樗葉花椒葉精油化學(xué)成分分析及其抗氧化活性測(cè)定

周江菊，任永權(quán)，雷啟義

（凱里學(xué)院環(huán)境與生命科學(xué)學(xué)院，貴州 凱里 556 011）

樗葉花椒葉精油化學(xué)成分分析及其抗氧化活性測(cè)定

周江菊，任永權(quán)，雷啟義

（凱里學(xué)院環(huán)境與生命科學(xué)學(xué)院，貴州 凱里 556 011）

用水蒸氣蒸餾法提取產(chǎn)自貴州的樗葉花椒葉精油，氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分離并分析鑒定其成分及相對(duì)含量，并研 究精油的抗氧化活性和在模擬體外胃液條件下對(duì)亞硝酸根離子的清除率。在鑒定出的52種化合物中，主要成分為α-水芹烯（21.87%）、桉葉醇（13.12%）、（-）-松油烯-4-醇（9.55%）、γ-萜品烯（8.25%）、α-萜品烯（6.50%）、（-）-α-松油醇（6.31%）等；通過測(cè)定樗葉花椒葉精油對(duì)超氧陰離子自由基、羥自由基、2,2-二苯基-1-苦味肼基（2,2-dipheny l-1-picrylhydrazyl，DPPH）自由基和亞硝酸根離子的清除作用，研究精油體外抗氧化活性。結(jié)果表明：樗葉花椒葉精油對(duì)超氧陰離子自由基、羥自由基、DPPH自由基和亞硝酸根離子均有顯著的清除活性，是一種天然的抗氧化劑和清除亞硝酸根離子的活性物質(zhì)。

樗葉花椒；精油；化學(xué)成分；抗氧化活性；氣相色譜-質(zhì)譜法

花椒（Zanthoxylum bungeanum）是蕓香科花椒屬植物，其成熟果皮和葉富含揮發(fā)油，在我國(guó)有著悠久的使用歷史，不僅是常用的食品調(diào)味料，也是一種傳統(tǒng)的中藥材。現(xiàn)代研究表明，花椒主要由揮發(fā)油、酰胺類物質(zhì)、生物堿、香豆素、木脂素等物質(zhì)組成[1]，具有鎮(zhèn)痛平喘、止咳祛痰、抗炎、抑制血小板凝結(jié)、抗腹瀉、抗?jié)兊柔t(yī)學(xué)藥理活性[2]和降血壓、保肝利膽、抗氧化、改善腸胃狀況等保健功能[3-4]。樗葉花椒（Zanthoxylum ailanthoides Sieb. et Zucc.），別名椿葉花椒、食茱萸、木滿天星、刺椒，其果實(shí)和葉常用作天然食用香料和中草藥，葉能外用治毒蛇咬傷腫痛及外傷出血[5]。已有文獻(xiàn)報(bào)道了產(chǎn)自日本的樗葉花椒葉的溶劑提取物的化學(xué)成分研究[6-7]，吳剛等[8]對(duì)產(chǎn)自安徽蕪湖的樗葉花椒葉的揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行了研究，但目前對(duì)樗葉花椒葉精油的抗氧化活性研究鮮見報(bào)道。本研究提取了產(chǎn)自貴州黔東南的野生樗葉花椒葉精油，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromaatography，GC-MS）技術(shù)對(duì)其化學(xué)成分進(jìn)行詳細(xì)研究，并研究了精油對(duì)超氧陰離子自由基、羥自由基和有機(jī)自由基的清除活性以及在模擬體外胃液條件下對(duì)亞硝酸根的清除活性，為樗葉花椒葉在食品、醫(yī)療保健品等方面的開發(fā)應(yīng)用提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

