美拉德反應對肉類風味物質形成影響的研究進展

摘要：美拉德反應（MR）是一種廣泛存在于肉類加工和肉制品儲藏等領域的一種復雜反應。其反應底物、中間產物和反應途徑的差異性可以使肉制品產生不同的風味物質，因此對于不同肉及肉制品風味的形成具有非常重要的意義。文章主要從MR途徑、MR中氨基酸種類、脂類與MR中間產物的相互作用這3個方面對不同肉類風味形成的影響進行總結分析，通過其反應過程中所存在的差異以及產生的可以用于改善食品風味的物質，明確不同方面的MR參與肉制品加工過程中風味形成的機制，為應用MR提高和改善肉及肉制品的風味提供一定的參考。

關鍵詞：美拉德反應；肉類；風味；Amadori重排；氨基酸

中圖分類號：TS201.1""""" 文獻標志碼：A"""" 文章編號：1000-9973（2024）12-0209-06

Research Progress of Effect of Maillard Reaction on Formation

of Meat Flavor Substances

YU Zi-yin， WU Dong-rui， KONG You-meng， LI Ling-yu， LIU Ling， SHEN Yi-xiao*

（College of Food Science， Shenyang Agricultural University， Shenyang 110866， China）

Abstract： Maillard reaction （MR） is a complex reaction that occurs in the fields of meat processing and storage of meat products. The differences in reaction substrates， intermediates and reaction pathways can lead to the production of different flavor substances in meat products， which is of great significance for the formation of flavors of different meat and meat products. In this paper， the effects of MR pathway， types of amino acids in MR and the interaction between lipids and intermediates of MR on the formation of different meat flavors are mainly summarized and analyzed. Through the differences in the reaction process and the produced substances that can be used to improve food flavor， the mechanisms of different aspects of MR involved in the formation of flavor of meat produets during processing are clarified， which has provided a certain reference for the application of MR to enhance and improve the flavor of meat and meat products.

Key words： Maillard reaction; meat; flavor; Amadori rearrangement; amino acids

收稿日期：2024-06-16

基金項目：遼寧省教育廳面上項目（LJKMZ20221061）；沈陽農業大學本科教育教學研究項目（2022-160）

作者簡介：于梓洇（2002—），女，博士研究生，研究方向：食品科學。

*通信作者：沈昳瀟（1987—），女，博士，研究方向：食品加工與安全。

隨著人們生活品質的不斷提高，消費者對于食品品質的需求進入了一個新階段。在營養健康的前提下，人們更加注重食品的感官品質和安全性。作為重要的感官指標之一，風味對食品的品質和可接受程度有不可忽視的影響。其中，美拉德反應（MR）是形成食品特殊風味的關鍵過程，它對于食品風味的形成起著至關重要的作用，例如烘焙食品的風味、咖啡豆的香氣、牛肝菌的特色風味等都離不開它的參與。MR主要源于氨基與羰基的縮合，形成N-取代糖胺，產生席夫堿并環化生成N-糖胺，再經Amadori重排形成中間產物Amadori化合物，最終Amadori化合物脫水和縮合，形成一些雜環氮化合物［1］。MR的基質、中間產物和反應途徑的差異導致其產生不同的風味物質，這些物質可用于改善食品的風味。食品中MR風味物質的基質及其合成途徑對于食品風味的形成十分重要。在加工過程中，肉中的氨基酸與還原糖反應，經過重排產生中間反應物和風味前體物質，再經不同的反應途徑生成各類風味物質。此外，肉中的氨基酸和脂類也是形成肉類復雜風味的前體物質。因此，本文將從Amadori重排物的反應途徑、氨基酸種類與脂類互作3個角度，針對其對肉制品風味形成的影響進行綜述。

1 Amadori重排物通過不同反應途徑對肉類風味物質形成的影響

美拉德反應底物經過羰氨縮合后進行Amadori重排，再經Strecker降解反應生成氨基化合物和醛類，也可經烯醇化后脫氨基形成1-脫氧酮或者3-脫氧酮，見圖1。因此，這3種反應途徑也是肉類不同風味物質的形成途徑。

