不同產地苦瓜干抗氧化活性成分比較分析

李盼盼 紀寶玉 裴莉昕 何江龍 李秀清 婁玉霞 董誠明 陳隨清

摘 ? ?要：測定10批苦瓜干所含的主要成分含量以及抗氧化活性，并采用傅里葉變換紅外光譜法對苦瓜干進行紅外光譜分析，為控制苦瓜干質量、保證其安全使用和后期開發利用提供理論支持。使用硝酸鋁顯色法、福林酚法和二硝基水楊酸法測定總黃酮、總酚和還原糖含量，并運用1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除能力法及總抗氧化能力法測定苦瓜干的抗氧化活性。10批苦瓜干的成分含量有所不同，總黃酮、總酚、還原糖含量（w）最高，分別為1.84、5.24、9.00 mg·g-1；苦瓜干對DPPH+自由基均有清除作用，IC50值最佳為3.42 mg·mL-1；苦瓜干的總抗氧化能力最高，為192.02 μg·g-1。苦瓜干粉末的紅外光譜圖的主要吸收峰均在3290、2920、1740、1610、1370、1230、1020 cm-1附近。苦瓜干富含黃酮、總酚、還原糖成分，一維紅外光譜和二階導數光譜的結合可為苦瓜干的識別分析提供科學數據，有助于苦瓜干的整體質量控制以及有效成分定性分析。

關鍵詞：苦瓜干；含量測定；抗氧化活性；傅里葉變換紅外光譜

中圖分類號：S642.5 文獻標志碼：A 文章編號：1673-2871（2024）05-064-07

Comparative analysis of antioxidant active components in dried bitter gourd from different habitats

LI Panpan1， JI Baoyu1， 2， 3， PEI Lixin1， 3， HE Jianglong1， LI Xiuqing1， LOU Yuxia1， DONG Chengming1， 2， CHEN Suiqing1， 3

（1. School of Pharmacy， Henan University of Traditional Chinese Medicine， Zhengzhou 450046， Henan， China; 2. Henan Provincial Herbal Ecological Planting Engineering Technology Research Center， Zhengzhou 450046， Henan， China; 3. Henan Key Laboratory of TCM Resources and Chemistry， Zhengzhou 450046， Henan， China）

Abstract： The main components content and antioxidant activity of 10 groups dried bitter gourd from different habitats were determined， and the dried bitter gourd was analyzed by Fourier transform infrared spectroscopy， which provided theoretical support for controlling the quality of dried bitter gourd， ensuring its safe use and later development and utilization. In this experiment， the content of total flavonoids， total phenols and reducing sugars were determined by aluminum nitrate chromogenic method， folin phenol method and dinitrosalicylic acid method， and the antioxidant activity of dried bitter gourd was determined by 1，1-diphenyl-2-trinitrophenylhydrazine （DPPH）radical scavenging ability and iron ion reducing ability（FRAP）method. The content of total flavonoids， total phenols and reducing sugar in dried bitter gourd were 1.84， 5.24 and 9.00 mg·g-1， respectively. The dried bitter gourd can scavenge DPPH+， and the best IC50 value is 3.42 mg·mL-1. The highest total antioxidant capacity of dried bitter gourd was 192.02 μg·g-1. The main absorption peaks of the infrared spectrum of the dry powder of bitter gourd are all around 3290， 2920， 1740， 1610， 1370， 1230 and 1020 cm-1. The dried bitter gourd is rich in flavonoids， total phenols and reducing sugars. The combination of one-dimensional infrared spectrum and second derivative spectrum can provide scientific data for the identification and analysis of dried bitter gourd， which is helpful for the overall quality control and qualitative analysis of effective components.

Key words： Dried bitter gourd; Content determination; Antioxidant activity; Fourier transform infrared spectroscopy

苦瓜干源于葫蘆科植物苦瓜除去種子后干燥近成熟的果實，性寒味苦[1]，具有消暑、清熱、利尿、增進食欲、幫助消化等多種功效[2]。苦瓜又名涼瓜、錦荔枝、癩葡萄等，屬一年生蔓生草本植物，果實一般為長圓形或紡錘形，表面有丘疹，與黃瓜很相似[3]。我國各地均有栽培，以南方省份居多。現代研究表明，苦瓜含有豐富的苦瓜苷、多糖、氨基酸、蛋白質、纖維素和維生素等物質，且富含Ca、K、Na、Mg、Fe、P等多種礦物質[4]，具有抗氧化、提高免疫力等多種生物活性[5-6]，有獨特的保健價值。

