基于四苯乙烯基的水楊醛縮芳胺希夫堿化合物的合成及性能研究

劉瑞姣， 曾 竟， 王 慧

(新疆師范大學 化學化工學院， 新疆 烏魯木齊 830054)

基于四苯乙烯基的水楊醛縮芳胺希夫堿化合物的合成及性能研究

劉瑞姣， 曾 竟*， 王 慧

(新疆師范大學 化學化工學院， 新疆 烏魯木齊 830054)

將四苯乙烯基與取代水楊醛通過碳氮雙鍵連接起來，合成了基于四苯乙烯基的水楊醛縮芳胺希夫堿TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5。利用IR、NMR、MS和元素分析等對其分子結構進行表征，通過紫外-可見光譜、分子熒光光譜、循環伏安分析法和熱重測試分別考察了該類化合物的光學、電化學和熱穩定性質。實驗結果表明：該類化合物在純THF溶液中，分別在260 nm和370 nm左右處出現B帶和R帶紫外吸收峰；在四氫呋喃/水的混合溶液中，表現出典型的聚集誘導發光(AIE)性能。目標化合物的熱分解溫度分別為262，283，295，278，299 ℃，具有較好的熱穩定性。它們的電離勢分別為5.31，5.43，5.41，5.30，5.15 eV，電子親合勢均大于4.3 eV。

四苯乙烯； 水楊醛縮芳胺希夫堿； 聚集誘導熒光； 熱穩定性

1 引 言

傳統有機發光分子在稀溶液中有良好的熒光性質，而在聚集狀態或固體狀態下熒光卻會大幅減弱甚至猝滅，這主要是于分子間的相互作用使非輻射躍遷增加導致熒光減弱，而有機光電材料通常以固體形式存在，因此大大限制了該類物質的具體應用。2001年，Tang的研究組[1]發現的聚集誘導熒光現象，與上述現象完全相反，有效解決了上述問題，隨后文獻[2-5]也報道了多種具有聚集誘導發光現象的化合物，其中四苯乙烯(TPE)作為典型的聚集誘導熒光分子，由于其合成簡單、結構易于修飾等特性，已被廣泛應用于化學傳感器[6-11]、有機光電材料[12-17]、分子自組裝[18-19]等領域。水楊醛縮芳胺希夫堿由于其獨特的分子結構也使該類化合物具有特殊的光物理性質，在信息存儲和敏感變色功能材料等方面也引起人們的廣泛關注[20-23]。

鑒于四苯乙烯和水楊醛縮芳胺化合物的特殊結構和重要性能，本文首先通過交叉Mcmurry偶聯反應獲得含高活性氨基的四苯乙烯母體分子TPE-1，再分別與水楊醛、5-氯水楊醛、5-氟水楊醛、5-甲基水楊醛、5-甲氧基水楊醛發生縮合反應合成得到新型的基于四苯乙烯基的水楊醛縮芳胺類希夫堿TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5，并采用IR、NMR、MS和元素分析等對其分子結構進行表征確定，通過紫外可見光譜和溶液熒光測試、循環伏安電化學分析和熱重分析測試等分別研究標題化合物的光學性能、電化學性能和熱穩定性，以期為探索具有良好的熒光性能、較高空穴傳輸率、良好電子傳輸效率與熱穩定性好的新型光電材料提供實驗和理論基礎。

2 實 驗

2.1 儀器與試劑

紅外光譜由Bruker TENSOR27紅外光譜儀測定；核磁共振數據由美國Varian公司400兆Varian 400-MR(TMS內標，CDCl3做溶劑)測定；熱穩定性能通過NETZSCH STA 409 PC熱重分析儀測定；紫外吸收光譜由日立U-3310紫外可見分光光度計測定；熒光光譜數據使用Varian Cary Eclipse熒光分光光度計測定；電化學性能由CHI600電化學工作站測定；低分辨質譜由TRACE MS質譜儀測定；元素分析數據由德國elementar Vario EL元素分析儀測定；熔點使用北京泰克儀器有限公司X-4顯微熔點儀測定。

