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一種雙氧水氧化二硫醚合成硫代芳基砜的方法

2017-05-17 02:20:30李術(shù)艷柯炎平

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一種雙氧水氧化二硫醚合成硫代芳基砜的方法

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(1.漳州職業(yè)技術(shù)學(xué)院食品與生物工程系,福建漳州363000;2.農(nóng)產(chǎn)品深加工及安全福建省高校應(yīng)用技術(shù)工程中心,福建漳州363000;3.華南農(nóng)業(yè)大學(xué)材料與能源學(xué)院,廣東廣州510642)

以二芳基二硫醚(ArSSAr)為原料,以廉價(jià)環(huán)保的雙氧水(H2O2)為氧化劑,在碘單質(zhì)(I2)促進(jìn)下,以乙醇或二甲亞砜(DMSO)為溶劑,60℃下簡(jiǎn)便合成了S-芳基硫代芳基砜并通過(guò)核磁共振氫譜1H NMR和紅外IR對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行確證.該方法具有反應(yīng)條件溫和、原料易得和操作簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn).

二芳基二硫醚;雙氧水;S-芳基硫代芳基砜;氧化

砜類化合物是合成天然產(chǎn)物和生物活性分子的重要中間體[1-4],因其廣譜的生物特性而具有廣泛的應(yīng)用前景.同時(shí)作為重要的有機(jī)合成中間體被廣泛用于C-C鍵的形成、分子重組等反應(yīng)中.硫醚直接氧化制備砜類化合物是最簡(jiǎn)單和最常用的合成方法[5].在眾多研究中,各種氧化劑被不斷報(bào)道[6-7],如二氧化錳、過(guò)氧化酮、過(guò)氧酸等.雖然這些氧化劑能快速地氧化硫醚制備砜,但反應(yīng)需要較高溫度,反應(yīng)過(guò)程又往往產(chǎn)生強(qiáng)酸強(qiáng)堿性溶液等,難以工業(yè)化.而雙氧水具有含氧量高,經(jīng)濟(jì)環(huán)保等優(yōu)點(diǎn),作為清潔氧化劑備受?chē)?guó)內(nèi)外研究者關(guān)注[8-11].雙氧水氧化硫醚制備砜的反應(yīng)中,一般都是在過(guò)渡金屬配合物催化下進(jìn)行的[11-17].

硫醚氧化成砜的報(bào)道非常多,但二硫醚被氧化成硫代砜卻鮮有報(bào)道.硫代砜的結(jié)構(gòu)中既有C-S鍵(具有硫醚的特……

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