對鹵代烴消去實驗中幾個問題的思考與探索

文章編號：1005-6629(2010)04-0074-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

蘇教版《有機化學基礎(選修)》教材第62頁設置了溴乙烷與KOH乙醇溶液發生消去反應的探究實驗，在最新的浙江省所用的版本(2009年6月第3版)中將溴乙烷更改為1-溴丙烷，并對實驗裝置與操作進行了適當修改。

基于多年的實驗教學經歷，筆者經常聽到同行反映該實驗成功率不高，操作過程中且極易發生倒吸現象。仔細琢磨之下，我們認為鹵代烴消去實驗中還有些問題需要解決，并為此進行了多方位、多角度地思考與探索，以期尋求到一種更完善的實驗裝置與方法。

1、問題探索

(1)新版教材中將溴乙烷更換為1-溴丙烷合適嗎?

若用溴乙烷做消去反應的反應物，由于其沸點低(38.2℃)，實驗時很容易在較低的溫度即發生暴沸而導致大量汽化，致使在后續洗氣與檢驗裝置中大量液化而出現嚴重的油水分層現象；再者，反應物的大量損耗也直接影響到乙烯的產量。因此，筆者認為新版教材中選用其他鹵代烴代替溴乙烷無可厚非，但是否選擇1-溴丙烷則有待商榷。

①在鹵代烴中，脫去鹵化氫的反應以叔鹵代烴最易進行。其次為仲鹵代烴，伯鹵代烴較難。無論是溴乙烷還是1-溴丙烷的反應速率均較低、生成產物烯烴很慢，而與1-溴丙烷同碳的2-溴丙烷理化數據相近，在同等條件下發生消去反應要容易得多：2-溴丙烷約為溴乙烷反應速率的9.4倍，1-溴丙烷則僅為2倍左右。

②從教學成本角度講，在保證實驗效果前提下，應盡可能選擇低成本的廉價試劑。從2009年4月的化工品報價看，純度99.5％的1-溴丙烷與2-溴丙烷的出廠價分別約為20000元／噸、13000元／噸，即2-溴丙烷的價格僅是1-溴丙烷的2／3，具有明顯的價格優勢。

因此，筆者認為教材的做法是“修”而不“正”，2-溴丙烷無疑是該實驗更好的選擇。

(2)如何做到防倒吸提高實驗安全性?

由于鹵代烴和乙醇的沸點都比較低(小于100℃)，若按教材裝置圖，采用酒精燈直接加熱方式，則易發生液體暴沸，試管內氣流不穩定而引起反應液倒吸。筆者做了以下的改進：①采用水浴加熱，控制加熱溫度；②加碎瓷片，防止暴沸；③使用長導管進行冷凝回流，防止反應液劇烈汽化時反應液“噴涌而出”。

(3)檢測產物是否必須選用酸性KMNO₄溶液?

眾所周知，檢驗烯烴無論選用溴水還是酸性KMNO₄溶液，實驗現象都很明顯，實驗效果都能滿足化學教學的實際要求。那么，該實驗是否必須選用酸性KMnO₄溶液檢測產物呢?筆者用這兩種試劑分別與乙醇液體、乙醇蒸汽進行實驗，實驗結果如表1所示。

實驗表明，少量乙醇就可使酸性KMnO₄溶液褪色，蒸汽狀態下褪色更快更明顯；對于溴水，乙醇無論是液體還是蒸汽均無法使之橙色褪去。教材中設計除雜裝置的主要目的，是為了減少乙醇蒸氣對實驗的干擾，但用水洗氣的效果不敢茍同；再者，增加水洗裝置會使反應液倒吸的可能性大為增加。既然用溴水檢驗丙烯現象明顯，乙醇也不會再干擾產物的檢驗，那么，選擇溴水檢驗烯烴洗氣裝置便可省去，簡捷安全，我們又何樂而不為呢?

2、實驗改進

綜合以上問題的分析與探索，筆者認為，改用2-溴丙烷為反應物，以溴水做丙烯的檢測試劑比較合適。在實驗裝置與方法上建議大家可如此改進：①省略洗氣裝置；②變酒精燈加熱為水浴加熱；③使用碎瓷片，并可增加干燥管防倒吸裝置(若不加，一般也問題不大)；④用長導管對反應物冷凝回流。實驗裝置如圖1所示。

3、導學思考

(1)化學教學毋須用置疑是要有培養學生認識物質的意識，也要培養學生環境意識與安全意識。此外，在市場經濟大背景下，還要培養學生一定的經濟意識，這一點是很容易被忽略的。盡管中學實驗對試劑消耗量不大，未必能節省多少，但關鍵是我們教師自身在教學活動中要有這種潛意識。

(2)哲學大師梁漱溟有句名言：始于微細，末于光大。雖然在這樣的基礎化學實驗中不會有什么光大之處，但若能通過引導學生進行思考、分析、探索、改進，對于培養他們“成功在于細節”的意識、感受探究過程則是很好的素材，也與當下新課程倡導的教師提出問題學生解決問題的理念不謀而合。但反思我們的教學現實，我們又做了多少越俎代庖的傻事，剝奪了多少學生感受知識的良機?

(3)化學是以實驗為基礎的學科，隨著教學改革的深化，實驗部分在中學學科教學中所占的比例不斷上升，細細揣摩，化學教材中的實驗甚至是一些被公認的經典實驗也未必是“完美”的，我們很有必要去再實踐、再認識，也許在司空見慣之處，正留著一片廣闊的空間等待著我們去修正、去創新!

參考文獻：

[1]王祖浩普通高中化學課程標準實驗教科書《有機化學基礎》[M]南京：江蘇教育出版社，2009：62

[2]王祖浩，普通高中化學課程標準實驗教科書《有機化學基礎》[M]南京：江蘇教育出版社，2008：62

[3]周仁鴿，溴乙烷消去反應的實驗條件探究，化學教學，2009

(8)：44

[4]章燁有機化學[M]北京：科學教育出版社2006，291