甾醇氧化特性及其在食品中應用研究進展

龐 敏，姜紹通*

(合肥工業大學生物與食品工程學院，安徽 合肥 230009)

甾醇氧化特性及其在食品中應用研究進展

龐 敏，姜紹通*

(合肥工業大學生物與食品工程學院，安徽 合肥 230009)

植物甾醇具有降低膽固醇等生物學效應。本文在概述植物甾醇的功能特性和食用安全性的基礎上，對其氧化產物的形成機制及特性、檢測方法研究進展以及功能性甾醇食品的開發現狀進行綜述，針對中餐食用油以高溫煎炸為主的食用習慣，對我國功能性甾醇食品的研究與開發提出建議。

植物甾醇；功能食品；氧化穩定性

植物甾醇是一類重要的植物天然活性物質，廣泛存在于各種植物油、堅果、植物種子、蔬菜水果中。植物源甾醇種類多，其中主要成分是β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、菜籽甾醇等。通常膳食中的植物甾醇水平約為200～400mg/d，主要來源有植物油、人造奶油、水果蔬菜等。在植物油中，以米糠油植物甾醇含量最高。

近年來，冠心病、動脈粥樣硬化癥等心血管疾病的發病率逐年上升，而血清膽固醇過高則是引起這一系列疾病的主要危險因素之一。植物甾醇的化學結構類似于膽固醇(cholesterol，CHOL)，在生物體內與膽固醇吸收方式相同，具有降低血液中總膽固醇和低密度脂蛋白(low density lipoprotein，LDL)含量的作用，而對高密度脂蛋白(high density lipoprotein，HDL)濃度和中性脂肪濃度的影響不大，從而使LDL/HDL降低，形成預防心血管疾病的效果[1]。植物甾醇還具有抗癌、抗炎、抗氧化等功能，已被廣泛的應用于食品、制藥、保健品等行業[2]。近年來，隨著人們對植物甾醇有關生理學效應研究的不斷進展，特別是對植物甾醇保健功能認識的不斷深化，功能性植物甾醇食品開發速度逐步加快，并受到市場的青睞。本文在對植物甾醇的生理功能概述的基礎上，對其氧化機理及其穩定性、使用安全性和功能性食品開發現狀進行綜合分析，并結合中餐飲食習慣，提出我國植物甾醇類食品的開發與使用建議。

1 植物甾醇生理效應及安全性

自1953年首次報道植物甾醇具有降低人體膽固醇的功效以來，關于植物甾醇降膽固醇作用的研究日益受到人們的重視。Moreau等[3]總結了植物甾醇的相關研究，證明植物甾醇、甾烷醇、甾醇酯對正常人群、高血脂成年患者或兒童的LDL的降低程度可達10%～14%之多，而HDL濃度和甘油三酯的濃度幾乎不受影響。臨床實驗證明服用降血脂藥物的患者如果同時食用甾醇類

食品，其LDL-CHOL可額外地下降10%左右，即甾醇可和其他降血脂藥物具有協同增效作用[4]。植物甾醇降低血清膽固醇的作用機制有兩種：一是對生物體的膽固醇吸收產生抑制[5-6]；二是影響膽固醇在體內的代謝[7]。

研究發現[8]，植物甾醇具有抗動脈粥樣硬化作用，其機理是在動脈粥樣硬化癥的形成過程中，LDL的氧化起著至關重要的角色，而其氧化又與膽固醇密切相關，植物甾醇的抗動脈粥樣硬化效果則是通過降低血清膽固醇產生的。

植物甾醇對機體某些癌癥如乳腺癌、腸癌、肺癌等的發生和發展也有一定抑制作用。很多研究認為一些癌癥的發生和膽固醇的攝食有關，植物甾醇則通過抑制膽固醇吸收起到一定的抗癌效果。Mellanen等[9]根據一些體內外實驗結果認為，植物甾醇抗乳腺癌作用可能與其具有某些雌激素活性有關。Janezic等[10]通過觀察植物甾醇對小鼠結腸上皮細胞增殖影響，認為植物甾醇可消除膽酸誘導結腸細胞增殖，從而發揮抑制結腸癌效用。Mendilaharsu等[11]通過病例對照研究證明，植物甾醇攝入量與肺癌發生率之間呈負相關性關系，證明了攝入較多植物甾醇可減少肺癌發生率。

除上述降低血清中膽固醇、抗動脈粥樣硬化效果以及抗腫瘤效果之外，植物甾醇還具有抗炎、抗菌等其他生理作用。另外植物甾醇通過限制脂肪酸烴基長鏈自由擺動，可降低膜流動性，保持膜的完整性，可以達到延緩衰老的效果。另一研究也發現β-谷甾醇及其糖苷可刺激淋巴細胞增殖，認為植物甾醇也可作為一種免疫調節因子，具有一定的免疫功能[12]。