樗葉花椒葉于2012年7月采于貴州省黔東南州劍河縣。

2,2-二苯基-1-苦味肼基（2,2-diphenyl-1-picrylhydrazy，DPPH）自由基（＞90%） 美國(guó)Sigma-Aldrich公司；鄰苯三酚、鄰二氮菲、對(duì)氨基苯磺酸、N-（1-萘基）-乙二胺鹽酸、亞硝 酸鈉、三羥甲基氨基甲烷、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉、檸檬酸、檸檬酸鈉、鹽酸、硫酸亞鐵、無(wú)水乙醚、無(wú)水硫酸鎂（均為分析純）國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；高純氬（純度為99.999%）貴陽(yáng)市裕鵬貿(mào)易有限責(zé)任公司。

1.2 儀器與設(shè)備

GC6890/MS5975氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國(guó)Agilent公司；722/722S型光柵分光光度計(jì) 上海精密儀表儀器有限公司；植物精油提取裝置（玻璃儀器）。

1.3 方法

1.3.1 樗葉花椒葉精油的提取及其化學(xué)成分分析

新鮮的樗葉花椒葉在室內(nèi)陰干5 d，剪碎，取碎末300 g放入三口燒瓶中，加入適量蒸餾水，按文獻(xiàn)[8]揮發(fā)油提取法提取精油，作GC-MS分析。

1.3.1.1 色譜條件

色譜柱：DB-5MS（30m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣為氦氣；流速5.6 mL/min；升溫程序：柱初溫40 ℃，保持3 min，以15 ℃/min上升到100 ℃，再以8 ℃/min升溫至260 ℃，保溫4 min；進(jìn)樣口溫度250 ℃；柱內(nèi)載氣流量0.5 mL/min；進(jìn)樣量1 ?L；分流比150∶1。

1.3.1.2 質(zhì)譜條件

電子電離源；離子源溫度230 ℃；接口溫度280 ℃；質(zhì)量掃描范圍m/z 30～400；電離電壓70 eV；溶劑延遲時(shí)間2.0 min。

1.3.1.3 數(shù)據(jù)處理

化合物的相對(duì)含量采用峰面積歸一化法計(jì)算；根據(jù)NIST 08和Wiley 275圖庫(kù)檢索，并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對(duì)照解析對(duì)化合物進(jìn)行定性分析。

1.3.2 樗葉花椒葉精油抗氧化活性測(cè)定

1.3.2.1 超氧陰離子自由基清除活性的測(cè)定

采用鄰苯三酚自氧化法測(cè)定樗葉花椒葉精油對(duì)超氧陰離子自由基的清除活性。在一定條件下，鄰苯三酚能夠發(fā)生自氧化產(chǎn)生超氧陰離子自由基，在299nm波長(zhǎng)處有吸收峰，加入一定量的精油溶液可對(duì)超氧陰離子自由基有不同的抑制作用，進(jìn)而導(dǎo)致吸光度的變化。取0.05 mol/L Tris-HCl緩沖溶液（pH 8.2）4.5 mL，置于25 ℃水浴中預(yù)熱25 min，加入1 mL一定質(zhì)量濃度的精油乙醇溶液（0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0 mg/mL）和0.4 mL 25 mmol/L鄰苯三酚溶液，混勻后在25 ℃水浴中反應(yīng)5 min，加入1 mL 8 mol/L的鹽酸溶液終止反應(yīng)，在299 nm波長(zhǎng)處測(cè)定吸光度。空白組以相同體積的（1 mL）無(wú)水乙醇代替精油樣品，對(duì)照組以相同體積（1 mL）、相同質(zhì)量濃度的抗壞血酸乙醇溶液代替精油樣品。精油對(duì)超氧陰離子自由基清除率（E）由式（1）計(jì)算：

式（1）中：A0為空白組的吸光度；Ai為樣品吸光度。

1.3.2.2 羥自由基清除活性測(cè)定

鄰二氮菲-Fe2+是常用的氧化-還原指示劑，其顏色變化可敏銳地反映溶液氧化還原狀態(tài)改變。H2O2-Fe2+體系通過芬頓反應(yīng)產(chǎn)生羥自由基，鄰二氮菲-Fe2+溶液可被自由基氧化為鄰二氮菲-Fe3+，從而使鄰二氮菲-Fe2+在536 nm波長(zhǎng)處的最大吸收峰消失或降低。

