化學的物質結構思維與教學

吳俊明 錢秋萍

摘要： 尊重并關注物質結構的存在，善于進行物質結構思維，關注物質結構與其性質的關聯等等，是化學學科的核心素養之一。研究化學、學習化學都必須重視進行物質結構思維。基于對化學物質結構思維發展的歷史回眸，指明化學物質結構思維主要由3個基本問題的思維構成;化學的物質結構思維主要有4種基本方法。分析了中學化學課程標準規定的物質結構思維內容、中學化學中物質結構思維教學應該注意的6點。

關鍵詞： 物質結構思維; 物質結構思維教學; 化學學科核心素養; 中學化學教學

文章編號： 1005-6629（2018）11-0007-10中圖分類號： G633.8文獻標識碼： B

“結構”一詞有結合構造之義，可以表示組成整體的各部分的搭配和安排。作為表達客觀世界存在狀態和運動狀態的專業術語，它在意識形態領域和物質科學領域中都得到廣泛應用。從系統科學的角度看，結構是指系統內部諸要素的組織形態，包括諸要素及其組織方式?；瘜W科學中的結構則是指化學實體（化學物質）內部各構成要素以及各構成要素相互間的結合與構造方式[1]。

本文擬就化學物質結構思維的形成、內容、結構、方法和重要性，以及中學化學中物質結構思維的教學做一些初步的討論。

1 物質結構思維是化學學科素養的核心與特點之一

世界由物質組成，化學是在分子、原子層次上研究物質的組成、結構、性質與變化規律的一門自然科學。要了解物質的結構，就必須進行物質結構思維。不了解物質的結構，就不能深入地了解、解釋物質的性質和變化，更難以合成復雜的新物質來滿足現代社會日益增長的需要。例如： 金剛石與石墨同是碳的單質，為什么性質差別很大;為什么碳可以形成巨量的化合物？再如： 化石燃料燃燒產生的NO會形成酸雨、破壞臭氧層，是有害氣體。要除去產生的NO，最佳方案是利用下列反應： 2NON2+O2。由反應的ΔrHθm=-180kJ·mol-1 ΔrGθm=-173.8kJ·mol-1可以判斷： 在熱力學上該反應是可以自發進行的，但事實并不是這樣。利用前線軌道理論可以確定該反應能壘很高，不可能正常進行，在動力學上是禁阻的，只有制備專用催化劑，才能實現這個過程（比如： 2NOPt Pd/Al2O3N2+O2）。

新材料的合成與表征必須以結構化學知識為基礎，進行物質結構思維，否則就不可能從本質上理解材料的結構特點，并獲得新材料。例如，摩爾定律預測半導體器件的尺寸會越來越小，然而當硅電子器件的尺寸從宏觀狀態演化到小分子尺度比如單個有機硅分子時，量子效應將起到主導作用，宏觀下的電學規律將不再適用，量子隧穿效應等使摩爾定律面臨挑戰。上海師大肖勝雄教授、美國哥倫比亞大學科林·納克爾斯教授、Latha·文卡塔拉曼教授以及丹麥哥本哈根大學杰瑪·所羅門教授通力合作，通過掃描隧道顯微鏡斷裂分子結（STMBJ）測試，結合密度泛函計算，從本質上解釋了電導與分子結構的關系，發現Si[222]具有破壞性的d鍵量子干涉效應，在單分子電導測試中顯示出超級單分子絕緣性能甚至低于同等尺寸的絕對真空，實現了在15nm以下的單分子超級絕緣，在單分子尺度阻止了量子隧穿。他們通過電子結構的調控，為摩爾定律突破到單分子級別提供了可行性支持，對單分子電子學以及量子計算機等研究領域具有重要意義[2]。

學會進行物質結構思維可以提升探討宏觀世界、微觀世界及其相互聯系的能力。因此，物質結構思維是化學學科思維的核心與特點之一。像尊重并關注原子、分子的存在，善于進行原子思維、分子思維那樣，尊重并關注物質結構的存在，善于進行物質結構思維，關注物質結構跟其性質的關聯，是化學學科的核心素養之一。研究化學、學習化學都必須重視進行物質結構思維。排斥和忽視物質結構的思維都不是科學的化學思維。

