基團化合價標定法配平有機氧化還原反應方程式

吳孫富

摘要：提出了“基團化合價標定法”配平有機氧化還原方程式的新方法，用三種方法對兩例有機物部分被氧化的反應方程式進行了配平，通過對比分析凸顯了“基團化合價標定法”的優點。

關鍵詞：有機氧化還原；反應方程式配平；基團化合價標定法

文章編號：1005–6629（2014）3–0071–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

現行高中化學教學和高考對較復雜的有機氧化還原反應方程式的配平是不作要求的，這使得有機氧化還原方程式的配平成了被高中化學教學遺忘的角落。由于現行高中化學教材和許多教輔資料中總是會涉及到一些有機氧化還原反應，這又使得高中化學老師常常要面對有機氧化還原反應方程式的配平。由于許多高中化學老師平時很少研究有機氧化還原方程式的配平，當有學生問及此類問題時，常常會使一些老師陷入較為尷尬的境地。要想從容地面對學生的此類提問，高中化學老師就應該熟練掌握有機氧化還原方程式的配平方法。

筆者在配平有機氧化還原反應方程式的實踐中發現：在大、中學化學教學中普遍使用于無機反應方程式的配平方法——氧化數法[1]也適用于有機物被徹底氧化的反應方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高錳酸鉀溶液徹底氧化的反應方程式就可以用氧化數法較簡便地配平；若將氧化數法用于配平有機物被部分氧化的反應方程式的話，就會有較大的難度。吳晗清、張霄二位老師在“化學學習中洞察力的培養”[2]一文中提出了“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”配平有機氧化還原反應方程式的方法，用此法配平有機物被部分氧化的反應方程式比用氧化數法優越一些。筆者在深入研習“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”時，發現該法既存在理論依據不充分、又存在部分反應方程式配平難度較大的缺陷。為了較簡便地配平有機物被部分氧化的反應方程式，筆者研究并提出了理論依據充分、配平方法簡單的配平新方法“基團化合價標定法”。在此，筆者特以甲苯、乙苯被酸性高錳酸鉀溶液部分氧化的反應方程式的配平為例，向大家介紹如上三種方法配平有機物被部分氧化的反應方程式的基本步驟和方法，并通過對比分析向大家推薦新的配平方法“基團化合價標定法”。

1 氧化數法

用氧化數法配平有機物被部分氧化的反應方程式時，首先要將有機物中氫、氧等元素的化合價看成是常見的化合價+1、-2，再將有機物寫成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合價（或稱氧化數），然后根據化合價升降總數相等的原理配平反應方程式，配平之后再將有機物的分子式改寫成結構簡式。之所以在配平前要將有機物寫成分子式，是為了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合價，方便在元素符號上標示化合價。

氧化數法配平甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應的化學方程式的基本步驟如下。先寫出用分子式表示有機物組成的如下反應：

3 基團化合價標定法

有機物分子被部分氧化的特點是其中的某基團被氧化成了新的基團或新物質，其他部分沒有變化。用氧化數法配平這類反應方程式的難度大，其主要原因就是氧化數法籠統地將氧化了的和未被氧化的基團合在一起通過平均化合價求算化合價的升降總數。如果我們在配平這類反應方程式時只關注被氧化基團中原子化合價的變化情況，可不可以使此類化學方程式的配平方法變得簡單一些呢？為了解決此問題，筆者研究提出了適用于配平有機物被部分氧化的配平新方法“基團化合價標定法”。

“基團化合價標定法”的基本原理源于“氧化數法”，其基本特點如下。將被氧化的基團和氧化生成的相應基團的化合價確定為0價，氫氧等原子的化合價當作+1、-2，據此分析基團內的原子在化學反應中的化合價變化情況，根據基團內原子在反應中化合價升高的總數和氧化劑中的原子在反應中化合價降低的總數相等的原理配平反應方程式。為什么要將基團的化合價確定為0價呢？這是由于有機物分子中的基團與基團之間通常都是碳碳原子相連接的，而碳碳原子是相同的原子，可以認為兩個碳原子之間沒有電子的轉移。再進一步說，只要被氧化的基團與分子中其他基團的連接處（不一定是碳原子）沒有發生變化，則其他基團對被氧化的基團中各原子的化合價的變化就沒有影響，基團間沒有影響就沒有電子的轉移。