損傷管：取1.0 mL 0.75 m mol/L的鄰二氮菲無(wú)水乙醇溶液于試管中，依次加入2.0 mL 0.2 mol/L的磷酸鹽緩沖液（pH 7.4）和0.5 mL無(wú)水乙醇，加入新配制的0.75 mmol/L FeSO4溶液1.0 mL，混勻，加入新配制的0.01% H2O2（V/V）1.0 mL，于37 ℃水浴加熱1 h后，在536 nm波長(zhǎng)處測(cè)定吸光度（A損傷）。

樣品管：以0.5 mL一定質(zhì)量濃度精油乙醇溶液，代替損傷管中0.5 mL的無(wú)水乙醇，在536 nm波長(zhǎng)處測(cè)吸光度（A樣品）。

未損傷管：以1 mL蒸餾水代替損傷管中的0.01% H2O2，操作方法同損傷管處理方法，在536 nm波長(zhǎng)處測(cè)定未損傷管的吸光度（A未損傷）。

對(duì)照組：以0.5 mL相同質(zhì)量濃度的抗壞血酸乙醇溶液代替精油溶液。

精油對(duì)羥自由基的清除率（E）按式（2）計(jì)算：

1.3.2.3 有機(jī)自由基清除活性的測(cè)定

DPPH自由基是一種穩(wěn)定的有機(jī)自由基，其乙醇溶液呈紫紅色，在可見光區(qū)最大吸收峰為525 nm，當(dāng)存在自由基清除劑時(shí)，可與其單電子配對(duì)而使其吸收峰逐漸消失，褪色程度與其所接受的電子數(shù)成定量關(guān)系，因而可用分光光度法進(jìn)行定量分析。將DPPH溶于少量甲醇后，用50%乙醇配制為120 μmol/L的溶液。反應(yīng)時(shí)加入0.2 mL一定質(zhì)量濃度的精油乙醇溶液和3.8 mL DPPH溶液，室溫下靜置20 min后，測(cè)定其在525 nm波長(zhǎng)處的吸光度。對(duì)照組以0.2 mL相同質(zhì)量濃度的抗壞血酸溶液代替精油溶液。精油對(duì)DPPH自由基的清除率（E）由式（3）計(jì)算：

式（3）中：A0為未加樣的DPPH溶液（0.2 mL 50%乙醇＋3.8 mL DPPH）的吸光度；A為樣品與DPPH溶液反應(yīng)后的吸光度。

亞硝酸鹽在弱酸性條件下與對(duì)氨基苯磺酸重氮化后，再與N-（1-萘基）-乙二胺鹽酸鹽偶合生成紅色絡(luò)合物，在538 nm波長(zhǎng)處有最大吸收峰，可用分光光度法測(cè)定其吸光度，確定其濃度。因亞硝酸鹽濃度與吸光度呈良好的線性關(guān)系，本研究以亞硝酸鈉為對(duì)照品，直接以其吸光度為考察指標(biāo)計(jì)算清除率。取4支25 mL比色管分別記為a、b、c、d，準(zhǔn)確吸取2 mL 5 mg/L亞硝酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液2份，分別加入a和c管中，吸取5 mL一定質(zhì)量濃度的精油乙醇溶液2份，分別加入a管和b管中，4支管均用pH 3的檸檬酸緩沖溶液定容至10 mL，混勻后具塞置于37 ℃恒溫水浴中避光反應(yīng)30 min，反應(yīng)完成后準(zhǔn)時(shí)取出各管。在4支管中分別加入2 mL 0.4%的對(duì)氨基苯磺酸溶液，搖勻，反應(yīng)5 min，再都加入0.2%的N-（1-萘基）-乙二胺鹽酸鹽溶液1.0 mL，搖勻，反應(yīng)15 min后在最大吸收波長(zhǎng)538 nm處以b管為參比，測(cè)得a管的吸光度A；以d管為參比，測(cè)得c管的吸光度A0。對(duì)照組以5.0 mL相同濃度的抗壞血酸溶液代替精油乙醇溶液。精油溶液對(duì)NO2-清除率（E）按式（4）計(jì)算：

E/%＝（A0-A）/A0×100 （4）

2 結(jié)果與分析

2.1 樗葉花椒葉精油化學(xué)成分

圖1 樗葉花椒葉精油總離子流圖Fig.1 Total ion chromatogram of the essential oil from leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. et Zucc.

