GC-O-MS法檢測 句容產區巨峰葡萄香氣成分分析

于立志，馬永昆,,*，張 龍，代春華，于懷龍，李俊芳

GC-O-MS法檢測 句容產區巨峰葡萄香氣成分分析

于立志1，馬永昆1,2,*，張 龍2，代春華1，于懷龍1，李俊芳1

（1.江蘇大學食品與生物工程學院，江蘇 鎮江 212013；2.鎮江市果圣源食品科技有限公 司，江蘇 鎮江 212009）

目的：對句容產區巨峰葡萄的揮發性香氣成分進行分析。方法：采用固相微萃取技術富集巨峰葡萄漿果中的揮 發性香氣成分，采 用氣相色譜-嗅聞-質譜聯用技術進行檢測，香氣成分經質 譜標準譜庫檢索并結合保留指數及 嗅聞結果進行定性分析，采用內標法進行定量分析。結果：在巨峰葡萄中共鑒定出50 種揮發性香氣成分，占檢出香氣總量93.05%，并對 各香氣化合物進行分類分析，確定14 種巨峰葡萄香氣的特征成分及香氣輪廓。結論：與其他產區巨峰葡萄特征香氣成分對比，產區因素可能是導 致不同葡萄 產區巨峰葡萄特征香氣 成分差異的主要原因之一。

巨峰葡萄；氣相色譜-嗅聞-質譜；香氣分析

巨峰葡萄（Vitis vinifera L.×V. labrusca，‘Kyoho’），原產日本，屬中熟鮮食品種，1959年引入我國，因植株適應性強、抗病性良好，在浙江、江蘇、上海、廣西、福建、山東、遼寧等地均有大面積栽培，是我國主要栽培的鮮食葡萄品種之一。句容市位于江蘇鎮江丘陵地區，具有典型的南方氣候特點，是江蘇省最大的鮮食葡萄產區，巨峰是該地區最早引種的葡萄品種之一，經過近30 a的發展，現在已建立起該品種完善的種植技術標準和 全國巨峰葡萄標準化示范園，總種植面 積 超過2001 hm2，是當地種植面積最大的鮮食葡萄品種[1]。

香氣成分是人們通過嗅覺可感覺到的揮發性氣味物質，它與水果品質、加工特性及營養價值等密切相關[2]。成熟葡萄漿果的香氣成分主要由醇類 、酯類、羰基類、萜烯類、有機酸類化合物和一些雜環化合物等組成，這些成分的種類、濃度、感覺閾值及其之間的相互作用賦予了葡萄特有的風味[3]。葡萄果實的揮發性香氣成分因種群、品種、產地、栽培條件等不同而具有較大的差異，普遍認為葡萄香氣是其品種特性之一，含有品種、產地等標志性特征[4-5]。目前對葡萄品種香氣 的研究多集中在釀 酒葡萄品種上，沒有關于南方產區巨峰葡萄香氣的研究報道。本實驗以句容標準化葡萄園種植的巨峰葡萄為實驗材料，采用固相微萃取（headspace microextraction，SPME）技術富集漿果中的揮發性香氣成分，并通過氣相色譜-嗅聞-質譜（gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry，GC-O-MS）聯用技術進行檢測分析。通過分析各種香氣化合物的風味特征、 嗅聞強度及其之間的相互作用等，確定巨峰葡萄漿果的香氣成分、香氣輪廓及特征香氣成分，以期為巨峰葡萄的深加工和質量評價提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

巨峰葡萄采自江蘇鎮江市句容某全國標準化葡萄種植園，采用避雨架棚和套袋種植技術，充分成熟，無病害腐爛，糖酸比達24.2。

C6～C26正構烷烴（色譜純） 北京化學試劑有限公司；氯化鈉（分析純） 上海化學試劑有限公司；甲醇（色譜純） 國藥集團化學試劑有限公司；十一烷、丁二酸二乙酯（均為色譜純） 天津市化學試劑 批發公司。

1.2 儀器與設備

手動SPME進樣器、50/30 μm二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/ polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS）萃取纖維頭 美國Supelco公司；HP6890/5973型GC-MS聯用儀 美國Agilent公司；GC-O檢測儀 德國Gerstal公司；PC-420型電熱磁力攪拌器 美國Corning公司；A-88型組織勻漿搗碎機 江蘇金壇醫療器械廠。

