摘要:乙酸乙酯在中性、酸性、堿性條件下水解很難在短時間內觀出酯層的變化,所以本文對乙酸乙酯水解實驗所需的條件進行了探究說明,并通過向在酸性、堿性條件下進行的乙酸乙酯水解實驗的試管中加入酸性重鉻酸鉀,進而通過溶液顏色變化來判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率,實驗現象明顯,適合于高中課堂教學。本文作者在實驗中設計了實驗器材“四孔安裝板”。
關鍵詞:乙酸乙酯;水解;酸性重鉻酸鉀
文章編號:1008-0546(2010)04-0075-02中圖分類號:G633.8 文獻標識碼:B
doi:10319/j.issn.1008-0546.2010.04.029
高中化學人教版選修5教材《有機化學基礎》第62頁“科學探究”中設置了乙酸乙酯在不同條件下水解速率比較的實驗,提示中指出可以通過觀察酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。[1]但乙酸乙酯在中性、酸性、堿性條件下水解很難在短時間內觀察出酯層的變化,所以本文對此實驗所需的條件進行了探究說明,并對實驗進行了改進,改進后的實驗現象明顯,達到了很好的教學效果。
一、不同酸堿性條件下乙酸乙酯的水解
1. 實驗步驟
(1)向兩只試管分別加入30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL,再分別加入乙酸乙酯1mL,振蕩以混合均勻,同時放在40℃~50℃水浴中,靜置。
(2)5分鐘后觀察實驗現象。
(3)10分鐘后、1小時后觀察實驗現象。
2. 實驗現象及結論
兩只試管在放入水浴前,液面均有分層現象如圖1所示。5分鐘、10分鐘、1小時后三支試管中的乙酸乙酯層沒有明顯變化。實驗現象分別為圖2、圖3、圖4。說明乙酸乙酯的在不同酸堿性條件下的水解速率難以在短時間內通過酯層的變化看出。
3. 實驗改進
(1)稱取2 g K2Cr2O7,倒入50 mL的小燒杯,用量筒量取30 mL 濃硫酸溶液,倒入小燒杯,用玻璃棒攪拌,使K2Cr2O7溶解。 配好溶液待用。
(2)向兩只試管分別加入30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL,再分別加入乙酸乙酯1mL,振蕩以混合均勻,同時放在40℃~50℃水浴中,靜置。
(3)5分鐘后取出兩只試管,分別向試管中快速加入1mL的酸性K2Cr2O7溶液。
(4)將三只試管在常溫下靜置10分鐘后觀察實驗現象。
4. 改進后的現象及結論
乙酸乙酯水解會產生乙醇,乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液( 橙紅色 )發生氧化還原反應產生
Cr2(SO4)3(綠色),使溶液顏色由橙紅色變為綠色。若相同時間內溶液綠色越深,說明產生Cr2(SO4)3的量較多,進而可知試管中乙醇的量較多,乙酸乙酯的水解速率較快。滴加酸性K2Cr2O7溶液后,乙酸乙酯在酸性、堿性條件中水解的溶液中出現不同的顏色。將兩支試管與酸性重鉻酸鉀的空白溶液進行比較,得到如圖5的實驗現象,圖5中從左到右分別為堿性條件乙酸乙酯的水解實驗試管,酸性條件乙酸乙酯的水解實驗試管,裝有酸性重鉻酸鉀空白溶液的試管。酸性溶液的試管中重鉻酸鉀溶液顏色有所變淺,堿性溶液的試管中重鉻酸鉀溶液顏色變化更加明顯,由橙色變為黃色,說明乙酸乙酯在堿性條件下水解速率較快。
將三只試管在常溫下靜置10分鐘后,觀察試管中溶液顏色的變化出現了如圖6所示的新的現象。圖6中從左到右分別為酸性條件乙酸乙酯的水解實驗試管,堿性條件乙酸乙酯的水解實驗試管,裝有酸性重鉻酸鉀空白溶液的試管。酸性條件溶液由橙色變為藍綠色,說明因與酸性重鉻酸鉀發生反應而使乙醇的量減少,乙酸乙酯的水解平衡正向移動,又產生一定量的乙醇,使溶液顏色由橙色變為藍綠色。在堿性條件中溶液,雖然乙醇也有所減少,但由于作為催化劑的NaOH被酸性重鉻酸鉀中的H2SO4所中和,所以乙酸乙酯雖會繼續水解,但水解較慢,在相同時間內產生的乙醇較少,溶液顏色由黃色變為黃綠色,溶液顏色變化不如酸性條件中溶液顏色變化明顯。
二、不同溫度下乙酸乙酯水解速度的比較
1. 實驗步驟
(1)向三支試管分別加入蒸餾水、30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL。
(2)重復步驟(1)另取一組溶液。
(3)向兩組溶液六支試管中分別加入乙酸乙酯1mL,振蕩以混合均勻。
(4)第一組三支試管放入40℃~50℃水浴中,同時將第二組三支試管放入70℃~80℃靜置。
(5)5分鐘后觀察實驗現象。
2. 實驗改進
為了更好地固定儀器,設計出以薄木板為原料的“四孔安裝板”。此外,乙酸乙酯的沸點為77.06 ℃??紤]到實驗在70℃~80℃水浴中進行時,溫度較高會引起乙酸乙酯揮發而損失,所以在第二組的三支試管上中安裝空氣冷凝管,如圖7。
3. 實驗現象及結論
乙酸乙酯在40℃~50℃水浴及70℃~80℃水浴中水解實驗如圖8所示,圖8中左邊試管呈現的是乙酸乙酯40℃~50℃水浴中水解現象,右邊試管呈現的是乙酸乙酯在70℃~80℃水浴中水解現象。通過圖8可明顯看出在較高溫度下乙酸乙酯的水解速率較大。
兩組實驗同時準備,時間短現象明顯,適合高中課堂教學,同時也通過實驗設計培養學生的創新能力,學生在感受到實驗成功的喜悅時也提高了學習興趣。
參考文獻
[1]人教社化學室. 普通高中課程標準人教版化學選修5有機化學基礎[M].北京:人民教育出版社,2007:62