通過探尋甲醛的中毒原理和消除方法構(gòu)建醛的認(rèn)知模型

蘇宏巖 范斌

新一輪課程改革的宗旨是發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)。推進(jìn)“素養(yǎng)為本”的化學(xué)課堂教學(xué)改革，關(guān)鍵是從化學(xué)知識(shí)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、真實(shí)情境中所蘊(yùn)含的化學(xué)本原性問題出發(fā)，探尋解決本原性問題的基本方法，構(gòu)建解決相關(guān)問題的思維模型，引導(dǎo)學(xué)生善于運(yùn)用具體的化學(xué)知識(shí)解決真實(shí)的化學(xué)問題，提高學(xué)生解決陌生情境下真實(shí)化學(xué)問題的能力，發(fā)展高階思維。下面，筆者以人教版高中化學(xué)選修5第三章第二節(jié)“醛”的教學(xué)為例，通過探尋解決本原性問題的科學(xué)思維方法來構(gòu)建醛的認(rèn)知模型。

一、教學(xué)思路及重難點(diǎn)分析

根據(jù)《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》提出的理念，教材對(duì)于“醛”的學(xué)習(xí)要求如下：學(xué)生能夠結(jié)合真實(shí)情境中醛的應(yīng)用或通過實(shí)驗(yàn)探究，認(rèn)識(shí)醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其重要應(yīng)用。基于本節(jié)課的知識(shí)結(jié)構(gòu)及特點(diǎn)，筆者設(shè)計(jì)了“情境”與“知識(shí)”兩條主線，且兩條主線所牽涉的教學(xué)環(huán)節(jié)相互支撐，形成一個(gè)嚴(yán)密的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，以期培養(yǎng)學(xué)生的高階思維（如圖1）。

醛是繼學(xué)習(xí)醇、酚之后又一種很重要的烴的含氧衍生物，學(xué)習(xí)醛既能對(duì)前面學(xué)過的知識(shí)加以鞏固和深化，又能為后續(xù)的有機(jī)合成學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。醛的學(xué)習(xí)，可以強(qiáng)化學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的思維結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)到醛是有機(jī)合成的重要原料，具有重要的學(xué)科價(jià)值和社會(huì)價(jià)值。

傳統(tǒng)教學(xué)中，我們通常會(huì)讓學(xué)生基于醛基預(yù)測(cè)乙醛的性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證后構(gòu)建醛的性質(zhì)。這樣的教學(xué)方式，側(cè)重于知識(shí)的傳授和概念的灌輸，不利于培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科思維。我們要明白的是，對(duì)于醛酮類化合物，碳氧雙鍵才是這類化合物的反應(yīng)中心，且由于氧的電負(fù)性大于碳，共用電子對(duì)偏向氧，導(dǎo)致碳略帶正電，易受親核試劑的進(jìn)攻，使得醛、酮可發(fā)生親核加成反應(yīng)，同時(shí)由于極性碳氧雙鍵的吸電子作用，醛、酮的[α]氫具有一定的活性，易發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)和氧化反應(yīng)。

因此，設(shè)計(jì)“素養(yǎng)為本”的化學(xué)單元教學(xué)時(shí)，我們可以用“甲醛中毒過程發(fā)生什么反應(yīng)”這個(gè)本原性問題作為切入點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生基于極性碳氧雙鍵結(jié)構(gòu)分析甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)的歷程，構(gòu)建碳氧雙鍵親核加成反應(yīng)的認(rèn)知模型，然后再從探尋甲醛的消除辦法出發(fā)，讓學(xué)生基于碳氧雙鍵對(duì)醛基上碳?xì)滏I的影響認(rèn)識(shí)醛被氧化的實(shí)質(zhì)，形成“極性碳氧雙鍵是醛、酮的基礎(chǔ)特征，醛基只是極性碳氧雙鍵的一種表現(xiàn)形態(tài)，能夠基于極性碳氧雙鍵構(gòu)建醛、酮性質(zhì)”的思維模型。

通過上述分析可以看出，本單元的教學(xué)重點(diǎn)應(yīng)該放在“基于極性碳氧雙鍵認(rèn)識(shí)醛的性質(zhì)及應(yīng)用”這一內(nèi)容上，教學(xué)難點(diǎn)則應(yīng)著眼于“基于極性碳氧雙鍵認(rèn)識(shí)醛的性質(zhì)及應(yīng)用”這一內(nèi)容上。