二氯甲烷和四氫呋喃溶液經干燥處理后重蒸得到。實驗中使用的蒸餾水均通過自動三重純水蒸餾器(SZ-97，上海亞榮生化儀器廠)重蒸獲得，其他所用試劑均為市售分析純或化學純。

2.2 化合物的合成

目標化合物TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5的合成路線見圖1。

圖1 化合物TPE-SA1～5的合成路線

以4-氨基二苯甲酮和4,4′-二甲基苯基甲酮為起始原料，通過Mcmurry偶聯反應、柱層析分離獲得交叉偶聯產物1,1-二(4-甲基苯基)-2-(4-氨基苯基)-2-苯基乙烯(TPE-1)，并以此為關鍵中間體，通過與取代水楊醛類化合物發生縮合反應獲得目標產物TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5等。

2.1.1 1,1-二(4-甲基苯基)-2-(4-氨基苯基)-2-苯基乙烯(TPE-1)

中間體TPE-1參照文獻[24]合成。在氮氣保護下，向帶有恒壓滴液漏斗、溫度計、磁力攪拌、回流冷凝管的干燥四口瓶中加入1.92 g(30 mmol)鋅粉和50 mL無水THF，冰浴冷卻至0 ℃以下，緩慢滴入5.74 g(30 mmol)TiCl4，滴加過程中控制體系溫度不超過10 ℃。TiCl4滴加完畢后，體系緩慢回升至室溫，并在室溫條件下攪拌30 min，再加熱體系至回流?；亓? h后，再次將體系降溫至0 ℃左右，緩慢滴入1.96 g(10 mmol)4-氨二苯甲酮和2.10 g(10 mmol)4,4′-二甲基苯基甲酮的 THF溶液，滴加過程中保持體系溫度不超過10 ℃。待所有原料滴加完畢后，加熱至回流，TLC跟蹤反應至結束后加入30 mL飽和碳酸鉀溶液和100 mL的二氯甲烷，抽濾，并用二氯甲烷多次萃取水相，合并有機相后無水硫酸鈉干燥透徹，旋干溶劑后用石油醚∶乙酸乙酯=6∶1(體積比)的洗脫劑柱層析分離得2.29 g黃色粉末狀中間體TPE-1。產率：61%。m.p.：160～161 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.23(s，3H)，2.26(s，3H)，6.84～6.99(m，14H)，7.06(d，J=4.80 Hz，3H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)： 21.14，21.18，114.4，125.9，127.5，128.2，128.3，131.2，131.3，131.4，132.4，134.6，135.5，139.2，139.9，141.4，141.5，144.4，144.5；IR(KBr)ν：3 448，3 021，1 904，1 513，1 282，784，702；MSm/z(%)：376(M++1，100)；Anal. calcd for C28H25N：C 89.56，H 6.71，N 3.73；found： C 89.69，H 6.69，N 3.74。

2.1.2 N[4-(1-苯基-2,2-二對甲苯基乙烯基)苯基]水楊醛亞胺schiff堿(TPE-SA1)

稱取上面所得中間體TPE-1 0.375 g(1 mmol)和水楊醛0.122 g(1 mmol)置于100 mL單口瓶中，并用30 mL無水乙醇溶解，回流2 h后，冷卻到室溫，抽濾得黃色固體，并用冷乙醇洗滌固體后真空干燥得0.45 g黃色固體粉末。產率：94%；m.p.： 162～164 ℃；1H NMR (CDCl3，400 MHz) 2.25(s，3H)，2.28(s，3H)，6.90～6.94(m，9H)，7.03～7.13(m，10H)，7.36～7.39(m，2H)，8.59(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：21.16，21.19，76.7，77.0，77.3，119.1，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.20，131.21，131.3，132.1，132.4，136.1，136.2，140.7，140.8，143.9，161.6；IR(KBr)ν：3 021，1 904，1 618，1 280，753，698；Anal. calcd for C35H29NO：C 87.65， H 6.09，N 2.92；found：C 87.62，H 6.11，N 2.91。

