桑黃子實(shí)體多糖、黃酮和多酚含量與抗氧化活性相關(guān)性

錢(qián)　驊，趙伯濤，*，陳　斌，黃曉德，朱羽堯，呂　娟

（1.南京野生植物綜合利用研究院，江蘇南京210042；2.南京中醫(yī)藥大學(xué)，江蘇南京210023）

桑黃子實(shí)體多糖、黃酮和多酚含量與抗氧化活性相關(guān)性

錢(qián)驊1，趙伯濤1，*，陳斌1，黃曉德1，朱羽堯1，呂娟2

（1.南京野生植物綜合利用研究院，江蘇南京210042；2.南京中醫(yī)藥大學(xué)，江蘇南京210023）

探討子實(shí)體抗氧化的物質(zhì)基礎(chǔ)。通過(guò)提取和萃取得到7種組分：水提物（WE）、醇提物（AE）、粗多糖（CP）、醇沉上清干物（RL）和二氯甲烷（MCE）、乙酸乙酯（EAE）、正丁醇（nBE）萃取物，采用FRAP值法測(cè)定體外抗氧化能力，分光光度法測(cè)定多糖、黃酮和多酚含量。結(jié)果表明：抗氧化活性物存在于醇提物中，抗氧化活性和多酚、黃酮含量有關(guān)，并呈線(xiàn)性正相關(guān)（R2為0.9977和0.9950），多糖在抗氧化中所起作用小，酚類(lèi)、黃酮類(lèi)為其主要抗氧化活性物質(zhì)。

桑黃，抗氧化，多糖，多酚，黃酮，含量

桑黃（Phellinus linteus）功能性成分研究中，多糖抗腫瘤活性最受關(guān)注，其次為桑黃的抗氧化作用。體外實(shí)驗(yàn)桑黃多糖有自由基清除作用［1］，粗多糖和純化多糖有相似還原力［2-3］，可增強(qiáng)體內(nèi)抗氧化酶SOD活性［4］，體內(nèi)抗氧化活性增強(qiáng)與其免疫增強(qiáng)作用有關(guān)［5-6］；桑黃黃酮、酚類(lèi)物有自由基清除作用［7-8］，子實(shí)體的黃酮含量及體外自由基清除活性均高于菌絲體［3，9］，兩菌株間抗氧化活性差異與菌株的酚類(lèi)、黃酮類(lèi)和多糖含量有關(guān)，酚類(lèi)物質(zhì)對(duì)抗氧化能力可能起著主要的貢獻(xiàn)，其次黃酮類(lèi)，多糖對(duì)抗氧化作用的影響最低［10］，固體培養(yǎng)菌絲體的醇提物的清除自由基活性最好［11］。目前，桑黃的抗氧化活性成分研究主要集中在水溶性物質(zhì)（如多糖類(lèi)［1-2，12-13］和菌絲發(fā)酵上清液［7］）和醇溶性組分［9-11，14-15］（如黃酮類(lèi)［8］）及其他如桑黃色素［16］中，但桑黃多糖、黃酮和多酚含量與還原能力相關(guān)性研究報(bào)道尚少。

鐵離子還原法（FRAP值法）測(cè)定還原力，實(shí)質(zhì)上是間接反映活性物質(zhì)的抗氧化性質(zhì)，還原力越強(qiáng)其提供電子的能力越強(qiáng)，其供應(yīng)的電子除了可使Fe3+還原為Fe2+外，也可與自由基反應(yīng)，使自由基成為更穩(wěn)定的物質(zhì)，達(dá)到抗氧化目的，而且FRAP值法并非針對(duì)某一種自由基清除活性的體外抗氧化活性測(cè)定法［17］。

本文以還原力來(lái)評(píng)價(jià)活性物的抗氧化活性，探討抗氧化活性與各活性成分含量的關(guān)系，以期為桑黃的功能性成分提取和桑黃保健產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)應(yīng)用提供依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

桑黃子實(shí)體PL1、桑黃子實(shí)體PL2購(gòu)自亳州藥材市場(chǎng)；三吡啶三吖嗪（tripyridyltripyridyl-triazine，即TPTZ） 純度98%，購(gòu)自Sigma公司；蘆丁中國(guó)生物檢驗(yàn)所；醋酸鈉、冰醋酸、三氯化鐵、七水硫酸亞鐵、酒石酸鉀鈉、一水沒(méi)食子酸、亞硝酸鈉、硝酸鋁均為分析純。

752紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)上海菁華科技儀器有限公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)RE-52A上海亞榮生化儀器廠(chǎng)。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1樣品制備桑黃子實(shí)體粉以80%乙醇（料∶液＝1∶12.5，1∶10和1∶8）提取3次，2h/次，濾液減壓濃縮（60℃/0.09MPa）、真空干燥（60℃/0.09MPa），得醇提物；殘?jiān)鼡]盡乙醇后，95℃水浸提2次（料∶液＝1∶15和1∶10），3h/次，濾液減壓濃縮至固含物為20%，得濃縮液。濃縮液真空干燥，得水提物。濃縮液70%乙醇沉淀，過(guò)濾，沉淀經(jīng)真空干燥，得粗多糖；濾過(guò)液減壓濃縮，真空干燥，得醇沉上清干物。

1.2.2萃取分別對(duì)醇沉上清干物和醇提物以料∶水=1g∶50mL溶解后，離心（4000r/min，15min）去沉淀，取上清液，依次分級(jí)萃取：先進(jìn)行二氯甲烷等體積萃取，萃取3次后的萃余液進(jìn)行乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃余液進(jìn)行正丁醇萃取，均等體積萃取3次，室溫萃取，合并相同萃取液，分別進(jìn)行常壓（40℃，二氯甲烷）和減壓（45℃/0.09MPa，乙酸乙酯和70℃/0.09MPa，正丁醇）濃縮，真空干燥，得干物質(zhì)。

1.2.3測(cè)定方法

1.2.3.1抗氧化活性測(cè)定采用FRAP值法［17］：即利用Fe3+吡啶三吖嗪可被樣品中還原物質(zhì)還原為Fe2+形式，呈現(xiàn)出藍(lán)色，并于593nm處有最大光吸收，根據(jù)吸光度大小計(jì)算樣品抗氧化活性的強(qiáng)弱。

FeSO4標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)：在系列試管中，分別加入FRAP試劑3mL、系列濃度（50～1600μmol/L）的FeSO4標(biāo)準(zhǔn)溶液100μL（參比管以H2O代替FeSO4溶液）、300μL H2O，37℃保溫10 min，測(cè)定OD593nm，以FeSO4（μmol/L）為橫坐標(biāo)，以O(shè)D593nm為縱坐標(biāo)作標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)。以每100g提取物相當(dāng)于FeSO4的微摩爾數(shù)為該提取物的FRAP值（μmol FeSO4/100g），F(xiàn)RAP值越大，由抗氧化物質(zhì)還原的Fe2+越多，即該物質(zhì)的抗氧化活性越強(qiáng)。陽(yáng)性對(duì)照為抗壞血酸（VC）。

FRAP值計(jì)算：測(cè)定樣液中OD593nm，由FeSO4標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的回歸方程求出反應(yīng)體系中的FeSO4濃度（μmol/L）。FRAP值（FeSO4mmol/100g）=［反應(yīng)體系FeSO4濃度（μmol/L）×樣液稀釋倍數(shù)/1000］/［樣液濃度（g/L）/100］

1.2.3.2多酚含量測(cè)定采用酒石酸亞鐵法［18］：分別取213.2μg/mL一水沒(méi)食子酸溶液0、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5mL于6支試管中，加水4mL，酒石酸亞鐵液5mL， pH7.5緩沖液定容至25mL，搖勻，于540nm測(cè)定OD，以一水沒(méi)食子酸濃度（μg/mL）為橫坐標(biāo)，OD540nm為縱坐標(biāo)，作標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)。

多酚含量計(jì)算：測(cè)定樣液中OD540nm，由一水沒(méi)食子酸標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的回歸方程求出反應(yīng)體系中的一水沒(méi)食子酸濃度（μg/mL）。多酚含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中一水沒(méi)食子酸濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

1.2.3.3黃酮含量測(cè)定采用亞硝酸鈉-硝酸鋁法［19］：分別取0.332mg/mL蘆丁標(biāo)準(zhǔn)液0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0mL于6支試管中，加入5%NaNO20.3mL搖勻，靜置6min；5%Al（NO3）30.3mL搖勻，靜置6min；4%NaOH 4mL，H2O定容至15mL搖勻，靜置12min，于504nm測(cè)定OD值，作標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)。

黃酮含量計(jì)算：測(cè)定樣液中OD504nm，由蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的回歸方程求出反應(yīng)體系中的蘆丁濃度（μg/mL）。黃酮含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中蘆丁濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