1.3 方法

1.3.1 樣品前處理

巨峰葡萄→去梗→ 蒸餾水清洗→自然晾干→ 去籽→勻漿→置于冰箱中備用（4 ℃，≤2 h）。

1.3.2 葡萄勻漿香氣成分的SPME萃取

取8 mL勻漿樣品加入15 mL頂空瓶中，添加2.0 g NaCl及內標物十一烷和丁二酸二乙酯溶液各4 μL，2 種內標在樣品中的最終質量濃度分別為0.8 μg/mL和1.2 μg/mL，放在40 ℃水浴加熱平臺上平衡10 min，然后將50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭通過瓶上的膠墊插入瓶中，并 保 持其與樣品液面的距離為1.5 cm，磁力攪拌速率800 r/min，40 ℃條件下頂空萃取40 min，作3 次平行測定。

1.3.3 GC-MS參數條件

色譜柱：DB-WAX柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；色譜條件：SPME萃取頭解吸10 min；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升至140 ℃，保持2 min，再以6 ℃/min升至220 ℃，保持2 min；進樣口溫度250 ℃；載氣為高純氦氣（99.99%）；流量1.0 mL/min；不分流。

質譜條件：接口溫度280 ℃；電子電離（electron ionization，EI）源；電子能量70 eV；電子倍增器電壓1 353 V；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；質量掃描范圍m/z 30～350。

1.3.4 GC-O嗅聞檢測

選擇本實驗室3 位專業評價員進行聞香分析，兩男一女，年齡在18～30周歲之間，用預處理后的樣品及本實驗不同質量濃度梯度的標準香味化合物對3 位評價員進行培訓后進行聞香分析，分別 記錄每個揮發性香氣成分的保留時間、強度和香氣描述，強度采用5刻度法記錄：0表示無，1表示微弱，2表示中等，3表示較明顯，4表示非常明顯。每個嗅聞人員將聞香結果與保留時間一一對應，記錄的香氣強度取3 個嗅聞人員的平均值。

1.3.5 定性與定量分析

定性方法：采 用MS、保留指數（retention index，RI）和嗅聞3 種方法。1）MS分析： 對檢測的揮發性成分通過NIST 05譜庫進行檢索， 當且僅當正反匹配度均大于800（最大值為1 000）的 鑒定結果才予以確認。2）RI鑒定：按照與樣品分析相同的檢測條件，對C6～C26的正構烷烴進行分析，根據Kovats RI公式[6]計算各化合物的RI，并與數據庫[7]中采用相同色譜柱的該種化合物的保留指數值進行比，對化合物定性進行確認。3）嗅聞鑒定：嗅聞人員對嗅聞儀流出的組分進行嗅聞，記錄相應化合物的嗅聞時間和氣味特性，并與純化合物的出峰時間和氣味特性以及文獻中相應化合物的氣味特性進行比較，以Odor表示。

定量分析：將檢出的各香氣成分從保留時間20 min處分成2 段，分別采用十一烷和丁二酸二乙酯（保留時間分別為14.89 min和31.83 min）2 種內標進行定量，即通過比較待測組分與內標物峰面積的比值，按公式（1）計算出每一種待測組分的含量。

式中：ρc是待測化合物的質量濃度/（μg/L）；ρs是內標物的質量濃度/（μ g/L）；Ac是待測化合物的峰面積；As是內標物的峰面積。其中當待測化合物的保留時間在0～20 min之間，As表示十一烷的峰面積；當待測化合物的保留時間在20 min之后，As表示丁二酸二乙酯的峰面積。

1.3.6 巨峰葡萄特征香氣成分確定

根據Guadagni香氣值理論[8]，即水果香氣成分含量高且閾值低的成分很可能是水果的特征香氣或主體香氣成分。采用氣味活度值（odor activity value，OAV）來表征水果中各香氣化合物對主體香氣成分的貢獻，當OAV大于1時，這種香氣成分可能對食品香氣的貢獻和影響較大。本實驗采用OAV并結合各香氣成分嗅聞強度確定巨峰葡萄的特征香氣成分，即OAV大于1且嗅聞強度大于1的化合物確定為巨峰葡萄的特征香氣成分。