二、教學(xué)過程呈現(xiàn)

根據(jù)上述分析，結(jié)合學(xué)習(xí)進(jìn)階理論，筆者設(shè)計(jì)了“教、學(xué)、評(píng)”一體化教學(xué)活動(dòng)，具體分為以下四個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)。

環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，認(rèn)識(shí)醛類

【學(xué)習(xí)任務(wù)】總結(jié)醛的定義及結(jié)構(gòu)，系統(tǒng)認(rèn)識(shí)醛類。

【評(píng)價(jià)任務(wù)】診斷和發(fā)展學(xué)生對(duì)醛的系統(tǒng)認(rèn)知水平。

【流程設(shè)計(jì)】從學(xué)生熟知的情境導(dǎo)入，讓學(xué)生形象感受化學(xué)與生活的緊密聯(lián)系，激發(fā)求知欲;繼而讓學(xué)生總結(jié)醛的定義及結(jié)構(gòu)表達(dá)式，實(shí)現(xiàn)對(duì)醛的認(rèn)識(shí)從孤立認(rèn)識(shí)上升為系統(tǒng)認(rèn)識(shí)。

教學(xué)中，教師讓學(xué)生先感受不同香水、香菜的香味，提出“它們含有什么物質(zhì)而具有特殊香味”這一本原性問題;接著展示含有醛類物質(zhì)的圖片及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，讓學(xué)生思考生活中還有哪些常見的醛;學(xué)生列舉生活中常見的醛;教師讓學(xué)生根據(jù)展示的物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)總結(jié)醛的定義及結(jié)構(gòu)表達(dá)式;學(xué)生總結(jié)醛的定義及結(jié)構(gòu)表達(dá)式;教師展示醛在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，介紹酚醛樹脂反應(yīng)原理及重要用途;學(xué)生總結(jié)醛在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。

以上教學(xué)設(shè)計(jì)，旨在讓學(xué)生了解醛在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，從尋找解決化學(xué)本原性問題的思維方法的角度構(gòu)建有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的思維模型，完成本環(huán)節(jié)的學(xué)習(xí)進(jìn)階任務(wù)。

環(huán)節(jié)二：探尋甲醛的中毒原理，構(gòu)建極性碳氧雙鍵的性質(zhì)

【學(xué)習(xí)任務(wù)】構(gòu)建醛的親核加成反應(yīng)認(rèn)知模型。

【評(píng)價(jià)任務(wù)】診斷并發(fā)展學(xué)生基于有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)等觀念解決物質(zhì)轉(zhuǎn)化規(guī)律的水平，構(gòu)建轉(zhuǎn)化模型。

【流程設(shè)計(jì)】引導(dǎo)學(xué)生基于極性碳氧雙鍵的性質(zhì)認(rèn)識(shí)甲醛中毒原理，提高學(xué)生解決真實(shí)化學(xué)問題的能力，并在解決本原性問題中構(gòu)建碳氧雙鍵加成反應(yīng)特點(diǎn)認(rèn)知模型。

教學(xué)中，教師先介紹酚醛樹脂生產(chǎn)原理及重要用途，展示其生產(chǎn)原料甲醛在空氣中含量超標(biāo)的危害，提出“為什么甲醛含量超標(biāo)會(huì)引起中毒？它在人體內(nèi)發(fā)生什么變化”這一本原性問題;接著展示甲醛在人體內(nèi)與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖（如圖2），讓學(xué)生認(rèn)真對(duì)比反應(yīng)前和反應(yīng)后的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從斷鍵、成鍵角度分析發(fā)生了什么反應(yīng);學(xué)生分析該反應(yīng)斷鍵、成鍵情況，認(rèn)識(shí)甲醛的加成反應(yīng)。

以上教學(xué)設(shè)計(jì)，旨在讓學(xué)生探尋甲醛中毒原理這一本原性問題，引導(dǎo)學(xué)生從成鍵、斷鍵角度初步認(rèn)識(shí)醛的加成反應(yīng)，建立學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思維模型。