1.2.3.4總糖含量測(cè)定采用硫酸-苯酚法［20］：分別取0.1065mg/mL葡萄糖標(biāo)準(zhǔn)液0、0.2、0.4、0.6、0.8和1.0mL于6支試管中，分別加入1.0、0.0.8、0.6、0.4、0.2和0mL H2O，加5%苯酚1mL，濃H2SO45mL，搖勻，室溫放置30min，于490nm處測(cè)OD，作標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)。

總糖含量計(jì)算：測(cè)定樣液中OD490nm，由葡萄糖標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的回歸方程求出反應(yīng)體系中的葡萄糖濃度（μg/mL）。總糖含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中葡萄糖濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

1.2.3.5還原糖含量測(cè)定采用3，5-二硝基水楊酸法［21］：分別取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0mL的1%葡萄糖溶液于6支試管中，補(bǔ)蒸餾水至2mL，分別依次加1.5mL DNS試劑，沸水浴5min后立即用冷水冷卻，加蒸餾水補(bǔ)至10mL，在540nm處測(cè)吸光值，作標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)。

還原糖含量計(jì)算：測(cè)定樣液中OD540nm，由葡萄糖標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的回歸方程求出反應(yīng)體系中的葡萄糖濃度（μg/mL）。還原糖含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中葡萄糖濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

多糖含量計(jì)算：水提干物中多糖含量（%）=［（樣品中總糖質(zhì)量－樣品中還原糖質(zhì)量）/樣品總質(zhì)量］× 100=［（樣品總質(zhì)量×總糖含量（%）－樣品總質(zhì)量×還原糖含量（%））］/樣品總質(zhì)量×100；粗多糖樣品的總糖含量（%）即為多糖含量（%）。

2　結(jié)果與分析

2.1標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)制作

根據(jù)1.2.2所作FeSO4、蘆丁、一水沒(méi)食子酸、總糖和還原糖標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)如圖1所示。

2.2抗氧化活性的測(cè)定

各提取物抗氧化活性如表1所示，水提物、粗多糖、醇提物和醇沉上清干物均具有抗氧化活性，但與陽(yáng)性對(duì)照VC相比，各提取物的抗氧化活性均較弱。提取物中抗氧化活性最強(qiáng)的是醇提物，如PL2和PL1醇提物分別為355.63和245.23mmol FeSO4/100g，相當(dāng)于VC的35.6%和24.5%；在水提物、粗多糖、醇提物和醇沉上清干物中，PL2的抗氧化活性均高于PL1；在相同質(zhì)量濃度下，抗氧化活性由大到小順序?yàn)椋捍继嵛铮敬汲辽锨甯晌铮舅崛。敬侄嗵牵纯寡趸钚晕锎嬖谟诖既苄晕镏小?/p>

圖1 標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)Fig.1　Standard curve

2.3提取物的黃酮、多酚和多糖含量測(cè)定

樣品黃酮、多酚和多糖含量測(cè)定結(jié)果如表2所示，醇提物的黃酮、多酚含量均比醇沉上清干物中的高；PL2的醇提物和醇沉上清干物中黃酮、多酚含量比PL1高；品種間多糖含量差別較小，為5.5%～8.1%；提取物間多糖含量差異較大，如粗多糖中多糖含量比水提物的多糖含量高27.3%～30.5%。

2.4提取物的抗氧化活性與活性物質(zhì)含量

圖3　水提物中多糖含量與抗氧化活性關(guān)系Fig.3　Polysaccharides content and their relationship with antioxidant activity in water extract

圖2和圖3可見(jiàn)，粗多糖和水提物中多糖濃度與抗氧化活性不呈正線(xiàn)性相關(guān)，其抗氧化活性并未隨著多糖濃度的增加而增大；也不呈對(duì)數(shù)、指數(shù)和乘冪相關(guān)性（相關(guān)系數(shù)依次分別為0.1170、－0.0911、－0.1013和0.0013、－0.0713、－0.0752）。在相同質(zhì)量下，水提物的抗氧化活性高于粗多糖（表1），但粗多糖樣品中的多糖含量比水提物樣品中的多糖含量高（見(jiàn)表2）。上述結(jié)果表明水提物和粗多糖中多糖含量與抗氧化活性無(wú)相關(guān)性。

圖4和圖5可見(jiàn)，多酚和黃酮含量與抗氧化活性均具有線(xiàn)性正相關(guān)性，抗氧化活性均隨著濃度的增加而增加；但比較相同的抗氧化活性時(shí)，多酚作用濃度低于黃酮作用濃度，如抗氧化值均為58μmol FeSO4/L時(shí)，多酚含量為1.49μg/mL，而黃酮含量為3.34μg/mL。這一相關(guān)性在品種間也存在，PL2的多酚和黃酮含量均比PL1高，其抗氧化活性PL2也比PL1高（表1和表2）。

