基于模型認(rèn)知的“芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷”復(fù)習(xí)課教學(xué)實踐

湖北 鄧長勇 朱方仕 唐 明

模型是在對研究對象進(jìn)行實驗觀察和證據(jù)推理的基礎(chǔ)上，利用簡化、抽象和類比等方法，將反映研究對象的本質(zhì)特征形成一種概括性的描述或認(rèn)識思路。合理簡化的模型，是學(xué)習(xí)和研究化學(xué)的基礎(chǔ)，也是高中化學(xué)教學(xué)的基礎(chǔ)。

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》中提出化學(xué)學(xué)科五大核心素養(yǎng)，其中“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”中“模型認(rèn)知”要素的目標(biāo)指向是依照物質(zhì)變化的內(nèi)在規(guī)律做出模型假設(shè)和模型構(gòu)建的能力，幫助學(xué)生建立解決化學(xué)問題的基本框架，由此實現(xiàn)“從化學(xué)的視角認(rèn)識事物和解決問題的思想、方法、觀念”的化學(xué)學(xué)科價值。

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》對《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的學(xué)業(yè)要求中指出“能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體”。同分異構(gòu)體的書寫要求學(xué)生具有較強(qiáng)的空間想象能力和邏輯思維能力。近些年同分異構(gòu)體尤其是芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷，已成為高考化學(xué)試題中的高頻考點。然而，考生在解答這類問題時往往感到棘手，缺乏思維的有序性。究其原因，也許在于有的教師在平時教學(xué)中沒有將零散的知識進(jìn)行整合，沒有構(gòu)建相應(yīng)的思維模型，例如化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡理論中的“三段式解題模型”，芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷也可構(gòu)建出相應(yīng)的思維模型。

一、學(xué)情分析

在本次課之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)過各類常見有機(jī)化合物(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等)的基本知識，對同分異構(gòu)體書寫的基本原則和常見方法均已了解。高考試題中常常考查的是限定條件的同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷，限定條件是對常見有機(jī)化合物知識的考查，作為知識儲備簡略回顧，其中特別指出核磁共振氫譜在這類試題中的應(yīng)用。學(xué)生對限定條件的同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷感覺陌生，難以入手，是因為缺乏系統(tǒng)性、有序性的解題思維，所以需要進(jìn)行專題復(fù)習(xí)，重點培養(yǎng)學(xué)生有序性思維的同時發(fā)展學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

二、教學(xué)思路

三、主要教學(xué)過程

【PPT展示】通過PPT展示幾道近幾年的高考真題化學(xué)試題有機(jī)部分。讓學(xué)生鑒賞，找出有機(jī)試題的兩個考點——同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷。

設(shè)計意圖：在高三復(fù)習(xí)課中，把“高考真題”本身視為一種“情境”，先瀏覽幾道對應(yīng)的高考真題，引導(dǎo)學(xué)生找出考點，讓學(xué)生知道所復(fù)習(xí)的這部分知識點在高考中的考查方式及出現(xiàn)頻次，接下來解讀課標(biāo)進(jìn)行印證。帶著解答高考真題的“利益”驅(qū)動，能夠激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和欲望。

【PPT展示】通過PPT以表格的形式展示出課程標(biāo)準(zhǔn)對“同分異構(gòu)體”考點的學(xué)業(yè)要求、化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)要求、近幾年在高考真題中的考情。

設(shè)計意圖：通過展示學(xué)業(yè)要求和素養(yǎng)目標(biāo)，讓學(xué)生明確本節(jié)課復(fù)習(xí)的目的和要具備什么樣的學(xué)科素養(yǎng)，印證高考真題所呈現(xiàn)出來的考查形式。通過考情分析，印證高考真題所呈現(xiàn)出來的考查頻次，提高學(xué)生對本節(jié)課的重視程度。

【建模思路】教師著重指出芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷是高頻考點。進(jìn)一步分析建模思路：苯環(huán)是高度對稱的，可能有1～6個取代基，對芳香族化合物的同分異構(gòu)體進(jìn)行分析時先根據(jù)有機(jī)物的分子式或其結(jié)構(gòu)簡式找出除“苯環(huán)”之外的“剩余部分”，再根據(jù)題設(shè)條件判斷可能有哪些取代基，最后依據(jù)排列組合的順序確定同分異構(gòu)體數(shù)目并寫出相應(yīng)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

【知識回顧】學(xué)生自主完成導(dǎo)學(xué)案中“常見限制條件及定量關(guān)系”填空。

【模型構(gòu)建】一、苯環(huán)上一個取代基

苯環(huán)上只有一個取代基則其同分異構(gòu)體數(shù)目由側(cè)鏈異構(gòu)數(shù)目確定。

【例1】[2022年遼寧卷，19(6)題]化合物I(分子式為C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))。

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰。

其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________(任寫一種)。

【模型構(gòu)建】二、苯環(huán)上兩個取代基

①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰

【模型構(gòu)建】三、苯環(huán)上三個取代基

苯環(huán)上有三個取代基，可分三個取代基完全相同、部分相同、都不相同3種情況。

1.三個取代基完全相同

2.三個取代基部分相同

3.三個取代基都不相同

【答案】10

a.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵(—O—O—)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。