1.1 Strecker降解反應

Strecker反應主要是氨基酸與MR的中間產物——α-二羰基化合物發生氧化脫氨和脫羧反應，產生醛類和氨基化合物。例如，Strecker反應過程中發生的半胱氨酸降解會產生一種參與肉香精物質合成的中間體——揮發醛，同時還會產生另一種影響熟肉香氣的含硫氨基酸，它的氣味閾值很低，對熟肉風味的影響顯著［2］。發酵香腸中風味物質3-甲基丁醛的形成取決于溫度的高低，它通過亮氨酸參與Strecker降解，對發酵香腸的風味產生影響［3］。尤海琳等［4］發現，水產品中的磷脂氧化參與非酶褐變反應，其主要通過吡咯化形成吡咯和Strecker降解產物，進而影響食品的風味與品質。Mozuraityte等［5］在研究鱈魚磷脂參與的非酶褐變反應中發現了吡咯和Strecker降解產物。此外，Strecker反應在葡萄糖和α-二羰基化合物存在的條件下也可以形成相應的酸。

1.2 1-脫氧還原酮反應

Amadori重排物經過烯醇化后脫氨基形成1-脫氧酮，1-脫氧酮又可以異構化為1-脫氧還原酮。1-脫氧還原酮進一步裂解，形成2-氧代丙醛（丙酮醛）、2，3-丁二酮（二乙酰）和1-羥基-2-丙酮（羥基酮）。有人從不同肉制品中檢出了1-脫氧還原酮及其降解產物，Rivas-Caedo等［6］發現熟牛肉揮發性化合物中存在2-氧代丙醛等物質，已有研究表明［7］從魚和肉樣品中也檢出2-氧代丙醛等物質，且其含量隨熱處理和熏制過程條件的變化而變化；已有研究者［8］從多個鱸魚肉樣本中檢測到2，3-丁二酮；Wen等［9］在煮熟的山羊肉中發現羥基酮等香氣化合物。

此外，1-脫氧酮反應還可形成麥芽酚等前體物質，如3-羥基-2-呋喃甲基酮（異麥芽酚）、4-羥基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮、3-羥基-2-甲基-吡喃酮（麥芽酚）等，再與Strecker反應產物相互作用，產生各種芳香族化合物，如呋喃酮、噻吩酮和呋喃硫醇等，其中呋喃酮可以顯著影響熟肉的香氣，如熏制雞腿肉過程中產生的酮類物質對煙熏風味有一定的修飾作用［2］，煙熏臘肉中呋喃類化合物使煙熏臘肉具有煙熏的特征風味［10］。

1.3 3-脫氧酮反應

Amadori重排物經過烯醇化、脫水脫氨形成3-脫氧酮，再次脫水后形成糠醛類化合物。糠醛類化合物可直接影響熟肉的香味，同時可作為關鍵中間物質，參與肉類中重要的風味形成。林佳等［11］對煙熏鱘魚片揮發性風味物質的種類和相對含量進行分析，發現糠醛類物質對鱘魚肉的風味具有重要影響。Cui等［12］研究發現德州扒雞揮發性風味物質中烯烴類物質種類最多，關鍵風味化合物均為糖醛類物質，Fan等［13］在北京油雞和商品代肉雞肉湯中也有同樣的發現，可見糠醛類物質是影響雞肉風味的關鍵性物質。除了魚肉和雞肉外，Al-Dalali等［14］在腌制生牛肉中發現糠醛類物質會使烤熟的牛肉產生杏仁味；王軍等［15］利用5-羥甲基糠醛作為判斷豬肉熱處理后的指標，評定豬肉的質量和風味。由這些研究可知，3-脫氧酮生成的糠醛對于各種肉制品的風味形成均有相當重要的作用，特別是在一些熟制的肉類中。

