酚酞分子結(jié)構(gòu)的研究

張美娟，李澤騰，趙毅哲，張美環(huán)，劉 榮，吳夢(mèng)謠，于宏偉，徐元媛

（1.河北省衡水市宏達(dá)實(shí)驗(yàn)學(xué)校，河北 衡水 053400；2.石家莊學(xué)院 化工學(xué)院，河北 石家莊 050035）

0 引 言

酚酞［3,3-二(4-羥苯基)-3H-異苯并呋喃酮，CAS 77-09-8］是一種重要的精細(xì)化學(xué)品。

百色學(xué)院趙金和等人以分光光度法為基本分析檢測(cè)方法，配以pH值為輔助檢測(cè)手段，較為系統(tǒng)地研究了酚酞指示劑在氫氧化鈉、硫化鈉、氨水、乙二胺、碳酸鈉、苯胺等不同無(wú)機(jī)堿和有機(jī)堿中的變色現(xiàn)象，發(fā)現(xiàn)酚酞在有機(jī)弱堿苯胺中不變色，在其他5種堿溶液中變?yōu)榈t色，最大吸收波長(zhǎng)均在540 nm處。

黑龍江省第二醫(yī)院李博鑫對(duì)車(chē)前番瀉顆粒與酚酞片治療習(xí)慣性便秘的療效進(jìn)行了比較和分析。結(jié)果表明，車(chē)前番瀉顆粒組總有效率為96%，酚酞片組總有效率為80%。對(duì)2組的治療結(jié)果進(jìn)行比較，車(chē)前番瀉顆粒組明顯優(yōu)于酚酞片組（P＜0.05）。

廣州大學(xué)的耿新華建立了利用無(wú)毒的微晶酚酞作為固相萃取劑以分離富集溶液中痕量Tl（Ⅲ）的方法。

郵電部第五研究所龍永會(huì)等人通過(guò)對(duì)交聯(lián)聚乙烯電性能的研究，表明酚酞對(duì)交聯(lián)聚乙烯體系具有良好的改性作用，能緩和由于交聯(lián)而引起的缺核現(xiàn)象，提高交聯(lián)聚乙烯電性能的50%。

酚酞的廣泛應(yīng)用與其特殊的分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。中紅外（MIR）光譜廣泛應(yīng)用于有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)研究，但酚酞分子相關(guān)結(jié)構(gòu)研究少見(jiàn)報(bào)道。

本文采用MIR光譜，進(jìn)一步開(kāi)展了酚酞分子結(jié)構(gòu)的研究，為酚酞在工農(nóng)業(yè)中的應(yīng)用及改性研究提供了有意義的科學(xué)借鑒。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

酚酞：分析純，天津歐博凱化工有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

（1）中紅外光譜儀：Spectrum 100型，美國(guó)PE公司。

（2）ATR-MIR變溫附件：Golden Gate型，英國(guó)Specac公司。

1.3 方 法

1.3.1 紅外光譜儀操作條件

以空氣為背景，每次實(shí)驗(yàn)對(duì)于信號(hào)進(jìn)行8次掃描累加，測(cè)定范圍4 000～600 cm-1。

1.3.2 數(shù)據(jù)獲得及處理

酚酞分子的MIR光譜數(shù)據(jù)獲得采用美國(guó)PE公司Spectrum v 6.3.5操作軟件。

2 結(jié)果與分析

2.1 酚酞分子的一維MIR光譜研究

在溫度為303 K條件下，采用一維MIR光譜開(kāi)展了酚酞分子結(jié)構(gòu)的研究，其一維MIR光譜圖如圖1所示。

圖1 酚酞分子的一維MIR光譜Fig.1 One-dimensional MIR spectrum of phenolphthalein molecular

由圖1可以看出：

（1）在3 097.20、3 046.52和3 021.89 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C-H伸縮振動(dòng)模式（νC-H-酚酞-一維）。

（2）在1 734.53和1 717.91 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子C=O伸縮振動(dòng)模式（νC=O-酚酞-一維）。

（3）在1 597.08 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C=C伸縮振動(dòng)模式（νC=C-酚酞-一維）。

酚酞分子其它官能團(tuán)的一維MIR光譜數(shù)據(jù)見(jiàn)表1。

表1 酚酞分子一維MIR光譜數(shù)據(jù)（303 K）Table 1 Datas of one-dimensional MIR spectrum of phenolphthalein molecular(303 K)