2 化學物質結構思維發展的歷史回眸

一般認為，化學對物質結構的研究始于對親和力的研究。早在公元前，古希臘哲學家恩培多克勒（Empedocles，公元前約490～435）曾假定萬物都含有愛和憎兩種成分，它們在愛的影響下結合，在憎的影響下分離[3]。為了解釋物質微粒為什么能夠結合在一起，中世紀的歐洲煉金術士借用“affinity（親和力，本意是姻親關系）”這個詞提出了“化學親和力”概念。例如煉金術士馬格努斯（Albertus Magnus， 1193或1206～1280，德）就曾用這個術語來解釋化學變化的原因[4][5]

。到了17、 18世紀，親和力逐步由化學變化的動因變成了物質微粒結合的動因，人們把親和力歸結為機械作用，認為親和力具有純粹力學的性質，此時的“化學親和力”是以“物質由微粒構成”為基礎的。

18世紀末，人們對靜電現象的研究已經相當深入。1800年伏打電堆問世后，尼科爾森（W. Nicholson， 1753～1815，英）實現了水的電解;戴維（H. Davy， 1778～1829）實現了苛性鉀和苛性鈉的電解……1814年貝采里烏斯（Jons Jakob Berzelius， 1779～1848）基于這些實驗事實提出了電化二元學說：“所有的化合物都可以分割成帶相反電荷的兩部分”，把原子之間的結合歸結為靜電相互作用，從而用靜電作用對親和力學說作了重大發展[6]。

19世紀上半葉，人們發現一些有機化合物雖然有類似的組成，但卻有不同的性質。如1824年前后，維勒（F. Whler， 1800～1882）與李比希（J. Liebig， 1803～1873）發現氰酸鹽與雷酸鹽具有相同的經驗式;1824年維勒發現尿素與氰酸銨也具有同一經驗式……1827年貝采里烏斯用“同分異構”來概括這一現象，并在1830年又發現葡萄酸與天然酒石酸具有同一經驗式。大量的同分異構現象使人們想到有機化合物性質的不同與組成它們的原子的結合方式有關，引發了對物質結構問題的關注[7]。

在化學結構思維開啟時期，化學家們主要從兩個不同的側面來展開思維： 凱庫勒（F Kekule， 1829～1896）的重點在于原子的排列次序，強調結構的樣式和形象;而布特列洛夫（А.М.Бутлеров， 1828～1886，俄）的著眼點在于原子之間的相互作用和影響，看重物質內部的原子結合關系。他們分別提出了不同的結構概念，形成了兩種結構觀。實際上，凱庫勒和布特列洛夫各自側重的兩個方面是緊密聯系在一起的，是同一個問題（化學結構）的兩個不同側面（化學相互作用和空間分布方式）： 化合物中各組成成分之間的相對位置、排列次序（即空間分布或空間樣式）會使物質分子具有不同的結構，然而各組成成分之間的相互作用卻是化學結構存在的前提。這兩個方向的思維后來都為化學的發展做出了重要貢獻： 從化學相互作用方面探索化學結構，導致了化學鍵理論或化合價理論形成;從空間樣式角度探索化學結構，最終導致了有機空間化學、無機配位化學和晶體結構理論的形成。以化合價和化學鍵為基本概念的現代化學結構理論將原子之間的相互作用與原子的空間分布聯系統一了起來。在現代化學中，討論物質的結構必定涉及其中的化學鍵，這已經成了一種范式、一種公認的準則。化學鍵反映著分子中原子之間直接的（主要的、強烈的）或間接的（次要的、較弱的）聯系。但是，僅僅從化學鍵的角度研究分子，只能解決比較簡單的分子體系的問題，只能提供一種比較抽象化的圖景，只有將化學鍵和空間因素結合起來，才有利于解決比較復雜的體系的問題，提供一種比較具體的、更與實際符合的圖景。因此，現代化學在進一步深入地研究化學鍵理論的同時，越來越重視對空間效應的研究[8]。