4 對比分析與建議

對比分析上述三種方法配平的兩例有機物被部分氧化的反應方程式的配平方法和步驟，我們可以得出如下結論。“氧化數法”在配平有機物被部分氧化的反應方程式時存在三個缺陷，一是結構簡式與平均化合價的表示二者難以兼顧，這使得反應方程式難以在一次書寫中完整地表達出反應方程式應該表達的含義。二是化合價升降總數的計算比較復雜，容易導致配平錯誤。三是一種有機物被氧化成兩種以上的產物時，其配平思路和配平過程都很復雜，學生很難理解和接受。由于有機物分子中一般不存在電子的得失，這使得“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”的理論依據顯得不夠充分，且該法只是在配平部分反應方程式時比較簡便，在配平另一部分反應方程式（如方程式②）時仍然具有“氧化數法”的部分缺陷。“基團化合價標定法”克服了“氧化數法”和“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”的缺陷，該法的配平方法和步驟都很簡便。“基團化合價標定法”源于“氧化數法”，其理論依據很充分。

從教學的角度說，“基團化合價標定法”不需要專門學習就能掌握，不會給學生增加額外的學習負擔。因為“基團化合價標定法”源于“氧化數法”，只要把發生變化的基團的化合價標定為0價，把配平關注的目標鎖定在被氧化的基團上，就可以參考“氧化數法”的基本原理簡便地配平反應方程式。

綜合起來看，“基團化合價標定法”在配平有機物分子被部分氧化的化學方程式時具有理論性強、配平簡易、容易掌握的優點，建議在實際教學中參考“基團化合價標定法”。

參考文獻：

[1]北京師范大學等校編.無機化學·上冊（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2002：354～355.

[2]吳晗清，張霄.化學學習中洞察力的培養[J].中學化學教學參考，2013，（8）：9～11.

摘要：提出了“基團化合價標定法”配平有機氧化還原方程式的新方法，用三種方法對兩例有機物部分被氧化的反應方程式進行了配平，通過對比分析凸顯了“基團化合價標定法”的優點。

關鍵詞：有機氧化還原；反應方程式配平；基團化合價標定法

文章編號：1005–6629（2014）3–0071–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

現行高中化學教學和高考對較復雜的有機氧化還原反應方程式的配平是不作要求的，這使得有機氧化還原方程式的配平成了被高中化學教學遺忘的角落。由于現行高中化學教材和許多教輔資料中總是會涉及到一些有機氧化還原反應，這又使得高中化學老師常常要面對有機氧化還原反應方程式的配平。由于許多高中化學老師平時很少研究有機氧化還原方程式的配平，當有學生問及此類問題時，常常會使一些老師陷入較為尷尬的境地。要想從容地面對學生的此類提問，高中化學老師就應該熟練掌握有機氧化還原方程式的配平方法。

筆者在配平有機氧化還原反應方程式的實踐中發現：在大、中學化學教學中普遍使用于無機反應方程式的配平方法——氧化數法[1]也適用于有機物被徹底氧化的反應方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高錳酸鉀溶液徹底氧化的反應方程式就可以用氧化數法較簡便地配平；若將氧化數法用于配平有機物被部分氧化的反應方程式的話，就會有較大的難度。吳晗清、張霄二位老師在“化學學習中洞察力的培養”[2]一文中提出了“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”配平有機氧化還原反應方程式的方法，用此法配平有機物被部分氧化的反應方程式比用氧化數法優越一些。筆者在深入研習“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”時，發現該法既存在理論依據不充分、又存在部分反應方程式配平難度較大的缺陷。為了較簡便地配平有機物被部分氧化的反應方程式，筆者研究并提出了理論依據充分、配平方法簡單的配平新方法“基團化合價標定法”。在此，筆者特以甲苯、乙苯被酸性高錳酸鉀溶液部分氧化的反應方程式的配平為例，向大家介紹如上三種方法配平有機物被部分氧化的反應方程式的基本步驟和方法，并通過對比分析向大家推薦新的配平方法“基團化合價標定法”。

1 氧化數法

用氧化數法配平有機物被部分氧化的反應方程式時，首先要將有機物中氫、氧等元素的化合價看成是常見的化合價+1、-2，再將有機物寫成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合價（或稱氧化數），然后根據化合價升降總數相等的原理配平反應方程式，配平之后再將有機物的分子式改寫成結構簡式。之所以在配平前要將有機物寫成分子式，是為了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合價，方便在元素符號上標示化合價。

氧化數法配平甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應的化學方程式的基本步驟如下。先寫出用分子式表示有機物組成的如下反應：

