克雷格的多重人生

1964年，克雷格進入耶魯大學攻讀歷史專業此期間，后來成為著名律師的克雷格與法律的惟一聯系，就是有一些歷史學的課程是在法律學院上的。克雷格同時還修讀了一些計算機方面的課程，1968年畢業時他對工程產生了很大興趣。

和許多大學畢業生一樣，克雷格面臨著抉擇。在困惑中，他決定推遲做出決定，加入了肯尼迪總統號召發起的和平會(將受過訓練的志愿人士送到發展中國家提供服務)，“我想尋找一些挑戰性的事情，也期待能為世界做些貢獻。”克雷格原本申請去遠離美國本土的密克羅尼西亞聯邦當老師，但最后被派往非洲的埃塞俄比亞。當時他甚至不知道這個國家，為此還跑到圖書館去查資料。在埃塞俄比亞一個小鎮的高中，他給學生教授了一年半的英語和數學課程，“這段經歷，對一個大學畢業前都還沒出過美國的孩子來說，是很有意義的鍛煉。”

返回美國以后，克雷格進入了一家計算機公司擔任系統設計師。雖然很喜歡這份工作，但他發現很難從一個普通的工程師晉升到經理，于是決定重返學校去念法律。克雷格并不知道要念哪個領域的法律，“但是我認為個法律專業的學位將給我在事業上更多的選擇，我需要一些彈性的空間。”

1974年，克雷格從斯坦福大學法學院畢業后進入硅谷的律師公司Wilson Mosher ＆ Sonsini工作。在此期間，他一直希望能改變美國傳統律師事務所的服務模式，為企業提供更個性化的服務。但由于大公司的體制，這些想法一直未被采用。1993年，克雷格和另外14名律師從公司離職，創立了為硅谷早期高科技企業提供并種服務的Venture Law Group律師事務所(下稱“VLG”)。后來VLG成為了硅谷最為著名的律師事務所之一，挖掘并幫助了雅虎、Hotmail、StrataCom、WebTV等許多企業獲得成功。

VLG的成功為克雷格帶來了很多贊譽。1999年，他被《Red Herring》雜志評選為硅符的“頂級經紀人(TOP Power Broken)”，表彰其對美國科技界的影響。他也被《福布斯》評為2001～2002年度的美國頂級風險投資人(Midas List)，還被美國《國家法律》雜志選為美國最有影響力的100大律師之

除了創立VLG來幫助小公司之外，克雷格又在1997年和蘋果公司前任首席宣傳官蓋伊·川崎(Guy Kawasaki)一起創立了Garage.com，最初的定位是為天使投資人和創業者建立一個匹配平臺，后來開始幫助創業企業向風險投資商募集資金，現在已經是硅谷知名的專注于初創期企業的投資公司——Garage Technology Ventures。

1999年，克雷格成立了concept2company風險投資基金，以幫助全美一些頂級人學的教授、學生、研究者等創業。“concept2company”的意思就是，“從想法到公司”，幫助那些從來沒有創業經歷，但有好想法和技術的人創業。

2003年，此前受到互聯網泡沫機影響的VLG被Heller Ehrman合并。2005年，克雷格從Heller Ehrman退休，開始到處旅行，并專門從事投資業務。2008年，Heller Ehrman倒閉，VLG徹底成為歷史。

克雷格還曾創立了多家高科技公司，其中1996年合伙創立的財務引擎公司(Financial Engines)還被《財富》雜志評為1999年度“酷公司”。

從克雷格的經歷來看，他有多重身份：律師、投資人、企業家，但惟一不變的是，一直在跟創業者打交道，他非常享受這種創新和挑戰的過程。雖然已經年過六十，克雷格仍然在尋求新的挑戰；