2 不同氨基酸/肽對肉類風味形成的影響

氨基酸與還原糖在高溫下會發生反應，生成呋喃酮、糠醛、二羰基化合物，這些化合物是重要的呈味物質，影響肉品風味的形成。不同氨基酸通過MR對肉品風味的影響見表1。

2.1 半胱氨酸

在MR的初始階段，半胱氨酸可以與還原糖反應，形成初始階段的中間產物環2-3-基噻唑烷-4-羧酸（TTCA）和半胱氨酸-Amadori復合物。研究表明，半胱氨酸對禽類食品風味形成的貢獻很大。半胱氨酸是鵝肉香精中呈現明顯燒鵝味道的成分之一，其所產生的4-甲基-5-羥乙基噻唑呈現出一定的燒鵝特征風味［16］。北京烤鴨在烘烤過程中生成的半胱氨酸和蛋氨酸是主要的游離氨基酸，它們可以通過MR生成3-甲硫基丙醛，作為產生烤鴨香氣的主要化合物［17］。有研究發現，半胱氨酸也與雞骨的氣味和滋味有關，其中2-糠硫醇是其主要來源［18］。此外，以半胱氨酸和木糖為底物的MRPs可以改善烤牛肉的風味［19］。可見，半胱氨酸在肉類風味形成的復雜反應體系中起到關鍵作用，目前已廣泛應用于半胱氨酸的美拉德產物（MRPs）來生產肉味劑［20］。研究表明，添加半胱氨酸能使魚湯的口感愉悅，其產生的氨基酸可以減少魚湯中的腥味，同時增加鮮味，這是基于魚湯中醛類、酯類、雜環類化合物的含量顯著提升，碳氫化合物的含量隨之下降，其產生的壬醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛等風味物質而形成的［21］。可見，半胱氨酸對提升肉類的鮮味、特征風味起到重要作用，其可通過MR產生不同種類的復合物，成為多種肉類風味的重要貢獻物質之一。

2.2 谷胱甘肽

含硫揮發性化合物是蔬菜、熟肉和其他食物中產生香氣的主要化合物［22-24］，MR中谷胱甘肽在形成含硫揮發性化合物過程中起到重要作用［25］。此外，谷胱甘肽及其MRPs都具有增味的作用［26］。研究表明，對谷胱甘肽含的MR體系所產生的化合物進行定性和定量分析，發現C端半胱氨酸的存在有助于肉味的產生［27-28］。在雞肉肽-木糖反應體系中，高溫（gt;100 ℃）能顯著增強肉香味，低溫（80～100 ℃）長時間加熱會增強肉湯的鮮味，其中L-谷胱甘肽是產生肉類香味和鮮味的主要物質［29］。在雞肉低分子量肽-核糖反應體系中，谷胱甘肽是含硫揮發性風味物質的主要貢獻者，其所產生的1-戊硫醇是形成雞肉風味的重要物質［30］。Lee等［31］采用代謝組學方法測定牛肉風味主要揮發性物質，確定了揮發性化合物和谷胱甘肽基MRPs的感官屬性之間的相關性，其中2-丁基噻吩是產生牛肉風味的最主要物質。

2.3 甘氨酸

甘氨酸是存在于食品中的最簡單的氨基酸，它可以加速半胱氨酸和還原糖之間形成風味反應，該反應常用于肉類調味料的制備。對于半胱氨酸、還原糖和甘氨酸組成的復雜反應體系，甘氨酸和半胱氨酸可以與還原糖發生競爭性反應，在初始階段形成3種木糖的中間產物，它們是形成肉類風味的必要成分［32］。有人曾為改善牡蠣肽腥味濃、鮮香味不足的問題建立牡蠣肽-半胱氨酸-木糖體系，發現甘氨酸和谷氨酸的協同作用可以有效降低庚醛、辛醛等關鍵腥味化合物對整體氣味屬性的影響［33］。還有研究發現，在半胱氨酸-木糖體系中，脂質的加入會抑制反應體系生成含硫化合物的速率，尤其對2-甲基-3-呋喃硫醇、2-呋喃甲硫醇、2-甲基噻吩和3-甲基噻吩有抑制作用，同時該反應體系也會影響脂質的氧化過程，使得醛類的含量降低［34］，可見甘氨酸的添加會對MR中間體的產生造成影響，進而影響肉類風味的形成。有研究認為含硫風味化合物的生成量與反應混合物中半胱氨酸與甘氨酸的摩爾比有密切關系［35］。