續(xù)表

2.2 酚酞分子二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜研究

在溫度為303 K條件下，采用二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜開(kāi)展了酚酞分子結(jié)構(gòu)的研究。

酚酞分子的二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜圖如圖2所示。

圖2 酚酞分子二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜Fig.2 Second derivative MIR spectrum of phenolphthalein molecular

由圖2可以看出：

（1）在3 021.87 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C-H伸縮振動(dòng)模式（νC-H-酚酞-二階導(dǎo)數(shù)）。

（2）在1 736.00 cm-1和1 718.09 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子C=O伸縮振動(dòng)模式（νC=O-酚酞-二階導(dǎo)數(shù)）。

（3）在1 596.74 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C=C伸縮振動(dòng)模式（νC=C-酚酞-二階導(dǎo)數(shù)）。

酚酞分子其它官能團(tuán)的二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜數(shù)據(jù)見(jiàn)表2。

表2 酚酞分子二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜數(shù)據(jù)（303 K）Table 2 Datas of second derivative MIR spectrum of phenolphthalein molecular(303 K)

續(xù)表

2.3 酚酞分子四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜研究

在溫度為303 K條件下，采用四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜開(kāi)展了酚酞分子結(jié)構(gòu)的研究。

酚酞分子的四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜如圖3所示。

圖3 酚酞分子四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜Fig.3 Fourth derivative MIR spectrum of phenolphthalein molecular

由圖3可以看出：

（1）在1 737.07 cm-1和1 718.07 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子C=O伸縮振動(dòng)模式（νC=O-酚酞-四階導(dǎo)數(shù)）。

（2）在1 598.22 cm-1和1 578.50 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C=C伸縮振動(dòng)模式（νC=C-酚酞--四階導(dǎo)數(shù)）。

酚酞分子其它官能團(tuán)的四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜數(shù)據(jù)見(jiàn)表3。

表3 酚酞分子四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜數(shù)據(jù)（303 K）Table 3 Datas of fourth derivative MIR spectrum of phenolphthalein molecular(303 K)

2.4 酚酞分子去卷積MIR光譜研究

在溫度為303 K條件下，采用去卷積MIR光譜開(kāi)展了酚酞分子結(jié)構(gòu)的研究，其去卷積MIR光譜如圖4所示。

圖4 酚酞分子去卷積MIR光譜Fig.4 Deconvolution MIR spectrum of phenolphthalein molecular

由圖4可以看出，酚酞分子的去卷積MIR光譜的譜圖分辨能力要優(yōu)于相應(yīng)的一維MIR光譜、二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜及四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜。其中：

（1）在3 096.04、3 090.81、3 085.76、3 083.02、3 077.92、3 074.02、3 065.15、3 057.95、3 053.10、3 046.11、3 037.66、3 033.02、3 022.66、3 015.10、3 010.02和3 005.57 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C-H伸縮振動(dòng)模式（νC-H-酚酞-去卷積）。

（2）在1 738.72、1 734.88、1 731.33、1 726.93、1 721.11 cm-1和1 717.63 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子C=O伸縮振動(dòng)模式（νC=O-酚酞-去卷積）。

（3）在1 598.57 cm-1和1 579.88 cm-1頻率處的吸收峰歸屬于酚酞分子苯環(huán)C=C伸縮振動(dòng)模式（νC=C-酚酞-去卷積）。

酚酞分子其它官能團(tuán)的去卷積MIR光譜數(shù)據(jù)見(jiàn)表4。

表4 酚酞分子去卷積MIR光譜數(shù)據(jù)（303 K）Table 4 Datas of deconvolution MIR spectrum of phenolphthalein molecular(303 K)

續(xù)表

續(xù)表

3 結(jié) 語(yǔ)

酚酞分子的主要紅外吸收模式包括νC-H-酚酞、νC=O-酚酞和νC=C-酚酞。酚酞分子的去卷積MIR光譜的譜圖分辨能力要優(yōu)于相應(yīng)的一維MIR光譜、二階導(dǎo)數(shù)MIR光譜和四階導(dǎo)數(shù)MIR光譜。本研究為酚酞分子結(jié)構(gòu)及應(yīng)用研究提供了有意義的科學(xué)參考。