1996

4比0橫掃奧林匹亞科斯后，西蒙尼的馬德里競技提前一輪殺進歐冠16強。無論球員還是教練生涯，西蒙尼只要作為馬競人參加歐冠，就一定會實現小組賽突圍！

1996年10月16日，歐冠B組小組賽第3輪，馬德里競技主場0比1輸給多特蒙德，迭戈·西蒙尼最后時刻沖入禁區遭到赫利希拉扯。不過14天后，西甲冠軍做客2比1取勝，最終以小組頭名晉級8強。