新型稠雜環(huán)季銨鹽的合成及其酸化緩蝕性能

摘要：以喹啉、氯化芐和亞硝酸鈉為原料，經(jīng)“一鍋法”兩階段反應合成一種新型稠雜環(huán)季銨鹽（BQD），并評價其單獨作為酸化緩蝕劑的應用潛力。采用靜態(tài)失重法、電化學法、AFM（原子力顯微鏡）表面形貌和接觸角分析等研究該緩蝕劑的緩蝕性能。結果表明：在90 ℃、15% HCl溶液中，“一鍋法”得到的最終產(chǎn)物BQD在單獨加量0.5%（質量分數(shù)）時，對N80鋼片的腐蝕速率僅為2.48 g·m^-2·h^-1，達到了行業(yè)一級標準要求，明顯優(yōu)于該“一鍋法”的中間產(chǎn)物喹啉季銨鹽BQC的緩蝕效果；該稠雜環(huán)季銨鹽緩蝕劑能在N80鋼片表面形成致密吸附層，且吸附模式符合Langmuir吸附等溫規(guī)律，屬于一種混合型緩蝕劑。

關鍵詞：稠雜環(huán)季銨鹽； 喹啉季銨鹽； 合成； 酸化； 緩蝕性能

中圖分類號：TE 357.2"" 文獻標志碼：A" 文章編號：1673-5005（2025）02-0189-07

Synthesis and performance of a novel fused heterocyclic quaternary ammonium salt as acidizing corrosion inhibitor

WANG Yefei^1，2， WANG Jing3， YANG Hua4， YANG Zhen^1，2， YANG Qiuwen^1，2， WU Jiajia5

（1.Shandong Key Laboratory of Oilfield Chemistry， China University of Petroleum（East China）， Qingdao 266580， China;

2.Key Laboratory of Unconventional Oil amp; Gas Development， China University of Petroleum （East China）， Qingdao 266580， China;

3.Oil Production Plant 10 of PetroChina Changqing Oilfield Company， Qingyang 745100， China；

4.Chengdu Fuhua Technology Company Limited， Chengdu 610213， China;

5.Key Laboratory of Marine Environmental Corrosion and Bio-Fouling， Institute of Oceanology， Chinese Academy of Sciences， Qingdao 266071， China）

Abstract： A novel acidizing corrosion inhibitor of fused heterocyclic quaternary ammonium salt （BQD） was prepared in two stages by “one-pot method” using quinoline， benzyl chloride and sodium nitrite as raw materials. The application potential as an acidizing corrosion inhibitor alone was evaluated thereafter. The corrosion inhibition performance of the corrosion inhibitor was studied by static weight loss method， electrochemical method， AFM surface morphology and contact angle analysis. The results show that the corrosion rate of the final product BQD obtained by the \"one-pot method\" is only 2.48 g·m^-2·h^-1 for N80 steel sheet at 90 ℃ in 15 % HCl solution at a single addition of 0.5 %. This meets the industry-level standard requirements and is much better than the corrosion inhibition effect of the intermediate product quinoline quaternary ammonium salt BQC of the “one-pot method”. The fused heterocyclic quaternary ammonium salt corrosion inhibitor can form an adsorption layer on the surface of N80 steel sheet. Its adsorption conforms to Langmuir adsorption isotherm， proving that it belongs to a mixed-type corrosion inhibitor.

Keywords：fused heterocyclic quaternary ammonium salt; quinoline quaternary ammonium salt; synthesis; acidizing; corrosion inhibition performance

油氣井酸化處理是油氣田開發(fā)過程中的重要增產(chǎn)措施^［1］，但酸液會腐蝕井下金屬設備，導致管材破裂，造成嚴重的經(jīng)濟損失，同時金屬被溶蝕后產(chǎn)生的氧化物、氫氧化物沉淀會對地層造成新的傷害，因此為減緩油氣井酸化處理中金屬腐蝕，通常加入一些酸化緩蝕劑^［2］。目前常見的酸化緩蝕劑主要有曼尼希堿、酰胺類、咪唑啉類、吡啶、喹啉季銨鹽類等雜原子有機化合物^［3-5］，其中芐基喹啉季銨鹽型（BQC）緩蝕劑具有緩蝕性能良好、經(jīng)濟性好、毒性低等優(yōu)勢，一直是該領域的研究熱點^［6］。王虎等^［7］用喹啉與氯化芐在等物質的量比投料，150 ℃下反應6 h得到了喹啉季銨鹽緩蝕劑，發(fā)現(xiàn)其與Sb2O3具有較好的協(xié)同緩蝕作用，可適用于140 ℃、20%鹽酸酸化環(huán)境；孫偉棟等^［8］也通過相同的投料比，由喹啉和氯化芐合成得到了喹啉季銨鹽緩蝕劑，證實其具有較好的酸化緩蝕效果。Yang等^［9-10］在合成這種喹啉季銨鹽的過程中，發(fā)現(xiàn)一種具有特殊結構的新型稠雜環(huán)化合物（BQD），其酸化緩蝕性能優(yōu)異，且可由BQC在堿性及氧化劑催化條件下，經(jīng)過BQC分子間的二聚反應得到，但該反應存在收率低（僅約1%），且酸溶性低，這限制了BQD的獲得和應用^［11-12］。筆者探索一種新的合成BQD方法，以喹啉、氯化芐和亞硝酸鈉為原料，經(jīng)“一鍋法”兩階段反應合成得到BQD，分析其收率，并對其單獨作為酸化緩蝕劑進行研究。

