不同成熟期靈武長棗酚類組分及抗氧化活性差異分析

沈 靜，王 敏,*，茍 茜，冀曉龍，王 猛，汪有科

不同成熟期靈武長棗酚類組分及抗氧化活性差異分析

沈 靜1，王 敏1,*，茍 茜1，冀曉龍1，王 猛1，汪有科2

（1.西北農林科技大學食品科學與工程學院，陜西 楊凌 712100；2.西北農林科技大學 國家節水灌溉工程中心，陜西 楊凌 712100）

對不同成熟期（白綠、微紅、大半紅、全紅）靈武長棗酚類成分組成、含量及其活性的差異進行研究，以期發現不同成熟期靈武長棗抗氧化功能品質的變化規律。以寧夏不同成熟期的靈武長棗為研究材料，比較總酚、總黃酮及酚類物質的組成及抗氧化能力（DPPH自由基清除率、抗亞油酸過氧化能力和總還原力）的差異性。結果表明：1）4 個成熟期的靈武長棗總酚含量變化范圍為2 996.60～5 801.84 μg/g（以沒食子酸計），總黃酮含量變化范圍為33.12～122.12 μg/g（以蘆丁計），白綠期總酚和總黃酮含量最高，兩者隨著果實的成熟逐漸下降。2）靈武長棗中檢出的酚類物質主要有根皮苷、阿魏酸、肉桂酸、柚皮素和根皮素，各含量均呈現先上升后下降趨勢，微紅期含量最高。3）靈武長棗抗氧化活性表現為白綠＞微紅＞大半紅＞全紅。抗氧化能力與總黃酮、總酚含量呈顯著相關性（P＜0.05），與檢測出的5 種酚類物質相關性較弱（P＞0.05），決定其抗氧化能力的酚類物質仍有待進一步確定。白綠期靈武長棗的抗氧化活性均比其他成熟期高，因此從該時期獲取天然抗氧化活性物質更為合適。

靈武長棗；成熟期；抗氧化能力；酚類物質

靈武長棗（Ziziphus jujuba Mill. cv. Lingwuchangzao），又名馬牙棗，是寧夏回族自治區靈武市特有的優質干鮮兼用型紅棗品種，也是中國國家地理標志產品。其鮮棗果肉呈白綠色、鮮嫩多汁、質地酥脆、營養豐富。近些年來隨著退耕還林和農村產業結構調整政策的實施，靈武長棗在當地規?；耘嗝娣e已達5 803 hm2[1]。

現代營養學研究表明，鮮棗營養豐富，除富含蛋白質、糖類、維生素和礦物質等營養素外[2]，還含有多酚類等生物活性物質，具有肝保護、抗腫瘤、清除自由基、抗氧化等藥理作用[3-4]。目前已從蘋果[5]、葡萄、茶葉等果蔬中獲取類黃酮、兒茶素類、酚酸類等多種酚類物質[6]。但對寧夏靈武長棗的研究只局限于其貯藏品質和食用品質上[7-8]，對其多酚類活性物質的研究鮮見報道。

為此，本實驗以寧夏靈武長棗為試材，通過比較4 個不同成熟期靈武長棗中總酚、總黃酮含量和酚類物質組成及抗氧化能力，尋找不同成熟期靈武長棗酚類物質組成和抗氧化能力的變化規律，使人們更好地了解棗果成熟和其抗氧化活性與生物活性化合物之間的關系，對鮮食紅棗營養功能品質的發展具有重要意義。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

靈武長棗于2013年9月采摘于寧夏靈武市盛康源紅棗酒業生物科技有限公司靈武長棗試驗基地。從不同樹體上隨機采摘大小一致、且帶果柄、無病蟲害、無機械傷成熟期不同的果實，并對靈武長棗進行分級處理（表1）。將分級后靈武長棗及時放入冷庫12 h預冷處理后裝入專用微孔保鮮膜袋內，置于0～3 ℃冷庫中保鮮待測，所有過程輕拿輕放，避免棗果磕傷。

表 1 靈武長棗按不同成熟期進行分級標準Table 1 Grading standards of Lingwuchangzao jujubes at different degrees of maturation on