到了19世紀末，化學家們對物質結構的探究主要是揭示分子怎樣由原子構成，并通過化學反應來研究分子立體結構，只是對簡單分子的結構有所了解。20世紀中葉以后，化學家們先后發現了蛋白質的基本結構，提出了DNA三維多級結構模型，建立了應用X射線分析直接測定晶體結構的純數學理論，在研究激素、抗生素、蛋白質等大分子生物物質和新型藥物分子以及非經典配合物的結構方面取得了重大進展;開辟了超微粒子、納米材料以及分子機器、分子器件結構研究等新領域。結構化學研究從單純為了闡明分子結構發展到研究物質的表面結構、內部結構、精細結構和高級結構等，開始了進行分子設計、超分子組裝等方面的嘗試。對超快分子過程、多光子過程、電子能量轉移、各種激發和退激發過程、化學反應中間體研究、生物活性大分子的構象變化等進行的研究，促使化學家們除了靜態結構外，還關注物質的動態結構、準動態結構的研究[9]。對化學物質的結構以及結構和性能之間相互關系的研究，逐漸形成了結構化學這門學科?；瘜W鍵理論和結晶化學原理等，是現代結構化學理論的基本內容。

總的看來，人類對化學物質結構思維的發展過程大體上有如下特點：

●由發現結構的影響，到形成結構概念

●由關注靜態的結構狀態到關注動態的結構狀態

●由關注物質的內部結構到也關注物質的表面結構

●由結構的認知和探查到結構的設計與實現

●由發現分子的結構到發現泛分子的結構，等等

化學物質結構思維逐步精細化、層次化、復雜化，內容日益深入、豐富;無機化學是物質結構思維的原始基礎（例如提出原子論、化學親和力、電化二元說等）;物質結構思維的產生跟有機化學的發展密切相關（例如發現各種同分異構現象等）;量子力學理論的建立為現代物質結構思維提供了理論基礎;現代化學則大大豐富了現代物質結構思維的內容，拓展了現代物質結構思維的方法。

3 化學物質結構思維的基本結構與內容

化學物質結構思維主要由3個基本問題的思維構成： （1）物質的結構由哪些基本結構單元（組成微粒）構成？（2）基本結構單元（組成微粒）之間是怎樣相互作用的？（3）基本結構單元（組成微粒）是怎樣在空間分布的、產生了哪些空間效應？

3.1 關于基本結構單元（組成微粒）的思維

基本結構單元思維關注物質的不同層次結構的基本結構單元是什么、有哪些特點，以及不同層次結構的基本結構單元的相互關系等，其成果通常簡稱為微粒觀，主要包括：

●物質可以分為原子、分子片、結構單元、分子、超分子、高分子、生物分子、納米分子和納米聚集體、原子和分子的宏觀聚集體、復雜分子體系及其組裝體等不同層次的微粒[10]。

●原子觀： 原子是化學反應的基本微粒，可以構成更大、更為復雜的結構微粒;原子可以分為原子核和電子，原子核和電子也是可分的，但在化學反應里不能再分;原子不停地運動……

●分子觀： 分子由原子按照一定方式構成，分子是保持物質化學性質的一種微粒，分子也在不停地運動……

現代結構化學中的結構概念進一步擴展，變為指稱原子結合成分子或晶體以及進一步集聚成功能材料和功能體系（如催化劑）這些層次上的結構，包括分子和晶體中的各種化學鍵;原子及原子基團的空間排布;分子的轉動、原子間的振動、電子的運動等各種內部運動以及這些運動狀態給出的能級的分布。

3.2 關于基本結構單元（組成微粒）之間相互作用的思維

基本結構單元相互作用的思維既關注基本結構單元間的強相互作用，也關注基本結構單元間的弱相互作用，因為后者也可能會對物質的性質和化學變化產生不可忽略的影響。具體內容有：

●結構微粒之間強相互作用形成的化合價和化學鍵（簡稱價鍵），包括離子鍵（電價鍵）、共價鍵、金屬鍵等，它們的形成原因各不相同，性質也不同。

●價鍵的數目和強度（鍵能）。元素原子的化合價與價鍵數的關系，形成單鍵、雙鍵或三鍵以及共軛鍵等的條件;價鍵鍵能的意義，影響價鍵鍵能的因素，價鍵鍵能對物質性質的關系等。

