溴乙烷的水解和消去反應對比實驗改進研究

盛林娟　李雪萍　伍曉春

摘要： 鹵代烴的水解和消去反應是高中化學教材選修五有機化學的重要反應。改進實驗以溴乙烷為例，針對教材演示實驗現象不明顯、耗時較長等不足，設計溴乙烷水解和消去反應的對比實驗，巧妙將溴乙烷的水解反應產物乙醇收集后用于作為消去反應的反應物。改進后的實驗反應速率快、實驗現象明顯、操作方便，可在同一連續反應的裝置中熟悉和掌握水解和消去反應的區別與聯系，以及兩者反應條件和產物的差異，有助于提高學生“宏觀辨識與微觀探析”的化學核心素養。

關鍵詞： 溴乙烷; 水解反應; 消去反應; 乙烯; 實驗改進

文章編號： 10056629（2020）01005905

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1問題提出

1.1教材地位

鹵代烴的水解和消去反應是高中有機化學學習的重點之一，《普通高中化學課程標準（2017版）》要求，“認識取代、消去反應的特點和規律，了解有機反應類型和有機化合物組成結構特點的關系”[1]。溴乙烷（化學式： C2H5Br）又名乙基溴，縮寫為EtBr，其沸點為38.4℃，是一種無色油狀液體，比絕大多數溴代烷的沸點低[2～4]。其水解反應產物為乙醇，消去反應產物為乙烯，兩種產物皆是高中有機化學內容板塊的學習重點，且是鹵代烴水解和消去反應的前序內容。教材選擇以溴乙烷為例，讓學生通過這一板塊的學習，加深這兩種重要有機物及溴乙烷的認識，有利于促進學生的學習進階。

1.2教材分析

首先對人教版和蘇教版中的這部分內容進行教材對比分析（見表1和表2）和文獻分析，在此基礎上對鹵代烴的水解和消去反應進行實驗改進。

在人教版《有機化學基礎》“科學探究”欄目中，探究溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發生不同類型反應，生成不同反應產物，可通過實驗驗證水解反應和消去反應產物[5]。教材中未給出水解反應和消去反應的發生裝置，且驗證過程以學生探究和問題分析為主。反應原理、實驗裝置的設計以及產物的檢驗易成為學生理解的難點。而蘇教版“觀察與思考”欄目中，水解反應和消去反應運用同一實驗裝置且檢驗方法相同[6]。根據蘇教版實驗裝置圖組裝儀器并進行多次試驗，均未成功。原因為（1）鹵代烴的消去反應速率和溫度有關，溫度越高，消去反應速率越快，但溴乙烷由于沸點很低，受熱大量揮發，揮發速率快于消去反應速率，30s左右在中間的集氣瓶中即觀察到有油狀液滴出現，而試管中并沒有氣體產生。（2）溴乙烷、1溴丙烷與飽和氫氧化鉀的水溶液、飽和氫氧化鉀乙醇溶液均不互溶，靜置時分層，反應物處于不同相中，不利于反應的發生。（3）酒精燈加熱溫度不易控制，加熱約2min左右，出現液體暴沸現象，混合溶液沿著導管進入集氣瓶。（4）溴乙烷蒸氣有毒，危害師生的身體健康。

1.3文獻分析

查閱已有的鹵代烴水解反應和消去反應相關文獻，針對此內容的改進研究有增加實驗儀器或改進實驗裝置、改變反應物體積比、反應方式和條件（溫度）、產物驗證方法等，見表3。

文獻中實驗裝置和實驗條件的改進，改善了水解反應和消去反應的實驗效果，但在實際課堂演示實驗時，依然存在裝置復雜、實驗重現性不好等缺點，學生在理解鹵代烴水解和消去反應時，容易將兩個反應的條件和產物混淆記憶。因此，本文針對以上問題，對鹵代烴的水解和消去反應進行研究，以溴乙烷為例，設計更為合理、簡單的水解和消去反應實驗裝置。

2實驗設計

2.1實驗原理

鹵代烴分子中的鹵素原子被其他原子或基團取代的反應為取代反應，溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發生取代反應，也稱為水解反應。鹵代烴脫去小分子化合物鹵化氫而生成烯烴的反應稱為消去反應。溴乙烷的水解反應與消去反應都是由親核試劑的進攻引起的，當親核試劑進攻α碳原子時發生取代反應，進攻β氫原子時發生消去反應，溴乙烷水解與消去反應區別與機理解釋見表4。這兩種反應常常是同時發生和相互競爭的，產物的比例常受反應物的結構、試劑的堿性、溶劑的極性和反應溫度等因素的影響[27，28]。

