芫荽精油提取方法、成分分析及生物活性研究進展

楊浩鐸，王東營，王動民，汪學德

(河南工業大學 糧油食品學院，鄭州 450001)

植物精油(essential oils)是一類從芳香植物的果實、葉子、花或根中提取出來的具有特殊氣味的油狀液體，顏色多為淡黃色或無色[1]。其具有豐富的生物活性，近年來被廣泛用于食品、化妝品、傳統醫藥等領域[2]。

芫荽(CoriandrumsativumL.)，別名香菜、香荽等，屬傘形科，為1年或2年生草本植物，全國各地均有種植[3]。芫荽全草清新翠綠、氣味芳香，其莖葉是人們制作美味菜肴的常用調味料[4]。此外，芫荽還是一種常見的藥用植物，可用于治療脫肛、高血壓、消化不良、頭疼發熱、感冒風寒等癥狀[5]。芫荽精油主要存在于莖葉和果實(籽)中，見圖1[6]，可通過水蒸氣蒸餾、有機溶劑萃取、亞臨界萃取等方法提取制備[7]，化學成分復雜、藥理作用廣泛，具有抗菌、抗氧化、抗焦慮、消炎鎮痛等生理功效[8-9]。目前，其在食品、醫藥等行業均有應用。本文綜述了芫荽精油提取方法、化學成分、生物活性等方面的研究，以期為芫荽精油產業的發展提供理論參考。

圖1 芫荽葉和果實(籽)Fig.1 The leaves and fruits (seeds) of Coriandrum sativum L.

1 芫荽精油提取方法研究

目前，芫荽精油的提取方法主要有水蒸氣蒸餾法、有機溶劑萃取法、超臨界CO2萃取法、亞臨界萃取法等。每種方法各具特點，在生產實踐中應根據具體情況進行選擇。

1.1 水蒸氣蒸餾法

水蒸氣蒸餾法是目前提取芫荽精油應用最多的方法。具有成本低、設備簡單、操作容易等優點，但同時也存在出油率低、耗時較長等缺點。李鋒等[10]研究發現，先將芫荽籽粉末浸泡8 h，再采用水蒸氣蒸餾法對其進行精油提取，得率可從0.62%提高至0.78%。王東營等[11]同樣采用水蒸氣蒸餾法提取芫荽籽精油，并通過響應面試驗確定了最佳提取工藝為料液比1∶10、提取時間4 h，在此條件下出油率可達0.50%。Ramezani等[12]試驗發現，通過水蒸氣蒸餾法提取得到的芫荽莖葉精油具有溫和的芳香氣味，當芫荽粉碎程度約50目、料液比1∶12、提取時間4 h時得率最高，可達0.62%。

1.2 有機溶劑萃取法

有機溶劑萃取法是利用相似相溶原理將原料中的精油萃取出來。有機溶劑的選擇決定了精油質量，一般選用的溶劑有苯、乙醚、石油醚、正己烷等。此法工藝簡單，精油得率高，但在提取過程中，有機溶劑難以除凈，影響了精油的純度和品質。陸占國等[13]用乙醚作萃取劑,分別采用超聲波輔助溶劑萃取法和索氏抽提法提取芫荽莖葉精油,發現兩種方法的萃取率差異不大，通過GC-MS分析提取的精油成分,前者檢測出70種成分,占總量的93.63%，后者檢測出41種成分,占總量的94.20%。Senrayan等[14]以正己烷為萃取劑，同樣采用超聲波輔助溶劑萃取法提取芫荽籽中的精油，研究發現當樣品和溶劑比為1∶13 (g/mL)、振幅水平為82%、溫度為45 ℃、提取時間為9 min時得率最高。

