基于HPLC指紋圖譜研究衢枳殼與不同栽培變種枳殼質量差異

岳 超，張文婷，鄭 成，梁晶晶，宋劍鋒，陳碧蓮，郭增喜，趙維良

基于HPLC指紋圖譜研究衢枳殼與不同栽培變種枳殼質量差異

岳 超1，張文婷1，鄭 成1，梁晶晶1，宋劍鋒3，陳碧蓮1，郭增喜1，趙維良2*

1. 浙江省食品藥品檢驗研究院，國家市場監管重點實驗室（功能食品質量與安全領域），浙江省市場局重點實驗室（保健品質量安全重點實驗室），國家藥品監督管理局中成藥質量評價重點實驗室，浙江 杭州 310052 2. 杭州師范大學，浙江 杭州 311121 3. 衢州市食品藥品檢驗研究院，浙江 衢州 324002

基于HPLC指紋圖譜技術和統計學分析方法，比較和評價常山柚橙‘Changshan-huyou’未成熟的干燥果實（衢枳殼）與不同栽培變種酸橙間質量的一致性與差異性。使用Extend XDB C18色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm），檢測波長330 nm，以乙腈-0.1%甲酸水溶液為流動相進行梯度洗脫，體積流量1.0 mL/min，柱溫為30 ℃。通過聚類分析（cluster analysis，CA）和主成分分析（principal component analysis，PCA）對35批樣品的指紋圖譜進行評價。建立的酸橙枳殼的指紋圖譜共有模式獲得24個共有峰，并指認出12個目標化合物。13批衢枳殼樣品的相似度結果范圍0.920～0.947，質量一致性好，不同基原枳殼相似度結果為0.127～0.990，質量差異大。CA將衢枳殼均與酸橙枳殼聚為一類，朱欒和部分黃皮酸橙單獨聚為一類，結合PCA獲得區分不同基原枳殼的差異性標志物，其中9個已知化合物分別為葡萄內酯水合物、川陳皮素、柚皮苷、桔皮素、木犀草素、新橙皮苷、蕓香柚皮苷、橙皮苷、柚皮素。研究表明衢枳殼的化學成分與酸橙枳殼相似度高，且藥材質量一致性好，藥材質量優于朱欒和塘橙，推薦作為《中國藥典》的枳殼植物基原之一。同時應增加區分不同基原枳殼的關鍵化合物作為指標成分，以全面準確的評價和控制枳殼藥材質量。

衢枳殼；常山柚橙；指紋圖譜；化學模式分析；圣草次苷；蕓香柚皮苷；柚皮苷；柚皮素；橙皮苷；新橙皮苷；橘皮內酯水合物；木犀草素；橘皮內酯；川陳皮素；桔皮素；葡萄內酯

枳殼為蕓香科柑橘屬植物酸橙L.及其栽培變種的干燥未成熟果實，《中國藥典》2020版（簡稱“藥典”）中規定4個栽培變種為黃皮酸橙‘Huangpi’、代代花‘Daidai’、朱欒‘Chuluan’及塘橙‘Tangcheng’[1]。但在歷史上塘橙一直未見較大量的栽培，至目前已無栽培，僅見浙江蘭溪和龍游接壤的山區有極少量的分布，塘橙枳殼更是未見商品。而常山柚橙（常山胡柚）‘Changshan-huyou’的使用量很大[2]。

根據最新研究，常山柚橙（常山胡柚）為酸橙的栽培變種[3]，從清朝起就作為枳殼藥用[4]，規范的拉丁學名為‘Changshan- huyou’[5]。2015版《浙江省中藥炮制規范》將常山柚橙（常山胡柚）‘Changshan- huyou’未成熟的干燥果實收載為“衢枳殼”，并被評為“新浙八味”之一。臨床上常用治胸脅氣滯、脹滿疼痛、食積不化、痰飲內停、臟器下垂[6-11]。在研究中發現衢枳殼與酸橙枳殼化學成分組成一致性較高[12-17]，不同栽培變種枳殼藥材的質量差異明顯[18-24]。但衢枳殼與酸橙栽培變種間的質量差異的比較未見報道。因此，選取藥理作用明確、含量穩定且豐富的黃酮類和香豆素類物質為目標物，通過HPLC指紋圖譜技術對衢枳殼和《中國藥典》2020年版中收載的栽培變種枳殼進行比較研究，進而探討枳殼藥材間的質量差異，為其質量標準提升和質量控制優化提供數據參考和科學依據。

