一種雙氧水氧化二硫醚合成硫代芳基砜的方法

李術(shù)艷，柯炎平

一種雙氧水氧化二硫醚合成硫代芳基砜的方法

李術(shù)艷1,2，柯炎平3

（1.漳州職業(yè)技術(shù)學(xué)院食品與生物工程系,福建漳州363000；2.農(nóng)產(chǎn)品深加工及安全福建省高校應(yīng)用技術(shù)工程中心，福建漳州363000；3.華南農(nóng)業(yè)大學(xué)材料與能源學(xué)院，廣東廣州510642）

以二芳基二硫醚（ArSSAr）為原料，以廉價(jià)環(huán)保的雙氧水（H2O2）為氧化劑，在碘單質(zhì)（I2）促進(jìn)下，以乙醇或二甲亞砜（DMSO）為溶劑，60℃下簡(jiǎn)便合成了S-芳基硫代芳基砜并通過(guò)核磁共振氫譜1H NMR和紅外IR對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行確證.該方法具有反應(yīng)條件溫和、原料易得和操作簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn).

二芳基二硫醚；雙氧水；S-芳基硫代芳基砜；氧化

砜類(lèi)化合物是合成天然產(chǎn)物和生物活性分子的重要中間體［1-4］，因其廣譜的生物特性而具有廣泛的應(yīng)用前景.同時(shí)作為重要的有機(jī)合成中間體被廣泛用于C-C鍵的形成、分子重組等反應(yīng)中.硫醚直接氧化制備砜類(lèi)化合物是最簡(jiǎn)單和最常用的合成方法［5］.在眾多研究中，各種氧化劑被不斷報(bào)道［6-7］，如二氧化錳、過(guò)氧化酮、過(guò)氧酸等.雖然這些氧化劑能快速地氧化硫醚制備砜，但反應(yīng)需要較高溫度，反應(yīng)過(guò)程又往往產(chǎn)生強(qiáng)酸強(qiáng)堿性溶液等，難以工業(yè)化.而雙氧水具有含氧量高，經(jīng)濟(jì)環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)，作為清潔氧化劑備受?chē)?guó)內(nèi)外研究者關(guān)注［8-11］.雙氧水氧化硫醚制備砜的反應(yīng)中，一般都是在過(guò)渡金屬配合物催化下進(jìn)行的［11-17］.

硫醚氧化成砜的報(bào)道非常多，但二硫醚被氧化成硫代砜卻鮮有報(bào)道.硫代砜的結(jié)構(gòu)中既有C-S鍵(具有硫醚的特……