3 基團化合價標定法

有機物分子被部分氧化的特點是其中的某基團被氧化成了新的基團或新物質，其他部分沒有變化。用氧化數法配平這類反應方程式的難度大，其主要原因就是氧化數法籠統地將氧化了的和未被氧化的基團合在一起通過平均化合價求算化合價的升降總數。如果我們在配平這類反應方程式時只關注被氧化基團中原子化合價的變化情況，可不可以使此類化學方程式的配平方法變得簡單一些呢？為了解決此問題，筆者研究提出了適用于配平有機物被部分氧化的配平新方法“基團化合價標定法”。

“基團化合價標定法”的基本原理源于“氧化數法”，其基本特點如下。將被氧化的基團和氧化生成的相應基團的化合價確定為0價，氫氧等原子的化合價當作+1、-2，據此分析基團內的原子在化學反應中的化合價變化情況，根據基團內原子在反應中化合價升高的總數和氧化劑中的原子在反應中化合價降低的總數相等的原理配平反應方程式。為什么要將基團的化合價確定為0價呢？這是由于有機物分子中的基團與基團之間通常都是碳碳原子相連接的，而碳碳原子是相同的原子，可以認為兩個碳原子之間沒有電子的轉移。再進一步說，只要被氧化的基團與分子中其他基團的連接處（不一定是碳原子）沒有發生變化，則其他基團對被氧化的基團中各原子的化合價的變化就沒有影響，基團間沒有影響就沒有電子的轉移。

4 對比分析與建議

對比分析上述三種方法配平的兩例有機物被部分氧化的反應方程式的配平方法和步驟，我們可以得出如下結論。“氧化數法”在配平有機物被部分氧化的反應方程式時存在三個缺陷，一是結構簡式與平均化合價的表示二者難以兼顧，這使得反應方程式難以在一次書寫中完整地表達出反應方程式應該表達的含義。二是化合價升降總數的計算比較復雜，容易導致配平錯誤。三是一種有機物被氧化成兩種以上的產物時，其配平思路和配平過程都很復雜，學生很難理解和接受。由于有機物分子中一般不存在電子的得失，這使得“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”的理論依據顯得不夠充分，且該法只是在配平部分反應方程式時比較簡便，在配平另一部分反應方程式（如方程式②）時仍然具有“氧化數法”的部分缺陷。“基團化合價標定法”克服了“氧化數法”和“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”的缺陷，該法的配平方法和步驟都很簡便。“基團化合價標定法”源于“氧化數法”，其理論依據很充分。

從教學的角度說，“基團化合價標定法”不需要專門學習就能掌握，不會給學生增加額外的學習負擔。因為“基團化合價標定法”源于“氧化數法”，只要把發生變化的基團的化合價標定為0價，把配平關注的目標鎖定在被氧化的基團上，就可以參考“氧化數法”的基本原理簡便地配平反應方程式。

綜合起來看，“基團化合價標定法”在配平有機物分子被部分氧化的化學方程式時具有理論性強、配平簡易、容易掌握的優點，建議在實際教學中參考“基團化合價標定法”。

參考文獻：

[1]北京師范大學等校編.無機化學·上冊（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2002：354～355.

[2]吳晗清，張霄.化學學習中洞察力的培養[J].中學化學教學參考，2013，（8）：9～11.

摘要：提出了“基團化合價標定法”配平有機氧化還原方程式的新方法，用三種方法對兩例有機物部分被氧化的反應方程式進行了配平，通過對比分析凸顯了“基團化合價標定法”的優點。

關鍵詞：有機氧化還原；反應方程式配平；基團化合價標定法

文章編號：1005–6629（2014）3–0071–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

現行高中化學教學和高考對較復雜的有機氧化還原反應方程式的配平是不作要求的，這使得有機氧化還原方程式的配平成了被高中化學教學遺忘的角落。由于現行高中化學教材和許多教輔資料中總是會涉及到一些有機氧化還原反應，這又使得高中化學老師常常要面對有機氧化還原反應方程式的配平。由于許多高中化學老師平時很少研究有機氧化還原方程式的配平，當有學生問及此類問題時，常常會使一些老師陷入較為尷尬的境地。要想從容地面對學生的此類提問，高中化學老師就應該熟練掌握有機氧化還原方程式的配平方法。