1 儀器與材料

1.1 儀器

Agilent-1260高效液相色譜儀（配G1314F型號DAD檢測器，G316A型柱溫箱，G376E型自動進樣器，G312B型二元泵）。XPE 205型萬分之一分析天平（梅特勒公司），KH5200DE型超聲清洗器（昆山禾創公司）。

1.2 試藥

乙腈（色譜純級，Merck公司），甲酸、甲醇均為分析純（國藥集團），水為超純水；對照品圣草次苷（上海源葉圣物有限公司，批號B21159，質量分數＞98%）；蕓香柚皮苷（維克奇生物科技有限公司，批號131208，質量分數＞98%），柚皮苷（中國食品藥品檢定研究院，批號110722-201312，質量分數＞98%）、柚皮素（上海源葉圣物有限公司，批號B21596，質量分數＞98%）；橙皮苷（中國食品藥品檢定研究院，批號110721-201316，質量分數95.3%），新橙皮苷（中國食品藥品檢定研究院，批號111857-201102，質量分數99.6%），橘皮內酯水合物（西力生物有限公司，批號BBP00486，質量分數98%），橘皮內酯（西力生物有限公司，批號BBP00392，質量分數98%），木犀草素（中國食品藥品檢定研究院，批號111520-201006），桔皮素（維克奇生物有限公司，批號130708，質量分數＞98%），川陳皮素（維克奇生物科技有限公司，批號130108，質量分數＞98%），葡萄內酯（江西中醫學院現代中藥制劑教育部重點實驗室楊武亮教授提供，質量分數＞98%）。

1.3 樣品

試驗樣品中3批為市購樣品，其余為產地采集樣品，均為7月初采摘的未成熟果實。衢州市食品藥品檢驗研究院宋劍鋒主任中藥師鑒定樣品S7～S19為常山柚橙‘Changshan-huyou’，浙江省食品藥品檢驗研究院郭增喜主任中藥師鑒定S20～S22為酸橙L.、S26～S28為黃皮酸橙‘Huangpi’、 S29～S31為代代花‘Daidai’、 S32～S34為朱欒‘Chuluan’、S35為塘橙‘Tangcheng’。樣品信息詳見表1，6批酸橙枳殼對照藥材（中國食品藥品檢定研究院），樣品信息見表1。

2 方法

2.1 色譜條件[12-13]

Extend XDB C18（250 mm×4.6 mm，5 μm）色譜柱，檢測波長330 nm，柱溫30 ℃，體積流量為1.0 mL/min，進樣量10 μL。流動相為乙腈（A）-0.1%甲酸水（B）溶液，梯度洗脫：0～2 min，10% A；2～5 min，10%～18% A；5～10 min，18%A；10～25 min，18%～20% A；25～45 min，20%～50% A；45～70 min，50%～100% A。

表1 樣品信息

2.2 混合對照品溶液的制備

準確稱取12個對照品置于不同量瓶中，加入50%甲醇溶液溶解并定容，得到12個對照品的儲備溶液。分別精密移取12個對照品儲備液適量置于同一量瓶中，加入50%甲醇溶液稀釋到刻度線，搖勻，最終得到圣草次苷52.64 μg/mL、蕓香柚皮苷46.59 μg/mL、柚皮苷360.80 μg/mL、柚皮素30.47 μg/mL、橙皮苷34.45 μg/mL、新橙皮苷312.35 μg/mL、橘皮內酯水合物1.82 μg/mL、木犀草素6.26 μg/mL、橘皮內酯4.47 μg/mL、川陳皮素3.02 μg/mL、桔皮素1.01 μg/mL、葡萄內酯0.89 μg/mL的混合對照品溶液。

