FeCl3/共軛聚席夫堿復合材料的制備及介電性能

李俊齊魯　李慧皓(天津市改性與功能纖維重點實驗室，天津工業大學生物與紡織材料研究所，天津工業大學，天津300387)

FeCl3/共軛聚席夫堿復合材料的制備及介電性能

李俊齊魯＊李慧皓
(天津市改性與功能纖維重點實驗室，天津工業大學生物與紡織材料研究所，天津工業大學，天津300387)

由戊二醛和對苯二胺通過縮合反應合成席夫堿聚合物，并將其與三聚氰胺交聯構筑立體網狀結構，再與氯化鐵配位形成具有“海膽狀”結構的FeCl3/席夫堿復合材料，利用傅里葉紅外光譜和掃描電鏡對其進行表征。通過對比Fe3+摻雜量分別為0.02、0.03、0.04 mol時復合材料半年前后的電導率、介電常數實部與虛部、介電損耗角正切值和科爾-科爾半圓的改變，發現靜置后復合材料介電參數均大幅增長，介電弛豫從無到有，并且在剛合成時其介電常數虛部在3.664×106～1.000×107Hz為負值，但經過靜置后卻轉變為正值。其中，靜置半年后，Fe3+摻雜量為0.04 mol的席夫堿鐵鹽聚合物在102Hz處的介電損耗角正切從0.02升至6.13，電導率從7.15×10-7S·cm-1升至2.19×10-5S·cm-1，介電常數實部與虛部也大幅增加，介電損耗機理為二重介電馳豫。

席夫堿；摻雜；介電性能；電導率；介電馳豫

目前，大量電子類產品使用過程中所產生的電磁波輻射已成為繼大氣污染、水污染、噪聲污染之后人類面臨的又一污染問題。為保護人類的身心健康，世界各國都在積極發展電磁防護材料[1-4]。席夫堿是一種亞胺衍生物，是由含活潑的羰基化合物和含氨基的化合物及其衍生物在堿性條件下生成的。由于席夫堿中含有-C=N-鍵，其雜化軌道上N原子的孤電子對能引入各種功能基團，故使其在催化、制藥、光致變色、分析化學、隱身材料等領域都有著廣泛的應用[5-8]。

席夫堿經摻雜后有良好的導電性和吸波性能，且其電導率可調，近年來已成為新型吸波材料的研究熱點。席夫堿類導電是利用-C=N-基團的N原子作為供電子體失去其孤電子，供給摻雜的物質，從而達到導電吸波的目的。Nishikawa等[9]利用2-氯-1，2-二(4-硝基)乙酮、異丙基磺酸鈉和丙酮反應獲得3種席夫堿化合物，并將其與過渡金屬鹽(Ni2+、Cu2+)配位反應得到相應席夫堿配合物，研究了其電導率的溫度依賴性：溫度升高電導率明顯變大，最高能達到5.3×10-3S·cm-1(T=295 K)。ìsmet等[10]利用三聚氰胺分別與水楊醛、3-羥基苯甲醛、4-羥基苯甲醛反應獲得3種新穎的席夫堿化合物，結果顯示多聚席夫堿化合物比單核席夫堿化合物有更高的電導率。一般，材料良好的電導率有利于電磁波的吸收，且可通過化學方法調節獲得吸波材料所需的最佳電導率[11]。

長鏈共軛席夫堿是一種新型有機導電吸波材料[12]，可通過與金屬離子摻雜的方式獲得席夫堿金屬配合物，其電磁性能可得到較大的提高[13]。研究發現，通過改變席夫堿主鏈結構、引入不同的摻雜劑、調節摻雜劑的濃度等方法使其電導率在絕緣體、半導體、金屬之間改變[14]。此外，這類吸波材料還具有密度小、兼容性好、電磁參量可調，易于復合加工成型和實現工業化生產等優點，故近年來吸引了大量的科研人員對其吸波性能進行深入研究。王壽太等[15]通過研究視黃基席夫堿及其金屬配合物的結構與吸波性能的關系，比較合成的一系列的雙齒視黃醛席夫堿及其鐵配合物的吸波性，發現芳香族席夫堿的吸波性能比脂肪族好；Courric等[16]將p-亞甲基-1，3，5己三烯低共聚體席夫堿分散在聚氯乙烯和硫酸中，研究了頻率對導電混合物的影響，并對頻率為104～1010Hz之間的介電常數(電容率)進行測量，得出電導率為10-5～10 S·cm-1，進而根據實驗反射率系數計算得到其反射率為-9～-20 dB。李春生等[17]用對苯二胺與4，5-辛二酮縮聚合成了一種可溶性共軛席夫堿,并利用XPS對摻雜的碘的原子內層的電子結合能進行了測量,從而可推測出原子的價態和化學環境，發現其電導率隨著摻雜量的增加先急劇增加，后增加緩慢，當摻雜量大于3.1后，電導率趨于不變。王少敏等[18]用界面縮聚法合成大分子聚酰胺,使之與視黃醛反應生成大分子視黃基席夫堿,最后再與過渡金屬絡合生成大分子視黃基席夫堿鹽微波吸收劑。實驗測得大分子視黃基席夫堿鹽的密度小于2 g·cm-3，反射率大于11 dB(雷達可探測距離縮短一半)的吸收頻帶為9.0～12.1 GHz。