1 試 驗

1.1 試驗試劑與儀器

試劑：喹啉、氯化芐、亞硝酸鈉、無水乙醇、丙酮、二氯甲烷、氘代氯仿、二溴甲烷，均為市售分析純試劑，國藥集團。

試片材料：N80鋼，50 mm×10 mm×3 mm。

儀器：常壓靜態(tài)腐蝕試驗裝置、BRUKER ANANCE NEO 600型核磁共振波譜儀、科斯特CS310M電化學工作站、Multimode 8 原子力顯微鏡、SL200KB光學法接觸角儀。

1.2 緩蝕劑的合成

采用“一鍋法”兩階段反應合成得到BQD的合成反應見圖1。在不同條件下進行合成。第一階段，在裝有磁力攪拌器的350 mL耐壓反應瓶中添加10.33 g喹啉和11.14 g氯化芐，并加入20 mL乙醇作溶劑，用四氟密封塞旋緊后，使用油浴在100 ℃磁力攪拌條件下，密封反應24 h，經(jīng)季銨化反應得到中間產(chǎn)物，以此作為一般意義上的喹啉季銨鹽型酸化緩蝕劑。按上述平行反應得到的中間產(chǎn)物冷卻，補加60 mL乙醇與34.0 g亞硝酸鈉。第二階段，在密閉條件下升溫至140 ℃繼續(xù)反應4 h后降至室溫中止反應。過濾后，得到約94 g深紅色溶液，以此作為BQD粗產(chǎn)品，對其進行作為酸化緩蝕劑的相關評價。

1.3 BQD含量與收率

取不同條件下反應得到的BQD粗產(chǎn)品溶液，用二氯甲烷定容至400 mL后取1 mL。進行BQD核磁共振氫譜含量分析^［13］，以氘代氯仿作溶劑，以化學位移在δ12附近的BQD單峰和δ5附近的二溴甲烷單峰作為特征峰，確定最終產(chǎn)物中BQD的有效含量，并由此計算BQD的收率。

1.4 緩蝕劑的性能評價

采用靜態(tài)失重法、電化學法、AFM（原子力顯微鏡）表面形貌和接觸角分析對緩蝕劑的性能進行評價。靜態(tài)失重法評價方法按照SY/T 5405-2019《酸化用緩蝕劑性能試驗方法及評價指標》進行；電化學法使用科斯特CS 310M電化學工作站進行極化曲線和電化學阻抗譜測試；取靜態(tài)失重法評價后的N80鋼片進行AFM表面形貌和接觸角測試。

2 結果分析

2.1 BQD形成機制

亞硝酸鈉在反應體系中呈現(xiàn)弱堿性以及氧化性的作用，使得第二階段的反應易于發(fā)生。

在顯弱堿性的亞硝酸鈉作用下，BQC分子中芐基α位的活潑質子易于發(fā)生解離而形成氮葉立德。化學性質活潑的氮葉立德會以共振結構的形式存在化學平衡，形成瞬時的1，3-偶極體。而另一分子BQC中位于3位、4位的C—C鍵會因分子內季銨陽離子的強吸電子作用產(chǎn)生瞬時偶極，從而使4位碳原子帶有部分正電荷、3位碳原子帶有部分負電荷。因此，1，3-偶極體便可與另一BQC分子的3位、4位的碳碳鍵發(fā)生1，3-偶極環(huán)加成反應，在2個BQC分子間形成一個新的含氮五元環(huán)，形成四氫吲哚嗪衍生物中間體。