紅外光譜檢測方法通過獲取多種分子鍵及官能團信息、光譜吸收峰位置及強度，從而對多種物質成分進行定性定量分析，具有操作簡單、分析快速、靈敏度高、無損、無污染等優勢，在中藥材及食品真偽鑒別、產地鑒別、含量檢測等領域成為研究熱點[7-8]。胡子康等[9]利用紅外光譜結合化學計量學的方法，對中藥材杜仲進行了真偽鑒別；敖冬梅等[10]采用傅里葉變換紅外光譜（FTIR）結合聚類分析法，建立了一種快速、無損地對不同產地灰氈毛忍冬藥材進行產地區分的聚類分析模型；顧旭鵬等[11]通過高效液相色譜法結合傅里葉變換紅外光譜技術，建立金銀花有效成分的含量測定模型，為金銀花含量的快速、精準測定提供了新方法。

苦瓜作為傳統的藥食同源瓜果被廣泛關注。目前，對苦瓜的研究主要集中于育種栽培[12-13]、吸收元素[14]及干燥方式[15]等方面，對其化學成分和活性的研究較少，故對苦瓜質量的整體性判斷顯得較為重要。筆者主要采用傅里葉變換紅外光譜法對苦瓜干進行定性分析，并對苦瓜干所含主要活性成分含量以及抗氧化活性進行測定分析，為苦瓜干的整體質量控制以及有效成分定性分析研究提供理論依據和數據參考。

1 材料與方法

1.1 材料

10批苦瓜干供試樣品為采集或購買，經河南中醫藥大學紀寶玉教授鑒定均為葫蘆科植物苦瓜的干燥近成熟果實，樣品來源信息見表1。試驗于2022年6月在河南中醫藥大學藥學院生藥鑒定與技術實驗室進行。

1.2 儀器與試劑

蘆丁標準品、沒食子酸標準品、葡萄糖標準品來自上海源葉生物科技有限公司；無水乙醇、甲醇（AR）來自天津市富宇精細化工有限公司；NaNO2（AR）來自天津市風船化學試劑科技有限公司；Al（NO3） 3（AR）來自天津市天力化學試劑有限公司；NaOH（AR）來自鄭州派尼化學試劑廠；福林酚（AR）來自北京索萊寶科技有限公司；無水碳酸鈉（AR）來自天津市凱通化學試劑有限公司；3，5-二硝基水楊酸（DNS）（AR）來自西安道生化工科技有限公司；1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）來自上海思域化工科技有限公司；2，4，6-三吡啶基三嗪（TPTZ）來自上海喜垣生物科技有限公司；三氯化鐵（FeCl3）來自昌邑宏達化工有限公司。

電子分析天平 FA2004N-01156來自上海民橋精密科學儀器有限公司；高速冷凍離心機JW-3021HR來自安徽嘉文儀器裝備有限公司；多功能微孔板讀數儀來自河南德信匯儀器設備有限公司；傅立葉變換紅外顯微系統來自布魯克科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 供試品溶液的制備 精確稱取10批苦瓜干粉末（過3號藥典篩）1.00 g，加無水乙醇溶液20 mL，超聲處理30 min（功率為500 W，頻率為80 kHz），冷卻至室溫，補足缺失，過濾，裝于1.5 mL試管中為供試品溶液。

1.3.2 總黃酮含量的測定 采用亞硝酸鈉-硝酸鋁顯色法測定10批苦瓜干的總黃酮含量[16]，稍作優化：分別取1.3.1中供試液290 μL，加入250 μL 70%乙醇和30 μL 5% NaNO2，靜置6 min，加入30 μL 10% Al（NO3）3后再次靜置6 min，加入400 μL 10% NaOH，搖勻，靜置15 min，在510 nm波長處測定其吸光度。以蘆丁為標準品，繪制標準曲線，得蘆丁回歸方程：y=0.838 6x+0.051 1，R?=0.999 7；蘆丁標準溶液質量濃度在31.25～1000 μg·mL-1范圍內，吸光度與質量濃度呈良好線性關系。通過蘆丁標準曲線計算出各樣品的總黃酮含量，單位為mg·mL-1。

