《乙酰苯胺的合成》實(shí)驗(yàn)綜述

王 淦安徽師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院 安徽蕪湖 241000

《乙酰苯胺的合成》實(shí)驗(yàn)綜述

王 淦
安徽師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院 安徽蕪湖 241000

本文介紹了《乙酰苯胺合成》的實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響、實(shí)驗(yàn)存在的問(wèn)題及注意事項(xiàng)。這對(duì)減少原料用量，提高產(chǎn)品產(chǎn)率有很好的幫助。

乙酰苯胺合成產(chǎn)率

乙酰苯胺可用作止痛劑和退熱劑，也被稱(chēng)為退熱冰，它是有機(jī)合成重要的中間體，如各類(lèi)藥物如青霉素的前驅(qū)等的合成，以及染料和染料中間體，如對(duì)硝基乙酰苯胺和對(duì)苯二胺等的合成。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，常用于合成乙酰苯胺的方法有下述六種：(1)苯胺和過(guò)量的冰醋酸一起回流 ，( 2) 適量的苯胺、冰醋酸、乙酐和少量鋅粉一起回流， (3)苯胺、冰醋酸和乙酐一起回流， (4) 先將苯胺與等摩爾鹽酸制成氯化苯銨后，加入乙酐，再加醋酸鈉溶液攪拌 。(5）在水或碳酸鈉溶液中，用苯胺和乙酐為原料合成乙酰苯胺，(6)采用碘催化苯胺和乙酸反應(yīng)合成乙酰苯胺。結(jié)合本院教學(xué)大綱，主要考慮到綠色環(huán)保，本科生實(shí)驗(yàn)主要是用苯胺和冰醋酸加熱回流制造出乙酰苯胺。

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/h2>

(1)和掌握合成乙酰苯胺的原理和實(shí)驗(yàn)操作。

(2)重結(jié)晶基本操作，鞏固分餾操作技術(shù)。

(3)操作的原理和技術(shù)。

(4)掌握產(chǎn)物分離提純?cè)砗头椒ā?/p>

(5)學(xué)會(huì)減壓抽濾和洗滌操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理

在有機(jī)反應(yīng)中，我們常常對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù)，生成一級(jí)和二級(jí)芳胺乙酰基衍生物，以降低胺對(duì)氧化降解的敏感性，使其不被反應(yīng)試劑破壞；同時(shí)，氨基酰化后，降低了氨基在親電取代反應(yīng)（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強(qiáng)的第1類(lèi)定位基變?yōu)橹械葟?qiáng)度第1類(lèi)定位基，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈捎谝阴；目臻g位阻，往往選擇性的生成對(duì)位取代物。本實(shí)驗(yàn)室考慮到乙酸酐是易制毒化學(xué)品，常采用冰醋酸和苯胺來(lái)反應(yīng)制備苯胺。反應(yīng)式如下：

通常在裝置上裝上一支刺型分餾柱，控制溫度為105℃，有效地除去反應(yīng)生成的水和極少量的醋酸，得到高產(chǎn)率的乙酰苯胺。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來(lái)進(jìn)行酸化，本科實(shí)驗(yàn)室中我們常常使用冰醋酸試劑制得產(chǎn)物，冰醋酸是一種價(jià)格低廉、市場(chǎng)常見(jiàn)的一種化學(xué)物，但是使用冰醋酸對(duì)氨基進(jìn)行酰化需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，適合于規(guī)模較大的制備。酸酐一般來(lái)說(shuō)是比酰氯更好的酰化試劑。用游離胺與純乙酸酐進(jìn)行酰化，產(chǎn)物中常伴有副產(chǎn)物二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]。但如果在醋酸-醋酸鈉的緩沖溶液中進(jìn)行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高純度的產(chǎn)物。但這一方法不適合硝基苯胺和其他堿性很弱的芳胺的酰化。

三、實(shí)驗(yàn)步驟

我們向10ml的圓底燒瓶中加入2.5ml（27.5mmol）新蒸的苯胺、適量的冰醋酸，搖勻。用微型分餾頭搭成簡(jiǎn)單的分餾裝置分出蒸出的水和醋酸。開(kāi)始加熱，保持反應(yīng)微沸一段時(shí)間，逐漸升高溫度，當(dāng)溫度達(dá)到100℃時(shí)候，側(cè)管即有液體流出，此時(shí)徐小火加熱，維持溫度在100-105℃一段時(shí)間，反應(yīng)生成的水及少量的醋酸被蒸出，當(dāng)溫度出現(xiàn)波動(dòng)時(shí)候，可認(rèn)為反應(yīng)結(jié)束。在攪拌下我們將反應(yīng)物趁熱倒入盛有50ml冷水燒杯中，即有白色固體析出，稍微攪拌冷卻，抽濾，用冷水洗滌，抽干后在紅外燈下烘干。粗產(chǎn)品可用熱水重結(jié)晶。

