嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑研究進展

張特 趙強 康正華 聶志勇

摘要 嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑是超高效除草劑類型之一，是新一代綠色、安全、高效、低殘留農藥，具有很高的推廣價值。本文綜述了嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的主要類型、作用機理、國內外應用現狀，總結了目前的研究進展；對其引發的雜草抗藥性問題進行闡述。可為嘧啶（氧）硫酸苯甲酸類除草劑的農業應用及科學研究提供借鑒。

關鍵詞 除草劑； AHAS抑制劑； 嘧啶（氧）硫苯甲酸

中圖分類號： S482.4

文獻標識碼： A

DOI： 10.16688/j.zwbh.2017205

Abstract As a new type of ultrahighefficiency herbicide， pyrimidinyl （oxy） thiobenzoic acid herbicide is a new generation of green， safe， highefficiency and lowresidue pesticide， which has a high value for popularization. In this paper， the main types， action mechanisms， domestic and international application status of pyrimidinyl （oxy） thiobenzoic acid herbicides were reviewed. This review summarized the current research progresses and the causes of weed resistance problems were expounded. This review may provide a reference for the agricultural application and scientific research of pyrimidine （oxygen） benzoic acid sulfate herbicides.

Key words herbicide； AHASinhibitor； pyrimidinyl （oxy） thiobenzoic acid

草害已愈發成為農業生產高速發展中最大的阻礙因素，隨著全球范圍內的農業生產要求的進步，化學除草已成為遏制草害的最普遍最有效的方法[12]。我國于“十三五規劃”中提出的“化學肥料和農藥減施增效綜合技術研發”表明，廣譜、高效、低毒新型綠色除草劑的研發與科學使用已成為化學除草的研究方向[3]。其中以AHAS抑制劑為代表的超高效除草劑備受關注，而嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑是其中發展較為迅速，普及較廣的一類。

嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑是日本組合化學公司于20世紀80年代對于磺酰脲類化合物進行結構改造進而開發研究出的超高效除草劑[4]，自開發成功之后發展迅速，至今已報道10余個商品化的產品[5]，如嘧硫草醚（pyrithiobacsodium）、雙草醚（bispyribacsodium）、嘧啶肟草醚（pyribenzoxim）等，另有多種嘧啶（氧）硫苯甲酸類的除草活性物質正處于研究階段。本文主要綜述了嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的主要類型、作用機理、應用進展和發展前景等。

1 嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的主要類型

嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑在我國應用廣泛，既可用于水稻、小麥、玉米等主要糧食作物，又可用于棉花、油菜等重要經濟作物。現在我國普遍使用的嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑中不僅有嘧硫草醚、嘧草醚（（E）pyriminobacmethyl）等早期產品，也有自主研制的丙酯草醚（pyribambenzpropyl）、異丙酯草醚（pyribambenz isopropyl）等新型產品。目前已商品化或推廣應用的嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑情況見表1。

2 嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的作用機理

嘧啶（氧）硫苯甲酸又名嘧啶水楊酸，屬于典型的乙酰羥酸合成酶 （AHAS）抑制劑[6]。此類除草劑與磺酰脲類除草劑、咪唑啉酮類除草劑作用靶標相同，均作用于AHAS，對于植物的支鏈氨基酸的合成代謝活動進行干擾，進而表現除草活性。乙酰羥酸合成酶（AHAS）亦稱乙酰乳酸合成酶（ALS），屬于支鏈氨基酸代謝活動中的關鍵酶[7]。AHAS在異亮氨酸的合成途徑中催化一分子丙酮酸與一分子丁酮酸生成2乙醛2羥基丁酸與二氧化碳；在纈氨酸和亮氨酸的合成途徑中催化兩分子丙酮酸生成乙酰乳酸和二氧化碳[8]。嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑通過抑制AHAS的活性，阻礙支鏈氨基酸的合成，進而影響蛋白質的合成代謝及植物的生長發育。AHAS是迄今為止發現的最理想的除草劑作用靶標之一，其在動物與人類的生理活動中并非關鍵酶，同時于植物體內廣泛存在，故AHAS酶抑制劑具有對人畜安全、對環境友好等突出優點。