接下來，教師讓學(xué)生進(jìn)一步思考該反應(yīng)為什么氮會(huì)加到碳上而氫會(huì)加到氧上;學(xué)生思考、討論后，教師點(diǎn)撥并總結(jié)：甲醛中有碳氧雙鍵，其中一根鍵易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)，由于氧的電負(fù)性大于碳，電子對(duì)偏向了氧，使得氧帶負(fù)電、碳帶正電，所以碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶負(fù)電荷的粒子會(huì)加到碳上，帶正電荷的粒子會(huì)加到氧上。而蛋白質(zhì)的氨基中氮帶負(fù)電、氫帶正電，因此氨基的氮加到碳上、氫加到氧上。發(fā)生加成反應(yīng)之后，在后續(xù)的反應(yīng)中還進(jìn)行消去反應(yīng)，導(dǎo)致蛋白質(zhì)變性，從而造成中毒。

教師讓學(xué)生基于剛構(gòu)建的認(rèn)知模型書寫乙醛與HCN、H2反應(yīng)的化學(xué)方程式;學(xué)生書寫化學(xué)方程式;教師引導(dǎo)學(xué)生基于電負(fù)性角度總結(jié)碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的特點(diǎn)，即負(fù)電性粒子加到碳上、正電性粒子加到氧上，幫助學(xué)生形成親核加成反應(yīng)概念。

以上教學(xué)設(shè)計(jì)，旨在培養(yǎng)學(xué)生類比遷移的能力，即讓學(xué)生形成極性碳氧雙鍵親核加成的遠(yuǎn)遷移能力，學(xué)會(huì)從極性碳氧雙鍵的角度認(rèn)識(shí)醛的加成反應(yīng)，能夠?qū)θ┑募映煞磻?yīng)從孤立認(rèn)知上升為系統(tǒng)認(rèn)知，形成分析醛的基本思路，培養(yǎng)化學(xué)學(xué)科思維。

環(huán)節(jié)三：探尋甲醛的消除辦法，構(gòu)建醛的氧化反應(yīng)

【學(xué)習(xí)任務(wù)】探尋甲醛消除方法，探究醛的氧化反應(yīng)認(rèn)知模型。

【評(píng)價(jià)任務(wù)】引導(dǎo)學(xué)生基于官能團(tuán)和基團(tuán)相互影響認(rèn)識(shí)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

【流程設(shè)計(jì)】本環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)分為5個(gè)片段，形成遞進(jìn)關(guān)系，以期培養(yǎng)學(xué)生的高階思維能力。

1.診斷和發(fā)展學(xué)生解決實(shí)際問題的能力

教師在學(xué)生認(rèn)識(shí)醛的中毒原理后，進(jìn)一步提出“我們?cè)撚檬裁捶椒ㄏ諝庵械募兹边@一本原性問題，讓學(xué)生思考討論具體措施。學(xué)生回答：種植花卉、在房間內(nèi)放置一盆清水、用活性炭吸收、保持通風(fēng)……教師播放微視頻，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到以上方法無法徹底消除甲醛，有些室內(nèi)家具會(huì)持續(xù)釋放甲醛，可能造成甲醛含量超標(biāo)。

這一片段設(shè)計(jì)，旨在診斷和發(fā)展學(xué)生解決實(shí)際問題的能力，通過探尋解決問題的方法，進(jìn)一步認(rèn)識(shí)甲醛。同時(shí)讓學(xué)生產(chǎn)生認(rèn)知沖突，激發(fā)求知欲，深入了解室內(nèi)空氣甲醛的主要來源，培養(yǎng)社會(huì)責(zé)任感。

接下來，教師展示市面上常見的消除室內(nèi)空氣甲醛的方法及原理，如高錳酸鉀球吸收、空氣清新器催化氧化除醛等，提出“這些方法能否徹底除甲醛”這一本源性問題，讓學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行驗(yàn)證（因甲醛易揮發(fā)且對(duì)身體危害較大，實(shí)驗(yàn)時(shí)可用乙醛代替）。學(xué)生實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醛與高錳酸鉀的反應(yīng)及乙醛的催化氧化反應(yīng)：①乙醛可以使得酸性高錳酸鉀褪色;②灼熱的銅絲插入乙醛溶液后由黑色變紅色，反應(yīng)后溶液使pH試紙變紅。教師讓學(xué)生根據(jù)乙醛催化氧化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析反應(yīng)斷鍵、成鍵情況，書寫反應(yīng)方程式。學(xué)生分析乙醛斷裂醛基上的碳?xì)滏I被氧化生成了乙酸，書寫方程式。教師強(qiáng)調(diào)：因?yàn)樘佳蹼p鍵中氧的電負(fù)性較大，極性碳氧雙鍵具有吸電子作用，導(dǎo)致醛基上碳?xì)滏I電子偏向了碳，在反應(yīng)中容易斷裂并被氧化生成乙酸。