天然甾醇具有很高的食用安全性。很多研究結果顯示，在一般劑量下長期喂食老鼠，以及在臨床實驗研究中，并未發現明顯的毒副作用[13-15]。Kim等[16]曾以Sprague-Dawley鼠為對象，對植物甾醇進行了一項長達13周的慢性毒理實驗，認為甾醇酯“無顯著負效果水平”(no-observed-adverse-effect-level，NOAEL)。美國食品與藥物管理局(Food and Drug Administration，FDA)、歐盟食品科學委員會(Scientific Committee on Food，SCF)等多家官方機構發布相關健康聲明，確證了植物甾醇類食品的安全性[17-20]。

天然甾醇食用安全性雖然很高，但是在某些特殊條件下，比如高溫煎炸等，會導致甾醇氧化產物(phytosterol oxidation products，POPs)的生成，形成安全風險。自20世紀80年代關于POPs報道以來，對POPs生理毒性作用的研究逐步開展。Jagerstad等[21]對加熱食用的甾醇類食品進行遺傳毒性實驗后，認為POPs具有和丙烯酰胺、雜環胺、亞硝胺及多環芳烴相類似的毒副作用。Katan等[22]在總結了有關植物甾醇的生理活性和安全性的基礎上，強調如果該功能性植物甾醇制品用于高溫烹飪和煎炸，必須首先評價其氧化穩定安全性。由于植物甾醇的這種類似于不飽和脂化合物易被氧化的特點[23-24]，目前，在發展富含植物甾醇食品的歐盟國家，對POPs的安全性研究得到高度重視。

2 植物甾醇氧化產物及特性研究進展

2.1 甾醇氧化衍生物形成機制

關于甾醇氧化機制的相關研究目前報道較少。文獻[25-26]認為，植物甾醇氧化是因熱、光、金屬污染物或氧誘導形成的自由基攻擊甾醇環結構中的雙鍵所致。Porter等[27]研究指出，甾醇自氧化機制和不飽和脂肪酸氧化機制類似，即啟動了一個自動催化的自由基鏈式反應。活性氧以及氧化酶也可引發植物甾醇的氧化，所形成的碳自由基與分子氧(3O2)反應，形成過氧化氫自由基，植物甾醇的C-7位烯丙基的氫原子被抽走之后，會形成相應的7-過氧化氫物。這種烯丙基過氧化氫經異構化作用，形成7α過氧化氫物和7β過氧化氫物，后兩者可以進一步發生次級氧化分解，生成兩種主要氧化產物，即生成7α羥基化合物，同時也生成7-酮化合物。其他重要的產物還包括5,6α-雙氧化合物、5,6β-環氧化合物，以及3β,5,6β-三醇化合物等不同種類POPs[28-29]。

基于甾醇自氧化過程中的自由基鏈式反應，甾醇原料制品在加工和貯藏過程中處于光、熱、水、金屬離子等氧化環境中，都有可能產生POPs。另外，在加工及貯藏過程中，酶也可能誘導催化過程。加工溫度對功能性甾醇植物油中的甾醇含量影響較大，加工溫度≤100℃時，甾醇表現出相當的穩定性，而高溫會導致甾醇化合物明顯損失。Osada等[30]將甾醇在100℃加熱24h，未檢測到甾醇損失以及相關POPs的生成，而更高溫度時甾醇很容易被氧化，如在200℃加熱6h，甾醇則被完全氧化。植物油精煉過程也會降低一些甾醇化合物，導致甾醇含量下降及產生甾醇產物或組分發生變化的反應，包括氧化反應、水解、異構化以及其他分子內構象的變化，甚至脫氫反應等[31]。食品貯藏過程對植物甾醇含量的影響似乎不大。大多數實際場合中，貯藏過程都不會引起總甾醇含量發生明顯的變化。只有經長期貯藏之后，才可能出現一些氧化產物[32]。

2.2 食品中甾醇氧化產物形成

食品中由于脂質、水、蛋白質以及其他成分的存在，使甾醇氧化穩定性變得更加復雜[33]。Kim等[34]證明POPs在食品中的形成及分布受溫度、時間、pH值等影響。Blekas等[35]將5%豆甾醇添加到甘油三酯中，180℃加熱數小時后，發現產生了11種POPs。在添加5%谷甾醇至硬脂酸甘油酯、豬油、葵花籽油中，120℃加熱2h，也發現具有類似的實驗結果。在此實驗中，谷甾醇氧化程度隨著脂質基質中脂肪酸不飽和度升高而升

