999精品在线视频,手机成人午夜在线视频,久久不卡国产精品无码,中日无码在线观看,成人av手机在线观看,日韩精品亚洲一区中文字幕,亚洲av无码人妻,四虎国产在线观看 ?

三七根中2個(gè)新成分

2024-04-22 05:25:30邱子健黃金蓮保梅芬高慧媛蔡祥海
中草藥 2024年8期

邱子健,黃金蓮,保梅芬,魏 灃,高慧媛,肖 蕾,蔡祥海

?化學(xué)成分?

三七根中2個(gè)新成分

邱子健1, 3,黃金蓮2,保梅芬1,魏 灃1,高慧媛3,肖 蕾2*,蔡祥海1*

1. 中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所 植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,云南 昆明 650201 2. 無(wú)限極(中國(guó))有限公司,廣東 廣州 510623 3. 沈陽(yáng)藥科大學(xué)中藥學(xué)院,遼寧沈陽(yáng) 110016

進(jìn)一步研究三七干燥根的化學(xué)成分。采用大孔吸附樹(shù)脂、硅膠柱、C18反相硅膠柱、Sephadex LH-20凝膠等方法進(jìn)行成分分離,再依據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)對(duì)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。從三七干燥根70%乙醇提取物中分離得到11個(gè)化合物,包括萜類(lèi)5個(gè)、吡喃酮類(lèi)3個(gè)、呋喃酮類(lèi)1個(gè)、酚苷類(lèi)1個(gè)、其他類(lèi)1個(gè),分別鑒定為()-2-乙基-6-羥基-7-甲氧基苯酞-6-α--鼠李糖基-(1→6)-β--吡喃葡萄糖苷(1)、△8(9)-()-()-6-(1-羥基己基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮(2)、6-(1-羥基戊基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮(3)、6-(1-羥基己基)-5-羥基-3-甲氧基-2(5)-吡喃酮(4)、4β,10α-香木蘭烷二醇(5)、異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇(6)、4(15)-桉葉烯-1β,6α-二醇(7)、兩面針堿D(8)、兩面針堿C(9)、5-(1-羥基庚基)-3-甲氧基-2(5)-呋喃酮(10)、3-5-甲氧基-6-羥基-6-甲基-3-庚烯-2-酮(11)。化合物1、2為新化合物,分別命名為三七酚酞苷和三七己烯吡喃酮。化合物6、8、9、11為首次從該植物中分離。

三七;酚苷類(lèi);吡喃酮類(lèi);萜類(lèi);三七酚酞苷;三七己烯吡喃酮;異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇;兩面針堿D

三七(Burk.) F. H. Chen為五加科人參屬藥用植物,藥用部位為其干燥根及根莖,主要分布于云南文山、靖西等地。三七味甘、微苦,性溫,歸肝、胃經(jīng),主要功效有活血化瘀、消腫止痛,為治療跌打損傷之要藥[1]。此外,三七屬于藥食同源,有保健功能,常用于茶飲和菜肴等[2]。三七中含有皂苷、多糖、黃酮、炔、醇、有機(jī)酸、氨基酸及蛋白質(zhì)等類(lèi)化學(xué)成分,可分為皂苷和非皂苷2大類(lèi)[3]。目前,有關(guān)三七化學(xué)成分的研究大多為皂苷類(lèi)成分,對(duì)三七中其他類(lèi)化學(xué)成分的報(bào)道相對(duì)較少。為豐富三七化學(xué)成分的認(rèn)識(shí),對(duì)其物質(zhì)基礎(chǔ)做深入研究。本實(shí)驗(yàn)采用多種色譜分離方法對(duì)三七干燥根中的非皂苷類(lèi)成分進(jìn)行系統(tǒng)研究,分離得到11個(gè)化合物,包括萜類(lèi)5個(gè)、吡喃酮類(lèi)3個(gè)、呋喃酮類(lèi)1個(gè)、酚苷類(lèi)1個(gè)、其他類(lèi)1個(gè)。分別為三七酚酞苷(panaphthaloside,1)、三七己烯吡喃酮(panapyranone,2)、6-(1-羥基戊基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮[6-(1-hydroxypentyl)-4-methoxy-2(5)-pyranone,3]、6-(1-羥基己基)-5-羥基-3-甲氧基-2(5)-吡喃酮[6-(1-hydroxyhextyl)-5-hydroxy-3-methoxy-2(5)-pyranone,4]、4β,10α-香木蘭烷二醇(aromadendrane-4β,10α-diol,5)、異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇(isodauc-6-ene-10β,14-diol,6)、4(15)-桉葉烯-1β,6α-二醇[1β,6α-dihydroxyeudesma-4(15)-ene,7]、兩面針堿 D(nitidumine D,8)、兩面針堿 C(nitidumine C,9)、5-(1-羥基庚基)-3-甲氧基-2(5)-呋喃酮[5-(1-hydroxyheptyl)-3-methoxy-2(5)-furanone,10]、3-5-甲氧基-6-羥基-6-甲基-3-庚烯-2-酮(3-5-methoxy-6-hydroxy-6-methyl-3-hepten-2-one,11)。其中化合物1、2為新化合物,分別命名為三七酚酞苷和三七己烯吡喃酮。化合物6、8、9、11為首次從該植物中分離得到。結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

