殼聚糖包裹AgInS2的物理表征及生物毒性研究

張曉凡,劉麗煒,鄒 鵬,胡思怡,王 玥,張喜和

(長春理工大學理學院,吉林長春 130022)

殼聚糖包裹AgInS2的物理表征及生物毒性研究

張曉凡,劉麗煒*,鄒 鵬,胡思怡,王 玥,張喜和

(長春理工大學理學院,吉林長春 130022)

選用天然多糖中唯一的堿性多糖——殼聚糖作為穩定劑和包裹劑,成功合成了水溶性的AgInS2量子點/低分子量殼聚糖納米復合材料(AgInS2/LCSMS)。利用透射電子顯微鏡(TEM)、FT-IR傅里葉紅外光譜儀、紫外吸收光譜、熒光分光光度計等表征手段對納米復合材料的形貌、化學組成及光學性質進行了研究。結果表明,AgInS2/LCSMS納米復合材料的粒徑約為5～6 nm,在水相中仍具有較穩定的發光。之后,對AgInS2/LCSMS納米復合材料的生物相容性進行了研究,對比AgInS2/LCSMS納米復合材料與AgInS2量子點的細胞活性測試結果發現,AgInS2/LCSMS納米復合材料的細胞活性比AgInS2量子點有了明顯的提高,說明通過低分子量殼聚糖的包裹可以明顯提高納米材料的生物相容性。因此,這類具有較好水溶性和生物相容性的熒光AgInS2/LCSMS納米復合材料可作為優良的生物熒光標記材料在生物醫學檢驗、細胞以及活體成像研究中有廣泛的應用前景。

低分子量殼聚糖;AgInS2量子點;毒性

1 引 言

量子點(Quantum dots,QDs)是一種半徑小于或接近于激子玻爾半徑,能夠接受激發光產生熒光的半導體納米顆粒,其小尺寸使得準連續的能帶演變為類似于分子的分立能級結構,表現出強的量子限域效應,使材料的光學、電學等性質可調諧,從而具有一系列新異的光電性能。目前取得主要研究進展所用的量子點為二元CdSe、PbS等,但其含有毒性重金屬Cd、Pb等元素,不符合當前對環保、環境友好型材料的戰略要求,限制了其在眾多領域的應用。而新型三元Ⅰ-Ⅲ-Ⅵ族半導體量子點AgInS2(AIS)、CuInS2(CIS)不僅具備了量子點所具有的優異性能,而且以其低毒環保的優點,有望取代Cd系量子點在各領域的應用[1]。本實驗采用無毒的殼聚糖作為穩定劑和包裹劑,對AgInS2量子點進行包裹,還可以達到降低AgInS2量子點的毒性、提高生物相容性的目的。

殼聚糖是自然界存在的唯一堿性多糖,其學名為β-(1.4)-2-氨基-2-脫氧-D葡聚糖。可由蟹、蝦殼中的甲殼素經脫乙酰化反應而制得。其資源豐富,安全無毒,具有獨特的分子結構和易于化學修飾、生物可相容性和可再生性等功能。它的胺基極易形成四級胺正離子,有弱堿性陰離子交換作用。殼聚糖在酸性溶液中會溶解,穩定性差[2-3]。將殼聚糖進行交聯制成殼聚糖微球[4,5],不但可提高其穩定性及機械強度,而且使其易與介質分離,有利于其在醫學、食品、化工等領域的應用[6]。殼聚糖是制備微球的良好材料,在生物醫學[7]、藥學[8-12]以及固定酶或細胞[13-14]等領域倍受專家青睞。微球能保護包埋物免受外界環境影響,以及屏蔽味道、顏色或氣味,降低揮發性和毒性,控制可持續釋放等多種作用。近年來,微球已被廣泛應用于生物、醫藥和食品等多個領域[15]。

本文對低分子量殼聚糖微球包裹AgInS2量子點(AgInS2/LCSMS)進行了研究。AgInS2/ LCSMS納米復合材料不僅具備殼聚糖良好的生物相容性、低毒性、生物可降解性,有抗菌、防腐、止血和促進傷愈合等優點,同時具備新型三元量子點獨特的光學性能,如發光性質尺寸可調、斯托克斯位移大、發光效率高、發光穩定性好等[16]。AgInS2/LCSMS納米復合材料在改善量子點毒性的同時,增強了其在水溶液中的穩定性,使量子點更加符合體內分析的要求。可以將其應用于載藥系統、基因載體及生物探針等生命科學領域,并且具有廣闊的前景。