1.3 超臨界CO2萃取法

隨著國家對環保的重視日益增加，超臨界CO2萃取法因使用清潔萃取劑成為一種很有前途的技術。該方法操作安全、無污染、效率高，但生產成本較高。周娜等[15]通過正交試驗確定了超臨界CO2法提取芫荽籽精油的最佳工藝為：萃取溫度42 ℃、萃取壓力18 MPa、萃取時間140 min。Shrirame等[16]以芫荽籽為原料同樣采用超臨界CO2法提取精油，研究表明，當萃取壓力為35 MPa、萃取溫度為35 ℃、CO2流量為14 g/min時，精油得率最高，可達4.55%，其中萃取壓力對精油得率的影響最大。李百慧等[17]采用超臨界CO2法萃取芫荽莖葉中的精油，試驗得到最佳工藝為：萃取時間2.5 h、萃取溫度37 ℃、萃取壓力25 MPa、CO2流量33 L/h。

1.4 亞臨界萃取法

以上幾種提取技術的特點對比見表1。

表1 芫荽精油提取方法比較Table 1 Comparison of extraction methods of Coriandrum sativum L. essential oil

2 芫荽精油化學成分研究

對芫荽精油的研究和相應新型產品的開發，最關鍵的是對其成分進行分析。同一部位的芫荽精油成分因基因型、栽培環境、采摘時間、提取方法等不同而不同，不過總體差異不大。但同一株芫荽不同部位的精油成分往往存在較大差異[20]。

2.1 芫荽籽精油

從芫荽籽中提取的精油是無色或淡黃色的液體，具有獨特的香氣和溫和、甜美、芳香的味道，芳樟醇是其主要成分。

周娜等通過GC-MS技術鑒定出長沙地區芫荽籽精油中36種不同成分，占精油總成分的89.47%，其中芳樟醇含量最高，其次為香芹酚、樟腦、萜品烯、α-蒎烯等。Anwar等[21]應用超臨界CO2法提取巴基斯坦芫荽籽精油，然后采用GC-MS鑒定出48種化學成分，主要為含氧單萜(80.83%)、單萜(8.00%)、倍半萜(0.47%)和含氧倍半萜(0.35%)，其中芳樟醇(69.60%)是主要成分，其次分別為乙酸香葉酯(4.99%)、γ-萜品烯(4.17%)、α-蒎烯(1.63%)、樟腦(1.15%)和對傘花烴(1.12%)。Msaada等[22]報道了印度芫荽籽精油的化學成分，發現其與巴基斯坦芫荽籽精油的主要成分基本相同，但比例不同，主要有83.21%的芳樟醇、5.74%的乙酸香葉酯和4.47%的α-蒎烯。加拿大地區的芫荽籽精油中含有高含量的芳樟醇(64.00%～84.60%)，其他成分為樟腦(3.40%～6.20%)、α-蒎烯(1.20%～3.20%)、水芹烯(1.7%～4.1%)、乙酸芳樟酯(2.40%～3.30%)、檸檬烯(0.70%～1.80%)、對傘花烴(0.50%～1.30%)和乙酸香葉酯(0.90%～1.60%)[23]。來自巴西的報告顯示芫荽籽精油的主要成分為芳樟醇(77.48%)、γ-萜烯(4.64%)、α-蒎烯(3.97%)、檸檬烯(1.28%)、香葉醇(0.64%)和(E)-2-癸烯醛(0.16%)[24]。