在第一步芐基α位所解離出鹵化氫的作用下，亞硝酸鈉會解離出具有氧化性的亞硝酰基正離子，其可以繼而將四氫吲哚嗪中的2個氫原子脫除，得到二氫吲哚嗪^［14］。而二氫吲哚嗪則會在加熱條件下自發(fā)發(fā)生脫氫芳構化，最終將四氫吲哚嗪的4個氫質子全部脫除，得到最終的吲哚嗪衍生物，即BQD。

2.2 BQD合成結果

以10.33 g喹啉、11.14 g氯化芐為投料，固定第二階段氧化劑亞硝酸鈉的添加量為34.0 g，在不同條件下合成BQD，結果見表1。反應示例條件下，兩階段合成BQD的收率最高，反應得到的最終產(chǎn)物中BQD的有效質量分數(shù)為10.9%，其BQD的收率為55%，明顯高于前期研究結果。

2.3 緩蝕劑的性能評價

2.3.1 靜態(tài)失重法

由表2可見，未添加緩蝕劑時，N80鋼的腐蝕速率為1 136.27 g·m^-2·h^-1，在添加緩蝕劑后可以明顯降低N80鋼的腐蝕速率，隨著緩蝕劑添加量的增加，N80鋼的腐蝕速率降低。因BQC與BQD分子中具有N原子和富含π電子，使其能夠與Fe等金屬的d空軌道形成配位鍵，從而在吸附在金屬表面，減緩金屬的腐蝕^［15］。

當添加0.5% BQC時，N80鋼的腐蝕速率為159.87 g·m^-2·h^-1，往往需要添加復配劑來使用，而低濃度的BQD均有很好的緩蝕效果。添加0.5% BQD時，N80鋼的腐蝕速率僅為2.48 g·m^-2·h^-1，在不加任何復配劑下便可達到行業(yè)一級標準要求。這是由于BQD分子中含有比BQC更多的N原子和π電子，使得BQD在金屬表面吸附更牢固，且其分子中具有更多疏水性苯基基團，抑制酸液中H⁺與金屬表面的接觸，具有比BQC更優(yōu)異的緩蝕效果。

同時將BQD與商用的ZX-S、HAI、YB-90緩蝕劑的緩蝕效果進行對比，結果見圖3。可以看出，不同類型緩蝕劑在高添加量下都具有較好的緩蝕效果，但在0.05%低加量下，N80鋼的腐蝕速率為5.51 g·m^-2·h^-1，仍具有較好的緩蝕效果。

2.3.2 電化學法

采用三電極體系，對電極為鉑電極，參比電極為飽和甘汞電極，工作電極材質為N80鋼，工作面積為1 cm²（使用環(huán)氧樹脂封涂非工作面），腐蝕介質為不同添加量BQD緩蝕劑的15 % HCl溶液，試驗溫度為室溫。電化學阻抗譜測試頻率為10^-2～105 Hz，測試電壓幅值為10 mV。極化曲線的掃描范圍為相對于開路電位±0.2 V，掃描速率為0.5 mV/s。電化學測試結果采用ZView等軟件進行分析。

極化曲線。由圖4可見，加入BQD緩蝕劑后，陽極區(qū)和陰極區(qū)的極化曲線均向更低的電流強度區(qū)域發(fā)生移動（曲線的橫坐標整體左移），說明該緩蝕劑可同時減慢電極反應的陽極溶解過程以及陰極析氫反應過程。

從表3中可見，當添加緩蝕劑后腐蝕電流密度明顯降低。將添加緩蝕劑與未添加緩蝕劑之間的腐蝕電位差值記為ΔEcorr。當ΔEcorr＞85 mV時，緩蝕性物質為陽極類緩蝕劑；當ΔEcorr＜-85 mV時，則為陰極類緩蝕劑；而當ΔEcorr恰好介于-85～+85 mV范圍內時，為混合型緩蝕劑^［16］。同時，不同添加量的BQD緩蝕劑的ΔEcorr值均在25.38～41.13 mV范圍內，說明該緩蝕劑屬于抑制陽極反應為主的混合型緩蝕劑。

電化學阻抗圖及其等效電路見圖5，其中Rs為溶液電阻，Rp為電荷轉移的電阻，CPE為常相位角元件。

可以看出，添加BQD緩蝕劑后，Nyquist曲線形狀沒有發(fā)生改變，該緩蝕劑在加入前后金屬的腐蝕機制未發(fā)生明顯改變^［17］；隨緩蝕劑添加量增加，容抗弧的半徑增大，緩蝕劑在金屬表面的覆蓋度增加，提高了電荷轉移的難度，因此減緩了腐蝕反應速率。