2 實 驗

2.1 儀器與試劑

儀器：F-4500熒光分光光度計(美國安捷倫公司);UV-3010紫外可見近紅外分光光度計(美國安捷倫公司);UB-7型pH計;HS4型加熱磁力攪拌器;熒光倒置顯微鏡(德國萊卡公司);FT-IR傅里葉紅外光譜儀(Thermo Scientific Nicolet iS50);高倍透視電鏡(FEITecnai G2 S-Twin);酶標儀(Infinite M200 Pro,瑞士,TECAN公司);穩態瞬態熒光光譜儀(FLS980)。

試劑：硝酸銀(AgNO3);油胺(Oleylamine);硬脂酸(Stearic Acid);油酸(Oleic Acid);硫粉(Sulfur powber);醋酸銦(Indiumacetate);正十二烷基硫醇(1-Dodecanethiol);十八烯(1-Octadecene);F127;殼聚糖;NaOH(AR);三聚磷酸鈉(TPP);醋酸;1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二胺鹽酸鹽(EDC);PBS緩沖液(Thermo)。其他藥品均是分析純,所有溶液均用HPLC水配制。

2.2 AgInS2(AIS)量子點的制備

將硝酸銀和醋酸銦按1:1的摩爾比混合一起放入100 mL三叉瓶中,加入15 mL十八烯、2 mL油酸和2 mL正十二烷基硫醇,攪拌加熱至150℃,反應20 min后作為前驅體。將196 mg的硫溶于6mL油胺中,待硫元素全部溶解,取3mL快速注入前驅體中,將反應溫度設置為170℃反應20 min獲得油性AgInS2量子點。然后再用F127進行轉水,得到水性AgInS2量子點。

2.3 低分子量殼聚糖(LCS)的制備

500 mg殼聚糖溶解在10 mL 2%的醋酸溶液中,逐滴加入5 mL 6%的H2O2溶液,在40℃水浴降解。每隔數小時取一定量溶液,用2 mol/L的NaOH溶液調至pH=6.8,過濾雜質。用3～5倍的乙醇析出沉淀,得到低分子量殼聚糖。冷藏24 h后,干燥備用。

2.4 低分子量納米熒光探針(AgInS2/LCSMS)的制備

我們利用離子交聯法來制備殼聚糖微球。離子交聯法就是在離子交聯劑的作用下,大分子鏈間通過化學鍵聯結起來,形成網狀或體形結構高分子的方法。本實驗采用的交聯劑為三聚磷酸鈉(TPP)。三聚磷酸鈉與殼聚糖的交聯原理如圖1所示。取10 mg已制得的低分子量殼聚糖溶于2%的醋酸溶液中得到溶液A。將已制得的水性AgInS2量子點加入到pH=6.8的PBS緩沖液中,再加入10 mg EDC,在劇烈攪拌和TPP作用下,將PBS溶液緩慢滴加到溶液A中,制得AgInS2/ LCSMS納米復合材料。

圖1 殼聚糖與三聚磷酸鈉(TPP)的結合過程Fig.1 Combination of chitosan and the TPP process

圖2 AgInS2量子點(a)和AgInS2/LCSMS納米復合材料(b)的TEM圖像,插圖為它們的粒徑分析測試結果。Fig.2 TEM images of AgInS2QDs(a)and AgInS2/LCSMS nanocomposites(b).Insets are their size test results.

3 結果與討論

3.1 樣品形貌

利用透射電子顯微鏡(TEM)觀察AgInS2量子點、AgInS2/LCSMS納米復合材料的形貌,結果如圖2所示?？梢钥闯鯝gInS2量子點、AgInS2/ LCSMS納米復合材料均具有良好的分散性,形貌規則,都為近似球形。圖2(a)顯示,制得的AgInS2量子點具有均一的粒徑分布,約為3～4 nm。由圖2(b)得知,AgInS2/LCSMS納米復合材料的粒徑約為5～6 nm。與未包裹的AgInS2量子點相比,AgInS2/LCSMS納米復合材料的粒徑變大,說明殼聚糖已包裹在量子點表面。

