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最甜的甜味劑——紐甜

2007-01-01 00:00:00江家發(fā)
化學(xué)教學(xué) 2007年2期

摘要:分析了紐甜的理化性質(zhì)、合成方法、特性、代謝途徑和安全性及其在食品中的應(yīng)用。

關(guān)鍵詞:紐甜;甜味劑;最甜;應(yīng)用

文章編號(hào):1005-6629(2007)02-0052-03

中圖分類號(hào):0629.72

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:E

常見的甜味劑有蔗糖、糖精、阿斯巴甜、木糖醇、安賽蜜等,但目前最甜的甜味劑是紐甜。紐甜(Neotame)是由美國(guó)孟山都(Monsanto)公司和法國(guó)里昂大學(xué)合作開發(fā)的一種新型、高效、非營(yíng)養(yǎng)型甜味劑。2002年7月,美國(guó)食品及藥物管理局(FDA)正式批準(zhǔn)紐甜在食品中使用。我國(guó)衛(wèi)生部也于2003年批準(zhǔn)紐甜作為食品甜味劑使用,并允許按生產(chǎn)需要量添加于食品中。

1 紐甜的理化性質(zhì)及其合成方法

紐甜(Neotame)是一種第二代二肽類甜味劑,化學(xué)名稱為N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯,分子式為C20H30N2O5,簡(jiǎn)稱為NTM,它是天冬氨酸和苯基丙氨酸二肽化合物的衍生物,即阿斯巴甜天冬氨酸結(jié)構(gòu)上的-NH2連接3,3-二甲基丁基形成的化合物,其中只有L.L-異構(gòu)體的甜度最高。阿斯巴甜和紐甜的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示:

紐甜是一種低熔點(diǎn)、無(wú)味、無(wú)吸濕性、結(jié)晶性化合物。通常是白色結(jié)晶性粉末,分子中含有一個(gè)結(jié)晶水。在水中的溶解性與阿斯巴甜相似,室溫下的溶解度為12.6g/L。它的結(jié)構(gòu)中含有亞氨基和羧基,因此屬于兩性化合物,可以形成它的酸式鹽或堿式鹽。

紐甜是研究者選用一些疏水基團(tuán)取代阿斯巴甜末端氮上的氫而獲得的。通過阿斯巴甜直接合成紐甜的方法為:在鈀(Pd/C)或鉑(Pt/C)氫化催化劑存在的情況下,阿斯巴甜與3,3-甲基丁醛在甲醇溶液中經(jīng)催化氫化合成,結(jié)晶,干燥,制得白色晶體。此方法具有反應(yīng)條件溫和,所得產(chǎn)品純度高,收率可達(dá)到50%以上等眾多優(yōu)點(diǎn)。合成紐甜的反應(yīng)方程式為:

此外,紐甜還可用阿斯巴甜的前體物質(zhì)與3,3-二甲基丁醛進(jìn)行烷基化反應(yīng)獲得,或者用L-苯基丙氨酸甲酯與L-天門冬氨酸的衍生物通過肽鍵結(jié)合形成。

2 紐甜的特性

2.1甜度高

紐甜是一種高甜度二肽甜味劑。甜度約是蔗糖的7000~13000倍,比阿斯巴甜約甜30~60倍,是目前最甜的甜味劑。在相同甜度下,紐甜的添加量約是阿斯巴甜的1/30到1/60,添加量的減少使得甜味劑的使用成本相對(duì)降低,受到食品生產(chǎn)者的青睞。幾種常見甜味劑的大約相對(duì)甜度如下表1所示:

2.2熱量低

紐甜的能量值很低,是一種非營(yíng)養(yǎng)型甜味劑。其理論熱量值為12KJ/g,而實(shí)際在人體代謝中對(duì)熱量值作貢獻(xiàn)的紐甜量(按質(zhì)量)低于總量的10%,從而導(dǎo)致紐甜的實(shí)際有效熱量值低于1.2KJ/g,以單位甜度計(jì)算所對(duì)應(yīng)的熱量值僅為0.2J,比阿斯巴甜所對(duì)應(yīng)的熱量值(0.85J)少得多。由此可見,紐甜的能量值遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于糖類及其它甜味劑。鑒于此,紐甜不會(huì)影響肥胖病人在治療過程中的血糖控制水平,也不會(huì)造成人體血漿中葡萄糖和胰島素水平升高,從而非常適宜糖尿病人、肥胖癥病人及心血管病人食用。

2.3穩(wěn)定性好

干燥條件下,紐甜的保質(zhì)期很長(zhǎng)。儲(chǔ)存條件適宜的干燥環(huán)境中紐甜可保持五年的穩(wěn)定性,且在pH=4.5時(shí),最為穩(wěn)定。在中性或堿性水溶液中紐甜比阿斯巴甜的穩(wěn)定性顯著增強(qiáng),而在酸性水溶液中二者的穩(wěn)定性相似。由于紐甜分子中連有二甲基丁基的氨基不能通過縮合反應(yīng)與還原性糖或醛類化合物反應(yīng),其化學(xué)活性大大降低。從而,紐甜可以與各種還原性碳水化合物(如果糖、葡萄糖、高聚果糖、玉米糖漿、乳糖、麥芽糖等)共同使用,而不會(huì)發(fā)生食品加工中所不希望發(fā)生的美拉德(Maillard)反應(yīng),也可以與各種含醛的增味劑(如苯甲醛、檸檬醛、香草醛等)及芳香化合物共同使用,而不會(huì)影響食品的色澤和風(fēng)味。良好的穩(wěn)定性使得紐甜的應(yīng)用范圍更廣。