1.3.3 總酚含量的測定 采用Folin-Ciocalteu法測定10批苦瓜干樣品的總酚含量[17]，稍作優化：分別取1.3.1中供試液50 μL，加入蒸餾水50 μL，加入500 μL 10%福林酚試劑，混勻后靜置6 min，隨后加入400 μL 7.5% Na2CO3溶液，混勻后避光靜置40 min，在765 nm波長處測定其吸光度。以沒食子酸為標準品，繪制標準曲線，得沒食子酸回歸方程：y=5.491 0 x+0.073 8，R?=0.999 8；沒食子酸標準溶液質量濃度在25～150 μg·mL-1范圍內，吸光度與質量濃度呈良好線性關系。通過沒食子酸標準曲線計算出各樣品的總酚含量，單位為mg·mL-1。

1.3.4 還原糖含量的測定 采用蔡錦源等[18]的方法測定10批苦瓜干樣品的還原糖含量。稍作優化：分別取1.3.1中供試液0.10 mL，加入0.20 mL DNS試劑和0.4 mL蒸餾水，混勻，沸水浴5 min顯色，冷卻至室溫，加蒸餾水3.3 mL，在540 nm 波長處測定其吸光度。以葡萄糖為標準品，繪制標準曲線，得葡萄糖回歸方程：y=1.028 6 x-0.005 2，R?=0.999 2；葡萄糖標準溶液質量濃度在80～480 μg·mL-1范圍內，吸光度與質量濃度呈良好線性關系。通過葡萄糖標準曲線計算出各樣品的還原糖含量，單位為mg·mL-1。

1.3.5 DPPH+清除能力測定 分別精密吸取供試品溶液20、40、60、80、100 ?L加水稀釋至500 ?L成為質量濃度為1.6、3.2、4.8、6.4、8.0 mg·mL-1的樣品溶液，加入等體積0.1 mmol·L-1 DPPH·無水乙醇溶液搖勻，于30 ℃條件下避光反應30 min，觀察顏色變化，并在517 nm下以無水乙醇為空白對照，測定吸光度值As，同時以無水乙醇代替樣品溶液，于517 nm處測定吸光度（Ab），以維生素C為陽性對照[19]。

DPPH+清除率=（Ab-As）/Ab×100%；

注：式中Ab為空白樣品吸光度值；As為樣品吸光度值。

采用IBM SPSS Statistics建立回歸方程，選擇DPPH+清除率為50%時對應的濃度即為 IC50值。

1.3.6 總抗氧化能力的測定 將10 mmol·L-1的TPTZ溶液、20 mmol·L-1的FeCl3溶液和300 mmol·L-1的醋酸鈉緩沖溶液（pH =3.6）按體積比1∶1∶10混合得到FRAP溶液[20]，然后精確稱取維生素C標準品，使用超純水溶解后定容至1 mL，得10 μg·μL-1的維生素C儲備液，以水為溶劑將儲備液分別稀釋至0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 μg·μL-1得工作液。分別精確吸取30 ?L工作液并加入900 ?L FRAP（鐵離子抗氧化能力）工作液與90 ?L去離子水，混勻后于593 nm下測吸光度。以吸光度為縱坐標，以對應的標準品濃度為橫坐標制成維生素C標準曲線，同法測定10批苦瓜干供試品溶液總抗氧化能力。根據標準曲線求得與供試品相同吸光度值下的樣品濃度。苦瓜干的總抗氧化能力用標準物質維生素C溶液的濃度來表示。

FRAP（μg·g-1）=[cVtm]。

注：式中c—表示維生素C溶液樣品質量濃度，單位為mg·mL-1；t—表示稀釋倍數；m—表示苦瓜干粉末質量，單位為g；V—表示樣品體積，單位為mL。

1.3.7 紅外光譜采集 取適量苦瓜干樣品粉末（過藥典5號篩），置于SMART ITR附件的金剛石表面，旋轉附件旋鈕將樣品粉末固定，利用傅里葉變換紅外光譜儀得到相應的紅外光譜圖[21]，該傅里葉變換紅外光譜儀的光譜范圍400～4000 cm-1，分辨率4 cm-1，一個樣掃描30次，掃描累加次數300次，掃描時扣除CO2的干擾[22]。