本文主要研究了FeCl3/席夫堿復合材料低頻下的介電性能，通過聚席夫堿與0.02、0.03、0.04 mol的FeCl3進行摻雜，對其電導率、介電常數進行對比研究，觀察其變化趨勢，找出電導率最高，損耗能力最好的摻雜點；并研究了復合材料靜置半年后介電性能的變化情況。目前102～107Hz屬于無線電波的頻率范圍，日常生活的手機輻射和無線廣播都在此范圍內，了解此頻段內吸波材料的吸波效果有著非常重要的意義。低頻下席夫堿鐵配物的介電性能國內外研究較少，希望本文能為此方向的深入研究做有益參考。

1實驗部分

1.1實驗試劑與儀器

戊二醛50%(購自天津光復精細化工研究所)、對苯二胺(天津科密歐化學試劑有限公司)、三聚氰胺(購自天津光復精細化工研究所)、無水三氯化鐵(購自阿拉丁化學試劑有限公司)、無水乙醇等均為分析純。

FW-5粉末壓片機，天津博天勝達科技發展有限公司；RTS-8型四探針測試儀，無錫尚德太陽能電力有限公司；Tensor-37型傅里葉變換紅外光譜儀，Bruker公司；QUANTA-200掃描電子顯微鏡，Bruker公司。

1.2縮戊二醛對苯二胺席夫堿的合成

量取2.19 g(0.02 mol)的對苯二胺加入到100 mL的三口燒瓶中，再加入40 mL的無水乙醇，磁力攪拌均勻；將3.86 mL(0.02 mol)戊二醛溶于20 mL的無水乙醇中，并通過恒壓滴定管緩慢滴入三口燒瓶中。在60℃的恒溫水浴鍋中冷卻回流4 h后加入0.5 g(0.004 mol))三聚氰胺進行交聯反應，將生成的淺黃色沉淀進行減壓抽濾，并用無水乙醇洗滌2～3次，最后經80℃真空烘箱干燥處理得到土黃色固體粉末。

1.3FeCl3對縮戊二醛對苯二胺席夫堿的摻雜

圖示1 FeCl3/CPBS復合材料的制備路線Scheme 1 Synthesis route of the FeCl3/CPBS composite

分別量取0.02、0.03、0.04 mol的FeCl3完全溶于20 mL無水乙醇中，用恒壓漏斗滴加到含有20 mL無水乙醇和1.76 g(0.01 mol)的縮戊二醛對苯二胺席夫堿的燒瓶中，在80℃下回流并磁力攪拌4 h，有黑色粉末生成，減壓抽濾，用無水乙醇清洗3遍，經80℃真空烘箱干燥處理得到FeCl3/席夫堿復合材料。將復合材料密封于玻璃瓶中，而后置于干燥器內等待下一步的測試和表征。

1.4介電性能的測試

利用粉末壓片機制成直徑為12 mm，厚度不超過1 mm的圓型薄片，其中制樣壓力和時間分別為10 MPa和2 min；然后將壓制好的圓形薄片放在兩片電極片之間，調整旋鈕使電極片與圓片之間沒有空隙，蓋上電磁保護罩，室溫下利用GmbH&Co. KG公司的WinCHEM2.05型介電譜儀，對復介電常數、電導率進行測量。按照實驗過程重新合成席夫堿復合材料，將其與半年前合成的材料一同測量，對比分析半年前后電導率、介電性能的變化。