2.2 芫荽莖葉精油

芫荽莖葉精油多為淺黃色的液體，氣味較難聞，但不影響其豐富的使用價值。近年來，已有大量文獻報道了芫荽莖葉精油的主要成分是醇類和醛類。

Wang等[25]使用索氏抽提法提取河南蘭考地區芫荽莖葉精油，通過GC-MS分析出精油中含有37種天然化合物，占精油總量的97.54%，其主要成分為芳樟醇(37.12%)、乙酸香葉酯(35.72%)和薄荷醇(5.07%)，其他成分較少。Bochra等[26]采用水蒸氣蒸餾法提取孟加拉國芫荽莖葉精油，然后通過GC-MS技術鑒定出44種化合物，以芳香酸為主，其中2-癸烯酸(30.80%)、E-11-十四烯酸(13.41%)、癸酸(12.70%)、十一烷酸(7.10%)、十一醇(6.40%)和十三烷酸(5.50%)是最具代表性的成分。Matasyoh等[27]報道了肯尼亞芫荽莖葉精油中主要成分為(E)-2-癸烯醛(15.91%)、癸烯醛(14.32%)、(E)-2-癸烯-1-醇(14.20%)和正癸醇(13.60%)，此外還包括(E)-2-十二烯、十二醛、十一醛、十一烷等化合物。Chung等[28]試驗檢測到韓國芫荽莖葉精油中的39種成分，占比99.62%。主要成分為環十二醇(23.11%)、肉豆蔻醛(17.86%)、月桂烯醛(9.93%)、癸醇(7.24%)、13-十四烷醛(6.85%)、月桂醇(6.54%)、十二醛(5.16%)、1-十一醇(2.28%)、癸醛(2.33%)。

3 芫荽精油的生物活性研究

近年來，隨著芫荽精油被不斷應用于新的領域，眾多國內外學者對其功能進行了多方面的研究，發現芫荽精油具有抗菌、抗氧化、消炎鎮痛等多種作用。

3.1 抗氧化作用

目前，眾多文獻報道了芫荽精油具有抗氧化活性，并且證實了其抗氧化活性主要取決于所含的活性化合物。Shahwar等[29]研究表明，芫荽籽精油(500 mg/kg)和芫荽莖葉精油(500 mg/kg)都具有顯著的清除DPPH自由基的能力，其清除率可分別達到66.48%和56.73%。Mageed等[30]發現微波加熱的芫荽籽精油對DPPH自由基的清除率高于普通加熱，原因是微波加熱獲得的芫荽籽精油中芳樟醇的含量(57.30%)高于普通加熱(55.50%)，同時α-蒎烯、β-蒎烯、對傘花烴的含量也有所提高，這些成分的變化有助于芫荽籽精油抗氧化活性增加。Isidora等[31]通過體內外抗氧化試驗發現芫荽籽精油能夠以劑量依賴的方式降低穩定的DPPH自由基并中和H2O2，中和率可達50%，其IC50值為4.05 μL/mL。Wang等研究了以芫荽莖葉精油為調味劑的葵花籽油在24 d的加速貯藏過程中的氧化穩定性，結果顯示：添加1200 mg/L的芫荽葉精油能顯著提高葵花籽油的氧化穩定性。Wangensteen等[32]研究得出芫荽籽精油的抗氧化效果高于芫荽莖葉精油，這可能是由于芫荽籽精油含有高濃度的芳樟醇。綜上所述，芫荽精油具有作為天然抗氧化劑的潛質。

3.2 抗菌作用

近年來，國內外多項研究表明，芫荽精油具有廣譜抗菌效果，可作為一種潛在的抗菌試劑用于治療微生物感染。Cantore等[33]試驗發現芫荽籽精油對革蘭氏陽性菌如棒形桿菌、紅球菌，革蘭氏陰性菌如綠膿桿菌和黃單胞菌等具有生長抑制作用，其強抑菌活性是由于膜的滲透性[34]。Llagas等[35]研究結果表明，芫荽籽精油對25株菌株(20種血清型沙門氏菌和5種其他腸桿菌)均有抑制作用，對大多數菌株的MIC值為4.2 μg/mL。除對細菌有抑制作用外，芫荽精油同樣表現出較好的抗真菌活性。Soares等[36]試驗得出芫荽籽精油對犬小孢子菌的MIC值和MFC值的范圍分別為78～620 μg/mL和150～1250 μg/mL，對念珠菌的MIC值和MFC值范圍分別為310～620 μg/mL和620～1250 μg/mL，說明其具有較好的抗真菌效果。此外，芫荽莖葉精油對單核細胞增生李斯特菌特別有效，這可能是由于長鏈(C6-C10)醇和醛的存在[37]。有報道稱，芫荽精油具有顯著的抑菌活性可能是由于其所含活性化合物的協同作用。