1.4 數據處理與統計分析

測定的數據均獨立進行3次重復試驗；采用Excel進行數據統計和初步處理；運用Excel和Origin Pro 2021軟件進行繪圖分析；利用SPSS 26.0進行差異顯著性分析和聚類分析。

2 結果與分析

2.1 苦瓜干中總黃酮、總酚、還原糖含量

由表2可知，10批苦瓜干提取物中所含的總黃酮、總酚、還原糖含量有所不同。10批苦瓜干總黃酮含量（w，后同）均大于0.75 mg·g-1，其中KGG-2總黃酮含量最高，為1.84 mg·g-1，KGG-6總黃酮含量最低，為0.79 mg·g-1；10批苦瓜干中KGG-1與KGG-5，KGG-3與KGG-7、KGG-8、KGG-10，KGG-4與KGG-8、KGG-9、KGG-10之間總黃酮含量差異均不顯著，其他處理間差異顯著。10批苦瓜干總酚含量均大于3.00 mg·g-1，其中KGG-3總酚含量最高，為5.24 mg·g-1，KGG-5總酚含量最低，為3.34 mg·g-1；10批苦瓜干中KGG-1與KGG-5、KGG-6、KGG-8及KGG-10，KGG-5與KGG-6，KGG-4與KGG-8、KGG-9、KGG-10之間總酚含量無顯著差異，其他處理間差異顯著。10批苦瓜干還原糖含量均大于3.50 mg·g-1，其中KGG-2還原糖含量最高，為9.00 mg·g-1，KGG-6還原糖含量最低，為3.53 mg·g-1；10批苦瓜干中KGG-1與KGG-10，KGG-3與KGG-4、KGG-5，KGG-4與KGG-5、KGG-10，KGG-8與KGG-9之間還原糖含量差異不顯著，其他處理間差異顯著。

2.2 苦瓜干提取物抗氧化活性

10批苦瓜干提取物DPPH+清除能力及總抗氧化能力測定結果見圖1。10批苦瓜干提取物對DPPH+均有一定的清除能力，且在一定范圍內呈劑量依賴性，DPPH+的半數清除率（IC50）越低，抗氧化性越高[23]。其中KGG-5的DPPH+清除率最低，IC50值最大，為11.17 mg·mL-1，KGG-8的DPPH+清除率最高，IC50值最小，為3.42 mg·mL-1；10批苦瓜干中除KGG-9與KGG-10間IC50值無顯著差異外，其他處理間IC50值存在顯著差異。10批苦瓜干提取物均具有一定的抗氧化能力，其中KGG-3的總抗氧化能力最強，為192.02 μg·g-1，KGG-7的總抗氧化能力最弱，為137.57 μg·g-1；10批苦瓜干中KGG-1與KGG-5、KGG-10，KGG-3與KGG-4，KGG-4與KGG-8，KGG-6與KGG-8、KGG-9，KGG-8與KGG-9之間總抗氧化能力無顯著差異，其他處理間差異顯著。

2.3 苦瓜干紅外光譜分析

按照1.3.6的試驗方法，分別對10批苦瓜干粉末進行采集和測定，各樣品紅外光譜疊加見圖2。結果表明，苦瓜干在400～4000 cm-1區域內圖譜振動特征總體相似，化學成分吸收峰較多。苦瓜干的紅外圖譜中主要吸收峰均在3290、2920、1740、1610、1370、1230、1020 cm-1附近。其中，3200～3400 cm-1附近的強寬吸收峰為分子間氫鍵O-H伸縮振動吸收峰[24-25]，提示苦瓜干中含有大量多羥基的糖類、糖類衍生物及有機酸類化合物；2920 cm-1附近為C-H伸縮振動吸收峰[26]；1740 cm-1附近是C=O伸縮振動峰，可能為黃酮成分特征吸收峰；1610 cm-1附近吸收峰為多種物質的疊加峰，主要為多糖類、苷類物質的O-H彎曲振動吸收峰，或者含有C=O伸縮振動峰，可能存在黃酮等化合物中的不飽和C-C鍵的吸收峰；1370 cm-1附近為甲基的δC-H對稱彎曲振動峰；1020 cm-1及其兩側肩峰為多個峰重疊而成的寬強峰，多歸屬為多糖、苷類物質中C-O彎曲振動峰[27]。