2　結果與討論

2.1表面形貌和紅外分析

圖1為戊二醛和對苯二胺縮合而成的席夫堿的場發射照片，從圖1a可以看出，實驗所得的席夫堿相互交聯在一起，構成以緊密交織在一起的立體網狀結構，從宏觀上可以看出此聚合物成一海綿狀結構。如圖1b所示，經過與三聚氰胺交聯后這一高聚物的顆粒逐漸增大，打破了原先的海綿平板狀，開始立體生長，粒子與粒子間的空隙逐漸減少，分子結構發生重排，顆粒團聚在一起。圖1c為交聯后的席夫堿的微觀形貌。分子緊緊堆疊在一起，球狀顆粒小于1 μm。三聚氰胺交聯使合成的席夫堿從鏈狀結構進一步變為交聯的網狀結構，這樣既增加了-C=N-基團數目，又引入了三嗪環結構，使席夫堿的共軛程度增加，共軛π鍵進一步擴大，使電荷既可以通過單雙鍵共軛進行面內傳導，又可以通過三嗪環進行面間傳導，進而達到在整個三維空間內的傳導。

圖1　CPSB的SEM圖Fig.1 SEM image of CPSB

圖2　FeCl3/CPBS復合材料的SEM圖Fig.2 SEM images of the FeCl3/CPBS composite

如圖2所示，a為0.04 mol的FeCl3摻雜席夫堿形成的復合材料的整體形貌圖，可看出經過Fe3+的摻雜，聚席夫堿的規整的球狀顆粒已經轉變成片狀不規整材料。這主要是因為當Fe3+摻雜于共軛席夫堿時，Fe3+會以以下3種方式進入到復合材料中：(1)與聚合物席夫堿進行配位反應，形成席夫堿鐵配合物[15]；(2)氯化鐵在無水乙醇形成乙醇鐵，在回流沸騰的條件下，氧化還原形成Fe3O4[19]；(3)以氯化鐵晶體的形式存在復合材料中[17]。通過圖2b可清楚地看到，光滑球狀聚席夫堿經過與Fe3+配位后，形成了不規則顆粒狀席夫堿鐵配合物；中間區域為氯化鐵結晶形成的片狀物，穿插在顆粒狀席夫堿鐵配合物之間。對不規則顆粒狀席夫堿鐵配合物進行進一步放大，如圖2c所示，發現有大量的毛刺狀物體形成在不規則顆粒表面，從而構成了所謂的“海膽狀”結構；通過李雪愛等[19]的研究發現，這些毛刺狀物體為Fe3O4納米鏈，此“海膽狀”結構增加了顆粒的各向異性，進而提高了吸波效果。

圖3　CPBS(a)和FeCl3/CPBS復合材料(b)的FTIR圖譜Fig.3 FTIR spectra of CPBS(a)and FeCl3/CPBS composite(b)

聚席夫堿及其復合材料的紅外吸收譜圖如圖3所示，紅外曲線a和b在1 646～1 658 cm-1處均有C=N的伸縮振動峰出現,表明席夫堿的成功合成[20]；此外，相比聚席夫堿而言，其鐵鹽配合物所對應的C=N的伸縮振動峰強度明顯增加，這主要歸因于兩者之間配位鍵的形成。3 400 cm-1附近的吸收峰為-NH2的伸縮振動峰；1 504 cm-1處為苯環C=C鍵的骨架振動。1 334和1 149 cm-1是由于芳香族C-N鍵的存在產生的。815 cm-1處出現了較強的吸收峰，這歸屬于苯環對位取代。

2.2電導率

通過測定半年前后電導率、介電常數實部虛部的變化，來觀察復合材料的電導率和介電性能的變化規律。

圖4　FeCl3/CPBS復合材料(0.02、0.03、0.04 mol Fe3+)的電導率隨頻率變化曲線Fig.4 Conductivity(σ)curves of FeCl3/CPBS composite (0.02,0.03,0.04 mol Fe3+)vs frequency

圖4為不同Fe3+摻雜量下復合材料電導率隨頻率的變化曲線，其中圖a為席夫堿聚合物合成后一星期內的曲線圖，圖b為席夫堿聚合物合成后靜置半年以后的曲線圖。由圖4a可以看出，電導率與頻率呈線性關系，表明在低頻區，電磁波波長較大，電路穩定，電壓和電流的關系仍舊能夠保持，有完全確定的意義，并且電導率的增大使其在交變電場中產生渦流損耗，以熱能的形式損耗掉。在102～107Hz范圍內，3組樣品的電導率均隨著頻率的增加從10-7S·cm-1增至10-2S·cm-1，其中電導率在107Hz處達到最大，如σ0.04=0.044 7 S·cm-1、σ0.03=0.036 6 S· cm-1、σ0.02=0.039 3 S·cm-1。由圖4b可以看出，經過半年的靜置，電導率在102～104Hz范圍內發生了明顯的增加(在102Hz處，σ0.04從5.69×10-7S·cm-1增至2.28×10-5S·cm-1)，而對于其他頻率范圍，電導率的變化趨勢和數值基本保持不變。