●分子的電子結構跟分子中的電子云分布情況（包括對稱性等）、分子的幾何結構的關系。

●物質的微觀結構中，不直接相連的原子之間弱相互作用的存在情況、原因與本質，等等。

分子軌道理論則從軌道變化等角度揭示了組成微粒間的相互作用。

3.3 關于基本結構單元（組成微粒）空間關系及空間效應的思維

關注原子的排列順序和空間分布情況，以及原子的空間分布對物質性質及化學反應的影響。例如：

●基本結構單元之間的相對位置、排列次序、空間分布和相互作用如何展開（包括指向、間距）。

●結構微粒的空間關系和相互作用如何決定結構的存在和具體形象。

●結構微粒的幾何因素如何影響物質的性質和化學反應。

●各種空間效應的比較以及協同作用結果（整體效應）如何，等等。

4 化學物質結構的思維方法

化學物質結構的思維方法主要有黑箱—假說驗證方法、模型思維方法、量子思維方法和對稱性思維方法4種基本類型。

4.1 黑箱—假說驗證方法

所謂“黑箱”是指內部構造和機理不能直接觀察的事物或系統。黑箱方法是通過外部觀測和試驗，建立輸入信息和輸出信息之間的關系，來探索黑箱的內部構造和機理的方法。化學物質是由其基本單元相互作用、相互聯系而構成的系統，由于人的肉眼不能直接觀察物質的內部結構，可以把物質（的內部結構情況）視做黑箱，通過典型化學反應性能試驗，來勾畫物質微觀結構的輪廓，甚至某些細節。因此，由性質推測結構就自然地成為人們獲得物質微觀結構認識的常用方法。這種方法的有效性在于物質的微觀結構與其微觀性質乃至宏觀性質是關聯的，其本質屬于黑箱方法。但是，由黑箱方法得到的“結論”具有猜測、假設性質，它需要得到驗證。而且，這種驗證常常需要恰當的宏—微轉換。例如，由金剛石和石墨的硬度不同，可以推測它們具有不同的晶體結構;由二氯甲烷沒有同分異構體，可以推測其分子不是平面結構，且具有高度對稱性……

從物質的性質出發，可以弄清物質的結構。物質的內部結構決定它的典型化學反應性能和其他方面一些性能，是由性質推定物質結構的依據。物質結構與其性質關聯策略是化學物質結構思維的非常重要的策略，是化學研究實現宏觀與微觀結合的橋梁。即使現在已經能夠用特殊手段直接獲得某些物質的結構圖像，它仍不失其在化學研究和教學訓練中的重要意義。

4.2 模型思維方法

模型是人們表達對事物（系統）的認識的一種重要方式，可以對事物的進一步認識、應用以及交流帶來很大的便利，在科學、技術和生產活動中被廣泛地應用。在化學的研究和教學中即是如此。例如，在原子和分子的教學中，由于不能直接觀察，對原子和分子的認識，需要利用一定的模型來把握它們的結構、性能和變化。模型的意義在于能夠推尋原型未被發現的信息，具有預測功能。模型是在運用中被完善、發展和分化的，就屬性而言有理論模型、經驗模型、思想模型、符號模型、理想模型等等類型。從形式看，在科學活動中常用的模型有語義模型（例如以語言或文字符號形式描述一類物質的通性或結構情況）、圖像模型（以二維圖形、圖像等為主要形式）、物質模型（由實物構成，通常是三維有形物體）、數學模型（用數學語言描述和處理研究對象）以及非實物的、無形的抽象模型，等等[11]

。目前，化學教學中的物質結構模型主要是語義模型、圖像模型或物質模型（例如電子云模型、晶體結構模型、空間分布模型等等）。直接跟思維聯系的“模型”主要是語義模型，但不排除用圖像模型、物質模型來表示物質結構思維的結果。

模型能夠溝通科學現象與其本質，以簡單、清晰的形象或意象表達直觀、明確的含義，作為接近原型的重要手段，因而被化學物質結構研究廣泛采用。結構化學中的模型大體上可以分為基本單元/系統模型（如分子模型、原子模型）、空間關系模型（如理想晶體模型、構型模型、構象模型、共軛鍵模型）和相互作用模型（原理模型，如化學鍵模型、雜化軌道模型等）、綜合性模型（如理想氣體模型、DNA雙鏈螺旋模型）等主要類型。物質的化學結構式屬于符號模型，它具有書面語言形態，也可以劃屬于語義模型。