這一片段，旨在診斷和發(fā)展學(xué)生證據(jù)推理的能力，讓學(xué)生從碳氧雙鍵對(duì)其他基團(tuán)影響的角度深入研究醛的性質(zhì)，進(jìn)一步構(gòu)建從斷鍵、成鍵角度學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思維模型。

2.構(gòu)建醛氧化反應(yīng)的認(rèn)知模型

教師讓學(xué)生思考“乙醛是否可以被氧化性相對(duì)較弱的氧化劑（比如+1價(jià)的Ag或+2價(jià)的Cu）氧化”這一問題，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)探究，展示、匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，即產(chǎn)生磚紅色沉淀。教師讓學(xué)生運(yùn)用剛建立起的醛氧化反應(yīng)斷鍵、成鍵認(rèn)知模型來分析反應(yīng)的產(chǎn)物，并引導(dǎo)學(xué)生書寫化學(xué)反應(yīng)方程式。學(xué)生分析受碳氧雙鍵影響，乙醛中醛基上碳?xì)滏I斷裂被氧化生成乙酸，堿性條件下乙酸繼續(xù)反應(yīng)變成乙酸鈉。書寫化學(xué)方程式如下：

CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH[ ? ? ]CH3COONa+Cu2O+3H2O

教師強(qiáng)調(diào)該實(shí)驗(yàn)用于檢驗(yàn)醛基的存在，醫(yī)學(xué)上可用于檢測(cè)病人是否患有糖尿病。

這一教學(xué)片段，旨在讓學(xué)生深入構(gòu)建醛氧化反應(yīng)的認(rèn)知模型，并從極性碳氧雙鍵對(duì)其他基團(tuán)的影響角度深入掌握醛的性質(zhì)，建立基于基團(tuán)相互影響的觀念認(rèn)識(shí)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

3.發(fā)展學(xué)生的證據(jù)推理能力

教師提出“為何有的組實(shí)驗(yàn)中未產(chǎn)生磚紅色沉淀”這一問題讓學(xué)生思考討論。學(xué)生分析原因：①硫酸銅過量;②溫度不夠;③溶液酸堿性對(duì)實(shí)驗(yàn)有影響……教師布置任務(wù)，讓學(xué)生根據(jù)控制變量的基本原則設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，探究試劑用量對(duì)該實(shí)驗(yàn)的影響。

學(xué)生分組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，并優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案（如表1、表2）。

學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)探究，根據(jù)現(xiàn)象總結(jié)該反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行，且10%NaOH溶液用量為2mL，2%CuSO4溶液用量為6滴為該實(shí)驗(yàn)的最佳條件。

教師根據(jù)課堂上生成的問題，引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)研究化學(xué)問題的一般方法：發(fā)現(xiàn)問題→提出假設(shè)→設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案（控制唯一變量原則）→實(shí)驗(yàn)探究→分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象→得出結(jié)論。

這一片段，旨在進(jìn)一步診斷和發(fā)展學(xué)生的證據(jù)推理能力，讓學(xué)生運(yùn)用控制變量的思想探究反應(yīng)的最佳條件，構(gòu)建研究化學(xué)問題的有效路徑和科學(xué)方法。

4.掌握醛的氧化反應(yīng)認(rèn)知模型

教師引導(dǎo)學(xué)生思考乙醛是否可以被其他弱氧化劑氧化，讓學(xué)生閱讀實(shí)驗(yàn)3—7，根據(jù)教材提供的實(shí)驗(yàn)條件信息，結(jié)合剛建立起來的探究實(shí)驗(yàn)條件對(duì)實(shí)驗(yàn)影響的思維模型，分組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，探究該實(shí)驗(yàn)的最佳條件。

學(xué)生分組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，并優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案（如表3、表4）。

學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)探究，記錄現(xiàn)象，根據(jù)現(xiàn)象總結(jié)出該反應(yīng)在溶液呈堿性、水浴加熱80℃條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)較為合適。

教師讓學(xué)生繼續(xù)根據(jù)醛氧化反應(yīng)斷鍵、成鍵模型分析反應(yīng)的產(chǎn)物，并引導(dǎo)學(xué)生書寫化學(xué)反應(yīng)方程式。