3.2 紅外光譜

為了更好地證明AgInS2量子點已與殼聚糖復合,我們對殼聚糖(CS)、氧化降解后的低分子殼聚糖(LCS)和包裹AgInS2量子點后的AgInS2/ LCSMS納米復合材料以及AgInS2量子點進行了KBr壓片紅外光譜測試,測試結果如圖3所示。觀察發現,CS、LCS、AgInS2/LCSMS納米復合材料中均存在殼聚糖的幾個特征峰,如3 440.5 cm-1處為形成氫鍵締合的O—H伸縮振動吸收峰與N—H振動吸收峰重疊的多重吸收峰,2 880.3 cm-1處為C—H伸縮吸收峰,1 650.7 cm-1處為酞胺特征吸收峰。從CS和LCS對比結果得出, 3 440.5 cm-1處的N—H伸縮振動等主要峰的位置在殼聚糖降解前后都無變化,只是隨殼聚糖相對分子質量的降低各峰峰強有所變化,表明降解過程中并沒有破壞殼聚糖的結構。從LCS和AgInS2/LCSMS納米復合材料的對比結果得出,在3 440.5 cm-1處的寬峰是N—H和O—H伸縮吸收峰,峰位置從3 440.5 cm-1移到了3 451.7 cm-1處,而且強度減小。并且,在1 650.7 cm-1和1 590.6 cm-1處分別是殼聚糖的酞胺Ⅰ和酞胺Ⅱ譜帶或氨基的彎曲振動,而AgInS2/LCSMS納米復合材料在此處減弱,是由于殼聚糖的氨基與AgInS2量子點反應掉一部分,氨基減少的緣故[17]。此外,AgInS2/LCSMS納米復合材料和AgInS2量子點相比,AgInS2/LCSMS納米復合材料在1 250.9 cm-1等處都出現了AgInS2量子點的特征峰。通過對LCS、AgInS2/LCSMS納米復合材料和AgInS2量子點對比得知,AgInS2量子點已與殼聚糖成功復合。

圖3 殼聚糖、低分子殼聚糖、AgInS2/LCSMS納米復合材料、AgInS2量子點的紅外光譜。Fig.3 Infrared spectra of CS,LCS,AgInS2/LCSMS,and AgInS2QDs,respectively.

3.3 紫外吸收及發射光譜

圖4分別為AgInS2量子點和AgInS2/LCSMS納米復合材料的紫外吸收光譜和發射光譜。從圖4(a)可以看出,AgInS2量子點和AgInS2/LCSMS納米復合材料的紫外吸收光譜均為寬而且連續的譜帶,而且AgInS2/LCSMS納米復合材料對AgInS2量子點的吸收影響并不顯著。之后,利用熒光分光光度計對殼聚糖包裹AgInS2量子點熒光發射強度的影響進行測試研究。設定激發波長為450 nm,激發和發射縫寬都為5 nm。從圖4(b)可以看出,殼聚糖包裹AgInS2量子點后的AgInS2/ LCSMS納米復合材料的熒光強度有所降低,其原因有以下幾點：(1)殼聚糖包裹AgInS2量子點后,會造成AgInS2量子點的團聚,而AgInS2量子點間的距離會影響到AgInS2量子點的熒光信號從而導致發光減弱;(2)殼聚糖包裹AgInS2量子點前后pH值發生了變化,包裹修飾后的pH值降低,庫倫作用力減小,導致振動劇烈,不穩定,進而發生猝滅,證明殼聚糖已與AgInS2量子點成功復合。

圖4 AgInS2量子點、AgInS2/LCSMS納米復合材料的紫外吸收光譜(a)和發射光譜(b)。Fig.4 Absorption(a)and fluorescence(b)spectra of AgInS2QDs and AgInS2/LCSMS nanocomposites, respectively.

3.4 熒光壽命

熒光壽命是是衡量量子點熒光特性的一個重要物理參量。依據半導體物理理論,不同的晶格電子躍遷會直接影響瞬態熒光發射,量子點是半導體材料,量子點表面態的不同具有不同的電子能級,會表現出不同的晶格缺陷及電子躍遷復合,從而影響熒光衰減過程,宏觀體現的就是量子點的熒光壽命值不相同。納米材料的熒光壽命在納秒量級,有長壽命和短壽命之分。下面的指數衰減函數較好地擬合了光致發光衰減曲線：

R(t)=A1e(-t/τ1)+A2e(-t/τ2)+A3e(-t/τ3), (1)其中R(t)是延遲時間t時的光致發光強度,A1、A2和A3是振幅,τ1、τ2和τ3是壽命[18-20]。為了獲得更多的物理信息,我們利用穩態瞬態熒光光譜儀(FLS980)對所制得的AgInS2量子點及AgInS2/ LCSMS納米復合材料進行熒光壽命測試。結果如圖5所示。