2.1.3 5-氯,N[4-(1-苯基-2,2-二對甲苯基乙烯基)苯基]水楊醛亞胺schiff堿(TPE-SA2)

合成方法與TPE-SA1相同，得到0.39 g黃色粉末狀固體。產率：73%；m.p.：176～177 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.24(s，3H)，2.26(s，3H)，6.88～7.11(m，18H)，7.28～7.32(m，2H)，8.51(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：21.15，21.18，109.9，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.0，131.17，131.2，131.3，132.5，136.1，136.3，140.7，143.8，160.2；IR(KBr)ν：3 667，1 619，1 271，1 086，810，702；MSm/z(%)：514(M++1，29)；Anal. calcd for C35H28ClNO：C 81.78，H 5.49，N 2.72；found：C 81.76，H 5.50，N 2.74。

2.1.4 5-氟,N[4-(1-苯基-2,2-二對甲苯基乙烯基)苯基]水楊醛亞胺schiff堿(TPE-SA3)

合成方法與TPE-SA1相同，得到0.40 g黃色粉末狀固體。產率：81%；m.p.：140～142 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz) : 2.24(s，3H)，2.26(s，3H)，6.89～6.98(m，9H)，7.02～7.11(m，11H)，8.52(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：21.16，21.19，116.8，117.0，118.2，118.3，119.9，120.1，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.18，131.2，131.3，132.4，136.1，136.2，140.69，140.7，143.6，154.3，156.7，157.3，160.4，160.5；IR(KBr)ν：3 024，1 576，1 486，1 270，850，702；MSm/z(%)：496(M+-1，100)；Anal. calcd for C35H28FNO：C 84.48，H 5.67，N 2.81；found C 84.37，H 5.66，N 2.82。2.1.5 5-甲基,N[4-(1-苯基-2,2-二對甲苯基乙烯基)苯基]水楊醛亞胺schiff堿(TPE-SA4)

合成方法與TPE-SA1相同，得到0.43 g紅色粉末狀固體。產率：84%；m.p. ：186～188 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.25(s，3H)，2.27(s，3H)，2.30(s，3H)，6.90～6.93(m，9H)，7.01～7.16(m，11H)，8.53(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：20.3，21.15，21.18，116.9，118.8，120.4，126.3，127.7，128.3，128.5，131.2，131.21，131.2，131.3，132.1，132.4，133.9，136.1，136.2，140.7，140.8，143.1，143.9，158.9，161.7；IR(KBr)ν：3 024，1 576，1 486，1 270，850，702；MSm/z(%)：492(M+-1，100)；Anal. calcd for C36H31NO: C 87.59；H 6.33，N 2.84；found C 87.57，H 6.32，N 2.83。2.1.6 5-甲氧基,N[4-(1-苯基-2,2-二對甲苯基乙烯基)苯基]水楊醛亞胺schiff堿(TPE-SA5)

合成方法與TPE-SA1相同，得0.44 g紅色固體粉末。產率：86%；m.p. ：153～154 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.17(s，3H)，2.19(s，3H)，3.71(s，3H)，6.77～6.89(m，11H)，6.94～7.04(s，9H)，8.46(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)： 21.16，21.19，55.9，115.2，118.0，118.8，120.3，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.19，131.21，131.3，132.4，136.1，136.2，152.2，155.4，161.4；IR(KBr)ν：3 666，3 016，1 573，1 445，1 254，818；MSm/z(%)：510(M++1，100)；Anal. calcd for C36H31NO2：C 84.84，H 6.13，N 2.75；found： C 84.61，H 6.12，N 2.76。