從樗葉花椒葉精油中共分離出60個(gè)峰（圖1），鑒定出其中52種化合物成分，占精油總量的98.7%，鑒定結(jié)果如圖1和表1所示。鑒定出的化合物中有10種單萜化合物、12種單萜醇類衍生物、3種單萜酯類衍生物、11種半倍萜化合物、6種半倍萜含氧衍生物、2種二萜類含氧衍生物化合物、4種酮類化合物、1種醛類化合物、1種羧酸類化合物、1種芳香化合物和1種烯醇化合物。序號(hào)化合物保留時(shí)間/min分子式相似度/%相對(duì)含量/%

表 1 樗葉花椒葉精油化學(xué)成分分析結(jié)果Table 1 Chemical composition of the essential oil from leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. et Zucc.

在精油的主要化學(xué)成分中，α-水芹烯（21.87%）具有黑胡椒和薄荷香氣[9]，為神農(nóng)香菊揮發(fā)油的主要組分[10]，具有辛涼解表、清熱的作用；桉葉醇（13.12%）有樟腦氣息和清涼的草藥味道[9]，是甘青青蘭[11]、厚樸葉[12]等中藥材的揮發(fā)油的主要組成部分，具有清肝胃之熱、廣譜抗菌、鎮(zhèn)咳、保護(hù)心腦血管、抗?jié)円约翱鼓茸饔茫唬?）-松油烯-4-醇（9.55%）呈木香、涼香、柑橘香和辛香；γ-萜品烯（8.25%）、α-萜品烯（6.50%）具有柑橘和檸檬香氣，用于配制人造檸檬和薄荷香精油；（-）-α-松油醇（6.31%）具有似紫丁香花香氣，稀釋后有桃子香味；萜品油烯（3.78%）具有檸檬香氣，α-蒎烯（3.63%）、β-蒎烯（3.04%）具有樹脂和松脂香氣[9]；2-側(cè)柏烯（2.89%）是柏科植物側(cè)柏葉揮發(fā)油的主要成分，順式-β-萜品醇（2.29%）具有刺鼻木香和泥土氣味，β-水芹烯（1.76%）為α-水芹烯的異構(gòu)體，是一種優(yōu)良的防蟲劑；α-芳樟醇（1.44%）具有百荷花和柑橘類香氣[9]，具有抗細(xì)菌、抗真菌和抗病毒作用[13]；大根香葉烯（1.41%）存在于煙葉中，石竹烯（1.06%）具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香、溫和的丁香香氣；順式-對(duì)-2-烯-1-醇（1.01%）為對(duì)-1-烯-4-醇的同分異構(gòu)體，對(duì)-1-烯-4-醇具有暖的胡椒香、較淡的泥土香和陳腐的木材氣息。

含量較低的化學(xué)成分中，莰烯具有樟腦油香氣，α-紫羅蘭酮呈暖的木香和較強(qiáng)的紫羅蘭香氣，二氫-α-紫羅蘭酮由α-紫羅蘭酮部分氫化而成，呈鳶尾和紫羅蘭香氣[9]；雪松醇具有柏木香氣[14]，不僅是殺蟲劑[15-16]，還是血小板活化因子受體結(jié)合抑制劑[17]；棕櫚酸對(duì)乳腺癌細(xì)胞具有一定的抑制作用和細(xì)胞凋亡誘導(dǎo)活性[18]；石竹烯氧化物是巖敗醬[19]、藍(lán)布正[20]和魚腥草[21]等中藥材的揮發(fā)油的重要組分，具有舒肝、鎮(zhèn)痛、降壓、調(diào)經(jīng)、祛風(fēng)除濕、清熱解毒、利尿消腫的功效；匙葉桉油烯醇具有祛痰、殺菌、治療哮喘等作用[14]，含有匙葉桉油烯醇的揮發(fā)油具有較強(qiáng)的抗微生物生長(zhǎng)活性[22]；葉綠醇及其代謝產(chǎn)物均可以激活過氧化酶體增殖激活物受體和視黃醇受體[23]。