圖1 化合物1~11的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1 儀器與材料

AVANCE Ⅲ 400 MHz、500 MHz核磁共振波譜儀(TMS為內(nèi)標(biāo),德國(guó)Bruker公司),UPLC-IT-TOF液相-離子肼飛行時(shí)間色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(日本島津公司),Agilent G6230飛行時(shí)間質(zhì)譜儀(美國(guó)Agilent公司),Shimadzu UV2401PC型紫外可見(jiàn)分光光度儀(日本島津公司),Autopol VI型旋光儀(德國(guó)魯?shù)婪蚬荆琖aters 1525-2998型高效液相色譜儀(美國(guó)Waters公司),Waters Xbridge系列分析用或半制備用色譜柱(美國(guó)Waters公司),200~300目柱色譜用硅膠(青島譜科分離材料有限公司),薄層色譜硅膠板(青島譜科分離材料有限公司),ODS柱色譜填料(日本YMC公司),Sephadex LH-20柱色譜填料(美國(guó)GE公司),工業(yè)純甲醇(經(jīng)重蒸后使用,云南楊林工業(yè)開(kāi)發(fā)區(qū)汕滇藥業(yè)有限公司),工業(yè)純?nèi)燃淄椋ń?jīng)重蒸后使用,重慶川東化工有限公司),工業(yè)純丙酮(經(jīng)重蒸后使用,昆明仟程翔商貿(mào)有限公司),分析純甲酸(成都市科隆化學(xué)品有限公司),色譜純甲醇和色譜純乙腈(上海星可高純?nèi)軇┯邢薰荆噭ㄉ虾L┨箍萍脊煞萦邢薰荆?/p>

三七藥材于2022年10月由無(wú)限極(中國(guó))有限公司提供,經(jīng)廣州中醫(yī)藥大學(xué)彭光天教授鑒定為五加科人參屬植物三七(Burk.) F. H. Chen的干燥根。鑒定標(biāo)本(SQ20201012)存于無(wú)限極(中國(guó))有限公司。

