孟凡盛


茶是世界三大飲品之一,全球產茶國和地區達60多個,飲茶人口超過20億。2020年5月21日是聯合國大會確定的首個“國際茶日”,以贊美茶葉的經濟、社會和文化價值,促進全球農業的可持續發展。幾千年來,融入中華民族文化的茶,經過不斷發展而形成了茶文化。
中國是茶樹的原產地,也是茶文化的發源地。唐代“茶圣”陸羽所著《茶經·六之飲》中寫道:“茶之為飲,發乎神農氏。”《本草》一書中也有記載:“神農嘗百草,一日遇七十二毒,得荼(茶)而解之。”在農業重大科學研究成果專著《茶葉的保健功能》一書中,也有茶葉對細菌、病毒起到抑制作用的論述。茶葉的保健作用與其中的兒茶素、茶氨酸等物質有關。
命題素材一:兒茶素
1.來源
兒茶素類化合物是茶葉中的主要功能成分,占茶葉干質量的12%—24%。茶樹中兒茶素類化合物主要包括兒茶素(C)、沒食子兒茶素(GC)、表兒茶素沒食子酸酯(ECG)、沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)等8種多酚類化合物。在茶葉中,茶多酚(茶葉中多酚類物質的總稱,主體成分是兒茶素及其衍生物)含量較高,是茶葉中具有保健功能的主要化學成分。
2.結構
部分兒茶素類化合物的結構如下表所示。
3.性質
(1)主要物理性質
分子中有多個羥基,分子間可以形成氫鍵使熔點升高,故常溫時為白色針狀結晶,熔點212℃;分子中的羥基能與水、乙醇等形成氫鍵,溶于熱水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶于冷水和乙醚,幾乎不溶于苯、氯仿及石油醚。
(2)主要化學性質
具有酚羥基的性質,易被氧化、可以與強堿反應;具有酯基的性質,酸性或堿性溶液中可以水解。
(3)泡茶過程中的化學變化
兒茶素類化合物溶于熱水形成溶液,在溶液中可被氧化而自身縮合為不同程度的縮合產物,從水溶性鞣質變為水不溶性鞣質。當我們用開水泡綠茶時,新鮮的茶水為黃綠色澄清液,放過夜后,茶水會變成黃棕色混濁的溶液,就是氧化作用所致。
4.作用
兒茶素不僅具有抗菌、抗病毒及抗氧化等效用,還具有抗腫瘤、抗炎癥以及保護心腦器官等多種藥理作用,這些藥理作用主要由其多羥基結構決定。
【例1】茶葉中的EGCG(結構如圖1所示)抗氧化性最突出,對許多由氧化損傷引起的病癥具有廣泛的療效。下列敘述錯誤的是( ? )
A.有較強的還原性,易被氧化
B.有3個苯環,分子式為C22H19O11
C.有弱酸性,能發生水解反應和加成反應
D.有3個碳原子是sp3雜化,有2個手性碳
【命題意圖】多角度考查結構決定性質的化學核心概念,同時考查考生對教材所學苯酚必備知識的遷移能力。
【解析】苯酚易被氧化就是因為結構中含有還原性官能團酚羥基,EGCG結構中含有多個酚羥基,據此推測具有較強還原性,易被氧化,A項正確。EGCG結構中有4個六元環,但只有3個苯環,分子式為C22H18O11,可以根據“烴和烴的含氧衍生物中氫原子數均為偶數、不可能為奇數”快速判斷B項錯誤。酚羥基有弱酸性(苯酚又稱石炭酸、有弱酸性),分子中的酯基能發生水解反應,苯環能與氫氣發生加成反應,C項正確。3個苯環中的碳原子和酯基上的碳原子都是sp2雜化,中間六元環上有3個碳原子只以4個單鍵連接氫原子和碳原子,這3個碳原子是sp3雜化,這3個碳原子1個形成亞甲基(—CH2—),不是手性碳原子;另外2個形成次甲基(),是手性碳原子,D項正確。
【答案】B
命題素材二:茶氨酸
1.來源
茶氨酸又稱L-茶氨酸、N-乙基-L-谷氨酰胺,是茶葉的香味成分。茶氨酸含量約為干茶葉的1%—2%左右,其含量隨發酵過程減少。我們生活中常見的茶,由發酵程度從低到高可分為綠茶(如浙江杭州的西湖龍井)、青茶(如福建泉州的安溪鐵觀音)、紅茶(如安徽黃山的祁門紅茶)、黑茶(如廣西梧州的六堡茶)等。
2.結構
含有1個羧基、1個氨基和1個肽鍵,有1個手性碳原子。茶氨酸在化學構造上與腦內活性物質谷酰胺、谷氨酸相似,是茶葉中生津潤甜的主要成分。
3.性質
(1)主要物理性質
白色結晶性粉末,有甜味,熔點218℃,溶于水,不溶于乙醇、乙醚。
(2)主要化學性質
具有氨基的堿性、羧基的酸性以及因含有肽鍵而能水解的性質。
4.作用
茶氨酸可以明顯促進腦中樞多巴胺釋放,提高大腦的生理活性。多巴胺與人的感情狀態密切相關,飲茶抗疲勞、讓人心曠神怡等妙用也被認為在一定程度上來自這一效果。茶氨酸具有可以解消疲勞、降低血壓和提高學習記憶能力的特點,因此,茶氨酸曾在1998年國際食品原料會上獲得研究部門大獎。
【例2】研究表明飲用綠茶能提高免疫力,關于綠茶中的有機物茶氨酸( 如圖2所示),下列說法錯誤的是( ? )
A.分子式為C7H14N2O3
B.可以發生水解反應
C.分子中所有原子不共平面
D.是丙氨酸()的同系物
【命題意圖】旨在引導學生從化學角度更好地了解生活常識,健康生活。
【解析】茶氨酸的鍵線式中有:1個甲基(—CH3)、3個亞甲基(—CH2—)、? 1個次甲基(? )、1個羧基(—COOH)、1個肽鍵(—CONH)、1個氨基(—NH2),分子式為C7H14N2O3,A項正確。B項是對人教版教材必修2知識的挖掘:“蛋白質在酶等催化劑作用下也可以水解,生成氨基酸”,蛋白質能水解實質就是肽鍵能水解,茶氨酸分子中含有肽鍵,故能發生水解反應,B項正確。有機分子中只要含有4個單鍵的碳原子(,鍵角109°28′,四面體形)或3個單鍵的氮的原子(,鍵角107°18′,三角錐形),所有原子就不共平面,C項正確。同系物是結構相似,組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物,茶氨酸比丙氨酸還多了一個N原子、一個O原子,故茶氨酸不是丙氨酸的同系物,D項錯誤。
【答案】D
雖然茶有許許多多的優點,但茶葉中也含有具有刺激性的咖啡因、茶堿等物質,因此不宜大量、長期喝太濃的茶。生活中養成喝淡茶的習慣,可以起到提高免疫力等保健作用,同學們在學習感到困倦的時候,不妨泡一杯淡茶喝,可以提神醒腦,提高學習效率。