2.4 組氨酸

組氨酸會使肉類產生不愉快的氣味，而MR則會減弱這種氣味，使整體風味得以改善。對雞肉中的苦味研究發現，精氨酸和組氨酸是造成雞肉產生苦味的原因，而MR可以在一定程度上減弱這些氨基酸的含量［36］。例如，對雞肝蛋白酶解物進行MR后，苦味明顯降低［37］；利用組氨酸等氨基酸生成的吡嗪類、呋喃類和含硫化合物等物質可以顯著減少呈味物質的生成，使苦味減弱［38］；鮑魚等海鮮中的氨基酸，如組氨酸等，可通過反應生成MRPs，如3-甲基-1-丁醇等，使鮑魚呈現焦糖味、果香味、花香味等，由此，可通過控制氨基酸添加比例來制備海鮮風味基料［39］。

2.5 谷氨酸

MR初期階段，半胱氨酸和谷氨酸可以分別與Amadori產物形成中間體。研究表明，反應條件為時間80～120 min、pHlt;6、反應溫度85～115 ℃時，Amadori重排產物會發生1，2-烯醇化，同時產生含硫化合物，有助于肉湯風味的形成，可以實現對“半胱氨酸-木糖-谷氨酸”MR體系中烤肉和肉湯風味的調控［40］。金華火腿在熟制過程中，谷氨酸發生MR，形成2-丁酮、1-丁醇、乙酸乙酯和3-甲基丁醛等風味物質，賦予火腿不同的風味特性，表明該反應所產生的揮發性產物是火腿形成獨特風味的關鍵［41］。李澤林等［42］基于電子鼻和滋味活性值（TAV）對菌骨酶解液MR前后風味差異進行分析后得出，產品的甜味和苦味氨基酸含量增加，鮮味氨基酸含量減少，在測試分析中發現，反應前后樣品中共有13種游離氨基酸的TAVgt;1，而谷氨酸是對滋味貢獻最大的風味氨基酸，它能使骨湯呈肉香味、鮮味濃郁。陳瑜等［43］研究發現，銹斑蟳經蒸煮后其呈味氨基酸含量提高了44.3%，其中呈鮮味特征的谷氨酸和天冬氨酸占酶解液總氨基酸含量的10.8%，且谷氨酸與二羰基化合物之間會發生縮合反應，產生如2，3-二甲基等吡嗪類化合物，使銹斑蟳的滋味活性值升高，呈烤香、堅果香或肉香味，可見谷氨酸是蒸煮液中最重要的呈味物質。有報道稱，來自谷氨酸的代謝產物5′-腺苷-磷酸也有同樣的效果［44］。

2.6 其他氨基酸

甲硫氨酸等含硫氨基酸熱解發生MR可生成含硫類物質，進而產生特殊的肉香味。有研究證實，含硫類物質可通過甲硫氨酸等含硫氨基酸熱解，或與葡萄糖發生MR，進一步生成可以產生獨特香味的醛類、含硫類等揮發性風味物質，這類物質可以賦予鴨肉獨特的香味［44］。

另一種氨基酸——精氨酸是堿性氨基酸，其對食品風味的形成也有很大貢獻。在探究腌制時間和烤制時間對蜜汁烤鴨腿風味物質影響的研究中發現，蜜汁烤鴨腿成品中精氨酸的TAV分別為1.33，1.39，3.31，1.10，與原料肉相比，精氨酸等氨基酸的含量有所增加。精氨酸為苦味氨基酸，其產生的如5′-鳥苷酸、3-甲硫基丙醛、5′-肌苷酸、次黃嘌呤等風味物質對蜜汁烤鴨腿的總體滋味有一定的貢獻。在金華火腿研究中也有相似發現，游離精氨酸可以與葡萄糖發生MR，生成的產物如丙酮等對火腿風味的形成具有很大的影響［45］。