2 方法

取三七干燥根粉6.0 kg,用4倍量體積分?jǐn)?shù)為70%乙醇水浸泡,提取10次,減壓回收乙醇,浸膏經(jīng)大孔吸附樹(shù)脂洗脫,得水洗脫物270 g、體積分?jǐn)?shù)80%乙醇洗脫物932 g、加入鹽酸乙醇洗脫物21 g。將80%乙醇洗脫物進(jìn)一步采用硅膠柱色譜,以三氯甲烷-甲醇(4∶1、3∶1、2∶1、1∶1)為流動(dòng)相梯度洗脫得到流分Fr. A~O。流分Fr. B(3 g)經(jīng)ODS柱色譜分離,以甲醇-水梯度洗脫(30∶100→100∶0)得到流分Fr. B-1~B-13。流分Fr. B-3經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,30%~45%乙腈-水(0.05%甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物2(9.9 mg,R=49.4 min)、3(2.3 mg,R=26.2 min)、5(17.6 mg,R=36.4 min)、10(7.0 mg,R=53.0 min)。流分Fr. B-4經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,35%~50%乙腈-水(0.05%甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物6(4.1 mg,R=19.4 min)、7(2.8 mg,R=21.8 min)、8(27 mg,R=38.6 min)、9(11.2 mg,R=24.3 min)。流分Fr. B-5經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,45%~60%的乙腈-水(0.05%的甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物4(3.9 mg,R=23.7 min)。流分Fr. H(20 g)經(jīng)ODS柱色譜分離,以甲醇-水梯度洗脫(10∶100→100∶0)得到流分Fr. H-1~H-10。流分Fr. H-4經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,10%-25%的乙腈-水(0.05%的甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物1(3.4 mg,R=36.9 min)。流分Fr. K(40 g)經(jīng)ODS柱色譜分離,以甲醇-水梯度洗脫(35∶100→100∶0)得到流分Fr. K-1~K-10。流分Fr. K-7經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,15%~25%乙腈-水(0.05%甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物11(2.7 mg,R=21.3 min)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

表1 化合物1和2的1H-NMR (500 MHz, CD3OD) 和13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 數(shù)據(jù)

圖2 化合物1和2的主要HMBC和1H-1H COSY相關(guān)

圖3 化合物1的計(jì)算和實(shí)驗(yàn)ECD圖譜

化合物3:無(wú)色油狀物;ESI-MS/: 221 [M+Na]+, 419 [2M+Na]+,確定其分子式為C11H18O3;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.17 (1H, s, H-3), 4.42 (1H, m, H-6), 3.78 (3H, s, 4-OCH3), 2.52 (1H, m, H-5a), 2.42 (1H, dd,=17.2, 4.2 Hz, H-5b), 1.74 (1H, m, H-7a), 1.67 (1H, m, H-7b), 1.52 (1H, overlapped, H-8a), 1.42 (1H, overlapped, H-8b), 1.34 (2H, overlapped, H-9), 1.35 (2H, overlapped, H-10), 0.92 (3H, t,= 6.9 Hz, H-11);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 176.2 (C-4), 170.6 (C-2), 90.3 (C-3), 77.9 (C-6), 57.0 (4-OCH3), 35.6 (C-7), 33.8 (C-5), 32.7 (C-9), 25.7 (C-8), 23.6 (C-10), 14.4 (C-11)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6],確定化合物3為6-(1-羥基戊基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮。

化合物4:黃色無(wú)定型粉末;ESI-MS/: 251 [M+Na]+, 479 [2M+Na]+,確定其分子式為C12H20O4;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.78 (1H, d,= 3.8 Hz, H-4), 4.24 (1H, m, H-6), 4.22 (1H, dd,= 6.7, 3.9 Hz, H-5), 3.67 (3H, s, 3-OCH3), 1.66 (2H, m, H-7), 1.43 (2H, overlapped, H-9), 1.37 (2H, overlapped, H-11), 1.33 (2H, overlapped, H-8), 1.31 (2H, overlapped, H-10), 0.91 (3H, t,= 6.5 Hz, H-12);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 162.5 (C-2), 145.7 (C-3), 113.7 (C-4), 85.3 (C-6), 66.7 (C-5), 56.1 (3-OCH3), 33.1 (C-7), 32.8 (C-10), 30.1 (C-9), 26.2 (C-8), 23.6 (C-11), 14.4 (C-12)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6],確定化合物4為6-(1-羥基己基)-5-羥基-3-甲氧基-2(5)-吡喃酮。

