新型殺蟲劑吡蟲隆的合成

吡蟲隆又名啶蜱脲，氟佐隆，氟啶蜱脲，化學名：1-[4-氯-3-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基）苯基]-3-（2，6-二氟苯甲酰基）脲，屬于苯甲酰脲類殺蟲劑，苯甲酰脲類殺蟲劑是含氟殺蟲劑的重要品種之一， 可抑制昆蟲幾丁質的合成， 其殺蟲機理獨特， 高效、廣譜、低毒、對人畜安全， 是對環境友好的殺蟲劑新品種， 被專家譽為21 世紀新型殺蟲劑。吡蟲隆是一種寄生蟲生長調節劑，對牛、羊、兔等多種動物體外寄生蟲有很好的殺滅效果。

目前國內外關于吡蟲隆合成的報道較少，張月亮報道以2-氯-5-氨基苯酚為起始原料，三步合成全采用帶壓反應， 存在一定的安全隱患，醚化反應時間需要12 h， 且粗品收率只有52%～62%，成本高，不適合工業化生產。本文主要通過以下路線優化了合成工藝： 以2-氯-5-氨基苯酚（2）為起始原料，DMF 為溶劑，在碳酸鉀和相轉移催化劑四丁基氯化銨作用下， 和三氟甲基吡啶（3）進行醚化反應制得醚化物（4）；另以甲苯為溶劑，2，6-二氟苯甲酰胺（5）和草酰氯（6）縮合得到異氰酸酯（7）；最后，醚化物（4）和異氰酸酯（7）在三乙烯二胺催化下加成反應得到吡蟲隆（1）。合成路線圖如圖1 所示。新工藝有以下幾個優點：①醚化反應采用了相轉移催化劑，加成反應增加了叔胺類催化劑，提高了反應速率，縮短了醚化反應時間；②新工藝總收率達到90%以上；③反應條件溫和，不需要加壓，對設備要求低，操作簡便，適合國內工業化生產。

1 實驗部分

1.1 實驗儀器及設備

熔點儀：YRT-3 熔點儀（天大天發科技有限公司）；液相：Agilent1200series。

1.2 實驗過程

1.2.1 醚化物的制備

向……