1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）、β-胡蘿卜素、乙二胺四乙酸 美國Sigma公司；酚酸標準品：原兒茶酸（批號：20120301）、丁香酸（批號：20120224）、阿魏酸（批號：20120301）、鞣花酸（批號：20120729）、根皮苷（批號：YY20100811）、肉桂酸（批號：20120711）、柚皮素（批號：20120213）、根皮素（批號：YY20110406）標準樣品（純度≥98%、均為色譜純） 金測分析技術天津有限公司。

1.2 儀器與設備

JD200-3電子天平、ESJ120-4電子天平 沈陽龍騰電子有限公司；ESB-300均質機 海門市其林貝爾儀器制造有限公司；KQ-700DE型數控超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司；RE-52AA旋轉蒸發儀 上海亞榮生化儀器廠；HC-2516高速離心機 科大創新股份有限公司；KS調速多用振蕩器 國華電器有限公司；LC-2010AHT液相色譜儀 日本島津公司；DHG-2516電熱恒溫鼓風干燥箱 上海精宏試驗設備有限公司；WFJ72系列721型可見分光光度計 上海光譜儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 抗氧化活性物質提取

抗氧化活性物質提取參照文獻[9]方法，對照原文獻處理并稍作改進。靈武長棗切碎，稱取20 g于150 mL燒杯中，加入60 mL體積分數80%甲醇溶液，4 000 r/min均質5 min，超聲30 min、4 000 r/min離心10 min，收集上清液。重復步驟均質、超聲、離心3 次，將上清液合并。于45 ℃條件下旋轉蒸發至干后，用純甲醇溶解，25 mL容量瓶中迅速定容，最后在離心管中分裝，在-40 ℃條件下避光冷凍環境中保存，以備后續測定使用。

酚酸成分提取：40 g靈武長棗加入80 mL質量分數80%乙酸乙酯溶液，4 000 r/min均質5 min，通過超聲提取20 min后3 000 r/min離心15 min，重復3 次并將上清液合并。將上清液在30 ℃條件下進行旋轉蒸發，用乙酸乙酯定容于10 mL容量瓶。所有樣品均需進行3 個平行樣測定。

1.3.2 總黃酮含量測定

樣品提取液稀釋2 倍，總黃酮含量的測定參照文獻[10]方法處理。

1.3.3 總酚含量測定

樣品提取液稀釋50 倍，總酚含量的測定參照文獻[10]方法處理。

1.3.4 抗氧化活性的測定

1.3.4.1 DPPH自由基清除能力測定

參照文獻[11]方法測定。

1.3.4.2 β-胡蘿卜素-亞油酸乳化法

抗亞油酸過氧化能力測定參照文獻[12]方法，抗氧化效果采用抗氧化能力系數（antioxidant activity coefficient，AAC）表示。

1.3.4.3 總還原力測定

參照文獻[13]方法進行測定，最終結果以VC標準品當量（mg/100 g）表示。

1.3.5 酚類物質分析

液相色譜條件：色譜柱：Waters Symmetry ODS C18（4.6 mm×150 mm，5 μm）；紫外檢測波長280 nm；柱溫30 ℃；進樣量5 μL；流速0.8 mL/min；流動相A為甲醇，流動相B為超純水（用磷酸調pH 2.6）。梯度洗脫程序：0 min 15% A，15～25 min 25% A，65 min 75% A，70 min 15% A梯度均為線性變化[12]。

混合標準溶液的配制：準確稱取原兒茶酸、丁香酸、阿魏酸、鞣花酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素、根皮素8 種標準樣品20 mg，各置于8 個5 mL容量瓶中，加入甲醇定容至刻度，搖勻，-18 ℃保存備用。使用前，根據實驗需要將此標準儲備液用甲醇稀釋至適宜含量，配制混合標準工作液。

1.4 數據分析

采用Excel和DPS 7.05分析軟件進行數據處理，所有樣品進行3 次重復，結果以±s表示，指標間的相關性采用皮爾遜法。

2 結果與分析

2.1 不同成熟期靈武長棗總酚和總黃酮含量變化

圖 1 不同成熟期靈武長棗總黃酮和總酚含量變化Fig.1 Changes in the contents of flavonoids and total phenolics in Lingwuchangzao jujube during fruit ripening stages

