苯酚與溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

陳純劉瀟

（陜西省西安中學(xué)，陜西 西安）

人教版高中化學(xué)選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第一節(jié)第二課時(shí)酚的教學(xué)中涉及了苯酚與溴水的反應(yīng)。該演示實(shí)驗(yàn)既要讓學(xué)生掌握苯酚與溴水的取代反應(yīng)，更要讓學(xué)生理解有機(jī)物分子中取代基對物質(zhì)性質(zhì)的影響（羥基活化苯環(huán)），因此該實(shí)驗(yàn)對學(xué)生化學(xué)思維的建立尤為重要。

課本中描述到“苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定”，實(shí)驗(yàn)3-4的實(shí)驗(yàn)步驟也強(qiáng)調(diào)“向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩”，當(dāng)溴水中滴入苯酚溶液后，立即有白色沉淀產(chǎn)生。但實(shí)際實(shí)驗(yàn)過程中，當(dāng)試劑濃度不相同時(shí)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不相同。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

組別實(shí)驗(yàn)藥品實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

當(dāng)苯酚飽和溶液中加入少量飽和溴水時(shí)，產(chǎn)生的白色沉淀立即消失，是因?yàn)樯傻?，4，6—三溴苯酚易溶于有機(jī)溶劑，即溶解于苯酚溶液中；當(dāng)繼續(xù)滴加飽和溴水，可以觀察到大量白色沉淀生成；當(dāng)加入過量飽和溴水時(shí)，可以觀察到生成的白色沉淀轉(zhuǎn)化為淡黃色沉淀，即2，4，6—三溴苯酚進(jìn)一步與溴反應(yīng)生成黃色的2，4，4，6—四溴環(huán)己二烯酮。經(jīng)過大量實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，該實(shí)驗(yàn)的最佳試劑用量和實(shí)驗(yàn)操作可有兩種：（1）苯酚溶液的濃度以0.05mol/L-0.1mol/L為宜，溴水為飽和溴水，且逐滴滴加，觀察到產(chǎn)生明顯的白色沉淀時(shí)立即停止滴加；（2）苯酚的飽和溶液中，逐滴0.2-0.3mL飽和溴水即可。

但是，苯酚與溴的實(shí)驗(yàn)?zāi)康牟粌H要證明兩種物質(zhì)可以快速發(fā)生反應(yīng)，更重要的是證明有機(jī)物分子中取代基對物質(zhì)性質(zhì)的影響，苯酚分子中羥基活化了苯環(huán)，讓苯酚中苯環(huán)上的取代反應(yīng)發(fā)生得更容易。因此，該部分的教學(xué)設(shè)計(jì)可以對照苯與溴的反應(yīng)進(jìn)行對照實(shí)驗(yàn)，進(jìn)行苯酚與液溴的演示實(shí)驗(yàn)，以滿足教學(xué)需求。具體實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)如下：

注：液溴用量一定要少，反應(yīng)放熱會導(dǎo)致有少量溴蒸氣揮發(fā)。

通過對照實(shí)驗(yàn)，學(xué)生可以通過兩個(gè)反應(yīng)的劇烈程度差異，充分認(rèn)識到苯酚活性強(qiáng)于苯這一結(jié)論，進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生對比苯和苯酚的結(jié)構(gòu)差異，明確羥基對苯環(huán)的性質(zhì)的影響。在此基礎(chǔ)上，再由學(xué)生完成課本演示實(shí)驗(yàn)，為學(xué)生準(zhǔn)備苯酚稀溶液和飽和溴水，并引導(dǎo)學(xué)生將飽和溴水逐滴加入苯酚稀溶液中，觀察到白色沉淀的產(chǎn)生，掌握苯酚與溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)本質(zhì)。

化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科。而演示實(shí)驗(yàn)進(jìn)行過程中，我們經(jīng)常會發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)過程需要不斷探究和改進(jìn)，以保證實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象更加準(zhǔn)確，現(xiàn)象更加明顯。但對于部分現(xiàn)象較普通的實(shí)驗(yàn)，我們可在安全的前提下，通過實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，讓學(xué)生有更強(qiáng)的視覺沖擊，更有效地輔助教學(xué)工作。

該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)有以下幾個(gè)優(yōu)點(diǎn)：（1）微型化實(shí)驗(yàn)可有效減少污染問題；（2）將飽和溴水更換為液溴，采用控制變量法，更有效地說明苯酚活性強(qiáng)于苯，讓學(xué)生對于“取代基之間相互影響”的結(jié)論認(rèn)識更準(zhǔn)確；（3）苯酚與液溴、飽和溴水兩組實(shí)驗(yàn)的對照，也可以讓學(xué)生對化學(xué)實(shí)驗(yàn)定量問題的認(rèn)識更透徹；（4）不同的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象增強(qiáng)了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣，再引導(dǎo)學(xué)生分析問題、解決問題，增強(qiáng)了學(xué)生的科學(xué)探究意識，提升了科學(xué)探究能力，有利于培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)。