模型思維涉及模型的建立、檢驗和應用。根據事實構建、檢驗、完善物質結構模型，應用物質結構模型來解決有關的問題等等，是化學物質結構思維的主要內容。化學中的模型的建立和發展依賴于對實驗事實的概括，也依賴于得到驗證的科學原理的指導。

4.3 量子思維方法

為了解釋黑體輻射的實驗現象，普朗克（M. Planck， 1858～1947，德）在1900年提出了量子概念，假設黑體輻射中的輻射能量是不連續的，只能取能量基本單位的整數倍。后來的研究表明，不但能量表現出這種不連續的分離化性質，角動量、自旋、電荷等物理量也有這種不連續的量子化現象，量子是能表現出某物質或物理量特性的最小單元?？梢哉f，整個世界都是由量子組成的。量子化現象主要表現在微觀物理世界，描寫微觀物理世界的物理理論是量子力學，跟以牛頓力學為代表的經典物理有根本的區別。量子力學基于微觀粒子波粒二象性，用波函數描述微觀粒子的運動狀態，以薛定諤（E. Schrdinger， 1887～1961，奧）方程確定波函數的變化規律，用算符或矩陣方法對有關的物理量進行計算，來研究微觀粒子運動規律，是現代物理學的一種基礎理論。1980年代，諾貝爾物理學獎得主費曼（R. Feynman， 1918～1988，美）曾提出，自然界本質上是遵循量子力學的。

現在，量子理論的影響已經超出了物理學的范疇，逐漸成為一種新的世界觀和思維方式——量子思維方式。其特點/法則是： 不連續性、躍遷、復雜因果關系、不確定性等等[12， 13]。本文討論的量子思維不是這種廣義的、借代性的術語，而是專指化學中的量子思維（特稱化學量子思維/量子化學思維）。

量子化學是應用量子力學的原理和方法來處理和研究化學問題的一門學科，主要研究電子云的密度與空間分布——化學鍵的本質及其在化學反應中的變化、分子間的相互作用、微觀結構及其跟宏觀性能的關系等。1927年海特勒（W. Heitler， 1904～1981，德）和倫敦（Fritz London， 1900～1954，德）通過求解氫分子的薛定諤方程尋找氫分子基態能量曲線的最低點，結合光譜分析進行討論，來揭示共價鍵的本質。繼之，基于電子配對的價鍵理論在1930年代建立，開啟了化學量子思維的發展歷程[14， 15]。現代量子化學思維主要內容和發展成果可概括為：

●將量子力學的原理和化學的直觀經驗緊密結合，在經典化學中引入量子力學理論和一系列新概念，例如雜化、共振、σ鍵、π鍵、電負性、電子配對等，其結果是形成化學鍵的理論（VB）。

●從分子的整體性出發，考察分子中電子的運動狀況，以新的概念（分子軌道）來克服價鍵理論中強調電子配對造成分子電子波函數難以進行數學運算的缺點，結果導致形成莫利肯（R.S. Mulliken， 1898～1986，美）分子軌道理論，闡明了分子的共價鍵本質和電子結構。

●基于分子的許多性質是由最高占據軌道和最低未占軌道決定（前線軌道理論）這個規律來討論周環反應的立體化學選擇定則，從動態角度來判斷和預言化學反應的方向、難易以及產物的立體構型等，其結果是提出分子軌道對稱守恒原理（伍德沃德霍夫曼規則），把量子力學由靜態發展到動態。

●基于基態是非簡并態多電子體系，其電子密度決定該體系基態的一切物理性質，把單個電子的波函數變成電子密度的概念來進行計算，簡化程序，減少計算量。這個思路的實現，結合NDDO（忽略雙原子微分重疊）、CNDO（全略微分重疊）、INDO（間略微分重疊）等量子化學計算方法……可以計算分子體系的能量，分子的平衡性質，過渡態和反應途徑，分子的電、磁和光學性質等等，使化學進入實驗和理論計算協力探討分子體系的新時代。現在，根據量子化學計算已經可以進行一些分子的合理設計與物性預測[16]。

