自主招生有機化學專題選講

■湖北省團風中學

例1奧運會倡導“綠色奧運、科技奧運、人文奧運”的理念，其中“綠色奧運”是指( )。

A.把環(huán)境保護作為奧運設施規(guī)劃和建設的首要條件

B.運動員的食品全部是未加任何添加劑的食品

C.奧運場館建設均采用天然材料建造，不使用人工合成材料

D.所有奧運用品都是綠色的

解析：本題是考查有機化學在生活中應用的問題。綠色奧運的首要指導思想就是環(huán)境，故A正確；食品中食鹽、糖都屬于添加劑，不符合現(xiàn)實，B錯誤；奧運場館建設均使用天然材料，會破壞生態(tài)環(huán)境，C錯誤；日常用品使用綠顏色的與倡導的理念沒有任何關(guān)系，D錯誤。

答案：A

例2目前，世界上已合成了幾百種有機超導體，TCNQ是其中之一。TCNQ的分子結(jié)構(gòu)如下所示。

(1)說出關(guān)于TCNQ結(jié)構(gòu)的兩個特點。

(2)請嘗試從結(jié)構(gòu)分析為什么TCNQ有比較好的導電性。

(3)分析TCNQ對使用環(huán)境的要求。

解析：此題考查物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵。

(3)該物質(zhì)含C、H、N元素，由烯烴的性質(zhì)可知，該物質(zhì)難溶于水，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應、氧化反應，故使用環(huán)境是無氧氣，或無氧化性物質(zhì)的環(huán)境中。

答案：(1)①含有碳碳雙鍵和碳氮叁鍵兩種官能團；②分子中所有的原子可能在同一平面內(nèi)。

(2)結(jié)構(gòu)中部分碳原子有未成鍵的自由移動的電子，因此有較好的導電性。

(3)隔絕空氣使用。

例3寫出丙烯酸能發(fā)生的三個類型的反應。

解析：本題考查官能團性質(zhì)及反應類型。丙烯酸分子中含有和—COOH兩種官能團，根據(jù)官能團決定有機物的性質(zhì)可推知發(fā)生的反應類型有：加成反應、加聚反應、中和反應、酯化(取代)反應、氧化反應。

答案：見解析，寫任意三種即可。

例4請寫出碳化鈣與水的產(chǎn)物用于合成下列物質(zhì)的反應。

(1)乙烯與聚乙烯 (2)乙酸 (3)乙醇(4)氯乙烯 (5)苯

解析：碳化鈣與水的反應原理是，產(chǎn)物主要是乙炔(HC≡CH)。

(1)乙烯與聚乙烯的合成。

(2)乙酸的合成。

(3)乙醇的合成。

(4)氯乙烯的合成。

(5)苯的合成。

答案：見解析。

例5有機物A(分子式C6H10O3)是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生如下變化。

已知：①物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應，但能與NaHCO3溶液反應放出氣體。E常溫下為氣體。

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團的名稱是____，寫出E的水溶液的一種用途：___。

(2)寫出物質(zhì)B在銅催化下與O2反應的化學方程式：___。

(3)C與H2加成的產(chǎn)物為F，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有____種，寫出其中所有能夠發(fā)生銀鏡反應的酯的結(jié)構(gòu)簡式：___。

(4)隱形眼鏡材料H的結(jié)構(gòu)簡式為____，H作為隱形眼鏡材料，應具有良好的透氣性和親水性，請從H的結(jié)構(gòu)分析它可以作為隱形眼鏡材料的原因：___。

(5)請設計合理方案，用物質(zhì)D制取乙二酸。