學(xué)生分析乙醛斷裂醛基上的碳?xì)滏I被氧化為乙酸，堿性條件下乙酸繼續(xù)反應(yīng)變成乙酸銨：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH[ ? ? ]CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3

這一片段，旨在讓學(xué)生運(yùn)用剛建立起來的實(shí)驗(yàn)探究認(rèn)知模型，完成學(xué)習(xí)進(jìn)階任務(wù)，在深入掌握控制唯一變量原則的同時(shí)，進(jìn)一步構(gòu)建醛的氧化反應(yīng)認(rèn)知模型。

5.強(qiáng)化有機(jī)物學(xué)習(xí)思維體系

教師讓學(xué)生根據(jù)乙醛氧化反應(yīng)斷鍵的情況，討論甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)可能的產(chǎn)物，分析市面上熱銷的產(chǎn)品是否可以有效消除空氣中的甲醛。

學(xué)生根據(jù)醛發(fā)生氧化反應(yīng)斷鍵的情況，分析甲醛被氧化會(huì)生成碳酸，碳酸會(huì)分解為水和二氧化碳，認(rèn)識(shí)到市面上的幾種產(chǎn)品理論上可以消除室內(nèi)空氣中的甲醛。

教師引導(dǎo)學(xué)生從碳氧雙鍵的特點(diǎn)及其對(duì)醛基上碳?xì)滏I的影響視角總結(jié)醛的性質(zhì)，讓學(xué)生從條件、斷鍵、成鍵角度構(gòu)建有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)思維模型（圖3）。

這一片段，旨在通過總結(jié)分析醛的認(rèn)識(shí)和學(xué)習(xí)方法，進(jìn)一步強(qiáng)化有機(jī)物學(xué)習(xí)的思維模型，讓學(xué)生形成遠(yuǎn)遷移能力，掌握醛、酮等烴的含氧衍生物的學(xué)習(xí)方法。

環(huán)節(jié)四：遷移應(yīng)用，認(rèn)識(shí)乙醛在身體內(nèi)的變化

【學(xué)習(xí)任務(wù)】分析乙醛在身體內(nèi)的轉(zhuǎn)化。

【評(píng)價(jià)任務(wù)】診斷和發(fā)展學(xué)生對(duì)醛的性質(zhì)的遠(yuǎn)遷移能力。

【流程設(shè)計(jì)】引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)人喝酒后酒精在體內(nèi)的變化，以及解酒藥是否能夠解酒。

教學(xué)中，教師展示乙醇在人體內(nèi)代謝示意圖，介紹體內(nèi)乙醛含量過高的危害及常見解酒藥，讓學(xué)生構(gòu)建研究化學(xué)問題的一般模型，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究解酒藥是否有效。

學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。

……

這一片段，旨在培養(yǎng)學(xué)生類比遷移的能力，讓學(xué)生學(xué)會(huì)研究化學(xué)問題的一般方法，培養(yǎng)遠(yuǎn)遷移能力，并能利用所學(xué)知識(shí)解釋生活現(xiàn)象，充分發(fā)揮化學(xué)學(xué)科的功能價(jià)值。

在本單元教學(xué)中，筆者以探尋甲醛中毒原理為起點(diǎn)設(shè)計(jì)學(xué)習(xí)任務(wù)，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)構(gòu)建醛類性質(zhì)學(xué)習(xí)的認(rèn)知模型，切實(shí)發(fā)展學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)。具體教學(xué)中，筆者注重創(chuàng)設(shè)真實(shí)情境，讓學(xué)生從熟悉的情境出發(fā)，在學(xué)習(xí)進(jìn)階任務(wù)完成后，再回到熟悉的情境中去研究和解決實(shí)際問題，從生活世界走進(jìn)化學(xué)世界，再從化學(xué)世界回到生活世界，從而有效構(gòu)建起化學(xué)與生活緊密聯(lián)系的學(xué)習(xí)價(jià)值體系。（題圖左為范斌，右為蘇宏巖）

參考文獻(xiàn)：

[1]孫會(huì)蘭，王春.“醛”優(yōu)質(zhì)課教學(xué)案例賞析[J].高中數(shù)理化，2016（24）.

[2]馮秀琪，李曉巖.蘇教版醛的性質(zhì)和應(yīng)用教學(xué)設(shè)計(jì)[J].新校園，2012（5）.

[3]邢其毅，裴偉偉，等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)·第四版[M].北京：北京大學(xué)出版社，2016.

（責(zé)編 歐金昌）