3 嘧啶（氧）甲硫苯酸類除草劑的國內外研究進展

3.1 傳統產品

自從嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的代表產品——嘧硫草醚于1995年成功注冊以來，陸續有同類型產品研發成功，其中開發時期較早，應用范圍廣，效果較為明顯的有5種，分別為嘧硫草醚、雙草醚、嘧草醚、嘧啶肟草醚、環酯草醚（pyriftalid）。

3.1.1 嘧硫草醚

嘧硫草醚、雙草醚、嘧草醚均由日本組合化學公司研制，其中嘧硫草醚由日本組合化學公司、庵原化學公司與美國杜邦公司聯合開發[9]，于1995年9月28日在EPA（美國環保局）獲得登記。嘧硫草醚適用于棉田，可以防除一年生和多年生禾本科雜草和大多數闊葉雜草。有效成分用量（以下涉及的劑量均為有效劑量）為35～105 g/hm2，除用量極少外，對棉花高度安全是其受歡迎的最主要原因。

馬小艷等[10]研究多種棉田莖葉處理除草劑的效果表明，75%嘧硫草醚水分散粒劑對于棉田常見的雜草種類，包括馬齒莧Portulaca oleracea L.、鐵莧菜Acalypha australis L.、小飛蓬Conyza canadensis （L.）等16種闊葉雜草的總體株防效達到82.6%，總體鮮重防效達到91.0%；對于包括狗尾草Setaria viridis （L.） Beauv.在內的4種禾本科雜草的總體株防效為68.8%，總體鮮重防效為75.8%，防除效果較好。李美等[11]對嘧硫草醚的安全性研究表明，10%嘧硫草醚水劑用于土壤處理時對棉花植株安全，ED10為322.6 g/hm2。

Shinohara等[12]的研究表明嘧硫草醚對于棉田惡性雜草，例如牽牛花Pharbitis nil（L.）Choisy、龍葵Solanum nigrum L.、蒼耳Xanthium sibiricum等具有優異的防除效果；Braz等[1314]的研究表明嘧硫草醚及與草銨膦的復配藥劑可有效控制棉田野生大豆，但嘧硫草醚對同樣作為雙子葉植物的豆科作物不具備良好的選擇性，對大葉豬屎豆的株高與產量產生了不良影響。Burke等[15]發現嘧硫草醚具有良好的相容特性，可以與多種除草劑復配施用，提高對棉田雜草的防效與安全性。Guerra等[16]對三氟啶磺隆鈉鹽與嘧硫草醚在土壤中淋溶的研究表明，嘧硫草醚在土壤中的有效期較長，滲透性較好，且處于酸性土壤中仍有較高活力。這些研究為嘧硫草醚的田間施用提供了大量的事實依據，為其深入研究進行了鋪墊。

3.1.2 雙草醚

雙草醚系由日本組合化學工業株式會社、庵原工業株式會社和K·I研究所聯合創制、開發的嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑，1998年4月取得登記[17]。雙草醚又名雙嘧草醚，僅限于水稻田施用，可防除異型莎草Cyperus difformis L.、鱧腸Eclipta prostrata L.等稻田常見雜草，用量為22.5～30 g/hm2[18]。雙草醚在我國應用范圍較廣，主要劑型有100 g/L雙草醚懸浮劑，20%雙草醚可濕性粉劑等，并且隨著時代發展各廠家根據地域特點不斷對其劑型進行完善或復配藥劑的創新[19]。

馬國蘭等[2021]對不同除草劑在水稻直播田的防效及安全性研究表明，10%雙草醚懸浮劑可以有效防除稻田雜草，殺草譜廣且迅速，施藥后10～15 d，大部分雜草出現死亡。雙草醚藥后40 d對除千金子Leptochloa chinensis （L.）Nees外的靶標雜草的株防效與鮮重防效均在95%以上。