2.2 樗葉花椒葉精油的抗氧化活性

超氧陰離子自由基和羥自由基是人體在正常的生命活動(dòng)中通過新陳代謝產(chǎn)生的，大量研究證明，自由基會(huì)造成糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸和脂類等物質(zhì)的氧化性損傷而導(dǎo)致生物衰老和某些疾病的發(fā)生。

如圖2所示，樗葉花椒葉精油對(duì)3種自由基具有較為明顯的清除作用，隨其質(zhì)量濃度的增加，清除率升高，精油質(zhì)量濃度達(dá)到2.5 mg/mL后，清除率增加緩慢，達(dá)到4.0 mg/mL時(shí)，精油對(duì)3種自由基活性的清除率分別達(dá)到70.2%、76.3%和80.7%，精油對(duì)3種自由基清除率的IC50分別為1.5、1.8 mg/mL和1.1 mg/mL，抗壞血酸對(duì)3種自由基清除率的IC50分別為0.8、0.7 mg/mL和0.5 mg/mL。樗葉花椒精油對(duì)3種自由基的清除活性相對(duì)于抗壞血酸要低一些。Tepe等[24]研究表明含有單萜氧化物或者倍半萜的精油一般都具有較好的抗氧化活性。如表1所示，樗葉花椒葉精油中含有較豐富的萜類氧化物，如桉油醇的相對(duì)含量占13.12%、（-）-松油烯-4-醇占9.55%、（-）-α-松油醇占6.31%、順式-β-萜品醇占2.29%、順式-α-萜品醇占1.72%、α-芳樟醇占1.44%、順式-對(duì)-2-烯-1-醇占1.01%，這些組分可能作為自由基清除劑。另外，精油中的倍半萜烯也可能具有自由基清除功能。Ruberto等[25]研究認(rèn)為，單萜烯類化合物中因含有活潑的亞甲基基團(tuán)而具有抗氧化活性，如萜品油烯、α-蒎烯、γ-萜品烯、α-蒎烯等，這些單萜在樗葉花椒葉精油中含量較高，也能對(duì)自由基有清除作用。

圖2 樗葉花椒葉精油對(duì)超氧陰離子自由基（A）、羥自由基（B）、DPPH自由基（C）的清除作用Fig.2 Scavenging effects of the essential oil from leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. et Zucc. on superoxide anion (A), hydroxyl (B) and DPPH (C) free radicals

形成亞硝胺的前體物質(zhì)（亞硝酸根）大量存在于食物及體內(nèi)代謝過程中，亞硝胺是很強(qiáng)的致癌物質(zhì)，阻斷亞硝胺合成或消除亞硝胺的前體，是防止治癌癥產(chǎn)生的有效途徑之一。如圖3所示，樗葉花椒葉精油對(duì)亞硝酸根離子的清除率隨精油質(zhì)量濃度的增加而增加，當(dāng)精油質(zhì)量濃度為4.0 mg/mL時(shí)，對(duì)亞硝酸根離子的清除率可以達(dá)到86.2%。精油和抗壞血酸對(duì)亞硝酸根離子清除率的IC50分別為0.8 mg/mL和0.6 mg/mL，樗葉花椒葉精油與抗壞血酸對(duì)亞硝酸根離子的清除能力相當(dāng)，說明樗葉花椒葉精油在模擬人體胃液條件下有明顯的清除亞硝酸鹽的能力。