OAV按公式（2）計算：

式中：ρc是根據公式（1）計算出的質量濃度/（μg/L）；OT是該化合物在水中的嗅覺閾值/（μg/L）。

1.3.7 巨峰香氣輪廓的構建

根據本實驗中各香氣化合物的嗅聞特征、強度及OAV，和葡萄酒香氣輪盤將各揮發性香氣成分主要分為8 個香氣類型。計算各香型化合物的嗅覺總強度，得到巨峰葡萄氣味輪廓圖。

2 結果與分析

2.1 巨峰葡萄香氣成分分析

采用SPME技術萃取巨峰葡萄中的香氣，經GC-OMS 聯用檢測，共鑒定出50 種香氣成分，占檢出香氣總量的93.05%。根據各香氣化合物的香氣特征和結構特征，將它們分成6 大類，見表1。

表 1 巨峰葡萄香氣成分及含量Table 1 Aroma compounds and their contents identified in ripe Kyoho grape

續表1

這些芳香物質大部分是結構簡單的小分子有機物，含量少、種類多，共同賦予巨峰葡萄特有的香氣特征。

2.1.1 醇類（除C6醇）化合物

醇類化合物是葡萄香氣成分中較為重要的一類化合物，巨峰葡萄漿果中共檢出8 種，包括飽和與不飽和醇、脂肪醇與芳香醇類化合物。苯乙醇和1-壬醇呈現強烈的玫瑰、橙子香氣，對巨峰葡萄的玫瑰香氣有協同作用。乙醇、2-乙基己醇和1-辛醇等具有區別于玫瑰香型 的香氣。但由于它們質量濃度低， 閾值大，可以認為它們對整體香氣的貢獻不大。

2.1.2 C6醇和C6醛類

C6醇和C6醛類化合物是葡萄中極重要的香氣成分，是植物重要代謝產物，同時也是重要的風味化合物[9]。Gomez等[10]在研究葡萄成熟期香氣成分變化中發現對葡萄香氣成分貢獻較大的是C6化合物，檢測C6化合物的變化可作為判斷葡萄果實最佳成熟度的依據。一般來說，C6化合物具有綠色樹葉或者青草氣味，并且在葡萄汁中表現出綠色植物的味道。巨峰葡萄香氣中共檢測出6 種C6醇和醛類化合物，占檢出香氣總量的17.98%。己醛、反-3-己烯-1-醇、反-2-己烯醛具有青草氣味，賦予成熟果實青鮮香氣，己醇具有花香、葡萄香，反-2-己烯-1-醇具有樹葉氣 味。它們對巨峰 葡萄香氣的貢獻也不相同，2-（E）-己烯醛即青葉醛，OAV和嗅聞強度值最大，具有青香、醛香、熱帶水果香，對整體香氣貢獻最大。C6醇和醛類化合物在植物體內具有共同的形成 途徑，它們是亞麻酸在裂解酶的作用下，導致C12～C13位雙鍵裂解，在后續一系列酶系的作用下形成的[8]。

2.1.3 酯類

酯類香氣物質主要包括直鏈酯類、支鏈酯類和含芳香環酯類。直鏈酯類 是以脂肪酸為前體，由脂肪酸的氧化代謝形成的香氣物質[11]。支鏈酯類和含芳香環酯類香氣物質主要來源于氨基酸代謝，芳香環類香氣物質則由苯丙氨酸經莽草酸途徑合成[12]。巨峰葡萄漿果中共檢測到12 種酯類物質，是所有鑒定出的化合物種類最多的一類，總含量達2 108.8 μg/L，占檢出總香氣成分的35.33%。 乙酸乙酯具有強烈的果香和酯香，其含量達到978.68 μg/L，是所有檢出香氣化合物含量最高的物質，丁酸乙酯具有濃郁的果香，正己酸乙酯呈現青蘋果味，辛酸甲酯呈強烈的柑橘香氣，3-甲基丁酸乙酯則具有類似蘋果、香蕉的果香氣，它們含量高、閾值低，OAV分別為275.74、35.71、62.59、1.64、132.50，是賦予巨峰葡萄特有果香的主要香氣化合 物，使其彌漫著愉快的果香和酯香氣息。3-羥基丁酸乙酯、辛酸乙酯呈現葡萄酒樣香氣，是葡萄酒的特征香氣成分[13]，可能是葡萄表皮附著的酵母，在代謝過程中產生的。甲酸香草酯、苯乙酸乙酯分別呈現果香、蜜香，相對于上述5 種酯，貢獻較小。水楊酸甲酯呈冬青葉香味，可能來源于葡萄果皮，對主體香氣成分起平衡作用[14]。

