在立體化學教學中使用教具模型的幾點感悟*

劉 檳

(江蘇大學化學化工學院，江蘇 鎮江 212013)

立體化學是有機化學的一個重要組成部分，是基礎有機化學課程教學中的一個難點[1-2]。學生一般習慣于從宏觀角度觀察、認識問題，讓他們改變思維模式，在頭腦中建立起微觀分子、原子團模擬的立體結構狀態是非常困難的。因此，在教學過程中除了用準確、簡潔明了的語言闡述教學內容外，還要將抽象、深奧、復雜的問題技巧性處理，變得形象、直觀、簡單化，以減輕學生心理壓力，使學生當場聽懂、理解教學內容的同時，課后要能正確解答問題――即有可操作性，這顯得非常重要。

隨著多媒體手段的不斷發展，課堂教學方式逐漸多元化，在立體化學教學中更是有人提出使用Chem3D等繪圖軟件進行輔助教學，幫助學生理解分子的三維結構[3]。不可否認，此類軟件及其他多媒體手段確實具有很好的操作性并有助于學生空間感觀能力的培養。但是筆者發現，當下的多媒體教學主要依賴Powerpoint的投影展示，其中加入一些動畫效果及視頻來吸引學生興趣，學生依然處于被動地聽和看的狀態，很難真正的動手參與進來。實際教學過程中往往臺上講得天花亂墜，臺下一片昏昏欲睡。畢竟人的感知在受到外界的連續刺激作用時一般只會出現一種適應，以一個腔調從頭講到底，會使學生的視聽出現適應性，從而降低學習效率。在授課過程中為防止出現這種消極的被動適應，教師往往需要恰當地使用多種教學手段，不斷給與學生新的刺激，從而提高課堂質量。考慮到這個問題，筆者發現在課堂上使用傳統教具與PPT講授相結合的方法往往對學生們更有吸引力，除了利用多媒體講解重點知識點外，學生們在另一方面還可以借助教具動手參與進來，從被動聽課狀態變為主動動手學習[4]。利用立體化學中的經典球棍模型可以提高學生在學習過程中的感性認識。通過這種感性認識，充分調動學生積極思考，從而將感性認識潛移默化地提高到理性認識，使學生自覺地掌握立體化學中的知識，并在此之上對知識進一步鞏固。

例如，筆者在講解立體化學的對映異構這一部分內容時，就使用了球棍模型作為教具輔助教學。在課堂上邀請學生上臺拿著教具一同展示教學，這極大程度勾起了學生的參與興趣，一方面體現了當下翻轉課堂的教學理念，另一方面實實在在的提高了學生的學習能力及知識掌握情況。在授課過程中適時利用模型輔助講解，切換學生“看”與“想”二種模式，避免視聽適應性。下面就以立體化學中結構式書寫，費歇爾投影式，紐曼投影式，R/S標記法四個教學知識點為例介紹教具模型在此課程中的應用。

1 立體結構式的講解

首先，選取一個黑色球代表碳原子，接上兩個任意其他基團后，三點構成平面。讓學生頭腦中形成分子所處平面的概念。接下來介紹立體化學中實線鍵與虛線鍵的區別，實線鍵代表基團伸向平面前方，虛線鍵代表基團伸向平面后方。借助球棍模型，學生們迅速理解了立體化學中虛實鍵的概念與區別，將立體化學書寫規則與對應的空間結構聯系起來。

圖1 立體結構式表示方法

2 費歇爾投影式[5]