化合物5:無(wú)色針狀結(jié)晶(甲醇);EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.86 (1H, m, H-1), 1.79 (1H, m, H-8a), 1.76 (1H, m, H-9a), 1.73 (1H, m, H-2a), 1.67 (1H, m, H-3a), 1.65 (1H, m, H-2b), 1.60 (1H, m, H-9b), 1.55 (1H, m, H-3b), 1.21 (3H, s, H-14), 1.14 (1H, s, H-15), 1.04 (3H, s, H-12), 1.03 (3H, s, H-13), 1.00 (1H, overlapped, H-8b), 0.61 (3H, ddd,= 11.2, 9.5, 6.1 Hz, H-7), 0.44 (1H, dd,= 10.9, 9.5 Hz, H-6);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 81.1 (C-4), 75.7 (C-10), 57.7 (C-1), 49.0 (C-5), 45.4 (C-9), 42.0 (C-3), 30.1 (C-6), 29.1 (C-12), 27.8 (C-7), 24.9 (C-2), 24.3 (C-14), 21.1 (C-8), 20.6 (C-11), 20.1 (C-15), 16.7 (C-13)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[7],確定化合物5為4β,10α-香木蘭烷二醇。

化合物6:無(wú)色油狀物;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.35 (1H, d,= 4.5 Hz, H-6), 3.95 (2H, s, H-14), 3.41 (1H, dd,= 10.6, 5.8 Hz, H-10), 2.14 (1H, m, H-9a), 2.03 (1H, m, H-8a), 1.74 (1H, m, H-9b), 1.68 (1H, m, H-8b), 1.54 (1H, m, H-5), 1.46 (1H, m, H-2a), 1.37 (1H, m, H-3a), 1.32 (1H, m, H-4), 1.20 (1H, m, H-11), 1.14 (1H, m, H-2b), 1.03 (1H, m, H-3b), 0.96 (3H, s, H-15), 0.91 (3H, d,= 2.3 Hz, H-12), 0.90 (3H, d,= 2.2 Hz, H-13);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 139.5 (C-7), 131.8 (C-6), 77.2 (C-10), 67.2 (C-14), 57.3 (C-4), 52.9 (C-5), 47.5 (C-1), 41.0 (C-2), 34.6 (C-11), 28.8 (C-9), 28.4 (C-8), 26.1 (C-3), 22.6 (C-12), 20.5 (C-13), 20.3 (C-15)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[8],確定化合物6為異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇。

化合物7:白色無(wú)定型粉末;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 4.94 (1H, d,= 1.2 Hz, H-15a), 4.73 (1H, d,= 1.0 Hz, H-15b), 3.63 (1H, m, H-6), 3.44 (1H, dd,= 11.5, 4.8 Hz, H-1), 2.25 (1H, dd,=7.0, 1.5 Hz, H-8a), 2.05 (1H, td,= 13.4, 5.1 Hz, H-3a), 1.94 (1H, dd,= 12.6, 2.9 Hz, H-9a), 1.78 (1H, m, H-7), 1.72 (1H, d,= 10.1 Hz, H-5), 1.23 (1H, m, H-11), 1.11 (1H, td,=12.8, 3.4 Hz, H-8b), 0.95 (3H, d,= 7.1 Hz, H-13), 0.85 (3H, d,= 7.0 Hz, H-12), 0.68 (3H, s, H-14);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 146.7 (C-4), 108.8 (C-15), 79.8 (C-1), 68.0 (C-6), 56.5 (C-5), 51.7 (C-7), 43.0 (C-10), 37.5 (C-9), 36.4 (C-3), 32.9 (C-2), 26.9 (C-11), 21.7 (C-12), 19.3 (C-8), 16.3 (C-13), 12.2 (C-14)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[9],確定化合物7為4(15)-桉葉烯-1β,6α-二醇。