2.1.4 醛類（除C6醛）和酮

巨峰葡萄共檢出4 種醛類和3 種酮類，香氣總含量為259.65 μg/L，占檢出總香氣成分的4.35%。乙醛呈辛辣刺激性氣味，癸醛、壬醛和2-壬烯醛三者具有相似的香氣特征，呈現特有的油脂氣味，并微有柑橘甜橙樣氣味。

β-大馬酮與香葉基丙酮屬于降異戊二烯類物質，對葡萄的植物香具有重要貢獻。香葉基丙酮呈青甜香、微玫瑰香，甲基庚烯酮呈新鮮的青香，柑橘樣氣息，其可能是以番茄紅素為前體在酶的催化作用下裂解形成的，β-大馬酮具有類似玫瑰的芳香，可能是通過胡蘿卜素氧化生成的[14]。雖然醛類（除C6醛）和酮類化合物在巨峰葡萄香氣成分中含量不高，但它們有可能與葡萄中的其他香氣成分協同，對葡萄整體香氣成分起到平衡或者改善的作用[15]。

2.1.5 有機酸類化合物

葡萄中的有機酸類化合物主要是由漿果轉色前植株綠色部分的呼吸作用產生的。實驗中僅檢測到2 種有機酸類化合物，且它們對整體香氣的貢獻較小。這與張明霞等[16]指 出葡萄漿果中有機酸含量較 少的結論一致。

2.1.6 萜烯類

此類化合物共檢測出10 種，屬萜烯類化合物，是植物體中由乙酰CoA合成的次級代謝產物，以游離態和無味的糖苷結合態存在于葡萄果實中，尤以葡萄果皮中的含量最高[17]。萜烯類化合物具有濃郁的香味，其感官閾值比較低，是麝香型葡萄及其葡萄酒的典型香氣。芳樟醇、香葉醇和橙花醇互為同分異構體，都屬于單萜鏈狀烯醇類化合物。芳樟醇具有濃青帶甜的木青氣息，似玫瑰木香氣，香氣柔和，是葡萄重要的呈味物質，橙花醇和香葉醇互為順反異物，前者具有輕柔的甜潤香氣，后者為反式，則具有稍濃的薔薇香氣。

α-萜品醇屬于單萜環狀烯醇化合物，具有玫瑰香氣和橙花香氣、上述4 種單萜烯醇化合物都具有萜烯醇共有的玫瑰花香、木香，它們的閾值低、含量高，其OAV分別為3.33、1.05～1.97、1.44、1.65～1.75，均大于1，而且嗅聞強度較高，它們對嗅覺的影響可能是相互增效的；另一方面在漿果中常與糖苷類物質結合以香氣前體物質的形式存在[18]，根據檢測結果可以推測，這些香氣前體物質已在糖苷酶的作用下可能已經充分釋放。Gomez等[10]根據葡萄果實中的香氣成分對萜烯類化合物的依賴程度將歐洲葡萄品種分成3 種類型：玫瑰香型品種、非玫瑰香型品種和非芳香型品種，其中玫瑰香型典型芳香物質主要有芳樟醇、橙花醇、香葉醇、α-萜品醇、 香茅醇5 種萜烯類化合物，巨峰葡萄品種香氣具有4 種玫瑰香型葡萄典型芳香物質，因而具有玫瑰香香氣特點。

α-萜品烯、異 松油烯呈檸檬氣味，右旋萜二烯和β-石竹烯分別具有鮮花的清淡香氣和丁香氣味。月桂烯則呈現香脂氣味，在植物體的物質代謝中，是合成芳樟醇、橙花醇等芳香化合物的原料[19]。

2.2 香氣輪廓分析

圖 1 巨峰葡萄的香氣輪廓圖Fig.1 Aroma component profile of ripe Kyoho grapes

為全面了解巨峰葡萄的整體香氣，根據葡萄酒香氣輪盤[20]并根據本實驗的實際結果，首先將各香氣活性成分的香氣描述結果劃分為8 個香氣類型：果香味、植物味、化學味、花香味、焦糖味、油脂味、其他味，然后將各香氣類型中所包含的揮發性香氣成分的相對強度值之和作為該類型的香氣相對強度值，得到巨峰葡萄的氣味輪廓圖（圖1）。