2.3介電性能

通過圖5a可以發現，隨著頻率的增加，3組樣品的ε′均不斷的降低。這是因為在微波頻段介電常數極化程度主要取決于其本身固有偶極子的取向極化[21]，當頻率升到一定值后，復合材料固有電偶極矩的取向重排跟不上外電場變化而失去響應，使ε′下降。如圖5b所示，在整個區間內ε″0.03<ε″0.02<ε″0.04，ε″隨頻率的升高先降低后保持穩定最后又大幅降低，在3.664×106～1.000×107Hz處降為負值。介電常數虛部出現負值的原因可能是：合成的席夫堿鐵配合物為超穎材料。超穎材料[22]是一種介電常數和磁導率一個為負(單負材料)或同時為負(雙負材料)的材料。根據Maxwell電磁理論，處于交變電場的作用下會產生的感生磁場，在感生磁場的作用下生成相反的感應電流，抵消了部分原始的電流，使介電常數虛部下降直至變為負值。此種現象在碳材料體系中也有所報道[23]。

此外，還可以發現在整個測試頻率區間內Fe3+摻雜量為0.04 mol時，復合材料介電常數實部與虛部都達到最大值。這可能是因為，席夫堿復合材料中有一定量的FeCl3結晶形成的晶面，在電磁場的作用下，晶體表面聚集電荷可以引發晶面極化，增大復合材料單位體積的電容量，故對介電常數增大有積極貢獻作用。

圖5　FeCl3/CPBS復合材料(0.02、0.03、0.04 mol Fe3+)的介電常數的實部(ε′)和虛部(ε″)隨頻率變化曲線Fig.5 Real and imaginary parts of permittivity(ε′,ε″)curves of FeCl3/CPBS composite(0.02,0.03,0.04 mol Fe3+)vs frequency

樣品靜置半年后，復合材料的ε′、ε″隨頻率增大而降低的趨勢沒有改變，但其數值卻有大幅增加。在102Hz處，ε′0.02從7 460升至12 800，ε′0.03從7 050升至25 400，ε′0.04從9 620升至63 400；ε″0.02從200升至11 300，ε″0.03從173升至22 000，ε″0.04從765升至370 000，可以看出ε″增長倍率遠遠大于ε′。此外，如5c圖所示，介電常數實部在102～107Hz整個區間內的數值都比剛合成時有大幅度的增長，說明其電極化程度增加。推測原因為：FeCl3與共軛席夫堿的摻雜是在沸騰乙醇溶液中進行的，生成的復合材料的大多數分子鏈處于無規狀態，在靜置過程中，由于復合材料本身既具有磁損耗又有介電損耗，受到恒定的地球磁場的作用，使分子取向排列，復合材料發生極化,從而導致介電常數實部的增大。

由圖5d還可以發現，經半年靜置后，ε″已全部轉化為正值，并且基本維持在ε″0.02<ε″0.03<ε″0.04。由文獻可知[14]，席夫堿與金屬離子形成配合物后，正、負電荷通過雙鍵的重組能夠很容易地沿著分子的共價鍵移動，當其受到雷達波照射時，其原子會進行一種短暫而輕微的重新排列，一個光子就能使席夫堿中的抗衡離子從一個位置移到臨近的一個位置，通過這種位移，迅速將電磁能轉換成熱能散開。在經過半年靜置后，復合材料發生取向重排，分子鏈更為有序，當受到電磁波的照射時，有序的分子鏈使電荷傳播更快，位移更為迅速，所以電磁損耗能力加強，即介電損耗虛部增大。

圖6　FeCl3/CPBS復合材料(0.02、0.03、0.04 mol Fe3+)的介質損耗角(tanδε)隨頻率變化曲線Fig.6 Dielectric loss tangent(tanδε)curves of FeCl3/ CPBS composite(0.02,0.03,0.04 mol Fe3+)vs frequency