2.3 供試品溶液的制備[14]

產地采集樣品中間剖開，60 ℃烘干，粉碎，過三號篩。市購樣品粉碎，過三號篩。精密稱取樣品粉末0.5 g，置于100 mL具塞錐形瓶中，加50%甲醇50 mL，密塞，稱定質量，超聲30 min，放至室溫，再次稱定質量，加50%甲醇補足失去質量，搖勻，取上清液，過0.45 μm微孔有機濾膜，即得供試品溶液。

2.4 方法學考察

2.4.1 精密度試驗 取樣品（S4），按照“2.3”項下方法制備供試品溶液，依照“2.1”項色譜條件連續進樣6次，記錄色譜圖，計算共有峰的相對保留時間和相對峰面積的RSD。以5號峰為參照峰，計算得到共有峰的相對保留時間RSD結果均小于0.1%，峰面積RSD結果均小于1.7%，表明儀器精密度良好。

2.4.2 重復性試驗 取樣品（S4），按照“2.3”項下方法制備供試品溶液6份，依照“2.1”項色譜條件測定，記錄色譜圖。以5號峰為參照峰，計算得到共有峰的相對保留時間RSD結果均小于0.06%，峰面積RSD結果均小于2.0%，表明該方法重復性良好。

2.4.3 穩定性試驗 取“2.3”項供試品溶液，依照“2.1”項色譜條件分別在0、4、8、12、16、20、24 h進樣，記錄色譜圖，以5號峰為參照峰，計算得到共有峰的相對保留時間RSD結果均小于0.08%，峰面積RSD結果均小于1.7%，表明供試品溶液在24 h內基本穩定。

2.5 枳殼的指紋圖譜的建立及共有峰的指認[16-19]

按照“2.3”項下方法制備35批樣品的供試品溶液，依照“2.1”項色譜條件進行測定，將得到的色譜圖導入到“中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統”軟件，得到35批樣品的指紋圖譜疊加圖譜（圖1）。選擇枳殼對照藥材和酸橙共計12批樣品的指紋圖譜，設定S1為參照圖譜，采用中位數法生成枳殼的共有模式圖（圖2），識別出24個共有峰，其中5號峰和19號峰峰形好、分離度高，位于色譜圖前后的中間位置，設定5號峰為參照峰（S）。依照上述方法，通過與12個目標物的混合對照品HPLC圖譜（圖3）和光譜圖比對，對共有模式圖的共有峰進行指認。指認出12個色譜峰，即峰3為圣草次苷，峰4為蕓香柚皮苷，峰5為柚皮苷，峰6為柚皮素，峰7為橙皮苷，峰8為新橙皮苷，峰9為橘皮內酯水合物，峰10為木犀草素，峰14為橘皮內酯，峰19為川陳皮素，峰22為桔皮素，峰24為葡萄內酯。

3 結果與分析

3.1 相似度結果評價

以枳殼對照藥材共有模式色譜為對照，通過多點校正及Mark峰匹配模式計算35批樣品的相似度結果，相似度計算結果見表2。13批衢枳殼的相似度為0.920～0.947，一致性好。酸橙栽培變種中，黃皮酸橙相似度最高，代代花次之，但上述2類樣品間相似度結果差異大，塘橙的相似度結果＜0.5，朱欒相似度結果均＜0.2。

圖1 35批樣品HPLC指紋圖譜疊加圖

圖2 枳殼HPLC共有模式圖譜

3.2 化學模式分析

3.2.1 聚類分析 試驗以指紋圖譜獲取35批樣品共有峰峰面積為變量，應用SPSS 24.0軟件，采用組內聯結法，以平方Euclidean距離為度量標準，對35批樣品進行聚類分析，聚類結果樹狀圖見圖4。