圖3 樗葉花椒葉精油對(duì)亞硝酸根離子的清除作用Fig.3 Scavenging effects of the essential oil from leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. et Zucc. on NO2－

3

結(jié) 論

通過以上研究可知，樗葉花椒葉精油的主要化學(xué)成分（相對(duì)含量高于1.0%）為：α-水芹烯（21.87%）、桉油醇（13.12%）、（-）-松油烯-4-醇（9.55%）、γ-萜品烯（8.25%）、α-萜品烯（6.50%）、（-）-α-松油醇（6.31%）、萜品油烯（3.78%）、α-蒎烯（3.63%）、β-蒎烯（3.04%）、2-側(cè)柏烯（2.89%）、順式-β-萜品醇（2.29%）、β-水芹烯（1.76%）、順式-α-萜品醇（1.72%）、α-芳樟醇（1.44%）、大根香葉烯（1.41%）、石竹烯（1.06%）和 順式-對(duì)-2-烯-1-醇（1.01%），共17種物質(zhì)，占總含量的89.63%。α-蒎烯、桉葉醇、α-紫羅蘭酮、芳樟醇和雪松醇等多種化學(xué)成分具有不同的香氣，且α-水芹烯、芳樟醇、棕櫚酸、石竹烯氧化物、匙葉桉油烯醇、雪松醇和葉綠醇等組分有一定藥效。因此對(duì)樗葉花椒葉豐富的資源可以進(jìn)一步加以利用，開發(fā)為附加值較高的抗衰老保健用品或抗癌保健食品輔料和功能因子。

樗葉花椒葉精油具有較明顯的抗氧化活性，精油對(duì)超氧陰離子自由基、羥自由基、DPPH自由基清除率的IC50分別為1.5、1.8 mg/mL和1.1 mg/mL。4.0 mg/mL的樗葉花椒葉精油對(duì)3種自由基的清除率分別達(dá)到70.2%、76.3%和80.7%。另外，在體外模擬胃液條件下，樗葉花椒葉精油對(duì)亞硝酸根離子有明顯的清除作用，其IC50為0.8 mg/mL，質(zhì)量濃度為4.0 mg/mL時(shí)，其清除率達(dá)到86.2%。但樗葉花椒葉精油的抗氧化活性和清除亞硝酸鹽的作用機(jī)制還需作進(jìn)一步的研究。

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Chemical Composition and Antioxidant Activities of the Essential Oil from Leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. Et Zucc.

ZHOU Jiang-ju, REN Yong-quan, LEI Qi-yi
(College of Life and Environment Science, Kaili University, Kaili 556011, China)

Essential oil was extracted from the leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. Et Zucc. collected from Guizhou by hydrodistillation, and its chemical composition was analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. Meanwhile, the antioxidant activities and nitrite scavenging activity of the essential oil in vitro under simulated gastric conditions were analyzed. A total of 52 components were identified from the essential oil with α-phellandrene (21.87%), eucalyptol (13.12%), (-)-terpinen-4-ol (9.55%), γ-terpinene (8.25%), α-terpinene (6.50%), and (-)-α-terpineol (6.31%) being predominant among them. It had significant scavenging activity against superoxide anion, hydroxyl and DPPH free radicals, as well as nitrite. Therefore, the essential oil from the leaves of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. Et Zucc. is a natural antioxidant with the ability to scavenge nitrite.

Zanthoxylum ailanthoides Sieb. Et Zucc.; essential oil; chemical components; antioxidant activities; gas chromatography-mass spectrometry

TQ651.2；R284.1

A

1002-6630（2014）06-0137-05

10.7506/spkx1002-6630-201406029

2013-06-03

貴州省優(yōu)秀科技教育人才省長(zhǎng)專項(xiàng)資金項(xiàng)目（黔省專合字[201 1]77號(hào)）

周江菊（1966—），女，教授，學(xué)士，研究方向?yàn)橹参镔Y源開發(fā)和生物多樣性保護(hù)。E-mail：zhoujiangju@163.com