噻吩磺隆的合成

周新建+李梅芳

1 概述

噻吩磺隆是由杜邦公司開發的磺酰脲類除草劑，試驗代號：DPX-M6316，商品名稱：Harmony，其他名稱：闊葉散、寶收、噻磺隆。噻吩磺隆是一種內吸傳導型苗后選擇性除草劑，乙酰乳酸合成酶抑制劑。施藥后被植物葉、根吸收，并迅速傳導，在敏感作物體內能抑制纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸的生物合成而阻止細胞分裂，使敏感作物停止生長，在受藥后1～3周內死亡。適用于小麥、大豆、玉米、花生等作物田防除一年生和多年生闊葉雜草。噻吩磺隆在土壤中有氧條件下能迅速被微生物分解，是一種除草活性高，對作物安全，對環境友好的磺酰脲類除草劑。

噻吩磺隆的合成技術分六步，包括幾個重要中間體：二氯丙腈、巰基乙酸甲酯、氨基噻吩、噻吩磺酰胺的制備及噻吩磺隆的合成等。中間體的制備以丙烯腈、巰基乙酸等為原料經氯化、酯化、環合、重氮化、氯磺化、氨化等反應制得中間體3-氨基磺?；绶?2-甲酸甲酯，原料立足國內，反應條件溫和，無特殊設備，三廢量少且易于治理；噻吩磺隆的合成采用光氣法合成2-甲酸甲酯-3-磺酰基異氰酸酯噻吩，再與三嗪縮合而制得。噻吩磺隆收率90%左右（以三嗪計），含量96%。本路線所用的原料易得，操作簡便，合成條件溫和，產品純度高、反應收率高，適合于工業化生產。

2 噻吩磺隆的合成

2.1 工藝路線

噻吩磺隆的合成文獻報導較多，主要涉及到中間體2，3-二氯丙腈和噻吩磺隆的合成。2，3-二氯丙腈的合成工藝主要有二條，其一，以二氯乙烷作溶劑，直接通入氯氣于丙烯腈中加成，再減壓蒸餾出溶劑；……