高。然而，與以甘油三酯作為脂質基質相比較，基質脂質越飽和，甾醇自氧化程度卻越高[36]。Lampi等[37]通過檢測甾醇的損失量，證明了甾醇的氧化穩定性和其環結構的飽和度有關，比如將各種甾醇以0.1%比例添加至礦物油或菜籽油，180℃加熱24h后，具有飽和環結構的谷甾烷醇其氧化性表現最穩定，而麥角甾醇由于環上有兩個不飽和雙鍵，其氧化穩定性表現最差。在此高溫下，甾醇的損失量隨著脂質基質飽和度增加而增加。之后的實驗也發現類似結果，將甾醇添加至棕櫚酸甘油酯后，發現在180℃加熱9h，90%以上甾醇都損失掉[38]。Oehrl等[39]將菜籽油、椰果油、花生油、大豆油在100、150、180℃加熱2h，均發現了甾醇的損失和POPs的產生。菜籽油和大豆油里甾醇損失量遠遠大于其他高飽和度脂肪酸植物油。在菜籽油里，加熱至100℃時，谷甾醇和菜油甾醇各損失32%和33%，加熱至150℃，各損失94%和95%。該研究還發現，甾醇氧化物在加熱至150℃和180℃時會發生分解，100℃時POPs主要類型是5,6-環氧谷甾醇、5,6-環氧菜油甾醇的異構體，而在150℃加熱20h以上，POPs類型是7-α羥基豆甾醇以及7-酮菜油甾醇。Bortolomeazzi等[40]對植物油精煉中的花生油、葵花籽油、玉米油、棕櫚堅果油和初榨橄欖油中的POPs進行追蹤檢測。在所有被分析的樣品中，都檢出了β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇的7α,7β羥基衍生物，而7-酮-β谷甾醇是最主要的POPs，在有些油中能發現痕量的β-谷甾醇的環氧衍生物和二羥基衍生物，葵花籽油和玉米油中POPs的濃度最高，花生油和棕櫚油次之，初榨橄欖油很低，棕櫚油和椰子油中檢測不到POPs。

2.3 甾醇氧化產物檢測方法研究進展

目前，對POPs的檢測多數參照膽固醇氧化衍生物(cholesterol oxidation products，COPs)的檢測方法，包括對基質脂質的皂化，POPs的純化、富集以及色譜分析等步驟。但由于植物原料中存在大量的植物甾醇，這使得其氧化產物更加復雜，也使該類化合物的分析更具有挑戰性。由于POPs比甾醇更不穩定，在樣品制備過程中，應盡量避免接觸高溫、光以及氧氣以減少或避免副產物的形成以及POPs的進一步氧化。Sodeif等[41]對試樣通過多種不同方法預處理后，以固相萃取方法(solid phase extraction，SPE)富集純化POPs，再進行GC和GC-MS分析，成功實現了以一種固相萃取方法，同時進行轉酯化和冷皂化，從脂質中分離出POPs，該方法對添加甾醇氧化產物的菜籽油檢測非常有效。Johnsson等[42]對POPs的檢測和分析方法進行優化及評價，包括轉酯化、氨基SPE濃縮富集POPs，以及氣相色譜法定量法，重現性好，精確度高，并以該方法對市售功能性甾醇人造黃油POPs進行了成功的檢測。Silvia等[43]對源于菜油甾醇、豆甾醇以及谷甾醇的7α,7β羥基甾醇、7酮-甾醇、5,6α和5,6β環氧甾醇和甾醇三醇衍生物等POPs進行預處理和純化后，并結合GC-MS表征結構。Tabee等[44]以酯交換、SPE純化富集POPs，進行GC定量和GC-MS分析，檢測了在瑞典廣受歡迎的炸薯條中的POPs的含量及其分布情況。

3 甾醇應用進展及功能性甾醇食品發展現狀

已經有各種實驗報道確證富含植物甾醇食品的(phytosterol-enriched，PE)安全性以及很強的降血清膽固醇效果。FDA及歐盟多家官方機構都認為攝食含植物甾醇酯制品是安全的(除少數存在植物甾醇代謝障礙患者除外)。

1995年，歐洲委員會(European Commission)與歐洲生命科學會(ILSI Europe)聯合發起了“歐洲功能食品科學研究項目(functional food science in Europe，FUFOSE)”，旨在對功能食品的概念、特征以及健康聲稱等問題進行系統的研究和提出建議[45]，具有“健康聲稱”標注的產品需通過PASSCLAIM(process for the assessment of sciences support for claims on foods)循證程序，該程序強調某項健康聲稱的成立是基于對該領域研究的全部科學證據的系統總結和評估。功能甾醇食品通過了這種標注特殊的“健康聲稱”，這在一定意義上即是表明功能性甾醇食品的健康作用及安全性，由于該循證程序的嚴格性，1997-2004年間，53項申請上市的功能性甾醇食品中，僅有14項獲得批準。最早開發的芬蘭產品Benecol因在1999年通過FDA的“GRAS (generally regarded as safe)”健康標識，而后FDA在2000年9月批準了該類含有植物甾烷醇和植物甾醇酯的食品具有降低心血管疾病風險的健康聲稱，此項“有益健康”標簽規定了甾醇酯應用于涂抹食品和沙拉調味料[17]，Benecol正式在美國上市。