圖5為AgInS2量子點、AgInS2/LCSMS納米復合材料的熒光衰減曲線,其衰減趨勢大致相同。該衰減曲線可以用給出的公式擬合,結果見表1。從表中可以看出,與AgInS2量子點相比,AgInS2/ LCSMS納米復合材料的熒光壽命有所減小。原因之一是殼聚糖包覆后,復合物表面有了聲子能量較高的基團,使材料的無輻射躍遷幾率明顯增加,降低了復合物中量子點的能級壽命;原因之二是殼聚糖的包覆造成了少量量子點的熒光猝滅。同時,壽命變短也是指發光強度衰減到1/e時所需的時間變短,這說明電子在激發態上的布居數有所減少,這個結果與圖4 AgInS2/LCSMS納米復合材料的熒光減弱是一致的。

圖5 AgInS2量子點(a)和AgInS2/LCSMS納米復合材料(b)的熒光衰減曲線Fig.5 Fluorescence decay curves of AgInS2QDs(a)and AgInS2/LCSMSnanocomposites(b)

表1 AgInS2量子點和AgInS2/LCSMS納米復合材料的熒光壽命指數擬合結果Table 1 Exponential fitting results of the fluorescence lifetime of AgInS2and AgInS2/LCSMS

3.5 AgInS2/LCSMS納米復合材料的細胞成像

為了進一步檢驗AgInS2/LCSMS納米復合材料的生物相容性,我們利用熒光倒置顯微鏡對注入AgInS2/LCSMS納米復合材料的細胞進行細胞成像測試,觀測AgInS2/LCSMS納米復合材料所產生的熒光信號。將100μL濃度為3 mg/mL的AgInS2/LCSMS納米復合材料注入培養好的細胞內,再放回培養箱,4 h后取出,利用pH值為7的 PBS水清洗細胞2次,每次注入2 mL PBS水,最后再加入2 mL PBS水,以便在測試時細胞能夠正常存活。利用熒光倒置顯微鏡進行細胞成像測試,觀測AgInS2/LCSMS納米復合材料所產生的熒光信號。圖6為AgInS2/LCSMS納米復合材料進入細胞后的細胞成像。

圖6 AgInS2/LCSMS納米復合材料熒光倒置顯微鏡成像Fig.6 Fluorescent inverted microscope images of AgInS2/LCSMS nanocomposites

從圖6中可以看出,發出紅色熒光信號的是AgInS2/LCSMS納米復合材料,很多AgInS2/LCSMS納米復合材料已經順利進入細胞表層中。通過熒光倒置顯微鏡可以清楚檢測到AgInS2/LCSMS納米復合材料的熒光信號,而且細胞形態完好仍處于生長狀態,AgInS2/LCSMS納米復合材料也可以正常發射熒光。這表明在AgInS2/LCSMS納米復合材料進入細胞表層的過程中沒有對細胞造成嚴重損害,AgInS2/LCSMS納米復合材料本身的特性也未受到影響。

圖7 乳腺癌細胞在注入AgInS2量子點、AgInS2/LCSMS納米復合材料24 h(a)、48 h(b)后的細胞活性。Fig.7 Viability of the breast cancer cells after AgInS2QDs or AgInS2/LCSMSnanocomposites injection 24 h(a) and 48 h(b)

3.6 毒性測試

為了檢驗該探針是否在生物醫學領域具有實用性,我們不僅應該關注它的光學性質,也應該考察其細胞毒性。只有低毒性的探針才有更大的應用價值。我們通過細胞活性(MTT)方法來檢測相關納米材料毒性對細胞的活性影響,利用乳腺癌細胞測其毒性并討論了AgInS2量子點和AgInS2/LCSMS納米復合材料在不同濃度與細胞共同培養后經過24 h、48 h對細胞毒性的影響。圖7是在細胞中注入同等體積的AgInS2量子點以及包裹同等濃度AgInS2量子點的AgInS2/ LCSMS納米復合材料在24 h和48 h之后的細胞活性測試。從實驗結果可以看出,注入兩種納米材料24 h之后,細胞活性均保持在80%以上;注入兩種納米材料48 h之后,細胞活性仍可保持在60%以上。這說明AgInS2量子點和AgInS2/ LCSMS納米復合材料對細胞的毒性很低,兩種納米材料均未對細胞造成損傷。而且從圖中可以看出,相對于AgInS2量子點,AgInS2/LCSMS納米復合材料對細胞活性的影響更小。