2.5萃取物的抗氧化活性及活性成分含量

利用溶劑的極性梯度進(jìn)行液-液萃取，以使桑黃子實(shí)體提取物中的抗氧化成分按極性分布。表3為各萃取物的抗氧化活性測(cè)定結(jié)果，抗氧化成分主要集中在乙酸乙酯萃取物中，如醇提物中乙酸乙酯萃取物抗氧化活性比萃取前增加了3倍，而黃酮和多酚比萃取前分別增加了22.15%和11.71%。醇提物的乙酸乙酯萃取物中黃酮和多酚總含量為69.95%。

圖6為醇提物中各萃取物配成相同質(zhì)量濃度梯度下所測(cè)得的抗氧化活性，各萃取物均隨濃度的增加，其抗氧化活性增加，且均呈線(xiàn)性正相關(guān)；在相同質(zhì)量濃度下，抗氧化活性由大到小順序?yàn)椋阂宜嵋阴ポ腿∥铮据腿∏皹悠罚径燃淄檩腿∥铮菊〈驾腿∥铩?/p>

結(jié)合圖6和表3可知，在同一提取物如醇提物和醇沉上清干物中，各萃取物的黃酮和多酚含量分布與抗氧化活性趨勢(shì)一致，即黃酮和多酚含量由大到小順序?yàn)椋阂宜嵋阴ポ腿∥铮据腿∏皹悠罚径燃淄檩腿∥铮菊〈驾腿∥铩?/p>

綜上所述，多酚類(lèi)和黃酮類(lèi)是桑黃子實(shí)體抗氧化的主要功效成分。

圖4　醇提物中多酚含量與抗氧化活性關(guān)系Fig.4　Polyphenols content and their relationship with antioxidant activity in alcohol extract

圖5　醇提物中黃酮含量與抗氧化活性關(guān)系Fig.5　Flavonoids content and their relationship with antioxidant activity in alcohol extract

圖6　萃取物抗氧化活性的濃度梯度曲線(xiàn)Fig.6　The curve of concentration gradient of antioxidant components in extracts

表1　提取物的抗氧化活性（±sD，n=3）Table 1　The antioxidative activity of extracts（±sD，n=3）

表1　提取物的抗氧化活性（±sD，n=3）Table 1　The antioxidative activity of extracts（±sD，n=3）

樣品　　水提物　　粗多糖　　醇提物　　醇沉上清干物　VCPL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2FRAP（mmol FeSO4/100g） 120.71±1.63　124.12±2.45　43.45±2.75 61.64±3.01　245.23±5.96　355.63±7.61 226.43±4.89 242.61±7.63 1000.0±10.59

表2　提取物黃酮、多酚和多糖含量（%±SD，n=3）Table 2　The content of flavonoids，polyphenols and polysaccharides in extracts（x%±SD，n=3）

表2　提取物黃酮、多酚和多糖含量（%±SD，n=3）Table 2　The content of flavonoids，polyphenols and polysaccharides in extracts（x%±SD，n=3）

樣品　　水提物　　粗多糖　　醇提物　　醇沉上清干物PL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2黃酮含量　34.41±1.74　39.55±2.56　16.61±1.46　22.36±2.10多酚含量　17.35±2.26　19.37±1.87　9.02±3.02　12.64±2.64多糖含量　15.36±2.42　16.61±1.63　20.04±2.75　21.15±3.12

表3　萃取物的抗氧化活性和黃酮、多酚含量（±sD，n=3）Table 3　The antioxidant activity and the content of flavonoids and polyphenols in extracts（±sD，n=3）

表3　萃取物的抗氧化活性和黃酮、多酚含量（±sD，n=3）Table 3　The antioxidant activity and the content of flavonoids and polyphenols in extracts（±sD，n=3）

指標(biāo)　　醇提物　　醇沉上清物　VC萃取前　　二氯甲烷　　乙酸乙酯　　正丁醇　　萃取前　　二氯甲烷　　乙酸乙酯　　正丁醇FRAP值（mmol FeSO4/100g）355.63±7.61 183.45±3.24 1442.96±2.45 69.43±3.56　242.61±7.63 117.43±3.47 850.02±4.63 56.60±6.24 1000.0±10.59黃酮含量（%）　39.55±2.61　9.66±1.52　48.31±3.23　3.6±1.20　22.36±2.56　5.2±1.06　42.28±3.58　5.1±1.15多酚含量（%）　19.37±2.15　5.3±1.29　21.64±2.08　1.5±1.17　12.64±1.35　2.42±1.12　21.36±2.87　2.3±1.46

