Ｆｉｓｈｃｈｅｒ投影式和Ｎｅｗｍａｎｎ投影式的互換方法及其應用

黃艷仙　黃　敏

[摘要]本文舉例介紹了Fishcher投影式和Newmann投影式二者相互轉換的簡易方法及其在立體化學中判斷構象間相互關系、理解反應機理等方面的應用。

[關鍵詞]Fishcher投影式Newrmnn投影式轉換立體化學

立體化學是有機化學的一個重要組成部分，在基礎有機化學教學中，立體化學是教學的重點和難點之一。在討論立體化學問題時，有時須兼及分子的構型和構象的兩個方面，要求學生能熟練地轉換Fishcher投影式和Newmann投影式。構象用Newmann投影式表示，而手性分子用Fishcher投影式

即當Newmann投影式豎鍵垂直向上時。則前方向上的原子放在Fishcher投影式豎線的上方；當Newmann投影式豎鍵垂直向下時。則前方向下的原子放在Fishcher投影式豎線的下方。即：

2、由Fishcher投影式轉換為Newmann投影式

由Fishcher投影式轉換為Newmann投影式時，則如上文所述反之即可。

例2：將下列所示的Fishcher投影式轉換為Newmann投影式。表示，兩者之間該怎樣互換，這是學生較難把握的問題。本文結合教學實踐，介紹了Fishcher投影式和Newmann投影式二者相互轉換的簡易方法，并通過舉例說明其在立體化學中的應用。

一、Fishcher投影式和Newmann投影式的互換方法

1、由Newmann投影式轉換為Fishcher投影式

根據Fishcher投影式的投影規則，Fishcher投影式描述的立體構象都是Newmann投影式的重疊式構象，因此。在由New-mann投影式轉換為Fishcher投影式的過程中，當Newnmnn投影式為交叉式構象時，須將交叉式構象轉換為重疊式構象。

例1：將下列所示的Newmann投影式轉換為Fishcher投影式。

解：按題意，由于乙炔基在Newmann投影式的前方，因而先把Fishcher投影式轉換為豎鍵向上的重疊式Newmann投影式，然后再按題意旋轉為交叉式。如下：

二、在立體化學中的應用

1、判斷構象間的相互關系

例3：下列四個Newmann投影式表示的化合物，哪些是對映體?哪些是非對映?哪些是同一化合物的不同構象?

最簡便的方法就是對手性碳原子構型進行R／S標記，然后根據每個手性碳原子的構型得出結論。但對于剛接觸立體化學的學生來說。直接從Newmann投影式進行R／S標記，顯得非常困難，若先將上述四種Newmann投影

式按本文介紹的方法轉換為Fishcher投影式，再用R／S的簡便識別法(在Fishcher投影式中，當最小基團處于豎鍵時，其他三個基團由大到小進行排列，順時針是R構型，逆時針是s構型；當最小基團處于橫鍵上時。逆時針為R構型。順時針為s構型)進行R／S標記，則能使學生較快掌握從Newmann投影式判斷分子間關系的問題。

通過R／S標記就能很容易判斷分子間關系：(1)與(2)為非對映體，(1)與(3)為對映體，(1)與(4)為非對映體，(2)與(4)為同一化合物的不同構象。

通過上述轉換，能使學生較快理解和掌握分子的構象與構型二者間的區別和聯系。

2、理解反應機理

利用上述轉換方法，還可幫助學生理解烯烴的親電加成反應、鹵代烴與醇的消除反應的立體化學。

烯烴加溴的反應機理是反式加成。由實驗得知，順-2-丁烯與溴加成，產物是一對對映體。

若從生成的兩個透視式直接判斷分子間的關系，學生感到比較困難，若按上述轉換方法。則學生易于判斷。

通過對產物進行R／S標記。就能容易判斷產物是一對對映體。

同理，反－2-丁烯與溴的加成產物(2R,3S)－2,3-二溴丁烷，通過上述轉換就能快速判斷出是內消旋體。

例4：寫出下列反應的主要產物的立體結構：

解：實驗表明，在按E2機理進行的消除反應中，一般發生反式消除。因而先將上述Fishcher投影式轉換為兩個離去基團彼此處于反式共平面的Newrnarm投影式。這樣，可顯而易見地得出答案。綜上所述，本文介紹的方法一目了然，學生易于理解和掌握。教學實踐證明。學生通過深入學習后在腦海中不僅能完成轉換過程，而且能快速寫出相應的投影式并靈活應用，從而使立體想象能力和思維能力均得到加強。