圖8(a)、(b)為AgInS2量子點、AgInS2/ LCSMS納米復合材料24 h后的細胞形貌,圖8(c)、(d)為兩種納米材料注入48 h之后的的細胞形貌。細胞培養的時間越長,量子點和納米復合材料就會被吸收得越多,所以如果納米材料有一定的毒性,細胞就會相繼死亡。從圖8可以看到,在整個觀察過程中,細胞形態都正常,沒有出現細胞變圓、皺縮、碎裂,說明探針的毒性很小。以上實驗結果說明AgInS2/LCSMS納米復合材料具有很強的生物相容性,其產生的微弱毒性并未對細胞造成損害,可以應用于生物醫學檢測中。

圖8 乳腺癌細胞在注入AgInS2量子點、AgInS2/LCSMS納米復合材料后的細胞成像。(a)AgInS2量子點, 24 h;(b)AgInS2/LCSMS納米復合材料,24 h;(c) AgInS2量子點,48 h;(d)AgInS2/LCSMS納米復合材料,48 h。Fig.8 Images of the cells with AgInS2QDs or AgInS2/ LCSMSnanocomposites injection.(a)AgInS2QDs, 24 h.(b)AgInS2/LCSMS nanocomposites,24 h. (c)AgInS2QDs,48 h.(d)AgInS2/LCSMSnanocomposites,48 h.

4 結 論

利用水溶性的AgInS2量子點與殼聚糖合成了AgInS2/LCSMS納米復合材料。所制得的AgInS2/LCSMS納米復合材料的粒徑為5～6 nm,分布均勻。殼聚糖的降解并沒有破壞殼聚糖的結構。AgInS2/LCSMS納米復合材料的熒光壽命為21.451 4 ns。所制得的AgInS2/LCSMS納米復合材料能夠進入到細胞內部,對細胞進行熒光標記,并且沒有對細胞造成嚴重的損害。AgInS2/ LCSMS納米復合材料的細胞活性比AgInS2量子點有了明顯的提高,說明通過低分子量殼聚糖的包裹可以明顯提高納米材料的生物相容性。研究結果表明,這類具有較好水溶性和生物相容性的熒光AgInS2/LCSMS納米復合材料可作為優良的生物熒光標記材料應用在生物醫學檢驗、細胞以及活體成像方面。

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張曉凡(1990-),女,河北滄州人,碩士研究生,2013年于長春理工大學獲得學士學位,主要從事生物光子學與納米光子學方面的研究。

E-mail：xiaofan0931301@163.com

劉麗煒(1979-),女,吉林長春人,博士,博士生導師,2013年于長春理工大學獲得博士學位,主要從事納米光子學與生物光子學方面的研究。

E-mail：

llw_cust@163.com

Physical Characterization and Biological Toxicity of Chitosan-capped AgInS2Quantum Dots

ZHANG Xiao-fan,LIU Li-wei*,ZOU Peng,HU Si-yi,WANG Yue,ZHANG Xi-he

(School ofScience,Changchun University ofScience and Technology,Changchun 130022,China) *Corresponding Author,E-mail：liulw@cust.edu.cn

The water-soluble AgInS2quantum dots/low molecular weight chitosan nanocomposites (AgInS2/LCSMS)were successfully synthesized.Natural polysaccharide in alkaline polysaccharide——Chitosan was used as stabilizer and capped agent.The structure,chemical composition,and optical properties of AgInS2/LCSMS nanocompositeswere studied by transmission electron microscopy(TEM), Fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR),fluorescencemicroscope,fluorescence spectrophotometer,and UV-Vis absorption spectroscopy,etc.The results show that the particle diameter of AgInS2/ LCSMSnanocomposites is about5-6 nm,and they are still have a relatively stable luminescence in the water phase.In addition,we studied the biological compatibility of the AgInS2/LCSMSnanocomposites. Compared with pure AgInS2quantum dots,the cell activity of AgInS2/LCSMSnanocomposites has an obvious improvement.It shows that lowmolecularweight chitosan wrapping can obviously improve the biocompatibility of the nanometermaterials.Therefore,this kind of AgInS2/LCSMS fluorescentnanocompositeswith good water solubility and biological compatibility show significant value for potential applications in biomedicine test,biolabel,cell and in vivo imaging studies.

low molecular weight chitosan;AgInS2quantum dots;toxicity

O482.31

：ADOI：10.3788/fgxb20153610.1118

1000-7032(2015)10-1118-08

2015-06-15;

2015-08-12

國家自然科學基金(11204020);吉林省國際納米光子學與生物光子學重點實驗室支撐項目(20140622009JC);國防預研究基金(62201070711)資助項目