雙草醚對南方秈米安全性好，而對北方粳米安全性有問題[22]，劉亞新等[23]對雙草醚對水稻的藥害及其安全劑研究表明施用雙草醚后對水稻有效穗數、結實率和千粒重影響明顯；若同時進行解毒處理后20 d，恢復效果最好的是解草啶fenclorim和川芎Ligusticum chuanxiong Hort提取物，恢復率分別為 74.4%、92.4%。Antonio LópezPieiro等[24]對雙草醚施用于地中海水稻后的環境影響研究表明，可通過改變耕作方式減輕雙草醚對水稻、土壤及水資源的殘留污染。

3.1.3 嘧草醚

嘧草醚與雙草醚為同一公司研制，均為水稻田除草劑。嘧草醚從水田稗草Echinochloa crusgalli （L.） Beauv.發生前到3葉期，可以30～120 g/hm2低藥量使用，且對直播水稻和移栽水稻均有較高的安全性，播種后 0～3 d也可使用[25]；持效期長，在有水層的條件下，持效期可長達 40～60 d[26]。各種試驗[2728]證明嘧草醚對環境和人畜安全性高。

張敏榮、吳雄哲等[27，29]對嘧草醚防除稻田雜草的研究表明在 45 g/hm2劑量下嘧草醚對5葉期以上及分蘗期、孕穗期稗草的防效均為95%以上，且在120 g/hm2劑量以下，對不同生育時期的水稻安全。相比雙草醚，嘧草醚雖安全性高，持效期較長；但其殺草譜窄且與其他除草劑混用時大多表現拮抗作用，同時施用量較多、防治成本較高，故其銷量少、使用范圍小、市場占有率低[6]，大多作為復配藥劑使用[30]。

3.1.4 嘧啶肟草醚

嘧啶肟草醚是由韓國LG化學基團以雙草醚為先導結構研制成功[6]，于1995年6月25日申請了歐洲專利EP0658549，之后巴斯夫公司于2010年12月8日在中國申請了含嘧啶肟草醚的制劑專利CN201080055652[31]。作為雙草醚衍生物，其殺草譜、施用時期、施用量相似，但其對于千金子等防效增強，對水稻安全性略好[21]。

嘧啶肟草醚主要用于防除稗草、大穗看麥娘Alopecurus myosuroides Huds、辣蓼Polygonum hydropiper L.等各種禾本科雜草和闊葉雜草，是一種廣譜選擇性芽后除草劑，對水稻、小麥安全[32]。藥劑除草速度較慢，雜草在施藥2周后枯死[31]；用藥適度較寬，對稗草1.5～6.5葉期均有效。在2.5～3.5葉期，以10 g/hm2劑量防除效果達100%；3.5～4.5葉期增加到20 g/hm2劑量防除效果即可達100%。

羅寶君等[33]對黑龍江水稻田惡性雜草的防除技術研究表明，嘧啶肟草醚在37.5～56.2 g/hm2施用范圍內對稗草、稻李氏禾Leersia hexandra Swartz、匍莖剪股穎Agrostis stolonifera Linn、闊葉雜草及雜草總體的株防效均高于80.0%，且隨藥量增加防效提高。

3.1.5 環酯草醚

環酯草醚是由諾華公司（先正達公司前身）以嘧硫草醚與嘧草醚進行結構組合優化研制成功，于2002年開發上市，在我國具有原藥與懸浮劑兩種劑型的登記產品[34]。環酯草醚是專門為移栽及直播水稻開發的苗后早期廣譜除草劑。經室內生物活性試驗和田間藥效試驗[3536]，結果表明對移栽水稻田的一年生禾本科雜草、莎草科及部分闊葉雜草有較好的防治效果。用藥劑量為 187.5～300.0 g/hm2。對移栽水稻田的稗草、千金子防治效果較好，對碎米莎草Cyperus iria L.、節節菜Rotala indica （Willd.） Koehne、鴨舌草Monochoria vaginalis （Burm.F.） 等闊葉雜草和莎草有一定的防效。

3.2 新型產品

嘧啶（氧）硫苯甲酸類化合物自研制開發以來，涌現出大量高活性、低殘留的除草劑品種，除以上傳統產品外，近年來全球范圍內的研究單位在不斷開發新型化合物。浙江省化工研究所彭偉立等研發的嘧啶水楊酸衍生物[37]；呂龍等人于1998年研發的農藥先導化合物2嘧啶氧基N芳基芐胺類衍生物[38]。丙酯草醚、異丙酯草嘧、溴嘧草醚、氯胺嘧草醚均為對該類先導化合物結構進行優化后開發的新型除草劑。