如圖1所示，不同成熟期靈武長棗的總黃酮含量存在顯著性差異（P＜0.05），所測總黃酮含量在33.12～122.12 μg/g之間，隨著果實成熟，靈武長棗中總黃酮含量不斷下降，其中S3～S4期基本穩定，趨于（33.12±1.13）μg/g，S1期總黃酮含量是S3期3.68 倍。不同成熟期的靈武長棗總酚含量存在顯著性差異（P＜0.05），所測得總酚含量隨著果實成熟不斷下降，其中，S1期總酚含量最高，為（5 801.84±51.04） μg/g；S4時期總酚含量最低，為（2 996.60±151.28） μg/g，S1期總酚含量分別是S2、S3、S4期的1.27、1.47、1.93 倍，S2期與S3期之間無顯著性差異。不同時期總酚含量比總黃酮含量要高。

2.2 抗氧化活性變化

圖 2 不同成熟期靈武長棗的抗氧化活性變化Fig.2 Changes in antioxidant activities in Lingwuchangzao jujube during fruit ripening stages

不同成熟期靈武長棗的抗氧化活性變化見圖2。在3 種測定靈武長棗抗氧化活性的模型中，不同成熟期的靈武長棗均表現出較強的抗氧化活性。在DPPH自由基的清除率測定中（圖2A），S1期和S2期、S3期和S4期之間沒有顯著性差異（P＞0.05），但S2期與S3期之間存在顯著性差異（P＜0.05），S1期DPPH自由基清除率是S4期的3.45 倍。在還原力測定中（圖2B），S1、S2、S3、S4期的總還原力大小依次為13 482.14、11 371.17、10 516.58、6 345.66 μg/g。隨著果實的成熟，總還原力逐漸下降，存在顯著性差異（P＜0.05），S1期總還原力是S4期的2.12 倍。靈武長棗活性成分的AAC測定結果如圖2C所示，4 種成熟期長棗的AAC分別為：S1：2 242.85；S2：1 828.57；S3：1 471.42；S4：1 142.85。

不同成熟期的靈武長棗，其AAC之間存在顯著性差異（P＜0.05），隨著果實的成熟，AAC也呈現下降趨勢，到S4期降到最低，其中S1期AAC是S4期的1.96 倍。

2.3 抗氧化物質組成分析

圖 3 多酚混合標準品（A）和樣品提取液（B）的高效液相色譜圖譜Fig.3 HPLC chromatograms of phenolic components of standard mixture and sample

圖 4 不同成熟期靈武長棗的酚類物質含量變化Fig.4 Changes in phenolic contents of Lingwuchangzao jujube during fruit ripening stages

由圖3可知，靈武長棗中酚類物質組成復雜，已檢測出的酚類物質主要有5 種，分別為：根皮苷、阿魏酸、肉桂酸、根皮素、柚皮素。含量變化根據圖4可知，根皮苷、阿魏酸和肉桂酸含量所占比例較大，各成熟期之間根皮苷的含量變化范圍為（21.44±0.62）～（205.82±0.75） μg/g；阿魏酸的含量變化范圍為（4.25±0.11）～（84.35±0.48） μg/g；肉桂酸的含量變化范圍為（10.54±0.68）～（60.71±0.33） μg/g。這3 種酚類物質在不同成熟期靈武長棗間的變化規律均為：S2期含量最高，隨著成熟期增加，含量逐漸下降，S4期與S1期含量基本一致，無顯著性差異（P＞0.05）。其中的根皮素和柚皮素所占含量比例較小，所測含量均為S2期最多，隨著成熟期增加，兩者含量不斷減少。

2.4 靈武長棗總酚、總黃酮及酚類物質含量與抗氧化活性的相關分析

表 2 總酚、總黃酮及酚類物質含量與抗氧化活性的相關分析Table 2 Correlation analysis between four antioxidant properties and the contents of total phenolics, total flavonoids or four phenolic compounds in lingwuchangzao jujube be

根據表2可知，靈武長棗中測得的5 種酚類物質含量與3 種抗氧化能力的相關性不大，而總黃酮含量和總酚含量與DPPH自由基的清除能力、總還原力的相關性較大，R值分別為0.98、0.83；0.90、0.99。說明靈武長棗的抗氧化能力與其內部含有的黃酮類物質和酚類物質有關。

