同系物和同分異構體辨析

■付可鵬

同學們初次接觸有機化合物知識,對同系物、同分異構體的概念經常混淆,表1就這兩個概念的聯系和區別進行了歸納和總結。

表1

同系物：同系物的對象是有機化合物,屬于同系物的有機物必須結構相似,在有機物的分類中,屬于同一類物質,通式相同,化學性質相似,差異是分子式不同,相對分子質量不同,在組成上相差一個或若干個CH2原子團,相對分子質量相差14 的整數倍,如分子中含碳原子數不同的烷烴之間就屬于同系物。但碳原子數不同的烯烴和環烷烴不是同一類有機物,不是同系物。

(2)通式相同,但通式相同不一定是同系物。例如乙醇與乙醚它們的通式都是CnH2n+2O,但他們官能團類別不同,不是同系物。又如乙烯與環丁烷,它們的通式都是CnH2n,但不是同系物。

(3)在分子組成上必須相差一個或若干個CH2原子團。但分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質卻不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個CH2原子團,但是鹵素種類不同,即組成元素不同,故它們不是同系物。

(4)同系物具有相似的化學性質,物理性質有一定的遞變規律,如隨碳原子個數的增多,同系物的熔、沸點逐漸升高;如果碳原子個數相同,則有支鏈的熔、沸點低,且支鏈越對稱,熔、沸點越低。如沸點:正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。同系物的密度一般隨著碳原子個數的增多而增大。

同分異構體：同分異構體的對象是化合物,屬于同分異構體的物質必須化學式相同,結構不同,因而性質不同。具有“五同一異”,即同分子式、同最簡式、同元素、同相對分子質量、同質量分數、結構不同。屬于同分異構體的物質可以是有機物也可以是無機物。

在有機物中,很多物質都存在同分異構體,中學階段涉及的同分異構體常見的有以下幾類:

(1)碳鏈異構:指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

(2)位置異構(官能團位置異構):指官能團或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯等。

(3)類別異構(又稱官能團異構):指官能團不同而造成的異構,如1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

(4)其他異構方式:如順反異構、對映異構(也叫做鏡像異構或手性異構)等。

C3H8和C8H18均為烷烴,分子組成上相差5個CH2原子團,是同系物,A 項正確。C2H4和C3H6不一定互為同系物,當二者都是烯烴時,是同系物;當C3H6是環丙烷時,和C2H4不是同系物,B項錯誤。C2H2和C6H6結構不相似,不是同系物,C 項錯誤。C8H10和C6H6可以是不同的類別,不一定是同系物,D 項錯誤。

答案：A

例2 下列各組物質互為同分異構體的是( )。

A項和B項中,組內物質分子式均不同,不屬于同分異構體。D項兩式表示的是同一物質。C項中兩物質具有相同的分子式,但結構不同,互為同分異構體。

答案：C