3　結(jié)論與討論

桑黃子實(shí)體的水提物、粗多糖具有一定的抗氧化活性，但與醇提物和醇沉上清干物相比，它們的抗氧化活性低，相同質(zhì)量濃度下，抗氧化活性由大到小順序?yàn)椋捍继嵛铮敬汲辽锨甯晌铮舅崛。敬侄嗵牵纯寡趸钚晕锎嬖谟诖继嵛镏校欢嗵菨舛扰c抗氧化活性不呈正線(xiàn)性相關(guān)。

植物的抗氧化活性與黃酮、多酚含量相關(guān)性報(bào)道的文獻(xiàn)有［10，22-24］，本實(shí)驗(yàn)得到結(jié)果與文獻(xiàn)［10］有相似之處，即多酚、黃酮類(lèi)物質(zhì)在抗氧化中起主導(dǎo)作用，多糖在抗氧化中所起作用小。多酚和黃酮含量與抗氧化活性均呈線(xiàn)性正相關(guān)，R2分別為0.9977和0.9950，這點(diǎn)與文獻(xiàn)［22，24］抗氧化能力與總酚含量正相關(guān)，與黃酮含量相關(guān)性不明顯有別。多酚抗氧化活性與酚羥基數(shù)目和酚羥基的位置有關(guān)［25］，不同黃酮類(lèi)物質(zhì)抗氧化活性是否也有差異有待探討。桑黃多酚、黃酮含量與抗氧化活性曲線(xiàn)中，比較相同的抗氧化活性時(shí)，黃酮含量高于多酚含量，這是否意味著等質(zhì)量的多酚比黃酮對(duì)抗氧化活性貢獻(xiàn)大有待進(jìn)一步探討。

在相同質(zhì)量濃度下，各萃取物的抗氧化活性由強(qiáng)至弱依次為：乙酸乙酯＞萃取前＞二氯甲烷＞正丁醇；各萃取物抗氧化活性均隨濃度的增加而增加，均呈線(xiàn)性正相關(guān)；各萃取物的黃酮和多酚含量分布與各萃取物的抗氧化活性趨勢(shì)一致，乙酸乙酯萃取物中黃酮和多酚總含量最高達(dá)69.95%。

綜上所述，多酚類(lèi)物質(zhì)和黃酮類(lèi)化合物是桑黃子實(shí)體抗氧化性的主要功效成分。

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Relationship between the content of polysaccharides，flavonoids and polyphenols from the sporocarp of Phellinus linteus and the antioxidant activity

QIAN Hua1，ZHAO Bo-tao1，*，CHAN Bin1，HUANG Xiao-de1，ZHU Yu-yao1，LV Juan2
（1.Nanjing Institute for Comprehensive Utilization of Wild Plants，Nanjing 210042，China；2.Nanjing University of Chinese Medicine，Nanjing 210023，China）

To evaluate the antioxidant activity of active compounds in phellinus linteus，ferric reducing ability of plasma（FRAP）was used to evaluate the antioxidant activity，spectrophotography was used to determine the content of polysaccharides，flavonoids and polyphenols in seven extracts（water extract，alcohol extract，crude polysaccharide，residual liquid after alcohol sink and methylene chloride，ethyl acetate，n-butanol extracts respectively）.The results showed that，the antioxidant components were found in alcohol-soluble part，the antioxidant activity appeared positive correlation with the content of polyphenols and flavonoids（R2=0.9977 and 0.9950 respectively），polysaccharides played a less significant role than that of polyphenols and flavonoids，polyphenols and flavonoids were the main antioxidant components.

Phellinus linteus；antioxidant；polysaccharide；polyphenol；flavonoid；content

TS255.1

A

1002-0306（2015）12-0104-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.12.014

2014－10－13

錢(qián)驊（1966-），女，碩士研究生，研究員，主要從事植物資源、植物生理等方向的研究與開(kāi)發(fā)工作。

趙伯濤（1962-），男，本科，研究員，主要從事植物資源評(píng)價(jià)與植物化學(xué)方面的研究。

國(guó)家高技術(shù)研究發(fā)展計(jì)劃（863計(jì)劃）（2012AA021701）。