3-圣草次苷；4-蕓香柚皮苷；5-柚皮苷；6-柚皮素；7-橙皮苷；8-新橙皮苷；9-橘皮內酯水合物；10-木犀草素；14-橘皮內酯；19-川陳皮素；22-桔皮素；24-葡萄內酯。

聚類結果顯示，截距小于2時，S14～S17號衢枳殼樣品與對照藥材聚為一類，其余衢枳殼樣品與S23號商品枳殼聚為一類，3批朱欒樣品具為一類。截距為≤5時，S30、S31代代花樣品和塘橙可以與對照藥材聚為一類，S26、S28號黃皮酸橙樣品聚為一類，且與其他樣品完全區分開，S27號黃皮酸橙樣品單獨聚為一類。結果顯示，聚類結果圖顯示各個樣品間的親疏關系與相似度結果一致。

表2 35批樣品相似度評價結果

圖4 35批樣品的聚類分析結果樹狀圖

3.2.2 主成分提取分析 試驗選擇35批樣品指紋圖譜中相對峰面積RSD小于10%的色譜峰峰面積為變量，應用SPSS 24.0軟件，計算特征值和方差貢獻率，進行主成分分析，將特征值＞1的成分提取出來特征的累積方差見表3，特征值載荷矩陣見表4。

結合特征值總方差可知，35批樣品中的主成分中前5個成分的特征值均＞1，方差的累積貢獻率累計為89.52%，表明可將衢枳殼、酸橙及栽培變種樣品中復雜的化學成分降維簡化為5個主成分進行分析。體現載荷截距上可知，載荷的絕對值越大，對主成分的貢獻越大，對于區別不同枳殼藥材差異性的作用越大。從表4結果可知，各主成分中與原始變量差異性關系最為密切的色譜峰16個，本研究中已指認的色譜峰9個。依據區別各樣品間差異的貢獻率作用由大到小排列，依次為峰9（葡萄內酯水合物）、峰19（川陳皮素）、峰5（柚皮苷）、峰22（桔皮素）、峰10（木犀草素）、峰8（新橙皮苷）、峰4（蕓香柚皮苷）、峰7（橙皮苷）、峰6（柚皮素）。

表3 特征值和積累方差貢獻率

表4 主成分載荷矩陣

4 討論

本研究中35批樣品涵蓋《中國藥典》2020版中4個栽培變種及5個產地的酸橙。研究結果可知，黃皮酸橙藥材質量優于代代花、塘橙和朱欒，但2批湖南產黃皮酸橙與浙江產黃皮酸橙差異大。朱欒中的指標成分柚皮苷和新橙皮苷與對照藥材樣品差異大，組分峰面積比均低于對照藥材。塘橙樣品僅為一批，且市場上未見商品，其代表性差，不做評價。產地采集枳殼樣品中，四川枳殼相似度明顯低于重慶枳殼。市售枳殼樣品中江西產枳殼與對照藥材植物基原更為親密。可見相同基原不同產地和相同產地不同基原的枳殼間的藥材質量也存在差異，且直接影響藥材質量的穩定性。13批衢枳殼樣品間化學組成一致性好，相似度結果RSD為0.81%。在本研究篩選出的9個影響樣品間差異性的化合物中，衢枳殼中的川陳皮素、柚皮苷、蕓香柚皮苷、橙皮苷、柚皮素與酸橙對照藥材中的相似度高，從化學成分組成和組分比例角度評價，衢枳殼質量明顯優于朱欒和塘橙，且衢枳殼產地來源明確[25]，藥材質量穩定性優于黃皮酸橙和代代花。認為可推薦作為藥典中枳殼的栽培變種之一。

枳殼為的常用中藥材，藥典中的藥材質量標準一直在不斷地提升和完善。自《中國藥典》1985版明確注明基原植物及其栽培變種以來，至今已近40年。限于當時的信息和科技條件，確定的栽培變種不盡合理，目前。隨著對枳殼藥材的基原的本草考證和科學研究的不斷深入[2, 26-29]，枳殼基原栽培變種的內容也應作相應的修訂。