化合物8:無(wú)色油狀物;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.60 (1H, m,= 2.6 Hz, H-7), 3.27 (1H, dd,= 11.6, 3.7 Hz, H-2), 2.43 (1H, m, H-5), 2.04 (1H, m, H-8), 1.68 (2H, overlapped, H-9), 1.58 (2H, overlapped, H-4), 1.57 (2H, overlapped, H-10), 1.15 (3H, s, H-13), 1.14 (3H, s, H-12), 1.17 (3H, s, H-15), 1.07 (3H, s, H-14);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 149.3 (C-5), 125.4 (C-6), 78.7 (C-1), 74.0 (C-11), 47.1 (C-7), 41.3 (C-10), 40.2 (C-4), 36.2 (C-9), 32.1 (C-3), 27.4 (C-13), 27.2 (C-2), 27.1 (C-12), 22.7 (C-15), 21.7 (C-14), 21.2 (C-8)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[10],確定化合物8為兩面針堿D。

化合物9:黃色油狀物;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.80 (1H, s, H-5), 3.92 (2H, s, H-15), 2.20 (1H, m, H-11), 1.79 (1H, m, H-6), 1.27 (1H, overlapped, H-1), 1.08 (3H, s, H-14), 1.05 (1H, overlapped, H-7), 0.94 (3H, d,= 6.9 Hz, H-12), 0.80 (3H, d,= 6.9 Hz, H-13);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 139.5 (C-3), 124.3 (C-4), 72.9 (C-9), 67.4 (C-15), 51.2 (C-10), 48.1 (C-6), 42.9 (C-8), 40.9 (C-5), 27.5 (C-2), 27.2 (C-11), 23.5 (C-1), 22.9 (C-7), 21.9 (C-12), 20.5 (C-14), 15.5 (C-13)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[10],確定化合物9為兩面針堿C。

化合物10:無(wú)色油狀物;ESI-MS/: 251 [M+Na]+,確定其分子式為C12H20O4;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 6.40 (1H, d,= 3.0 Hz, H-4), 4.88 (1H, dd,= 4.4, 2.0 Hz, H-5), 3.81 (3H, s, 3-OCH3), 3.72 (1H, m, H-6), 1.32 (2H, overlapped, H-11), 1.31 (2H, overlapped, H-10), 0.90 (3H, t,= 6.9 Hz, H-12);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 169.8 (C-2), 149.0 (C-3), 115.8 (C-4), 83.4 (C-5), 72.5 (C-6), 58.6 (3-OCH3), 33.9 (C-7), 33.0 (C-10), 30.3 (C-8), 26.8 (C-9), 23.7 (C-11), 14.4 (C-12)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6],確定化合物10為5-(1-羥基庚基)-3-甲氧基-2(5)-呋喃酮。

化合物11:無(wú)色油狀物;ESI-MS/: 195 [M+Na]+,確定其分子式為C9H16O3;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 6.81 (1H, dd,= 16.2, 6.5 Hz, H-4), 6.25 (1H, d,= 17.3 Hz, H-3), 3.58 (1H, dd,= 6.5, 1.2 Hz, H-5), 3.34 (3H, s, 5-OCH3), 2.30 (3H, s, H-1), 1.18 (3H, s, H-7α), 1.14 (3H, s, H-7β);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 200.8 (C-2), 146.1 (C-4), 133.9 (C-3), 89.2 (C-5), 73.3 (C-6), 58.5 (5-OCH3), 27.0 (C-1), 26.2 (C-7α), 25.4 (C-7β)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[11],確定化合物11為3-5-甲氧基-6-羥基-6-甲基-3-庚烯-2-酮。

4 討論

文獻(xiàn)報(bào)道三七中含有非皂苷類(lèi)成分涉及到黃酮、炔、醇、有機(jī)酸、多糖等,本研究從三七干燥根中分離得到11個(gè)非皂苷化合物,根據(jù)其理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道,鑒定了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu),包括5個(gè)萜類(lèi)、3個(gè)吡喃酮類(lèi)、1個(gè)呋喃酮類(lèi)、1個(gè)酚苷類(lèi)和1個(gè)其他類(lèi)化合物,其中化合物1和2為新化合物,化合物6、8、9和11為首次從該植物中分離得到。本研究不僅豐富了該植物的化學(xué)結(jié)構(gòu)類(lèi)型,也為后續(xù)的藥理學(xué)研究提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

[1] 張子龍, 王文全. 三七本草研究概述 [J]. 世界科學(xué)技術(shù): 中醫(yī)藥現(xiàn)代化, 2010, 12(2): 271-276.