4.4 對稱性思維方法

分子中核的平衡骨架決定了它的對稱性，所有分子波函數必須嚴格地滿足分子對稱性的一定要求，而這些波函數制約著分子中電子的分布、振動光譜、核磁共振譜等等。當分子對稱性高時，這些限制是很嚴格的，僅由對稱性知識往往就能獲得有關分子中電子結構的一些有用的定性結論，并由光譜推斷有關分子的結構。因此，分子的對稱性以及用數學精確地確定它的方法是很重要的，對稱性思維方法成為物質結構研究的一種重要方法，分子對稱性概念和符號可以精確地描述物質的結構。考察物質分子的對稱操作和對稱元素，考察物質分子的對稱群，是對稱性思維的主要內容。對稱性思維方法可視為一種特殊的模型思維方法。

4.5 化學物質結構思維材料的獲得方法——實驗

物質的微觀結構難以直接觀察，其本質規律又很抽象。但是，物質的微觀結構會影響其性質而在宏觀上有所表現，通過實驗觀察可以獲得物質結構思維的材料。對實驗所得材料進行加工需要以抽象的理論思維和嚴密的數學思維（計算）做工具。對于復雜一點的分子，有關薛定諤方程的求解難度很大。目前的應對策略主要包括理論探索與實驗研究結合;量子化學研究與結構化學研究結合;區分整體性問題與局部性問題并抓住主要問題使問題簡化;采用適當的近似處理方法;動態研究與靜態研究結合等。

進入20世紀后，隨著微觀物理學和新的物理實驗方法和實驗技術的發展，現代化學物質結構研究廣泛應用各種波譜、質譜、電子顯微鏡、電化學技術、激光技術、動態測試技術和電子計算機等高新技術，從物質的表面到體相，從靜態到動態，從空間結構到電子結構，高靈敏度、快速、實時地進行自動控制、記錄和數據處理的綜合探測，提供包括元素組成、分子中原子排列的空間形式（鍵長、鍵角、配位結構等）和電子結構（包括電子的組態、電子云密度、電子的空間排布及能級等）以及動態信息（包括反應中間產物的構型變換、電子在各能階存活的壽命、晶格的振動轉動模式）等大量有用信息，能從大量的結構測定和計算工作中總結出許多有用的概念和規律。經典結構化學中根據物質的組成和性質來推斷分子結構，化學結構和化學反應性能之間相互依賴、相互制約的研究，已經發展成為現代結構化學中直接應用新的實驗手段測定物質的微觀結構，進而探討微觀結構與宏觀性能之間的相互關系的研究。

概括了大量化學經驗事實的經典結構理論以及化學實驗，是現代結構化學和量子化學賴以產生的共同前提和實踐基礎。結構化學研究離不開量子化學的理論解釋和論證，現代結構化學中使用的新實驗方法大多以量子化學基本原理為依據，需要運用量子化學的原理和計算結果加以分析。這兩門學科的發展密切聯系并相互促進。它們的發展推動著整個化學學科從主要是歸納經驗材料的定性的科學，逐步成為定量的理論科學[17]。

5 中學化學中的物質結構思維

討論中學化學中的物質結構思維，需要對課程標準中的有關規定進行分析。

5.1 對課程標準規定內容的分析

5.1.1 初中化學課程中規定的內容

根據教育部頒發的《義務教育化學課程標準（2011年版）》，初中化學課程中涉及物質結構思維的內容是：

●“初步認識物質的微觀構成（課程目標）”，“能用微粒的觀點解釋某些常見的現象”;

●“認識物質的微粒性，知道分子、原子、離子等都是構成物質的微?！?

●“知道原子是由原子核和核外電子構成的”;“知道原子可以結合成分子、同一元素的原子和離子可以互相轉化，初步認識核外電子在化學反應中的作用”。

總的看來，初中化學課程中只要求初步的結構整體思維和結構單元思維，不涉及結構單元相互作用的思維和結構單元空間分布的思維。由于有關的知識技能較少、較淺，不需要也不足以形成對物質結構最低程度的全面認識[18]。

5.1.2 高中化學必修課程中規定的內容

根據教育部頒發的《普通高中化學課程標準（2017年版）》，高中化學必修課程中涉及物質結構思維的內容集中于“主題3： 物質結構基礎及化學反應規律”和“主題4： 簡單的有機化合物及其應用”，主要內容是：

●原子核外電子的排布，認識原子結構、元素性質以及元素在元素周期表中位置的關系;