自1995年芬蘭首次開發上市含有植物甾醇產品人造黃油Benecol，及之后的美國Unilever s Lipton公司上市相關功能性甾醇產品“Take control”之后，功能性甾醇制品產業迅速發展，功能性甾醇食品的開發方向也由最開始的高熱量食品向健康低脂食品方向發展，并逐步重視在日常膳食中添加所需甾醇原料成分。目前，包括美國ADM、美國Cargill公司、德國Cognis公司、加拿大Forbes Medi-Tech公司、芬蘭Pharmaconsult 公司、芬蘭Raisio公司等多家企業涉足于功能性甾醇食品行業，已開發出多種功能性甾醇制品投放市場。現在Benecol在全球都有售，產品包括涂抹醬、乳飲料、奶酪等各種食品類型[46]。除此之外，FDA批準了在一種添加甾醇原料的烘焙咖啡中也使用GRAS健康標識[18]。2005、2006年FDA還相繼批準了應用于包括布丁、面

條、餅干及蛋制品的更多的功能性甾醇食品范圍[19-20]。目前，市場上功能性甾醇食品的種類更加多樣，包括醬汁、甜點、飲料、冰激凌、零食棒、全麥面包、麥片、糖果、烹調油等多種類型。

與國外相比，我國的植物甾醇營養研究起步相對較晚，功能性植物甾醇食品的開發還處于開始階段。近年來，隨著人們對植物甾醇降低膽固醇作用的認識，功能性甾醇制品消費量明顯上升，特別是對食用油脂通過適度精煉或添加方式提高其中的植物甾醇含量受到油脂界的高度重視，我國許多企業參與競爭，已有產品投放市場。

4 結 語

由于植物甾醇在高溫條件下會氧化產生甾醇氧化類產物POPs，容易形成食用安全隱患，所以針對中餐食用油主要以高溫煎炸為主的食用習慣，開展其高溫氧化特性及穩定性保持技術研究就顯得十分重要和迫切。目前國內對植物甾醇在加工、貯藏和高溫等條件下的氧化特性研究很少，對其穩定性保持技術研究也鮮見報道，建議相關研究部門和生產企業要重視這方面的技術攻關。

在甾醇氧化類產物POPs的檢測方面，目前還未有國際統一標準，多數研究者參考膽固醇氧化產物檢測方法進行POPs的檢測，取得了一定成功。而甾醇具有種類多、氧化產物多樣的特點，所以，建立方便、精確、高效的POPs檢測方法至關重要。

目前，我國功能性甾醇食品開發主要集中在油脂。建議除富含甾醇食用油外，還應針對中餐飲食習慣，豐富添加植物甾醇的食品種類，應嘗試面食、食用醬、奶粉等功能性甾醇食品的開發，為廣大消費者提供更多的選擇機會。隨著我國人民生活水平的提高，人們對降低血脂、降低膽固醇類的功能食品需求日益增大，相信隨著植物甾醇的功能性作用逐步為人們所認識和接受，我國對功能性植物甾醇制品研究和開發將會得到進一步的重視，功能性植物甾醇制品必將會形成一個快速發展的有益人們健康的重要產業。

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Research Progresses on the Oxidative Stability of Phytosterol and Its Applications in Food

PANG Min，JIANG Shao-tong*
(School of Biotechnology and Food Engineering, Hefei University of Technology, Hefei 230009, China)

As phytosterols were found to have a cholesterol-lowering effect, more and more attention has been paid to the development of phytosterols-rich foods by adding phytosterol ingredients to food matrices in order to increase the variety of functional foods. The current situation of research on the biological effects of phytosterols, the formation mechanisms, characteristics and determination methods of their oxidation products and the development of functional phytosterols-rich foods is review in the paper. In addition, many suggestions concerning the development and research of functional phytosterols-rich foods in our country are propose considering that the habitual use way of oil for Chinese style food manufacturing is mainly high temperature frying.

plant phytosterol；functional food；oxidative stability

TS202.3

A

1002-6630(2010)23-0434-05

2010-05-10

國家“863”計劃重大項目(2010AA101503)

龐敏(1982—)，女，講師，博士，研究方向為糧食油脂及蛋白質工程。E-mail：pangmin@hfcas.ac.cn

*通信作者：姜紹通(1954—)，男，教授，研究方向為食品科學。E-mail：jiangshaotong@yahoo.com.cn