3 討論與結論

3.1 不同成熟期靈武長棗黃酮和總酚含量變化

通過對不同成熟期靈武長棗中總黃酮和總酚含量測定，結果表明長棗中均含有較高的黃酮類和酚類物質，其中總酚含量變化范圍為（2 996.60±151.28）～（5 801.84±51.04） μg/g（以沒食子酸計）；總黃酮含量變化范圍為（33.12±0.28）～（122.12±0.28） μg/g（以蘆丁計）。隨著果實的成熟，靈武長棗總酚和總黃酮含量逐漸下降，其中白綠期含量最高，全紅期含量最低。這可能與果皮著色及果實成熟過程中的糖分積累有關。張瓊等[14]在冬棗果皮著色過程中類黃酮類物質成分及含量變化研究中發現，冬棗果實在著色前期大量合成黃烷醇類，隨著顏色由黃白變全紅，其含量逐漸下降，這與本研究黃酮類物質含量隨果實成熟而降低的規律基本相符。本研究測得靈武長棗中根皮苷的含量很高，其屬于黃酮類中的二氫查耳酮苷，根皮苷含量變化在不同的成熟階段受合成關鍵酶基因的調控，在生長過程初期，根皮苷合成關鍵酶十分活躍，促進棗果合成根皮苷，隨著果實成熟，根皮苷合成關鍵酶漸漸關閉，加上不斷地被氧化和分解導致根皮苷含量變低，這可能是導致靈武長棗中總黃酮含量隨果實成熟不斷降低的原因之一，具體的生理變化機制還有待進一步研究。念紅麗等[15]在成熟期對冬棗多酚含量及抗氧化活性的研究中發現，冬棗果實在半紅期酚含量最多，與本研究中靈武長棗在白綠期酚含量最多有所不同，這可能是由于棗種不同造成的。

3.2 不同成熟期靈武長棗抗氧化能力變化

通過抗氧化體系比較不同成熟期靈武長棗的抗氧化活性，發現長棗具有一定的抗氧化能力，且隨著果實的發育成熟逐漸下降。本研究通過測定不同成熟期靈武長棗的總黃酮、總酚含量與抗氧化能力的相關性，發現靈武長棗中的總黃酮和總酚含量與抗氧化活性的相關性較高（P＜0.05）。在靈武長棗白綠期，黃酮類合成較多導致其具有較強的抗氧化性，而在全紅期，果實內部的總黃酮和總酚類物質合成速度減慢，甚至氧化、分解，導致含量減少，相應的抗氧化性能也有所下降。姜曉燕[16]通過研究認為，棗果中大量的多酚氧化酶隨果實成熟逐步被釋放，加速棗果內部具有抗氧化活性的酚類物質氧化為醌，從而使得棗果抗氧化能力下降。在靈武長棗中，酚類物質含量在整體水平上高于黃酮類物質含量。游鳳等[17]以冬棗為研究對象，測定了其各成熟階段酚類含量和其對DPPH自由基清除能力的影響，其中總多酚含量隨著成熟期提高而減少，總黃酮含量黃白期＞青綠期＞青紅期＞深紅期，冬棗中各物質含量在深紅期均降到最低，這與本實驗結果基本相符。