四、實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論

1.乙酸用量對(duì)乙酰苯胺收率的影響

我們?nèi)?7.5mmol新蒸的苯胺，反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)來(lái)考察乙酸用量對(duì)乙酰苯胺收率的影響，結(jié)果見(jiàn)表一。

表一 乙酸用量對(duì)乙酰苯胺收率的影響

理論上，乙酸用量增加有利于乙酞苯胺收率的提高。從表一可看出，隨乙酸用量增加，產(chǎn)品收率增加，當(dāng)乙酸用量超過(guò)2.3個(gè)當(dāng)量，乙酰苯胺收率變化不大。

2.反應(yīng)時(shí)間對(duì)乙酰苯胺收率的影響

我們向10ml的圓底燒瓶中加入2.5ml（27.5mmol）新蒸的苯胺、65mmol冰醋酸在回流裝置中反應(yīng)。考察反應(yīng)時(shí)間對(duì)乙酰苯胺產(chǎn)率的影響。詳情見(jiàn)表二。

表二 反應(yīng)時(shí)間對(duì)乙酰苯胺產(chǎn)率的影響

從表二可以看出，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，有利于反應(yīng)進(jìn)行，當(dāng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)50分鐘，乙酰苯胺收率可達(dá)72.52% ，再延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，乙酰苯胺收率幾乎不變，因此，以反應(yīng)時(shí)間50分鐘為宜。

五、實(shí)驗(yàn)存在的問(wèn)題和注意事項(xiàng)

⑴因?qū)傩×恐苽洌詈糜梦⒘糠逐s管代替刺型分餾柱。分餾管支管用一段橡皮管與一玻璃管相連，玻璃管下端伸入試管中，試管外部用冷水冷卻。

⑵熱過(guò)濾時(shí)，玻璃漏斗必須預(yù)先在熱水中充分預(yù)熱，盡量減少產(chǎn)物在濾紙上結(jié)晶析出。

⑶扇形濾紙的折疊：扇形濾紙的作用是增大母液與濾紙的接觸面積，加快過(guò)濾速度，在折疊扇形濾紙時(shí)候，注意不要將濾紙頂部折破。

⑷分餾時(shí)候，應(yīng)檢查分餾柱保溫狀況，反應(yīng)溫度保持在105℃。

⑸應(yīng)以細(xì)流形式趁熱倒出反應(yīng)液，同時(shí)劇烈攪拌使粗乙酰苯胺分散析出。

⑹洗滌時(shí)候，應(yīng)先撥開(kāi)吸濾瓶上的橡皮管，加入少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好潤(rùn)濕為宜，再接上橡皮管將溶劑抽干。

六、實(shí)驗(yàn)報(bào)告撰寫(xiě)的要求

實(shí)驗(yàn)報(bào)告要求：⑴實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告和實(shí)驗(yàn)報(bào)告我們可以進(jìn)行整合，,在預(yù)習(xí)報(bào)告的基礎(chǔ)上繼續(xù)補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和實(shí)驗(yàn)結(jié)論就可以完成，首先必須把預(yù)習(xí)報(bào)告做的完整、全面、規(guī)范。⑵實(shí)驗(yàn)報(bào)告不宜照搬照抄，我們少數(shù)學(xué)生經(jīng)常把實(shí)驗(yàn)書(shū)上內(nèi)容按照原樣謄寫(xiě)在實(shí)驗(yàn)報(bào)告上，對(duì)于實(shí)驗(yàn)操作有更換的地方，沒(méi)有及時(shí)進(jìn)行修改，這樣不利于學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的深刻領(lǐng)悟。⑶根據(jù)實(shí)驗(yàn)要求，我們?cè)谝?guī)定時(shí)間內(nèi)進(jìn)行試驗(yàn)時(shí)，可以一邊進(jìn)行試驗(yàn)，一邊記錄實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。首先，應(yīng)該把實(shí)驗(yàn)測(cè)量數(shù)據(jù)記錄在草稿紙上，等到整理報(bào)告時(shí)再抄寫(xiě)到實(shí)驗(yàn)報(bào)告紙上，以避免錯(cuò)填了數(shù)據(jù)，造成修改，把報(bào)告寫(xiě)得很亂。⑷如果在實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品不符合質(zhì)量要求，我們要深刻分析失敗的原因，重新制備產(chǎn)物。⑸在實(shí)驗(yàn)報(bào)告的末尾，應(yīng)該具有實(shí)驗(yàn)結(jié)論，實(shí)驗(yàn)結(jié)論必須通過(guò)具體實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行分析而得出來(lái)的。

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Experimental Overview of Acetanilide Synthesis

Wanggan, College of chemistry and materials science of Anhui Normal University, Wuhu city, Anhui province, 241000

This paper introduces the inf uence of experiment goal, experiment theory and experiment dosage of Acetanilide Synthesis on experiment result and also introduces the experiment problems and notes, which has good help for reducing raw material amount and improving products eff ciency.

acetanilide synthetic productivity

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王淦（1981～），男，漢，安徽師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，實(shí)驗(yàn)師，研究方向：合成方法學(xué)。