此外，枳殼和衢枳殼法定標準中的質控指標均為柚皮苷和新橙皮苷。枳殼藥材產地復雜，來源多樣，單一類別物質無法準確判斷藥材質量，多類別、多物質聯合評價枳殼藥材質量更為全面準確。本研究獲得的9個區分枳殼藥材的差異標志物中，橘皮內酯水合物（香豆素）、川陳皮素和桔皮素（多甲氧基黃酮）、木犀草素（黃酮苷）等作用貢獻大，物質類別豐富。建議枳殼的質量標準增加以上述物質為代表的多類別物質和多功效成分的組分群評價模式，進而保證枳殼使用時的藥材質量和臨床療效。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research on quality difference of Quand differentcultivars based on HPLC fingerprint

YUE Chao1, ZHANG Wenting1, ZHENG Cheng1, LIANG Jingjing1, SONG Jianfeng3, CHEN Bilian1, GUO Zengxi1, ZHAO Weiliang2

1. National Key Laboratory of Market Regulation (Functional Food Quality and Safety), Key Laboratory of Market Supervision Administration of Zhejiang Province (Key Laboratory of Quality and Safety of Health Products), NMPA Key Laboratory of Quality Evaluation of Chinese Patent Medicine, Zhejiang Institute for Food and Drug Control, Hangzhou 310052, China 2. HangZhou Normal University, Hangzhou 311121, China 3. Quzhou Institute for Food and Drug Control, Quzhou 324002, China

The fingerprint and statistical analysis were determined to compared and evaluate the qualityconsistency and difference between‘Changshan-huyou’ immature dry fruit (Qu)and differentcultivars.HPLC analysis was performed on Extend XDB C18column (250 mm × 4.6 mm, 5 μm), the detection wavelength was set at 330 nm, using acetonitrile-0.1% aqueous formic acid aqueous solution as mobile phase for gradient elution, the flow rate was 1 mL/min, the column temperature was maintained at 30 ℃. The fingerprints of 35 batches of samples were evaluated by cluster analysis (CA) principal component analysis (PCA).The established fingerprint common pattern ofsamplesobtained 24 common peaks and identified 12 target compounds. The similarity results of 13 batches of Quranged from 0.920 to 0.947 with good quality consistency, while the similarity results of different original plant species ofranged from 0.127 to 0.990 with great quality differences. Through CA, Quandwere clustered into one category,‘Chuluan’ and partial‘Huangpi’ were clustered into one category. The different markers ofwith different original plant specieswere obtained by PCA, among which nine known compounds were glucolactone hydrate, nobiletin, naringin,tangeretin, luteolin, neohesperidin, Yunxiang naringin, hesperidin,naringenin) that caused the quality differences between samples.Research showed that Quhad high similarity of chemical composition with, had good consistency in medicinal material quality, which was batter than‘Tangcheng’ and‘Chuluan’. Qucan be used as one of the original plans ofin. At the same time, adding the key compound s which distinguish different original plant species ofas the target ingredients to evaluate the quality ofcorrectly and thoroughly.

;‘Changshan-huyou’; fingerprint; chemical pattern analysis; eriocotrin; narirutin; naringin; naringenin; hesperidin; neohesperidin; meranzin hydrate; luteolin; meranzin; nobiletin; tangeretin; glucolactone

R286.2

A

0253 - 2670(2024)08 - 2764 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2024.08.025

2023-10-06

浙江省科技廳分析測試項目（LGC22H280007）；浙江省藥品監督管理局項目（2023020）；浙江省市場監督管理局雛鷹計劃項目（ZC2021A028）

岳 超，女，碩士，主管中藥師。研究方向為中藥及藥食同源物質的質量安全的控制及研究。E-mail: 185803541@qq.com

通信作者：趙維良，男，碩士，主任中藥師。研究方向為中藥的質量標準控制及研究。E-mail: zwl@zjyj.org.cn

[責任編輯 時圣明]