【答案】4

【過渡】取代基越多，分析起來越復(fù)雜，比如四取代就有表1所示五種情況。分析同分異構(gòu)體種類可根據(jù)“先定后動”或者“換元法”等方法進(jìn)行。而試題中常常考查對稱性較好的模型。

表1

【模型構(gòu)建】四、苯環(huán)上四個取代基

【答案】6

【模型構(gòu)建】五、苯環(huán)上五個取代基

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為________。

【答案】10

【模型構(gòu)建】六、苯環(huán)上六個取代基

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

【課堂小結(jié)及延伸】以上是對芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷的模型構(gòu)建及相關(guān)高考試題分析，特別指出了幾種對稱性較好的模型。由于苯環(huán)上每個碳只可能有一個取代基，只要注重對稱性分析起來便相對簡捷。如果不是苯環(huán)，比如環(huán)己烷環(huán)，在分析時尤為需要注意的是一個碳上可以有2個取代基，若為2個取代基時，除了“鄰、間、對位”外，還特別需要注意有“同位”，比如2019年全國Ⅰ卷，36(3)題。當(dāng)然，非六元環(huán)化合物也可類似構(gòu)建模型進(jìn)行分析。必須指出的是，不能因芳香族化合物同分異構(gòu)體模型分析而思維定勢，在面對新情境時，仍需擺脫“熟悉思路”的桎梏。

四、教學(xué)反思

(一)教學(xué)流程反思

縱觀高考備考化學(xué)復(fù)習(xí)資料，其編排的大致順序為：解讀課標(biāo)——基礎(chǔ)知識講解——題組訓(xùn)練——高考真題演練。首先就干癟癟的解讀課標(biāo)要求，梳理知識，學(xué)生學(xué)而無味，課程結(jié)束也許就忘得差不多了。在后續(xù)進(jìn)行題型訓(xùn)練及處理高考真題時，便會出現(xiàn)銜接不上相關(guān)課標(biāo)、聯(lián)系不上相應(yīng)知識點的問題，學(xué)習(xí)效果較差。

在高三復(fù)習(xí)課中，把“高考真題”本身視為一種“情境”，先瀏覽幾道對應(yīng)高考真題，引導(dǎo)學(xué)生找出考點，讓學(xué)生知道所復(fù)習(xí)的這部分知識點在高考中的考查方式及出現(xiàn)頻次，接下來解讀課標(biāo)進(jìn)行印證。然后帶著解答高考真題的渴望去梳理基礎(chǔ)知識，構(gòu)建相應(yīng)知識體系，建立高考真題與課堂教學(xué)的聯(lián)系。最后通過構(gòu)建的知識體系解答先前瀏覽的高考真題，達(dá)到訓(xùn)練目的。這樣的復(fù)習(xí)策略效率較高，效果較好。

(二)教學(xué)實踐反思

本節(jié)課設(shè)計以有序性思維及模型認(rèn)知在芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷中的應(yīng)用貫穿始終，邊建立苯環(huán)的一取代到六取代模型，邊分別利用最近幾年的高考真題對模型進(jìn)行建模分析。在模型構(gòu)建過程中，整體以“對稱性”為線索，也注重對稱性模型的建立與應(yīng)用，這既是本節(jié)課的重點，也是本課程設(shè)計的亮點。通過模型構(gòu)建，把最近幾年的芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷類試題串聯(lián)起來，既是對高考真題的講解，又注重整體建模過程，是一種行之有效的復(fù)習(xí)方式。

通過對最近幾年的高考真題進(jìn)行解模分析，有的試題相對簡單，不需進(jìn)行深入分析。每一個模型只展示一個最具代表性的高考真題進(jìn)行解模分析，可以整理出其他同類型高考真題作為課后練習(xí)，讓學(xué)生練習(xí)鞏固。注重上課時思維的連貫性，比如講解三取代中兩個相同，一個不同時，通過2021年全國甲卷36(6)題進(jìn)行解模分析，從而自然過渡到四取代。

(三)教學(xué)效果反思

在高三化學(xué)復(fù)習(xí)中構(gòu)建思維模型既能幫助化學(xué)教師系統(tǒng)透徹地講解知識內(nèi)容，又能將分散的基礎(chǔ)知識串聯(lián)成塊，使學(xué)生更好地理解和掌握化學(xué)知識，減輕學(xué)生的記憶負(fù)擔(dān)，提升復(fù)習(xí)興趣，提高學(xué)習(xí)效率，培養(yǎng)邏輯思維能力。

在平時教學(xué)中，教師不僅僅要教會學(xué)生知識和技能，更應(yīng)該引導(dǎo)學(xué)生思考，構(gòu)建合理的思維模型，從而增強(qiáng)學(xué)生應(yīng)用化學(xué)知識解決問題時思維的有序性和嚴(yán)謹(jǐn)性，訓(xùn)練學(xué)生的高階思維，促進(jìn)學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”學(xué)科核心素養(yǎng)的養(yǎng)成。

本文系湖北省教育科學(xué)規(guī)劃課題“武陵山區(qū)縣域普通高中發(fā)展路徑和提升策略研究”(課題編號：2022JB391)階段性研究成果之一。