●化學鍵，離子鍵和共價鍵的形成;

●化學鍵的斷裂和形成與化學反應中物質變化及能量變化的關系;

●碳原子的成鍵特點;

●甲烷、乙烯、乙炔、苯以及乙醇、乙酸、乙酸乙酯等簡單有機物的分子結構、碳原子成鍵類型及官能團;

●有機化合物的同分異構現象;

●分子的空間結構。

總的看來，高中化學必修課程中有了結構單元相互作用思維和結構單元空間分布思維的內容，但要求不是太高，能適應大多數高中學生的學習需要和學習能力[19]。

5.1.3 高中化學選擇性必修課程中規定的內容

高中化學選擇性必修課程中物質結構思維的內容較多，主要分布在“模塊2物質結構與性質”（見表1）、“模塊3有機化學基礎”（見表2）和“系列3發展中的化學科學”（見表3）中，主要內容是：

●原子核外電子的運動狀態和排布規律;

●微粒間的相互作用，共價鍵的本質和特征;

●分子的空間結構;

●晶體和聚集狀態;

●有機化合物的分子結構，有機化合物中的官能團和化學鍵;

●聚合物的結構特點等。

“系列3發展中的化學科學”承載了高中化學選修課程中物質結構思維的重要內容。

由上列諸表可見：

跟實驗版課程標準[23]比較，高中化學選擇性必修部分（“物質結構與性質”模塊）中，跟物質結構本體觀念相應的知識（物質結構價值、方法等），跟物質結構基本觀念相應的知識（結構微粒及其相互作用、空間結構等），跟物質結構拓展觀念相應的知識（結構與物質狀態、性質關系等）大幅增加，比較豐富，特別是還提出了不少應用性問題和活動任務，不但使有關的物質結構觀念的形成有了可能，也很有必要。為了促進物質結構知識、技能和觀念的學習，還注意了學習興趣和科學態度的養育。

由于內容大量集中且比較抽象，使“物質結構與性質”模塊的教學難度比較突出。

6 中學化學中物質結構思維的教學

中學化學中物質結構思維的教學應該注意下列諸點：

（1） 執行課程標準的規定;尊重學生的選擇權和選擇結果，不隨意增減內容。

（2） 注重符合物質結構思維規律，首先抓好物質結構核心概念的教學，注重形成正確的物質結構觀念并用于指導其他內容的教學。

（3） 物質結構內容比較抽象，要注意抽象思維跟具象思維結合，使物質結構思維得以順利開展，積極地以具象思維促進學生抽象思維能力的提升和發展。

（4） 抓住典型題材培養物質結構思維能力。

（5） 重視培養興趣，重視打好基礎，重視學用結合，重視強化學習體驗、引導學后小結。

（6） 重視有關的物理、數學基礎知識（例如原子結構理論、對稱性知識等）的鞏固與應用。

據網絡媒體2018年5月報道： 20世紀50年代，科學家發現碳有時可以形成5鍵。2016年，一個德國團隊展示了如何制造6鍵的超級碳。AK Fazlur Rahman博士在俄克拉荷馬州的俄克拉荷馬科學與數學學院做了一個關于碳的講座。他利用2016年的論文來挑戰他的學生，要求證明存在超過6鍵以上的碳的可能性。意想不到的是，他的一個名為George Wang的學生發現可能有七鍵的碳（圖1）。Wang的計算結果顯示了碳和氫7鍵的穩定性，還顯示了相同兩種元素的8鍵組合會不穩定。這些計算現在發表在《Journal of Molecular Modeling》中。一名高中生居然取得了結構化學方面的巨大突破！這件事能給我們哪些啟示？值得深思。

參考文獻：

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[2][4]Comprehensive suppression of single-molecule conductance using destructive σ-interference. https：//www.nature.com/articles/s41586-018-0197-9.

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[12]https：//baike.baidu.com/item/%E9%87%8F%E5%AD%90%E6%80%9D%E7%BB%B4/7904798.

[13]https：//baike.baidu.com/item/%E9%87%8F%E5%AD%90%E6%80%9D%E7%BB%B4/22057736？fr=aladdin.

[14]《化學發展簡史》編寫組編著.化學發展簡史[M].北京： 科學出版社，1980： 第十四章.

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