3.2.1 丙酯草醚與異丙酯草醚

丙酯草醚與異丙酯草醚是我國具有自主知識產權的新型高效油菜田除草劑[39]，由中國科學院上海有機化學研究所和浙江化工科技集團有限公司合作研制開發，并已獲得國際認證。兩種化合物作用機理相同，性質相似，殺草譜相近，故選擇丙酯草醚為代表進行介紹。丙酯草醚可以一次性有效防除單、雙子葉雜草，施用量為60～75 g/hm2，屬于低用量的超高效環境友好型農藥，并且價格低廉，普及率高。

張帆、陳杰、蘭大偉等[4042]對丙酯草醚的作用機理進行了研究，結果表明丙酯草醚是在植物體內通過代謝活化來發揮作用，在丙酯草醚對油菜及后茬作物的安全性評價方面有重要意義。陳仕高等[43]對丙酯草醚對油菜田雜草防除效果與安全性研究表明，丙酯草醚對闊葉雜草鮮重防效為86.0%，對禾本科雜草為90.1%，對雜草總體為89.2%，且持效期較長。

丙酯草醚對于油菜具有高度選擇性，同時也可應用于其他作物。王浥塵等[44]對于丙酯草醚在百合Lilium brownii var. viridulum Baker田間的應用研究表明，在60 g/hm2用藥劑量下，丙酯草醚可以有效防除百合田間大部分雜草；并顯著促進了百合的營養生長和生殖生長，證明丙酯草醚在百合田的施用是可行的。

岳玲、汪海燕、余志揚等[4553]揭示了丙酯草醚在油菜中的代謝過程，在土壤中的降解與殘留規律、在淹水土壤中的行為與歸趨以及光化學降解等。為研究其他農藥環境行為提供了借鑒意義，同時為指導丙酯草醚的田間使用提供了大量的數據事實和理論依據。

3.2.2 溴嘧草醚

20%溴嘧草醚懸浮劑是我國為數不多的廣譜、高效、低毒新型綠色除草劑品種。溴嘧草醚在15～90 g/hm2劑量下能有效防治油菜田的看麥娘Alopecurus aequalis Sobol.、日本看麥娘Alopecurus japonicus Steud.、早熟禾Poa annua L.等禾本科雜草和鵝腸菜Myosoton aquaticum等闊葉雜草。有關溴嘧草醚的合成、分析檢測、室內和田間藥效，環境毒理學及降解動力學等方面的研究已有報道[5458]。

何乾坤等[59]對溴嘧草醚的生物活性研究表明在溴嘧草醚處理劑量為30 g/hm2時，對看麥娘和牛繁縷的防效分別為94.8%和80.2%，總草防效達87.8%，在15～60 g/hm2處理劑量下，油菜幼苗生長無異常。王爽等[60]對溴嘧草醚與植物酶的互作效應研究表明，溴嘧草醚表現出前體農藥特性，POD參與溴嘧草醚在植物體內的轉化過程。

3.2.3 氯胺嘧草醚

氯胺嘧草醚是我國具有自主知識產權的新型棉花田土壤處理除草劑候選品種，屬于新型綠色高效除草劑。徐小燕等[6164]對氯胺嘧草醚的溫室除草活性、安全性、選擇性、殺草譜、混配和田間小區試驗、吸收傳導特性、環境條件對藥效的影響研究表明該化合物在棉花田有一定應用潛力，并評價該藥劑的開發前景。田間小區試驗結果表明，在氯胺嘧草醚90～124 g/hm2劑量下土壤噴霧處理對供試棉花安全性好，對棉花田主要雜草馬唐Digitaria sanguinalis （L. ） Scop.、牛筋草Eleusine indica （L.） Gaertn.、反枝莧和馬齒莧防效較高。溫室盆栽試驗和田間小區驗證試驗結果均顯示，氯胺嘧草醚除草活性較高，且對棉花安全，具有較好的應用前景。