溴乙烷與氫氧化鈉水溶液的取代反應歷程為：

2.2實驗儀器及藥品

實驗儀器： 圓底燒瓶、蒸餾頭、玻璃塞、牛角管、橡膠管、冷凝管、球形干燥管、鑷子、量筒、玻璃棒、分析天平、燒杯、膠頭滴管、試管、磁力攪拌器（帶恒溫水浴槽）

實驗藥品： 溴乙烷、無水乙醇，氫氧化鈉、硝酸銀溶液、高錳酸鉀、溴水、硫酸、蒸餾水

2.3實驗裝置圖

實驗裝置圖見圖1、圖2和圖3。

2.4實驗內容及現象

（1） 配制10%的氫氧化鈉溶液和酸性高錳酸鉀溶液。

（2） 在圓底燒瓶中加入3mL 10%氫氧化鈉溶液、9mL溴乙烷溶液、6mL蒸餾水。圓底燒瓶中溶液互不相溶，靜置片刻后出現分層。

（3） 按圖1連接實驗裝置，開啟冷凝水，將恒溫磁力攪拌器水浴溫度調至40℃，轉速600rpm。將圓底燒瓶置于恒溫磁力攪拌器水浴上恒溫攪拌，約4min后，關閉攪拌器，取出靜置。

（4） 取圓底燒瓶上層清液1mL放入小試管中，加入硝酸進行酸化，再滴加2～3滴硝酸銀溶液，產生淡黃色沉淀。取下層清液進行上述操作，無明顯變化。

（5） 按圖2連接實驗裝置，開啟冷凝水，將恒溫磁力攪拌器水浴溫度調至80℃，進行蒸餾，右側的圓底燒瓶中收集有無色透明的液體并伴有特殊的氣味。

（6） 蒸餾結束后，向右側的圓底燒瓶中加入0.5g固體氫氧化鈉，攪拌使其溶解，形成飽和氫氧化鈉的乙醇溶液。再加入7mL溴乙烷溶液，按圖3連接實驗裝置，繼續攪拌，使反應物充分混合，試管內的導管嘴處有氣泡冒出。

（7） 將恒溫磁力攪拌器水浴溫度調至95℃， 30s之后，右側試管內的導管尖嘴口冒出大量的氣泡，約2min左右，浸有酸性高錳酸鉀溶液的棉花褪色，右側試管中溴水褪色。

3實驗創新點

3.1實驗裝置簡單化

本實驗設計了教材實驗中未說明的實驗反應裝置和收集裝置，將水解反應在回流條件下進行，減少溴乙烷的揮發;通過攪拌器充分攪拌，使溴乙烷的水解反應進行得更加完全。將水解反應與消去反應進行實驗對比，將水解反應的產物乙醇進行蒸餾，收集后重新利用為消去反應提供溶劑條件。學生在同一裝置中可對比理解水解反應與消去反應發生的條件與產物的不同，更加直觀地觀察到反應現象，有利于提高“宏觀辨識與微觀探析”的化學核心素養。

改進后的裝置操作簡單，實驗現象明顯，能幫助學生理解有機反應條件不同產物也不同這一規律，便于學生總結溴乙烷的物理性質和化學性質。

3.2檢驗方法便捷安全，綠色環保

已有文獻中關于溴乙烷水解反應產物的檢驗方法均為取清液先加入硝酸酸化，再滴加2～3滴硝酸銀溶液的方法，但實驗后發現現象不明顯。

本實驗采取靜置后分層，分別取上層和下層清液作對照試驗，現象明晰。

實驗將水解反應產物進行蒸餾，利用水解所得乙醇為消去反應的發生提供條件。根據消去反應原理可得，反應產物為乙烯、溴化氫和水，將教材中的高錳酸鉀溶液改為高錳酸鉀溶液浸潤的棉花，產生乙烯氣體時，有明顯的褪色現象，不僅減少高錳酸鉀溶液的用量，體現綠色環保理念，而且可防止因氣壓改變產生溶液倒吸現象。最后試管中溴水褪色，進一步證明產生了乙烯氣體，同時防止多余的乙烯氣體外逸。

4小結

學生在學習選修五“烴及其烴的衍生物性質”相關知識時，容易對水解反應和消去反應的條件、產物產生混淆。本實驗將鹵代烴水解和消去反應結合起來進行對比實驗，增強了學生對水解反應與消去反應實質的理解，分別同時對反應后兩層清液進行檢測，其中一層立即出現淡黃色沉淀，

另一層無明顯變化，證明確實發生了水解反應。

消去反應開始后，2min左右即可看到浸有酸性高錳酸鉀溶液的棉花以及溴水褪色。學生通過本實驗水解反應與消去反應發生的條件、反應現象和產物的不同，結合宏觀實驗現象分析微觀反應歷程，有助于“宏觀辨識與微觀探析”化學核心素養的培養，可作為該核心素養培育的典型教學案例。實驗操作簡單，反應充分，有害氣體揮發少，有利于教師在課堂上進行演示實驗。

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