由表4可見，隨BQD緩蝕劑添加量的增加，Rp數(shù)值明顯增大，在試片表面發(fā)生的腐蝕所受的阻力增大，緩蝕性能越好。

2.3.3 吸附等溫線

通常用吸附熱力學來研究緩蝕劑分子在腐蝕介質與金屬界面上的吸附行為^［18］。使用失重評價數(shù)據(jù)研究BQD緩蝕劑的吸附行為，對緩蝕劑的濃度與覆蓋度比值（C/θ）以及添加濃度C之間的關系進行擬合，結果如圖6所示。線性擬合方程為

C/θ=1.001 9C+4.193 3E-6， R2=0.999 98.（1）

可以看出，BQD緩蝕劑的C/θ與C之間的具有良好的線性相關關系，這說明在試片表面的吸附能夠較好的符合Langmuir型吸附模型。緩蝕劑吸附自由能ΔG⁰ads計算式為

Cθ=1Kads+C，（2）

Kads=155.5exp-

ΔGadsRT.（3）

式中，R為氣體物質的量常數(shù)，J·mol^-1·K^-1；T為絕對溫度，K。

經(jīng)計算，BQD緩蝕劑的ΔG⁰ads為-39.09 kJ/mol，ΔG⁰ads為負值，其緩蝕吸附行為屬自發(fā)過程。當ΔG⁰ads＜20 kJ/mol時，吸附過程一般以物理吸附為主；而當ΔG⁰ads＞40 kJ/mol時，意味著緩蝕劑分子與金屬表面發(fā)生了電荷的交換與轉移，并因此形成了共軛的配位鍵（化學吸附）；若20 kJ/mol＜ΔG⁰ads＜40 kJ/mol之間，則屬于物理吸附和化學吸附兼有的混合吸附類型^［19-20］。因此該緩蝕劑是以化學吸附為主的混合吸附類型。

2.3.4 表面形貌

靜態(tài)失重法評價后的N80鋼片，用蒸餾水沖洗，干燥處理后，采用原子力顯微鏡（AFM）進行表面形貌觀察，結果見圖7。可以看出，在未添加緩蝕劑時，試片表面則呈現(xiàn)雜亂無規(guī)的凹凸形貌，被腐蝕的情況比較嚴重，而添加BQD緩蝕劑后，試片表面凹凸差異的程度明顯降低，且試片表面平整性幾乎與新試片一致。

2.3.5 接觸角

靜態(tài)失重法評價后的N80鋼片，用少量蒸餾水沖洗，干燥處理后，采用表面接觸角測試儀觀察水滴在不同處理狀態(tài)下N80鋼片的接觸角，結果見圖8。可以看出，未添加緩蝕劑的試片表面粗糙度較大，試片被腐蝕后呈現(xiàn)親水性，更促使其在酸液中與游離H⁺接觸，從而進一步加劇腐蝕；添加BQD緩蝕劑后，接觸角有所增加，緩蝕劑吸附在金屬界面上形成一種疏水的界面吸附膜，使酸液中的試片維持了一定的憎水界面性質，起到了腐蝕抑制作用。

3 結 論

（1）以喹啉、氯化芐和亞硝酸鈉為原料，經(jīng)“一鍋法”兩階段反應合成出了一種新型稠雜環(huán)季銨鹽，其收率明顯提高，最高可達55%。

（2）新型稠雜環(huán)季銨鹽的酸化緩蝕效果遠優(yōu)于常見的喹啉季銨鹽。BQD在單獨使用、低加量下即可達到行業(yè)標準要求，而BQC單獨使用時的緩蝕效果不理想。與其他商用緩蝕劑相比，BQD仍具有優(yōu)勢，具有較好的應用前景。

（3）稠雜環(huán)季銨鹽在N80鋼片表面形成一種吸附層，且吸附作用符合Langmuir等溫吸附類型，屬于一種化學吸附為主的混合型緩蝕劑。

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（編輯 劉為清）

基金項目：國家重點研發(fā)計劃政府間國際科技創(chuàng)新合作重點專項（2021YFE0107000）；國家自然科學基金面上項目（52074339）；山東省自然科學基金面上項目（ZR201911080151）

第一作者及通信作者：王業(yè)飛（1968-），男，教授，博士，博士生導師，研究方向為精細油田化學品、調剖堵水、酸化緩蝕劑及化學法提高采收率。E-mail： wangyf@upc.edu.cn。

引用格式：王業(yè)飛，王婧，楊華，等.新型稠雜環(huán)季銨鹽的合成及其酸化緩蝕性能［J］.中國石油大學學報（自然科學版），2025，49（2）：189-195.

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