另一種堿性氨基酸——賴氨酸是賦予食品鮮味感官的氨基酸。鮑魚中的賴氨酸經過高溫處理后發生MR，產生2-甲基四氫呋喃-3-酮等風味物質，不僅能使熟制鮑魚的顏色加深，而且能使其產生新鮮的面包味［46］。

天冬氨酸也可以賦予食品鮮味。周蓓蓓等［47］發現，熟制后的封鳊魚中呈味氨基酸如天冬氨酸等鮮味氨基酸的含量顯著增加，進而使水產品中呈現鮮味的風味物質如芳樟醇等物質的含量有所增加，賦予封鳊魚鮮美的滋味。

另外，還有多種氨基酸也可賦予食品不同香味。桂海佳等［48］在研究中發現，牛肉蛋白肽中的亮氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸等多種氨基酸經MR后所產生的2-乙酰基噻唑、2，5-二甲基吡嗪等呈味物質的含量明顯增加，使產品呈現牛肉、爆玉米、堅果、烘烤花生等多種香氣。

3 MR中間產物與脂類相互作用對肉類風味形成的影響

在肉類食品加工的過程中，脂類氧化是較常見的一種現象。脂質氧化降解會產生小分子醛類、酮類、酸類等羰基化合物，而脂質過氧化會產生影響產品風味的前體物質，如芳烴類、酮類和酯類等化合物，這對于成熟肉風味的形成具有一定的貢獻。有研究表明，將脂質適當氧化，可產生醛類、酮類等小分子物質，有利于發酵牛肉獨特風味的形成［49］。在羊肉炒制過程中，脂肪氧化產生的醇類和酮類等物質也是呈現羊肉風味的主要來源［50］。

在此階段，脂類也參與到與氨基化合物的熱反應中，構成復雜的MR體系，進一步使肉類具有獨特的香氣。據報道，對牛脂進行不同程度的熱氧化和MR，可以生成豐富的牛肉香氣［51］。在MR中，脂肪也可通過熱處理、脂肪酶酶解和脂氧合酶以及溫和熱處理等反應，產生不同的揮發性化合物，進而影響肉類的風味。例如，將經脂肪酶處理后的羊脂添加到MR中，可以生產羊肉味香精［52］；在MR體系中加入脂氧合酶氧化雞肉脂肪，可以生產雞肉香精［53］。相關研究表明，在雞脂肪發生氧化的過程中，許多揮發性化合物的含量顯著增加，這些化合物在MR體系中可能會成為活性芳香族化合物和影響風味的必需前體物質［42］。另外，脂肪氧化產物還可以與MR的中間產物相互作用，產生含有長鏈烷基取代基的化合物，這也是產生香味的重要物質。Yao等［54］在德州紅燒雞中發現醛類、醇類等37種風味物質，其中大部分來源于熟制過程中脂熱降解和MR。可見，脂肪與MR對于肉類風味的形成具有非常重要的作用，其脂肪參與MR對風味的影響遠大于單獨由氨基酸與還原糖形成的MRPs對風味的影響。

4 結論

研究MR對肉類風味物質形成的影響意義重大：一方面，有助于研發新風味肉制品及肉類香精，滿足消費者的需要；另一方面，有助于企業改進肉制品的加工工藝，提高肉制品的感官特性，促進肉制品的生產和銷售。因此，通過MR改善肉類產品的風味、色澤、功能性，具有良好的研究前景。基于肉制品的風味與MR過程之間具有很強的相關性，進一步通過研究該反應主要中間產物，判別加工條件等因素對中間產物的生成和轉化的影響，進而明確MR對肉制品風味的影響，將為研發具有特殊肉類風味的新產品奠定基礎。

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