3.3 消炎鎮痛作用

近年來，許多報道稱芫荽精油具有消炎鎮痛作用。目前，一種含有芫荽籽精油和其他3種植物精油的多草藥配方已被應用于對抗炎癥性腸病[38]。Mandal等[39]研究發現200 mg/kg的芫荽籽精油3 h后對炎癥引起的水腫抑制率可達40.81%。Wu等[40]使用芫荽籽精油治療2%乙酸誘導的結腸炎模型大鼠，試驗結果顯示治療效果明顯。Reuter等[41]以戊酸倍他米松(0.1%)和氫化可的松(1.0%)作為陽性對照，研究了芫荽莖葉精油脂質體對體內紫外紅斑的抗炎效果，結果表明含有芫荽莖葉精油的脂質體表現出輕微的抗炎作用，可用于炎癥性皮膚病的伴隨治療。Hassan等[42]試驗發現，用芫荽精油(200 mg/kg)預處理顯著延長了小鼠的反應時間，具有鎮痛作用，反應時間為5.28 s，標準藥物嗎啡(5 mg/kg)的反應時間為6.28 s，超過了50%的疼痛抑制劑。

3.4 抗癌作用

據報道，芫荽精油可以抑制細胞的遷移和入侵，影響腫瘤細胞的基因表達，且對惡性腫瘤脂質代謝的有害影響具有保護作用[43]。芫荽籽精油的主要成分芳樟醇，已被證明具有抗癌作用，這種天然化合物能夠適度抑制細胞增殖，提高蒽環類藥物在乳腺癌治療中的治療指數，特別是在多藥耐藥腫瘤中。因此，芫荽精油可以作為補充品與傳統藥物結合使用，以加強對癌癥等疾病的治療[44]。

3.5 抗焦慮作用

Pathan等[45]通過使用高架十字迷宮建立焦慮動物模型，探討芫荽籽精油的抗焦慮作用，與空白對照組相比，200 mg/kg的精油通過增加小鼠張開手臂的時間顯示了抗焦慮作用。Mahendra等[46]發現200 mg/kg的芫荽籽精油對小鼠高架十字迷宮試驗的影響與0.3 mg/kg地西泮幾乎相當。以上研究都需要進一步的化學和藥理學研究來闡明其作用機制，并鑒定分離出導致這種作用的活性成分。

3.6 其他作用

Khani等[47]研究發現芫荽籽精油對赤擬谷盜和蠐螬等昆蟲的蛹、幼蟲表現出較好的殺滅效果，對成蟲表現出較高的趨避效果。因此，芫荽籽精油能夠在儲存糧食保護中發揮重要作用，降低使用合成殺蟲劑相關的風險，可以成為傳統化學防治策略的替代。此外，芫荽精油還具有抗驚厥、降血脂、降血糖、鎮靜催眠等功效，可用于治療多種常見癥狀。

4 芫荽精油的安全性

芫荽精油作為調味劑和傳統藥物使用歷史悠久，幾乎沒有毒性作用的記錄，這表明芫荽精油可以被認為是安全的。Burdock 等[48]評估了芫荽精油的安全性，證實了芫荽精油即使在傳統使用濃度(500 mg/(kg·d))下，既不是有毒藥劑也不會成為光敏劑，具有較高的食用安全性。

5 展望

芫荽全草清新翠綠、氣味芳香，具有良好的食用和藥用價值，其精油具有廣泛的生物活性，有著巨大的開發前景。目前，研究人員對芫荽精油的研究多集中于提取工藝和成分分析方面，而對其藥理活性的研究較少。因此，今后的研究重點將逐漸轉移到芫荽精油活性物質基礎、藥理作用機理、深加工利用等方面，以促進芫荽精油充分發揮其功效，使其得到更廣泛的利用。