3.3 在研化合物

相對于市場上常見的嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑，更多的具有除草活性的嘧啶（氧）硫苯甲酸類化合物正處于開發階段，例如“綠色化學農藥的創制研究”項目下的玉米田除草活性物ZJ2528[63]，水稻田除草活性物ZJ0862[6465]，棉花田除草活性物SIOC0426[6667]和SIOC0991等。李元祥等[6869]以嘧啶水楊酸類除草劑為主體進行結構骨架的優化研究，發現了以Y6975為代表的6種具備高除草活性的化合物，并進行了后續開發研究工作。唐偉等[70]通過計算化學及結構生物學研究，運用DFT/QSAR以及柔性構象分子設計方法，合成了2個國內外未見報道的先導化合物，其中Y11148、Y11149 表現出較好的除草活性。金珊霞等[71]合成了8種新型含α氨基膦酸酯的嘧啶水楊酸類除草劑，用激光顯微拉曼光譜對其進行了表征，對譜圖進行歸屬，對此類除草劑的實際應用提供了試驗數據。

除對具有除草活性的化合物進行研究，2甲基磺酰基4，6二甲氧基嘧啶（DMSP）作為嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的中間體，其合成工藝已成為研究熱點。徐桂蘭[72]在傳統工藝基礎上對DMSP的合成工藝進行改進和優化；李元祥等[73]綜述了國內外DMSP的合成工藝路線與研究水平，展望了其工業化發展前景。

4 現階段存在的問題

嘧啶（氧）硫苯甲酸類作為超高效除草劑之一，其殺草譜廣，活性高，對環境友好、對人畜安全等特點一直備受農業工作者及科研人員關注，但是AHAS抑制劑的高選擇性導致靶標雜草抗藥性產生頻率較高，在使用3～5年后可能會出現具有抗性的雜草。截至2016年，全球已發現244種（142種雙子葉，102種單子葉）雜草的447個生物型對22類作用位點的156種化學除草劑產生了抗藥性，我國已有35種雜草（21種雙子葉，14種單子葉）的55個生物型對10類作用位點32種化學除草劑產生了抗藥性[7476]。其中，對AHAS抑制劑產生抗藥性的雜草出現頻率最高，現有類型最多，抗性機制最復雜。雜草通過其他氨基酸取代5種必需氨基酸，改變靶標位點，致使AHAS失活或降低對抑制劑的敏感性，進而表現出抗藥性，甚至部分雜草產生交互抗藥性，對不同種類除草劑均有抗性，成為世界性惡性雜草，極大地加重農田雜草的防除難度。

中國正處于大力推動轉基因作物產業化的階段[77]。而抗除草劑轉基因作物的商業化種植面積占轉基因作物總面積的80%，但此狀況必將對現有的農藥體系產生極大影響[78]。抗除草劑作物的大規模種植可能引發除草劑類型單一化，加重雜草抗藥性，轉基因作物雜草化，基因逃逸等一系列經濟問題與環境問題。

5 展望

近年來，嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的研究更多地著眼于除草劑本身的作用以及更高效，更方便的使用方式，對于其與抗性雜草及轉基因作物之間關系的研究相對較少。隨著對AHAS基因突變位點及種類、AHAS酶活性、AHAS基因拷貝數、AHAS酶的晶體三維結構等深入研究， 進一步闡明了除草劑與乙酰羥酸合成酶相互作用機制，并且自然種群目標基因的等位基因檢測技術（ECOTILLING）和衍生型酶切擴增多態性序列（dCAPS）兩種新型技術的開發應用也為下一步研究奠定良好基礎。隨著轉基因作物特別是抗除草劑轉基因作物產業化發展加快，配套農藥應用技術尚未完善，并且缺乏針對我國各地轉基因作物種植模式的專用除草劑。新型嘧啶（氧）硫苯甲酸類除草劑的研制、開發、改良與應用，應當結合抗性雜草防治與轉基因作物生產體系，注意除草劑針對雜草、作物類型、應用方針、種植模式等多個方面，以多重抗性組合、多類型、多靶標的防除技術，延緩雜草抗性的產生，減小轉基因作物的應用風險，確保農業生產的可持續發展。

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（責任編輯：田 喆）