圖6展示了Fe3+摻雜量為0.02、0.03和0.04 mol時tanδε隨頻率的變化曲線。由圖6a可知，tanδε隨頻率的增大逐漸的降低，其最大值位于起始的102Hz處，此時tanδε0.04=0.022 8，tanδε0.03=0.027 9，tanδε0.02=0.026 9；然而，當頻率增至107Hz時，tanδε降到最小值：tanδε0.04=-0.018 5，tanδε0.03=-0.026 4， tanδε0.02=-0.024 2，且此時所有的tanδε值均為負數。對比圖6b可發現，經半年的靜置，摻雜后的席夫堿聚合物，其tanδε均變為正值，說明其對電磁波的損耗能力增大，吸波效果加強。在102～107Hz的頻率范圍內，tanδε逐漸降低，最大損耗角由102Hz處的最大值tanδε0.04=6.13，tanδε0.03=1.09，tanδε0.02=1.16降到107Hz處的最小值tanδε0.04=0.022 6，tanδε0.03=0.007 2，tanδε0.02=0.001 39，且在整個區間范圍內，基本上維持tanδε0.04＞tanδε0.03＞tanδε0.02。

2.4弛豫曲線

根據德拜理論，復介電常數可以由下列方程所示：

圖7　FeCl3/CPBS復合材料(0.02、0.03、0.04 mol Fe3+)的ε′-ε″變化曲線Fig.7ε′-ε″curves of FeCl3/CPBS composite(0.02,0.03,0.04 mol Fe3+)

其中，τ為馳豫時間；εs為靜態介電常數；ε∞為動態介電常數。ε′、ε″可由(1)式推導出：

根據方程(2)、(3)和介電常數關系式，可以推導出

ε′-ε″可看作一個半圓，該半圓稱為科勒-科勒半圓(Cole-Cole semicircle)，每個半圓都對應一次德拜馳豫[24]。圖7是靜置前后不同Fe3+摻雜量下的復合材料的弛豫曲線圖。如圖所示，靜置前復合材料的馳豫曲線為一條直線，基本無介電弛豫。靜置后所有曲線都出現了科勒半圓。其中，Fe3+摻雜量為0.02、0.03 mol的復合材料，出現了1個半圓，說明電介質極化過程出現了介電馳豫現象。而當Fe3+摻雜量為0.04 mol時，有2個半圓出現，即有兩重介電馳豫過程。說明隨著Fe3+摻雜量的增加，固有電偶極增大，界面極化程度增大。

3　結論

本文通過縮合反應合成長鏈共軛席夫堿，然后將其與三聚氰胺交聯，并與FeCl3的摻雜，制備了具有“海膽狀”的復合材料FeCl3/CPSB，研究了FeCl3摻雜量為0.02、0.03、0.04 mol時復合材料的電導率、介電性能和馳豫機理，并且發現靜置對其電磁參數及介電弛豫有重大的影響。結果表明，靜置使ε′、ε″、tanδε都增大，并且科勒-科勒半圓從無到有；Fe3+最好的摻雜量為0.04 mol，復合材料為雙重介電馳豫，在102Hz處，tanδε能達到6.13，ε′為63 400，ε″為370 000，σ為2.19×10-5S·cm-1，具有良好的導電性及吸波效果，為以后此種吸波劑工業化的使用提供了一定的參考價值，并且彌補了低頻下介電性能研究不足的缺陷。

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Synthesis and Dielectric Properties of FeCl3/Conjugated Ploy Schiff Base Com posite

LI Jun QI Lu＊LI Hui-Hao
(Tianjin Key Laboratory of Fiber Modification and Functional Fiber,Research Institute of Biologic and Spinning Materials,Tianjin Polytechnic University,Tianjin 300387,China)

The conjugated Poly Schiff base(CPSB)was synthesized through condensation reaction between glutaraldehyde and p-phenylenediamine,then cross-linked with melamine to build a three-dimensional network structure,which was further doped with Fe3+to form FeCl3/CPSB composite with urchin-like structure.Meanwhile, the conductivity(σ),the real and imaginary parts of permittivity(ε′,ε″)and the dielectric loss tangent value (tanδε)occurred a significant increase and the Cole-Cole semicircle start from scratch,through comparing the initial and after 6 months value of CPSB with 0.02,0.03,0.04 mol Fe3+doping content.The result displayed that ε″was changed from a negative value to a positive value in 3.664×106～1.000×107Hz after six months.Wherein, tanδεof composite with 0.04 mol Fe3+doping content was increased from 0.02 to 6.13 and σ was increased from 7.15×10-7S·cm-1to 2.19×10-5S·cm-1in 102Hz.The ε′and ε″were increased significantly as well.There are double relaxation mechanisms contributing the Debye relaxation to enhanced dielectric properties of the FeCl3/ CPBS composite.

Schiff bases;doping;dielectric properties;conductivity;debye relaxation

O614.81+1

A

1001-4861(2016)01-0096-07

10.11862/CJIC.2016.029

2015-08-17。收修改稿日期：2015-12-02。中石化項目(No.J203055)資助。

＊通信聯系人。

E-mail：qilu20150501@163.com