從圖1可以看出，巨峰葡萄的香型以果香為主，各香型的相對強度依次為果香味＞花香味＞植物味＞油脂味＞焦糖味＞化學味＞其他味。

2.3 巨峰葡萄中特征香氣成分的確定

根據Guadagni香氣值理論[8]，GC-O結果以及巨峰葡萄香氣的香型構成和各香氣化合物對各自香型的貢獻，確定具有南方地域特色的巨峰葡萄品種香氣的14種特征成分見表2。

表 2 巨峰葡萄中特征香氣成分Table 2 The characteristic aroma components in ripe Kyoho grapes

周建梅[24]等分析了山東不同地區巨峰葡萄香氣成分，結果表明其特征香氣成分為（E）-2-己烯醇、2-己烯醛、乙酸乙酯、酞酸二乙酯、香葉基丙酮和二苯并呋喃，其中乙酸乙酯含量最高，2-己烯醛、丁酸乙酯和酞酸二乙酯含量也較高，并且認為產區因素影響巨峰葡萄香氣物質的組成和含量。本實驗確定的14 種特征香氣成分與山東產區巨峰特征成分相比，有（E）-2-己烯醛、乙酸乙酯、丁 酸乙酯3 種共有物質，產區因素可能是導致上述特征成分差異的主要原因。而與釀酒葡萄品種[2]僅有順-3-己烯-1-醇1 種共有特征香氣成分，品種之間的差異明顯。

3 結 論

巨峰葡萄共鑒定出50 種香氣成分，占檢出香氣總量的93.05%。根據葡萄酒香氣輪盤并根據本實驗的實際結果，將巨峰葡萄的香氣化合物分為8 種香型，各香型的的相對強度依次為果香味＞花香味＞植物味＞油脂味＞焦糖味＞化學味＞其他味，并根據各香型的相對強度確定了巨峰葡萄漿果的香氣輪廓圖。分析確定了巨峰葡萄14 種可能的特征香氣成分依次是：乙酸乙酯、丁酸乙酯、正己酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、己醛、（E）-2-己烯醛、2-壬烯醛、α-萜品烯、順-3-己烯-1-醇、橙花醇、香葉醇、芳樟醇、2-壬烯醛、β-大馬酮，產區因素可能是導致不同葡萄產區巨峰葡萄特征香氣成分差異的主要原因之一。

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Analysis of Aroma Composition of Kyoto Grape from Jurong by GC-O-MS

YU Lizhi1, MA Yongkun1,2,*, ZHANG Long2, DAI Chunhua1, YU Huailong1, LI Junfang1
(1. School of Food and Biological Engineering, Jiangsu University, Zhenjiang 212013, China；2. Zhenjiang Guoshengyuan Food Technology Co. Ltd., Zhenjiang 212009, China)

Objective: To analyze the volatile aroma compo nents of Kyoto grape from a vineyard in Jurong, Jiangsu province, China. Methods: The volatile aroma components in Kyoto grape were extracted by sold phase micro-extraction (SPME), and then detected by gas chromatography-mass spectrometry coupled with olfactometry (GC-O-MS). The qualitative analysis of volatile aroma components was conducted by retrieving mass spectrometry standard spectral library based on retention index coupled with olfactometry results and the internal standard meth od was used to conduct quantitati ve analysis. Results: A total of 50 kinds of volatile aroma components in Kyoho grape berries were identified and classified, which accounted for 93.05% of the total amount of aroma detected. Aroma profile of ripe Kyoho grapes was established and a total of 14 kinds of characteristic volatile aroma components were determined. Conclusions: Noticeable differences in the characteristic aroma components of ripe Kyot o grape from Jurong exist compared with other producing regions.

Kyoho grape； gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry (GC-O-MS)； aroma analysis

TS255.43

A

1002-6630（2015）08-0196-05

10.7506/spkx1002-6630-201508036

2014-09-23

鎮江市農業科技支撐項目（NY2012021）；江蘇高校優勢學科建設工程項目（PAPD）

于立志（1986—），男，碩士研究生，研究方向為食品風味化學及食品發酵工程。E-mail：yulizhi2012@126.com

*通信作者：馬永昆（1963—），男，教授，博士，研究方向為食品非熱加工、食品發酵工程及食品風味化學。

E-mail：mayongkun@ujs.edu.cn