二階導數紅外光譜見圖3，與一維紅外光譜相比，可以提高光譜圖的表觀分辨率，放大紅外光譜圖的微小差異，重疊的吸收峰可分開，呈現出許多被掩蓋譜峰的特征，使一些特征譜帶間的差異更明顯。在600～1800 cm-1范圍內提取平均紅外光譜進行分析，通過苦瓜干的二階導數光譜發現1740、1610、1370、1230、1020 cm-1吸收峰，在二階導數光譜中仍然存在。同時通過提高分辨率發現，1650、1600、1510、1440、1310、1100、1050、960、830、670 cm-1的峰也被剝離出來。1610 cm-1被細分為1650和1600 cm-1，表明苦瓜干富含多種黃酮類成分。其中，KGG-2、KGG-3、KGG-5、KGG-6及KGG-7在此波段的吸收峰較其他批的苦瓜干略強；1510 cm-1吸收峰在10批苦瓜干紅外光譜中位置、形狀差異較大；在800～1100 cm-1區域內的吸收峰有明顯差異，KGG-2在1050 cm-1附近的吸收峰較其他批次苦瓜干峰形強且尖銳；KGG-2及KGG-3在860及830 cm-1出現明顯吸收峰，而其他批苦瓜干只在830 cm-1出現明顯吸收峰。綜上可知，在分辨率更高的二階導數光譜上，可以清晰地看到10批苦瓜干吸收峰的特征大體相同，但存在差異性。

2.4 不同產地苦瓜干的聚類分析

聚類分析在中藥質量控制、品種分類等方面被廣泛使用，可以大概區分品質性狀的綜合表現[28]。基于10批苦瓜干的3個成分含量、抗氧化能力指標，利用SPSS軟件采取組間聯接法進行聚類分析，見圖4。當歐氏距離為5時，10批苦瓜干可大致分為3類。其中，第I類有2批，分別為KGG-2、KGG-7，總黃酮、還原糖及總酚含量較高，且DPPH+自由基清除率較高，總抗氧化能力弱；第II類有3批，分別為KGG-5、KGG-1、KGG-10，總黃酮、還原糖含量中等，總酚含量相對較少，抗氧化能力較弱；第III類有5批，分別為KGG-3、KGG-4、KGG-6、KGG-8、KGG-9，總黃酮、還原糖、總酚含量相對較高，且DPPH+自由基清除率較低，總抗氧化能力強。

3 討論與結論

苦瓜作為天然產物，生存環境條件差異會導致某些化學成分含量不同。已有研究表明，苦瓜中含有多糖類、黃酮類、蛋白質類、酚類、皂苷類、生物堿、不飽和脂肪酸等活性成分[29-30]。現代研究表明，自由基具有維持細胞正常代謝、抑制有害病毒和細菌的作用。但體內自由基過多會導致細胞和組織器官損傷，誘發各種疾病，加速機體衰老[31]。抗氧化劑能有效清除自由基，阻斷氧化反應，從而起到預防疾病和延緩衰老的作用，而人工合成的抗氧化劑具有一定的潛在毒性，故尋找天然、安全的抗氧化劑逐漸成為現代研究熱點之一[32-33]。張紅梅等[34]評價了不同果色苦瓜在果實發育期的抗氧化能力，同時比較分析了25個不同品種（系）苦瓜功能性成分與苦瓜總抗氧化能力的相關性[35]，與本研究結果大致一致。

筆者通過比較10批苦瓜干的抗氧化活性成分含量和抗氧化活性能力等指標，發現10批苦瓜干中總黃酮、總酚、還原糖含量穩定，最高分別可達到1.84、5.24、9.00 mg·g-1；10批苦瓜干均具有DPPH+清除能力和總抗氧化能力，IC50值最佳為3.42 mg·mL-1；苦瓜干的總抗氧化能力最高為192.02 μg·g-1。紅外光譜技術具有類似于指紋特征的綜合分析優勢，常用于各種組分譜峰疊加及組分間相互作用復雜的中藥材質量評價。筆者利用紅外光譜技術對10批苦瓜干進行了分析與比較，將紅外光譜與二階導數光譜結合尋找到專屬于苦瓜干的紅外吸收特征峰，對苦瓜干的化學成分分布遞進式地進行分析，獲得了苦瓜干的整體結構信息，驗證了其所含物質含量的差異性。為日后苦瓜干真偽鑒別和品質評價提供了科學依據，也為苦瓜干的質量標準制定積累了重要的試驗數據。

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