三聚氰胺——問題奶粉的元兇

陳文杰

進入2008年9月，一系列轟動全國的嬰幼兒奶粉污染事件讓一個曾經生僻的化學名詞——三聚氰胺變得耳熟能詳。在震驚之余，我們不禁要問：三聚氰胺到底是一種怎樣的化學物質？它的用途和危害又有哪些？

三聚氰胺如何騙過奶粉檢測

眾所周知，蛋白質是嬰幼兒生長發育所需要的重要營養物質之一。國家標準規定嬰幼兒奶粉中蛋白質含量為10%～20%。對奶粉中蛋白質含量的檢測，行業內普遍采用的方法是凱氏定氮法，由19世紀后期丹麥人約翰·凱達爾發明。該方法分硝化、蒸餾和吸收三步進行，即首先將待測樣品與濃硫酸和催化劑一同加熱硝化，使蛋白質分解，其中碳和氫被氧化為二氧化碳和水后逸出，而樣品中的有機氮轉化為氨與硫酸結合成硫酸銨，然后加堿蒸餾，使氨蒸出，用硼酸吸收后再以標準鹽酸或硫酸溶液滴定，根據標準酸的消耗量可計算出蛋白質的含量。

由此看來，凱氏定氮法實際上測的不是蛋白質含量，而是通過測氮含量來間接推算出蛋白質含量。通常情況下，食物中的主要成分只有蛋白質含有氮，因此這種方法不失為一種準確的蛋白質含量測定法。但如果違法分子向奶粉中添加了其他含氮的物質，就可騙過凱氏定氮法而獲得高的“偽蛋白質”含量。此次奶粉事件中的三聚氰胺就是這樣的一種物質，它白色無味，含氮量高達66.7%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100克牛奶中添加0.1克三聚氰胺，就能提高0.42克“蛋白質”。美國食品藥品監督管理局（FDA）于2008年4月公布了三聚氰胺的HPLC（高效液相色譜）檢測法和GC-MS（氣相色譜質譜聯用）法，可以讓三聚氰胺這種“偽蛋白質”原形畢露。

三聚氰胺的危害

動物實驗表明，大鼠喂食三聚氰胺，半致死量（毒理學常用指標，指能導致一半的實驗對象死亡的用量）大約為每千克體重3克，和食鹽相當。將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后也沒有觀察到明顯的中毒現象。1994年編著的《國際化學品安全手冊》也只說明：長期或反復大量攝入三聚氰胺可能對腎與膀胱產生影響，導致產生結石。據此有人認為三聚氰胺毒性低微，這也成為了不法分子在食品中添加三聚氰胺的“依據”。

2007年，美國爆發寵物食品受污染事件。事后調查表明：摻雜了小于6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導致中毒的原因，由此改變了人們對三聚氰胺毒性低微的認識，后來，世界衛生組織將這種物質同二甲苯、汞一起歸屬為致癌物質。

在此次奶粉污染事件中，部分嬰幼兒由于食用了含三聚氰胺的奶粉而導致泌尿系統結石、腎衰甚至死亡。專家分析認為原因在于三聚氰胺有較強的黏性，吃到人體中，容易在體內吸附形成結石的草酸、鞣酸及鈣等物質，并沉積在泌尿系統中。成人因為代謝系統能力比較強，耐受量高，而且其主要食物來源不是奶粉，所以受影響的概率相對較小。而嬰幼兒的主要食物來源就是奶粉，加之代謝能力弱，所以長期食用就會對身體造成危害甚至威脅生命安全。

試一試

1. 下列關于三聚氰胺的描述，屬于其化學性質的是（）。

A. 三聚氰胺為純白色單斜棱晶體，無味

B. 快速加熱時會升華，升華溫度為300℃

C. 微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等有機溶劑

D. 一般情況下較穩定、無毒，但在高溫下可能會分解放出氰化物

2. 三聚氰胺的分子結構如下圖所示，下列有關三聚氰胺的說法中正確的是（）。

A. 三聚氰胺屬于芳香族化合物，但不屬于芳香烴

B. 三聚氰胺的分子式為C3H6N6

C. 三聚氰胺中的碳原子屬于飽和碳原子

D. 三聚氰胺分子中的所有原子都在一個平面內

3. 根據上題中三聚氰胺的分子結構圖，可計算出三聚氰胺的摩爾質量為________，其中氮元素的質量分數為_________。

4. 合格奶粉中蛋白質含量為15%～20%，蛋白質中含氮量平均為16%。現有某品牌合格奶粉，其中蛋白質含量為18%，則其含氮量為_______；另一品牌奶粉1袋（400克）中加了1克 三聚氰胺，相當于增加了_____ 克蛋白質。

5. 三聚氰胺最早由李比希于1834年合成，早期合成使用雙氰胺法。因為電石的高成本，雙氰胺法已被淘汰。目前工業上合成主要以尿素為原料，在加熱和一定壓力條件下，使尿素發生縮合反應得到三聚氰胺，同時生成氨氣和二氧化碳。試著寫出該反應的化學方程式。

6. 三聚氰胺的溶解度隨溫度的升高而快速增加。常溫下，三聚氰胺微溶于水，飽和溶液中溶質的質量分數為0.31%，在100℃時，飽和溶液溶質的質量分數達到5.14%。試求三聚氰胺在常溫和100℃時的溶解度，若將300克飽和三聚氰胺溶液冷卻至常溫，析出多少克三聚氰胺？

回音壁

2008年第10期“試一試”答案

1. 干冰、碘化銀2. B3. B

4. 2AgBr→ 2Ag + Br₂

AgBr + 2Na₂S₂O₃ → Na₃[Ag(S₂O₃)₂] + NaBr

5. 隨著陰離子半徑的增大，AgF、AgCl、AgBr、AgI的變形性逐漸增大，離子間離子極化不斷增強，由離子鍵逐漸過渡到共價鍵，所以溶解度逐漸減小

活動館

家庭簡易檢測問題鮮奶和奶粉

1. 鮮奶中含尿素的檢測

從超市購買信賴品牌的鮮奶，與自己現磨的豆漿，按1∶1比例混合，蓋上鍋蓋直到煮沸。如果掀開鍋蓋能聞到刺鼻的氨水味，則說明你的牛奶里摻雜了尿素。因為鮮豆漿中含有生物堿，能加快尿素的分解，產生氨氣。

2. 奶粉中三聚氰胺的粗略檢測

（1）用熱水沖奶粉，濃度比平時略高，充分攪拌到不見固塊，然后放入冰箱，待牛奶靜置降溫；（2）準備黑布一塊和空杯一個，把黑布蒙在空杯口上作為過濾器；（3）將冷卻的牛奶倒在黑布上過濾；（4）如果有白色固體濾出，則用清水沖洗幾次，排除其他可溶物；（5）如果沖洗后發現有白色晶體，可以將晶體放入清水中，該晶體如果沉入水底，那就可能是三聚氰胺。這種方法利用的是三聚氰胺溶解度受溫度影響較大的特點，奶粉中含極少量三聚氰胺檢測不出，因此該方法只在粗略檢測時使用。

啟示窗

三聚氰胺是一種純白色的有機含氮雜環化合物，分子式為C3H6N6，學名為2,4,6-三氨基－1,3,5-三嗪，簡稱三胺、蜜胺、氰尿酰胺，俗稱蛋白精。三聚氰胺是一種重要的化工原料，主要用途是與醛縮合，生成三聚氰胺-甲醛樹脂。該樹脂不易著火，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學腐蝕，有良好的絕緣性能和機械強度，廣泛運用于木材、涂料、造紙、紡織、電氣等行業。