[2] 楊曉楠, 王洪達(dá), 李威威, 等. 三七花中1個(gè)新的丙二酸酰化型人參皂苷 [J]. 中草藥, 2022, 53(19): 5945-5954.

[3] 夏鵬國(guó), 張順倉(cāng), 梁宗鎖, 等. 三七化學(xué)成分的研究歷程和概況 [J]. 中草藥, 2014, 45(17): 2564-2570.

[4] Chulia A J, Garcia J, Mariotte A M. Nouveau glycoside de phtalide chez[J]., 1986, 49(3): 514-516.

[5] Lacroix D, Prado S, Kamoga D,. Structure andantiparasitic activity of constituents ofroot bark [J]., 2011, 74(10): 2286-2289.

[6] Shang J H, Qiao Y J, Zhu H T,. Discovery of nontriterpenoids from the rot roots ofwith cytotoxicity and their molecular docking study and experimental validation [J]., 2023, 13(16): 11037-11043.

[7] 劉丹, 朱小濤, 向槿, 等. 神香草倍半萜類(lèi)化學(xué)成分研究 [J]. 中草藥, 2019, 50(5): 1049-1054.

[8] Cao S G, Hou Y P, Brodie P,. Antiproliferative compounds offrom a Madagascar dry forest [J]., 2011, 8(4): 643-650.

[9] 李小輝, 袁名睿, 陸雪萍, 等. 麥冬的化學(xué)成分研究 [J]. 中草藥, 2021, 52(13): 3804-3809.

[10] Qin F, Li M S, Li J J,. Four new sesquiterpenoids from[J]., 2022, 19(7): e202200449.

[11] 鄧余, 何江波, 管開(kāi)云, 等. 牛皮消化學(xué)成分研究 [J]. 天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā), 2013, 25(6): 729-732.

Two new components from root of

QIU Zijian1, 3, HUANG Jinlian2, BAO Meifen1, WEI Feng1, GAO Huiyuan3, XIAO Lei2, CAI Xianghai1

1. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China 2. Infinitus Co., Ltd., Guangzhou 510623, China 3. School of Traditional Chinese Medicine, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China

To study the chemical constituents of the dried roots of Sanqi [(Burk.) F. H. Chen].The separation of the components was carried out using macroporous adsorbent resin, silica gel column, C18 reversed-phase silica gel column, and Sephadex LH-20 gel. The structures were identified by physicochemical properties and spectroscopic data.Eleven compounds were isolated from 70% ethanol extract of dried roots of, including five terpenoids, three pyranones, one furanone, one phenolic glycoside and one other. Their structures were identified as ()-2-ethyl-6-hydroxy-7-methoxyphthalide-6-α--rhamnosyl-(1→6)-β--glucopyranoside (1), △8(9)-()-()-6-(1-hydroxyhextyl)-4-methoxy-2(5)-pyranone (2), 6-(1-hydroxypentyl)- 4-methoxy-2(5)-pyranone (3), 6-(1-hydroxyhextyl)-5-hydroxy-3-methoxy-2(5)-pyranone (4), aromadendrane-4β,10α-diol (5), isodauc-6-ene-10β,14-diol (6), 1β,6α-dihydroxyeudesma-4(15)-ene (7), nitidumine D (8), nitidumine C (9), 5-(1-hydroxyheptyl)-3-methoxy-2(5)-furanone (10), 3-5-methoxy-6-hydroxy-6-methyl-3-hepten-2-one (11), respectively.Compounds 1 and 2 are new compounds and named as panaphthaloside and panapyranone, respectively. Compounds 6, 8, 9 and 11 were isolated fromfor the first time.