3 結果與討論

3.1 標題化合物的合成

中間產物TPE-1的合成與分離是整個合成階段的關鍵。由于4,4′-二甲基苯基甲酮自身偶聯產物較多，分離時將消耗大量時間和溶劑，成本較高，因此在柱層析分離前，我們利用氨基的堿性，用1 mol·L-1鹽酸溶液調節偶聯混合產物的乙醚溶液至酸性，使含氨基化合物成鹽溶于水，而4,4′-二甲基苯基甲酮自身偶聯產物仍然留在乙醚有機相中，通過分液即可除去。水相則用1 mol·L-1氫氧化鈉溶液調至堿性，二氯甲烷萃取有機相后無水硫酸鈉干燥，真空旋蒸除去溶劑，用石油醚∶乙酸乙酯=6∶1(體積比)的洗脫劑柱層析可快速分離獲得中間產物TPE-1，節約了成本。

3.2 目標化合物的譜圖分析

3.2.1 IR光譜

3.2.2 NMR譜

3.3 熱穩定性

為研究TPE-SA1～5的熱穩定性，在氮氣氛中對該類化合物進行了熱重分析(TGA)測試，結果如圖S1所示，TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5的熱分解溫度(T5d，對應5%的熱失重)分別為262，283，295，278，299 ℃。表明此類化合物均具有較好的熱穩定性，能夠滿足發光器件的熱穩定性需求。

3.4 化合物的光電性質

3.4.1 紫外-可見吸收光譜和熒光發射光譜

表1 化合物TPE-SA1～5的紫外和熒光測定數據

Tab.1 UV-Vis and photoluminescent spectral data of coumpounds TPE-SA1-5

化合物λmaxa/nmλEx/λEmb/nmStokesshift/nmTPE-SA1273/364410/560150TPE-SA2257/373416/544128TPE-SA3265/373418/545127TPE-SA4258/371414/562148TPE-SA5258/380428/596168

a 紫外可見光譜均在1×10-5mol·L-1的無水THF中測試；b 溶液熒光光譜均在1×10-4mol·L-1的無水THF中測試。

3.4.2 聚集誘導熒光(AIE)

TPE本身具有聚集誘導熒光(AIE)性質，當通過碳氮雙鍵共軛連接上取代水楊醛基后，所得的TPE-SA1～5是否也具有典型的AIE性質？為驗證這一問題，我們向其THF溶液中加入不良溶劑水來測試熒光強度與聚集的關系。在濃度為1×10-4mol·L-1的無水THF中，TPE-SA1～5完全溶解，為澄清透明溶液。以化合物TPE-SA1的聚集誘導熒光圖(圖1)為例進行分析，可以看出在純THF溶液中，其熒光強度很低，且在水組分含量低于70%(體積分數)時，熒光強度同樣較低，幾近于無。但隨著水的體積分數超過70%，分子之間發生聚集，熒光強度急劇增大。當水的體積分數為90%時，熒光強度達到最大，表現出很好的AIE特性。TPE-SA2～5化合物也表現出同樣的性質，表明TPE-SA1～5均具有典型的聚集誘導熒光性質。

圖1 TPE-SA1～5在H2O/THF混合液中的聚集誘導熒光圖

3.4.3 電化學性質測試

化合物TPE-SA1～5的電化學性能測試采用循環伏安法，在以四丁基高氯酸銨為支持電解質(0.1 mol·L-1)的乙醇溶液中進行。每種化合物濃度均為1×10-3mol·L-1，飽和甘汞電極為參比電極，玻碳電極為工作電極，Pt絲為對電極，掃描速率為0.05 V/s，在氮氣氛中分正負區掃描得到。掃描曲線見圖S4。

表2 化合物TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5的電化學數據

Tab.2 Electrochemical data of TPE-SA1, TPE-SA2, TPE-SA3, TPE-SA4, TPE-SA5

化合物Eonset(ox)/VIP/eVEonset(red)/VEA/eVTPE-SA10.575.31-0.394.35TPE-SA20.695.43-0.414.33TPE-SA30.675.41-0.334.41TPE-SA40.565.30-0.404.34TPE-SA50.415.15-0.384.36

