自青刺尖葉片的大量蒸餾物的GC-MS分析顯示青刺尖的葉片含有20多種化合物，其中13種揮發性單萜類化合物已經被確定：Limonene， 1-8-cineole， o-cymene， bergamal， cislinalooloxide，cis-sabinene hydrate，linalool，trans-terpineol，2-undecanone，isomenthol，α-terpineol，2-dodecanol，tridecanone。

1.9 脂肪醇

王毓杰等［10］從青刺尖的95%乙醇提取物中分離得到了1個脂肪醇類化合物——正三十四烷醇。

1.10 脂肪酸

古昆等［11］運用毛細管色譜－質譜聯用法（GCMS）鑒定了青刺果油中棕櫚酸、硬脂酸、花生酸、油酸、亞油酸、亞麻酸等多種脂肪酸類化合物成分，結果表明油酸、亞油酸及α-亞麻酸等不飽和脂肪酸含量超過80%。

1.11 其他類化合物

Plouvier［12］從青刺尖中分離得到氰化物，Fikenscher等［13］分析表明幼枝含氰（cyanogen），Luthra等［14］從青刺尖中分離的大多肽和氨基酸類化合物。

2 扁核木屬植物藥理作用

2.1 抗炎

王毓杰等［10］采用二甲苯所致小鼠耳腫脹炎癥模型和蛋清所致的大鼠足腫脹模型，研究了乙醇提取物的石油醚部位、醋酸乙酯部位、水部位以及青刺尖水提取的體外抗炎作用，結果表明不同的提取溶劑部位具有不同程度的抗炎作用，其中青刺尖水提取大劑量組、乙醇提取物的醋酸乙酯部位大劑量組為抗炎的最佳有效部位。

2.2 免疫調節作用

在對青刺尖中三萜類化合物進行淋巴細胞轉化的免疫抑制活性試驗時，發現烏蘇酸、齊墩果酸、2α-羥基烏蘇酸、2α-羥基齊墩果酸、坡模酸具有較強的免疫抑制活性，其強度與地塞米松相當［7］。

2.3 降血糖

青刺果多糖能顯著降低四氧嘧啶誘導糖尿病小鼠的血糖值，且隨著療程的進行，血糖值逐漸降低接近正常，表明青刺果多糖具有降低糖尿病小鼠血糖作用，且其降血糖作用與療程有關，此外還具保護肝、腎、心肌的作用［15-17］。

青刺果黃酮同樣對四氧嘧啶誘導的糖尿病小鼠具有降血糖和降血脂的作用，能抑制糖尿病小鼠肝臟腫大，減輕肝臟組織病理變化，有效延緩糖尿病引起的肝臟損傷，并對腎臟具有一定的保護作用［18-19］。

2.4 調節血脂

張春筍等［20］在高脂造模中系統研究發現，青刺果油具有調節血脂作用，能顯著降低大鼠TC、TG、肝臟脂肪含量、糞便中脂質含量，同時顯著升高HDL-c、HL酶活性。

2.5 抗氧化作用

張曉鵬等［21］對青刺果油進行了抗氧化作用的研究，表明除低劑量組外各組大鼠的血清SOD水平都顯著升高，說明一定劑量水平的青刺果油具有升高高血脂大鼠血清SOD水平的作用，具有較好的抗氧化活性。

2.6 抑菌作用

朱正良等［22］分別提取了青刺尖、迷迭香、金銀花和金錢草中的抑菌成分，進行了青刺尖抑菌對比試驗。結果表明青刺尖水提取液有更強的抑菌效果，抑菌濃度低，熱穩定性更好。其中對細菌（尤其是大腸桿菌和金黃色葡萄球菌）的抑菌效力比對酵母、霉菌的更為顯著；對青霉及根霉的抑制作用相對較弱。

賈琳等［23］比較了青刺果油與普洱茶水抗菌效果，結果發現青刺果油、普洱茶果油、普洱茶水、青刺果油普洱茶水混合液都有一定的抑菌作用，但青刺果油普洱茶水混合液的抑菌效果較好，當溶液的濃度為6.25 mg·mL-1、pH值為6、溫度為10℃時，青刺果油普洱茶水混合液有較好的抑菌效果。

2.7 抑制血小板聚集作用

張曉鵬等［21］采用比濁法測定不同劑量青刺尖油對血小板聚集率的影響，實驗中選擇n23系列多不飽和脂肪酸含量較高的深海魚油為對照。結果顯示，深海魚油在一定劑量時對血小板聚集的抑制明顯高于低劑量青刺果油，而與相同劑量的青刺果油相比無顯著差異。

3 結語

扁核木屬植物主要含黃酮、木脂素、甾體、三萜、脂肪油等化合物，藥理作用表現在抗炎、免疫調節、降血糖、調節血脂、抗氧化、抑菌等方面，具有很大的藥用價值和開發前景。目前扁核木屬植物的藥理、藥化和臨床應用方面的研究不多，有必要對該屬植物進行深入系統的研究，在民間用藥的基礎上進行系統的活性成分和生物活性研究，加強與化學成分相配合的藥理篩選，促進本屬資源的進一步開發利用。

［1］陸玲娣.中國植物志［M］.第三十八卷.北京：科學出版社，1986：6-8.