3.3 不同成熟期靈武長棗中酚類物質組分分析

在新鮮靈武長棗果肉酚類物質的分析測定中，選用的標品包含原兒茶酸、丁香酸、阿魏酸、鞣花酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素、根皮素8 種，檢測發現靈武長棗的果肉里含有根皮素、阿魏酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素5 種，且在微紅期檢測到的各酚類物質含量達到最高，說明不同成熟期的靈武長棗中酚類物質組成復雜，其含量受成熟期影響較大。微紅期的靈武長棗中酚類物質含量均較高，隨著果實的成熟其含量逐漸下降，這可能是由于隨著果實的成熟，棗中的酚類物質發生一系列變化，在微紅期積累最多，隨后逐漸分解或者轉化造成的。研究發現靈武長棗的抗氧化能力與檢測到的5 種酚類物質的相關性很?。≒＞0.05），黃酮和總酚含量與抗氧化活性的相關性很高（P＜0.05），大量研究發現，在靈武長棗中類黃酮具有較強的體外抗氧化活性[16,18]，這可能一方面由于起抗氧化作用的物質不僅僅是酚類，還有其他抗氧化物質如VC、花青素、多糖，以及它們之間的協同作用，也會對抗氧化活性產生影響[19]；另一方面，采用Folin-Ciocalteu比色法測定的總酚含量是一個相對值，不同的酚類結構不同，所以其抗氧化作用也不同[20]。分析測定發現4 個時期的靈武長棗中根皮苷含量所占比例較大，根皮苷具有抗腫瘤活性，對皮膚癌有治療效果，還可以抑制黑色素的形成，對糖尿病具有良好的預防和防治作用。如果能從靈武長棗中提取分離出根皮苷，還可以將其作為一種美白、抗衰老的天然原料應用于化妝品中。于金剛等[19]在研究不同滴灌制度對梨棗的抗氧化能力影響中發現，梨棗中含有原兒茶酸、兒茶素、表兒茶素和蘆丁，其中兒茶素和表兒茶素含量很高，可能是因為棗種、環境等因素差異造成。

不同成熟期靈武長棗的酚類、黃酮類物質含量不同，并存在顯著性差異。在白綠期總黃酮和總酚含量最高，隨著果實的不斷成熟逐漸下降，在整體上呈現高多酚、低黃酮的特點。靈武長棗中發現的酚類物質主要有根皮素、阿魏酸、根皮苷、肉桂酸、柚皮素，其中根皮苷含量突出。靈武長棗體內酚類物質對抗氧化活性的影響是相當復雜的，決定其抗氧化能力的酚類物質仍有待進一步確定。白綠期靈武長棗的抗氧化活性均比其他成熟期高，因此從該時期獲取天然抗氧化活性物質更為合適。

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Changes in Phenolic Components and Antioxidant Activity of Jujube Fruits (Zizyphus jujuba Mill. cv. Lingwuchangzao) during Different Growth Stages

SHEN Jing1, WANG Min1,*, GOU Qian1, JI Xiaolong1, WANG Meng1, WANG Youke2
(1. College of Food Science and Engineering, Northwest A&F University, Yangling 712100, China；2. National Engineering Center for Irrigation Water Savings, Northwest A&F University, Yangling 712100, China)

Phenolic components in Lingwuchangzao jujubes (Zizyphus jujuba Mill. cv. Lingwuchangzao) during four ripening stages (S1, green ripe； S2, representing Lingwuchangzao with red surface area of 25%–50%； S3, 50%–75%； S4, 100%) and related antioxidant activities were investigated. The contents of total phenols, total flavonoids and phenolic compositions, and antioxidant properties including the abilities to inhibit lipid peroxidation and scavenge 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and reducing power were investigated. The results showed that the content of phenolic compounds had a significant correlation with antioxidant activities. The contents of total phenols varied from 2 996.60 to 5 801.84 μg/g and the contents of total flavonoids were in the range of 33.12 to 122.12 μg/g. Jujubes at stage S1 showed the highest level of total phenols. The main phenolic compounds of during different ripening stages of Lingwuchangzao jujubes were detected. The antioxidant capacity was significantly correlated with the contents of total flavonoids and total phenols (P ＜ 0.05). Jujubes at stage S1 exhibited the highest antioxidant activity and at stage S4 presented the lowest one. These results showed that the extracts of Lingwuchangzao jujubes at stage S1 had high free radical scavenging activity as a potent natural antioxidant with commercial value. The antioxidant performance of Lingwuchangzao jujubes at the green ripe stage is better than at other ripening stages. Jujubes at the green ripe stage may be more suitable to gain natural antioxidants.

Lingwuchangzao； ripening； antioxidant capacity； phenolics

TS201.2

A

1002-6630（2015）08-0191-05

10.7506/spkx1002-6630-201508035

2014-09-22

陜西省科技統籌創新工程計劃項目（2013KTZB02-03-04）；西北農林科技大學推廣項目（NYY2013-52）

沈靜（1992—），女，碩士研究生，研究方向為食品營養與化學。E-mail：s_shenjing@126.com

*通信作者：王敏（1967—），女，教授，博士，研究方向為西部特色藥食兼用食物資源開發利用。E-mail：wangmin20050606@163.com