4 結 論

合成了一類基于四苯乙烯基的水楊醛縮芳胺類希夫堿化合物，通過紅外、核磁共振、質譜和元素分析確定分子結構，并對該類化合物的光電化學性質進行了研究。研究結果表明：該類化合物具有典型的AIE性質，熒光性能較好，具有多個與金屬離子結合的配位點，有望修飾開發為性能優良的熒光傳感器。該外，此類化合物的電子親合勢較大，均大于4.3 eV，電離勢分別為5.31，5.43，5.41，5.30，5.15 eV，與正電極的功函數(5.5 eV)較接近，同時具有良好的熱穩定性，有望開發為性能優良的空穴傳輸材料和電子傳輸材料等。

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圖S1 化合物TPE-SA1～5的熱重分析(TGA)譜圖。測試條件：氮氣保護下升溫速率10 ℃/min。

圖S2 化合物TPE-SA1～5在THF中(1×10-5 mol/L)的紫外可見吸收光譜

圖S4 化合物 TPE-SA1～5 的CV曲線

圖S5 化合物TPE-1在CDCl3中的1H NMR圖

圖S6 化合物TPE-1在CDCl3中的13C NMR圖

圖S7 化合物TPE-SA1在CDCl3中的1H NMR圖

圖S8 化合物TPE-SA1在CDCl3中的13C NMR圖

圖S9 化合物TPE-SA2在CDCl3中的1H NMR圖

圖S10 化合物TPE-SA2在CDCl3中的13C NMR圖

圖S11 化合物TPE-SA3在CDCl3中的1H NMR圖

圖S12 化合物TPE-SA3在CDCl3中的13C NMR圖

圖S13 化合物TPE-SA4在CDCl3中的1H NMR圖

圖S14 化合物TPE-SA4在CDCl3中的13C NMR圖

圖S15 化合物TPE-SA5在CDCl3中的1H NMR圖

劉瑞姣(1992-)，女，山東東明人，碩士研究生，2015年于新疆師范大學獲得學士學位，主要從事有機合成方面的研究。

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曾竟(1981-)，女，四川自貢人，博士，副教授，2014年于北京師范大學獲得博士學位，主要從事有機合成方面的研究。

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Synthesis and Properties of Salicyladehyde Schiff-base Derivatives Based on Tetraphenylethylene

LIU Rui-jiao, ZENG Jing*, WANG Hui

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang Normal University, Urumqi 830054, China)

*Corresponding Author, E-mail: 51549953@qq.com

Tetraphenylethylene and salicylaldehyde were combined together to synthesize five salicyladehyde schiff-base derivatives TPE-SA1, TPE-SA2, TPE-SA3, TPE-SA4 and TPE-SA5. FT-IR, NMR, MS, elemental analysis, UV-Vis, solution fluorescence, cyclic voltammetry electrochemical analysis and TG-DTA thermal analysis were used to study their structures, optical properties, thermal stability and electrochemical properties. The results show that these compounds have two UV absorption peaks around 260 nm and 370 nm in the dilute solution of THF. A significant aggregation-induced emission (AIE) effect is found through solution fluorescence tests with differentV(THF)/V(H2O) mixed solvent of these compounds. Cyclic voltammetry (CV) was employed to characterize the ionization potential and electron affinity, respectively. These results show that all of them have good hole transporting ability and good electron transporting capability. TG/DTA analysis shows that the target products possess good thermal stability.

tetraphenylethylene; salicyladehyde schiff-base derivatives; aie effect; thermal stability

1000-7032(2017)07-0862-12

2016-12-17；

2017-02-19

新疆維吾爾自治區自然科學基金(2015211B024)資助項目 Supported by Natural Science Foundation of Xinjiang Uygur Aotonomous Region (2015211B024)

O621.2； O621.3

A

10.3788/fgxb20173807.0862