有機化合物分子中原子共線與共面的探究

黑龍江 郭延輝 李 紅

有機化合物分子中原子共線與共面的探究

黑龍江 郭延輝 李 紅

有機分子結構中由于碳原子形成不同價鍵，造成空間構型存在差異，成為高考命題點之一，學生在遇到這種問題時常常不知道如何解決，解決這類問題就是掌握四種典型機物分子的空間構型、有機物分子中原子共線、共面的知識，以及相關知識點的拓展與延伸，問題就能迎刃而解了。

一、有機分子中原子的共面、共線的基礎知識

1．甲烷的正四面體結構

在甲烷分子中，任意兩個碳氫鍵共平面，也就是一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面。

甲烷的知識點延伸：當甲烷分子中某個氫原于被其他原子取代時，討論取代該氫原子的其他原子的共面問題時，可將與甲基碳原子直接相連的原子看做代替了原來的氫原子。

2．乙烯的平面結構

乙烯分子中的所有原子都在同一平面內，鍵角為120°。

乙烯的知識點延伸：當乙烯分子中某個氫原子被其他原子取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內。

提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即為平面型結構：

3．乙炔的直線結構

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上。鍵角為180°，結構式為H—C≡C—H。

乙炔的知識點延伸：當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。

4．苯的平面結構

苯分子的所有原子在同一平面內，鍵角為120°，處于對角線上的四個原子共線，結構式如圖：

例1 （2016新課標Ⅲ）已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是 （）

A．異丙苯的分子式為C9H12

B．異丙苯的沸點比苯高

C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D．異丙苯的和苯為同系物

解析：A項，根據有機物碳原子的特點，分子式為C9H12，正確；B項，碳原子數越多，熔沸點越高，故沸點比苯高，正確；C項，苯環是平面結構，當異丙基的中的“CH”碳原子形成四個單鍵，類似甲烷結構，碳原子不都在一個平面，錯誤；D項，異丙苯和苯結構相似，在分子組成上相差3個CH2原子團，屬于同系物，正確；所以本題答案是C。

二、判斷有機分子中原子共面、共線原理

1．注意鍵的旋轉

（1）在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉，而形成雙鍵、三鍵等其他的原子不能繞軸旋轉。

（2）若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉，可能旋轉到同一平面上也可能旋轉后不在同一平面上。

例2 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，對結構簡式為如圖所示的烴，下列說法中正確的是 （）

A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上

B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上

C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上

D．該烴屬于苯的同系物

2．注意幾個基本規律

（1）結構中每出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。

（2）結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。

（3）結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。

（4）結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面，至少有4個原子共線。

（5）正四面體結構：甲烷；

直線結構：乙炔。

（6）與飽和碳（CH4型）直接相連的原子既不共線也不共面。

（8）與—C≡C—直接相連的原子共線。

3．恰當地拆分復雜分子

觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構，再將對應的空間構型及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。

特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子，這四個原子是在一條線上的。

如：CH3CHCHCCH，可以將該分子展開如上圖，此分子包含一個乙烯型結構、一個乙炔型結構，其中①C、②C、③C、④H4個原子一定在一條直線上。該分子中至少8個原子在同一平面上。

例3 （2016江蘇）化合物X是一種醫藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是（ ）

A．分子中兩個苯環一定處于同一平面

B．不能與飽和Na2CO3溶液反應

C．在酸性條件下水解，水解產物只有一種

D．1mol化合物X最多能與2mol NaOH反應

解析：根據有機化合物結構簡式可知兩個苯環均連在同一個飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉，兩個苯環不一定共面，A錯誤；X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應，B錯誤；由于是環酯，在酸性條件下水解，水解產物只有一種，C正確；X的酸性水解產物中含有2個羧基和1個酚羥基，故1mol化合物X最多能與3mol NaOH反應，D錯誤。故答案選C。

（作者單位：黑龍江省賓縣第三中學）