1985
微軟第一款圖形用戶界面Windows 1.0發布。當時的Windows 1.0缺乏一些關鍵功能,例如重疊式窗口和回收站。用現在的眼光看,Windows 1.0只是對MS-DOS的擴展,而本身并不是一款操作系統,不過它確實提供了有限的多任務能力,并支持鼠標。
1987
Windows 2.0發布。該系統完全支持圖標和重疊式窗口。Windows 2.0獲得了一些重要軟件的支持,譬如Word和Excel用Windows作為界面。
1990
Windows 3.0發布。該系統是一個全新的Windows版本。借助新的文件管理系統和更好的圖形功能,Windows PC終于成為了Mac的競爭對手。Windows 3.0不但擁有全新外觀,其保護和增強模式還能夠更有效地利用內存。Windows 3.0兩年內銷售量高達1000萬份。
1993
Windows 3.11發布。該系統是對Windows 3.0的優化,支持TrueType字體、多媒體功能和對象連接與嵌入功能。Windows 3.11還包含了Windows 3.0發布以來的許多補丁軟件和升級包。
1995
Windows 95發布。該系統使PC和Windows真正實現了平民化。由于捆綁了IE,Windows 95成為了用戶訪問互聯網的大門。Windows 95還首次引進了“開始”按鈕和“任務欄”。Windows 95出現了困擾微軟的后向兼容問題。另外,Windows 95一部分代碼在32位模式下運行,另一部分代碼則仍然在16位模式下運行,系統運行時會經常需要在這兩種模式間切換。這一情況成了系統不穩定的隱患,微軟不得不經常發布補丁軟件,解決Windows 95存在的問題。
1998
Windows 98發布。該系統提高了Windows 95的穩定性。它支持多臺顯示器和互聯網電視,新的FAT32文件系統支持更大容量的硬盤分區。Windows 98還將IE集成到了圖形用戶界面中,也為后來的微軟反壟斷案埋下了禍根。
1999
Windows 98 SE發布。該系統增添了包括共享互聯網連接在內的一系列新功能。
2000
Windows 2000發布。該系統是Windows NT的升級產品,也是首款引入自動升級功能的Windows操作系統。
2000
Windows Me發布。該系統的定位是家庭娛樂,相對于Windows 98來說更新并不大,主要升級了一些常用軟件,如IE5.5和Windows Media Player 7.0。Windows Me新加入了一系列的小游戲,用來制作家庭電影的Movie Maker,同時添入了并不成熟的“系統還原”技術。Windows Me是最后一個16位/32位混合模式的Windows 9X系列產品。事實上,Windows Me并沒有得到廣大用戶的認可。
2001
Windows XP發布。該系統集NT架構與Windows 95/98/ME對消費者友好的界面于一體。盡管安全性遭到批評,但Windows XP在許多方面都取得了重大進展,例如文件管理、速度和穩定性。Windows XP圖形用戶界面得到了升級,普通用戶也能夠輕松愉快地使用Windows PC了。
2006
Windows Vista商用高級版全球同步發布大量授權版本,并提供給中小企業用戶。Windows Vista包含了上百種新功能;其中較特別的是新版的圖形用戶界面和稱為“Windows Aero”的全新界面風格、加強后的搜尋功能(Windows Indexing Service)、新的多媒體創作工具 (例如Windows DVD Maker),以及重新設計的網絡、音頻、輸出 (打印)和顯示子系統。Vista也使用點對點技術 (peer-to-peer),提升了計算機系統在家庭網絡中的通信能力。盡管如此,該版本操作系統的市場反饋卻并不理想。
2009
Windows 7發布。性能更高、啟動更快、兼容性更強,具有很多新特性和優點。譬如,提高了屏幕觸控支持和手寫識別,支持虛擬硬盤,改善多內核處理器,改善開機速度和內核改進等。
2011
Windows 8 開發者預覽版發布。
2012
Windows 8 消費者預覽版發布。