［2］肖國士.蕤仁本草考證與眼科應用［J］.中國中醫眼科雜志，1996，6（2）：112-113.

［3］Kilidhar S.B.，Parthasarathy M.R.，Sharma Pushpa.Prinsepiol，a lignan from stems of Prinsepia utilis［J］.Phytochemistry，1982，21（3）：796-797.

［4］李寧，李宏軒，孟大利，等.蕤仁的化學成分（Ⅱ）［J］.沈陽藥科大學學報，2009，26（11）：871-873.

［5］李宏軒，李銑，王金輝.蕤仁的化學成分［J］.沈陽藥科大學學報，2006，23（4）：209-211.

［6］Xu YQ，Yao Z，Hu JY，et al.Immunosuppressive terpenes from Prinsepia utilis［J］.Journal of Asian Natural Products Research，2007，9（7）：637-642.

［7］Hu JY，QiaoW，Takaishi Y，etal.A New Hemiterpene Derivative from Prinsepia utilis［J］.Chinese Chemical Letters，2006，17（2）：198-200.

［8］Lechtenberg M，Nahrstedt A，Froncaek F R，et al.Leucinederived Nirtile Glucosides in the Rosaceae and their Systematic Significance［J］.Phytochemistry，1996，41（3）：779-785.

［9］Rai V K，Gupta S C，Singh B.Volatile Monoterpenes from Prinsepia utilis L.Leaves Inhibit Stomatal Opening in Vicia faba L.［J］.Biologia Plantarum，2003，46（1）：121-124.

［10］王毓杰，張藝，杜鵑，等.民族藥青刺尖抗炎活性成分的初步研究［J］.華西藥學雜志，2006，21（2）：152-154.

［11］古昆，李聰，黃相中，等.三種云南野生植物籽油脂肪酸的成分分析［J］.食品科學，2003，24（7）：116-117.

［12］Plouvier V.On the hydrocyanic acid of some Rosaceae-Spiraea［J］.Compt.rend，1948，22（7）：1260-1262.

［13］Fikenscher LH，Hegnauer R，Ruijgrok HW L.Distribution of hydrocyanic acid in Cormophyta.Part 15.New observations on cyanogenesis in Rosaceae［J］.Planta Medica，1981，41（4）：313-327.

［14］Luthra R，Matta N K.Seed proteins of the family Rosaceae：characterization studies and homologies［J］.Journal of the Indian Botanical Society，1990，69（3-4）：321-324.

［15］陳瑞，黎曉敏，殷中瓊.青刺果多糖對糖尿病小鼠血糖、血脂含量的影響［J］.時珍國醫國藥，2007，18（12）：2967-2969.

［16］陳瑞，賈仁勇，殷中瓊，等.青刺果多糖對糖尿病小鼠肝組織病理變化的影響［J］.遼寧中醫藥大學學報，2007，9（5）：167-169.

［17］賈仁勇，陳瑞，殷中瓊.青刺果多糖對糖尿病小鼠心肌組織病理變化的影響［J］.蘇州大學學報（醫學版）2008，28（4）：535-537.

［18］賈仁勇，殷中瓊，吳小蘭，等.青刺果黃酮對四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的降糖作用［J］.中藥材，2008，31（3）：993.

［19］吳小蘭，殷中瓊，賈仁勇，等.青刺果黃酮對糖尿病小鼠肝組織病理變化的影響［J］.時珍國醫國藥，2007，18（11）：1661-1663.

［20］張春筍，古松，張榮先，等.青刺果油對大鼠脂代謝的藥理研究［J］.食品與生物技術學報，2006，25（5）：107-110.

［21］張曉鵬，林曉明.青刺果油調節血脂及對人血小板體外聚集作用的影響［J］.衛生研究，2005，34（1）：79-81.

［22］朱正良，樊建，趙天瑞，等.青刺果提取液的抑菌對比研究［J］.云南師范大學學報，2002，22（6）：49-54.

［23］賈琳，史云東，李祥，等.青刺果油與普洱茶水抗菌效果的對比研究［J］.糧油食品科技，2010，18（5）：31-33.

*楊峻山，E-mail：junshanyang＠sina.com

2011-03-11）