(Burk.) F. H. Chen; phenolic glycoside; pyranones; terpenoids; panaphthaloside; panapyranone; isodauc-6-ene-10β,14-diol; nitidumine D

R284.1

A

0253 - 2670(2024)08 - 2503 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2024.08.001

2024-01-24

云南省產(chǎn)業(yè)創(chuàng)新人才項(xiàng)目;中國(guó)科學(xué)院青年創(chuàng)新促進(jìn)會(huì)項(xiàng)目(2021390);Bualuang ASEAN Chair Professor Research Grand,泰國(guó)

邱子健(1998—),男,在讀碩士研究生,主要研究中藥的化學(xué)成分。E-mail: qiuzijian@mail.kib.ac.cn

通信作者:蔡祥海(1976—),男,研究員,主要研究生物堿及其生物活性探索、植物化學(xué)成分應(yīng)用。E-mail: xhcai@mail.kib.ac.cn

肖 蕾(1979—),女,博士,主要從事日化用品開(kāi)發(fā)研究。E-mail: Lei.Xiao@infinitus-int.com

[責(zé)任編輯 王文倩]

主站蜘蛛池模板: 啦啦啦网站在线观看a毛片| 久久亚洲国产最新网站| 欧美一级夜夜爽www| 亚洲综合狠狠| 精品视频第一页| 久久国产精品夜色| 亚洲无码高清视频在线观看 | 天堂在线www网亚洲| 美女无遮挡免费视频网站| 九九九久久国产精品| 黄片在线永久| 97在线观看视频免费| 久久久受www免费人成| 免费人成视网站在线不卡 | 91九色国产在线| 2020精品极品国产色在线观看| 五月激情婷婷综合| 一本视频精品中文字幕| 91破解版在线亚洲| 亚洲熟女偷拍| 亚洲女同一区二区| 精品一区二区三区中文字幕| 国产精品成人第一区| 亚洲综合网在线观看| 国内精品久久久久鸭| 亚洲va在线观看| 99久久精品免费观看国产| h视频在线播放| 在线视频亚洲色图| 在线另类稀缺国产呦| 在线观看国产精品第一区免费 | 亚洲最猛黑人xxxx黑人猛交 | 色综合天天操| AV无码一区二区三区四区| 国产人在线成免费视频| 国产成人福利在线视老湿机| 亚洲成人一区二区三区| 91精品国产无线乱码在线 | 啪啪免费视频一区二区| 欧美爱爱网| 精品无码日韩国产不卡av| 国产97公开成人免费视频| 毛片网站在线看| 在线国产资源| 午夜无码一区二区三区在线app| 一区二区三区国产精品视频| 国产成人做受免费视频| 国产亚洲精品无码专| 99免费视频观看| 国产欧美日韩专区发布| 欧美精品啪啪| 国产AV无码专区亚洲精品网站| 亚洲国产欧美自拍| 日本在线免费网站| 一级片一区| 欧美v在线| 无码国产伊人| 亚洲国产一成久久精品国产成人综合| 在线国产欧美| 国产尤物视频网址导航| 91色国产在线| 乱人伦99久久| 麻豆国产在线观看一区二区 | 亚洲婷婷六月| 波多野结衣国产精品| 人人91人人澡人人妻人人爽| 久草网视频在线| 亚洲第一黄色网址| 欧美成人午夜视频免看| 欧洲亚洲一区| 久久精品无码一区二区日韩免费| 老司机精品久久| 乱人伦视频中文字幕在线| 日韩欧美国产三级| 日韩 欧美 国产 精品 综合| 久久不卡国产精品无码| a欧美在线| 亚洲AV无码一区二区三区牲色| 色综合久久无码网| 亚洲有无码中文网| 久久精品国产国语对白| 欧洲欧美人成免费全部视频|