燈光調暗后，利用手機的手電筒照射剛才的模型，使教具影子投射在墻上。通過適當調整使投影形成十字形。通過這種操作加深學生們對于“投影式”這一概念的理解。于此同時介紹投影原則：(1)橫、豎兩條直線的交叉點代表手性碳原子，位于紙平面。(2)橫線表示與C*相連的兩個鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。(3)將含有碳原子的基團寫在豎線上，編號最小的碳原子寫在豎線上端。利用這種方法，學生的參與積極性非常高，課堂教學不再是單純的講與聽，而更像是一場表演。接下來講解復雜分子如葡萄糖的費歇爾投影式同樣可以借助此方法，利用教具進行投影，使原本的教學難點變得簡單生動。接下來介紹使用費歇投影爾式需注意的四個問題：(1)不能離開紙面翻轉，否則將改變原化合物構型；(2)在紙面上旋轉90°或其奇數倍，則改變構型；旋轉90°的偶數倍，則保持原構型；(3)若固定某一基團，而使另三個基團按順時針或反時針方向依次調位次，將保持原構型不變；(4)若通過奇數次調換手性碳所連基團，則轉換為其對映體，通過偶數次調換，則保持原構型。此過程中通過使用教具可以讓學生更直觀的了解四種操作的含義，相比傳統的PPT在二維平面上的圖解，這種三維空間的實際操作更加利于學生理解。筆者在授課過程中經常請學生使用教具模型上臺展示，這種互動式教學極大地激發了學生的興趣，提高了學生課堂參與度，也鍛煉了學生自我思考的能力。

圖2 費歇爾投影式

3 紐曼投影式

紐曼式與費歇爾投影的最大區別在于投影方向是沿碳碳鍵鍵軸方向，在講解這部分時同樣利用光源沿教具模型鍵軸方向照射，使之在墻上投影，通過旋轉教具的鍵軸，調整投影形狀。利用這種直觀的方式，讓學生充分理解鍵的旋轉對于結構帶來的影響。同時教具模型選用不同大小的原子，讓學生體會重疊式與交叉式之間為什么存在穩定性差異。紐曼式與費歇爾投影式的相互轉換是此章節的一個難點問題，學生們往往缺乏空間想象力。而借助教具模型，我們只需要簡單的改變光源的投射位置，使之依次按照紐曼式與費歇爾投影式的規則進行投影，從而幫助學生理解此空間轉換過程。

圖3 紐曼投影式

4 R/S標記法

R/S標記法是立體化學教學中的一個難點及重點。這是由于要將一個分子的立體結構通過系統方法在二維的紙面上表達出來，必然要嚴格遵循特定規則。對于剛剛接觸的立體化學的學生往往在這方面缺乏足夠的理解，很難做到靈活運用，從而給教學帶來一定的困難。而通過使用教具模型，可以更快地將學生引領入門，掌握R/S標記法的核心要點。首先向學生介紹手性碳原子上的四個基團排序規則。接下來要讓學生理解順/逆時針旋轉的區別以及旋轉軸的選定規則。這時可以利用教具，如圖4所示，將a,b,c三個基團用鐵絲圈起來，讓學生將其看作一個方向盤，而c-d鍵則看作這個方向盤的旋轉軸。這時，a,b,c按照優先級方向旋轉，順時針則代表此分子為R構型，逆時針則代表此分子為S構型。實踐證明，通過這種代入式的想象過程，將分子的旋轉看作方向盤的旋轉，學生能更快掌握住R/S標記法的規則。而使用這種生動的教學方式會給學生留下更深刻的印象，從而擺脫死記硬背的老舊學習方法。

圖4 R/S標記法

5 結 語

通過以上的例子不難發現，教具的使用在立體化學教學中具有重要意義，能夠更好的提高學生空間感官能力的培養。一方面學生面對一個有機分子表達式能夠快速識別其立體結構，并判斷是否為手性分子。其次是能夠根據手性判斷方法逐步判斷立體結構的構型，找出分子是否具有手性原子，其構型又如何。不僅如此，借助教具模型的鍛煉，學生們逐漸能不借助任何實物模型感悟出分子中原子或基團在三維空間的位置關系，能夠想象出分子空間形象的同時還能夠流利地書寫其結構表示方式。通過球棍模型的使用，學生能更快更直觀的理解立體化學中的難點問題，在此之上，對于一些有機化學中反應機理如SN2，化學選擇性(如空間位阻的影響)等問題的理解也有了進一步的提升。這里值得一提的是，盡管教具模型在立體化學教學中具有重要作用，筆者在實際授課中同時發現，教具模型的使用必要但不能過于頻繁，否則會使學生只專注于模型而干擾其感知和自我思考的過程。在使用教具過程中應當向學生指明應該注意哪些問題、如何考慮問題、與此同時突出觀察的側重點，把“看”和“想”二者有機結合起來，以提高教具模型的教學示范作用。