2.4風(fēng)味優(yōu)良

紐甜具有類似于阿斯巴甜的純正甜味,不會(huì)呈現(xiàn)苦味、金屬味、酸味等不良風(fēng)味,且給人一種清涼的感覺。配制成不同濃度的水溶液時(shí),其甜度隨著溶液濃度的增加而增加。

2.5 擁有甜味協(xié)同作用

紐甜與其它營(yíng)養(yǎng)型或非營(yíng)養(yǎng)型甜味劑共同使用可產(chǎn)生協(xié)同作用,使甜度增加、并延長(zhǎng)甜味持續(xù)時(shí)間,從而使食品風(fēng)味更佳,風(fēng)味添加劑使用量減少,節(jié)約成本。如:紐甜與糖精混合后甜度比它們單獨(dú)使用時(shí)提高約14%~24%。

2.6具有風(fēng)味改善作用

紐甜具有改善食品風(fēng)味的特性。如在可樂飲料中添加適宜濃度的紐甜,不僅對(duì)其原有的甜味和口感有顯著的增效作用,而且不產(chǎn)生酸味、苦味等不良風(fēng)味;在烤肉醬中添加紐甜亦可以增強(qiáng)其番茄風(fēng)味等。此外,添加紐甜還可以改善或掩蓋食品中因含有維生素、藥物、氯化鉀和大豆制品等而產(chǎn)生的苦味、澀感、豆腥味等不良味道,使食品具有更宜人的風(fēng)味品質(zhì)。

2.7無(wú)致齲性

紐甜不會(huì)被口腔中的微生物分解而產(chǎn)生導(dǎo)致齲齒的酸性物質(zhì),可替代常用的蔗糖等甜味劑,對(duì)防止齲齒有積極的意義。

3 紐甜的代謝途徑及其安全性

紐甜在人體中的主要代謝過程是在體內(nèi)酯酶的作用下發(fā)生脫脂化反應(yīng),代謝產(chǎn)物為二甲基丁基天冬氨酰苯丙氨酸(DMB-ASP-Phe)和甲醇(CH3OH)。紐甜及其脫脂化產(chǎn)物都是安全無(wú)毒的。且在很短時(shí)間內(nèi)即可排出體外,在人體不會(huì)蓄積。研究表明,紐甜代謝過程中產(chǎn)生的微量甲醇對(duì)于人體也是無(wú)害的,一份完全用紐甜增甜的飲料在人體代謝后產(chǎn)生的甲醇量比等量番茄汁所產(chǎn)生甲醇量的1/200還要少。其主要代謝途徑翻可如圖2所示:

紐甜在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中的用量遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于在食品中的用量,但均未發(fā)現(xiàn)有任何不良反應(yīng)。紐甜潛在毒性的大量研究也表明,紐甜既無(wú)致突變性、無(wú)致癌性,也無(wú)致畸性,還不會(huì)影響食用者生育及其后代成長(zhǎng)。因此,紐甜是一種安全無(wú)毒的甜味劑,對(duì)于兒童、孕婦以及在苯丙氨酸代謝方面有障礙的人群都不需要限制使用。

4 紐甜在食品中的應(yīng)用

紐甜具有甜度高、熱量低、穩(wěn)定性好、成本低等優(yōu)良特性,可廣泛應(yīng)用于焙烤食品、飲料、乳品、口香糖等食品生產(chǎn)。

瞬時(shí)高溫作用后,紐甜性質(zhì)、風(fēng)味等仍保持穩(wěn)定。如可用于曲奇、蛋糕、甜餅、餅干等各式焙烤食品。蛋糕生產(chǎn)中,經(jīng)過450℃的高溫焙烤后,損失掉約15%的紐甜,但這并不會(huì)影響蛋糕的風(fēng)味。紐甜可用于低能量碳酸飲料、低能量果蔬飲料、低能量固體飲料的生產(chǎn),甜味純正,持續(xù)作用時(shí)間長(zhǎng),品質(zhì)良好。如可添加于檸檬汽水、熱罐裝檸檬茶、果汁飲料中等。

紐甜在乳制品生產(chǎn)中也保持良好的穩(wěn)定性,貨架期結(jié)束后一般只有約2%的損失,對(duì)食品的可接受性沒有任何影響。因而,可應(yīng)用于奶酪、奶粉、鮮乳制品的生產(chǎn)。

紐甜的能量值幾乎為零,而且對(duì)食用者的牙齒無(wú)損害,因此適用于無(wú)糖口香糖的生產(chǎn)。

紐甜特性優(yōu)良,應(yīng)用廣泛,因而市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力非常強(qiáng),應(yīng)用前景十分廣闊。

注:本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內(nèi)容請(qǐng)以PDF格式閱讀原文。

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