筆者在配平有機氧化還原反應方程式的實踐中發現：在大、中學化學教學中普遍使用于無機反應方程式的配平方法——氧化數法[1]也適用于有機物被徹底氧化的反應方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高錳酸鉀溶液徹底氧化的反應方程式就可以用氧化數法較簡便地配平；若將氧化數法用于配平有機物被部分氧化的反應方程式的話，就會有較大的難度。吳晗清、張霄二位老師在“化學學習中洞察力的培養”[2]一文中提出了“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”配平有機氧化還原反應方程式的方法，用此法配平有機物被部分氧化的反應方程式比用氧化數法優越一些。筆者在深入研習“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”時，發現該法既存在理論依據不充分、又存在部分反應方程式配平難度較大的缺陷。為了較簡便地配平有機物被部分氧化的反應方程式，筆者研究并提出了理論依據充分、配平方法簡單的配平新方法“基團化合價標定法”。在此，筆者特以甲苯、乙苯被酸性高錳酸鉀溶液部分氧化的反應方程式的配平為例，向大家介紹如上三種方法配平有機物被部分氧化的反應方程式的基本步驟和方法，并通過對比分析向大家推薦新的配平方法“基團化合價標定法”。

1 氧化數法

用氧化數法配平有機物被部分氧化的反應方程式時，首先要將有機物中氫、氧等元素的化合價看成是常見的化合價+1、-2，再將有機物寫成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合價（或稱氧化數），然后根據化合價升降總數相等的原理配平反應方程式，配平之后再將有機物的分子式改寫成結構簡式。之所以在配平前要將有機物寫成分子式，是為了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合價，方便在元素符號上標示化合價。

氧化數法配平甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應的化學方程式的基本步驟如下。先寫出用分子式表示有機物組成的如下反應：

3 基團化合價標定法

有機物分子被部分氧化的特點是其中的某基團被氧化成了新的基團或新物質，其他部分沒有變化。用氧化數法配平這類反應方程式的難度大，其主要原因就是氧化數法籠統地將氧化了的和未被氧化的基團合在一起通過平均化合價求算化合價的升降總數。如果我們在配平這類反應方程式時只關注被氧化基團中原子化合價的變化情況，可不可以使此類化學方程式的配平方法變得簡單一些呢？為了解決此問題，筆者研究提出了適用于配平有機物被部分氧化的配平新方法“基團化合價標定法”。

“基團化合價標定法”的基本原理源于“氧化數法”，其基本特點如下。將被氧化的基團和氧化生成的相應基團的化合價確定為0價，氫氧等原子的化合價當作+1、-2，據此分析基團內的原子在化學反應中的化合價變化情況，根據基團內原子在反應中化合價升高的總數和氧化劑中的原子在反應中化合價降低的總數相等的原理配平反應方程式。為什么要將基團的化合價確定為0價呢？這是由于有機物分子中的基團與基團之間通常都是碳碳原子相連接的，而碳碳原子是相同的原子，可以認為兩個碳原子之間沒有電子的轉移。再進一步說，只要被氧化的基團與分子中其他基團的連接處（不一定是碳原子）沒有發生變化，則其他基團對被氧化的基團中各原子的化合價的變化就沒有影響，基團間沒有影響就沒有電子的轉移。

4 對比分析與建議

對比分析上述三種方法配平的兩例有機物被部分氧化的反應方程式的配平方法和步驟，我們可以得出如下結論。“氧化數法”在配平有機物被部分氧化的反應方程式時存在三個缺陷，一是結構簡式與平均化合價的表示二者難以兼顧，這使得反應方程式難以在一次書寫中完整地表達出反應方程式應該表達的含義。二是化合價升降總數的計算比較復雜，容易導致配平錯誤。三是一種有機物被氧化成兩種以上的產物時，其配平思路和配平過程都很復雜，學生很難理解和接受。由于有機物分子中一般不存在電子的得失，這使得“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”的理論依據顯得不夠充分，且該法只是在配平部分反應方程式時比較簡便，在配平另一部分反應方程式（如方程式②）時仍然具有“氧化數法”的部分缺陷。“基團化合價標定法”克服了“氧化數法”和“用氫氧原子的得失計量轉移的電子數法”的缺陷，該法的配平方法和步驟都很簡便。“基團化合價標定法”源于“氧化數法”，其理論依據很充分。

從教學的角度說，“基團化合價標定法”不需要專門學習就能掌握，不會給學生增加額外的學習負擔。因為“基團化合價標定法”源于“氧化數法”，只要把發生變化的基團的化合價標定為0價，把配平關注的目標鎖定在被氧化的基團上，就可以參考“氧化數法”的基本原理簡便地配平反應方程式。

綜合起來看，“基團化合價標定法”在配平有機物分子被部分氧化的化學方程式時具有理論性強、配平簡易、容易掌握的優點，建議在實際教學中參考“基團化合價標定法”。

參考文獻：

[1]北京師范大學等校編.無機化學·上冊（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2002：354～355.

[2]吳晗清，張霄.化學學習中洞察力的培養[J].中學化學教學參考，2013，（8）：9～11.